朱庭順，汪波

中山大學(xué)化學(xué)學(xué)院，廣州 510006

1 引言

2016年，習(xí)近平總書(shū)記在全國(guó)高校思想政治工作會(huì)議上指出，高校教育“要把思想政治工作貫穿教育教學(xué)全過(guò)程”[1]；2017年，上海高校提出思想政治教育課程體系[2]；2018年，中山大學(xué)深入貫徹《高校思想政治工作質(zhì)量提升工程實(shí)施綱要》的精神，開(kāi)始推動(dòng)“課程思政”相關(guān)教學(xué)改革。2021年以來(lái)，中山大學(xué)更是以“規(guī)劃設(shè)計(jì)、教師培訓(xùn)、激勵(lì)考核、條件保障、課程建設(shè)”作為“五個(gè)著力”，圍繞立德樹(shù)人根本任務(wù)，大力加強(qiáng)課程思政建設(shè)，充分發(fā)揮課程的育人作用。在此背景下，中山大學(xué)化學(xué)學(xué)院的有機(jī)化學(xué)課程也進(jìn)行了大量的討論與探索。在開(kāi)始的課程思政建設(shè)中，我們主要通過(guò)查找與課程知識(shí)點(diǎn)相關(guān)的我國(guó)科學(xué)家的貢獻(xiàn)作為思政案例，以提升學(xué)生的民族自豪感，也借鑒了一些其他學(xué)校成功的做法[3-6]，取得了不少成效。

隨著課程思政建設(shè)開(kāi)展到第五個(gè)年頭，我們課程組也進(jìn)行了大量的討論與反思。以民族自豪感為切入點(diǎn)的課程思政內(nèi)容盡管能調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性，但也容易造成學(xué)生“記住了故事，但沒(méi)記住知識(shí)點(diǎn)”的尷尬情況。因此我們開(kāi)始思考能否不只從這一個(gè)點(diǎn)去引入課程思政，而應(yīng)該考慮其他切入點(diǎn)。有機(jī)化學(xué)課程的很多內(nèi)容中其實(shí)隱含了辯證唯物主義的原理，如果能從這方面入手，不僅能達(dá)到“潤(rùn)物細(xì)無(wú)聲”的課程思政效果，而且能更好地強(qiáng)化課程內(nèi)容的學(xué)習(xí)。許多從事課程思政教育探索的同行們也提到，科學(xué)哲學(xué)、科學(xué)審美、科學(xué)倫理等內(nèi)容也是課程思政的重要切入點(diǎn)[7]。因此我們開(kāi)始嘗試探索以科學(xué)哲學(xué)的邏輯為切入點(diǎn)引入課程思政內(nèi)容。

2 設(shè)計(jì)理念

有機(jī)化學(xué)是一門實(shí)驗(yàn)學(xué)科，天然與“理論聯(lián)系實(shí)際”等科學(xué)哲學(xué)內(nèi)容高度相關(guān)。而且有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系中理論與實(shí)際的邊界相對(duì)清晰，得益于核磁共振、單晶X射線衍射等表征技術(shù)，有機(jī)化學(xué)里純凈物分子的結(jié)構(gòu)是可以精準(zhǔn)確定的，但電子的排布與變化等由于缺少有效的觀測(cè)手段，主要以理論推測(cè)為主。這些特點(diǎn)有利于我們將相關(guān)科學(xué)哲學(xué)內(nèi)容融入，也能更好地幫助學(xué)生理解。另外，有機(jī)化學(xué)課程知識(shí)點(diǎn)相對(duì)比較零散，不同的物質(zhì)結(jié)構(gòu)、不同的反應(yīng)類型，在學(xué)生學(xué)習(xí)的過(guò)程中需要大量記憶，很容易使學(xué)生陷入機(jī)械記憶。將這些知識(shí)點(diǎn)融會(huì)貫通成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，本來(lái)就是有機(jī)化學(xué)最重要的教學(xué)目標(biāo)之一。用聯(lián)系的觀點(diǎn)更多地挖掘各個(gè)知識(shí)點(diǎn)之間的聯(lián)系，不但能“潤(rùn)物細(xì)無(wú)聲”地將辯證唯物主義的思想融入課程，也能讓學(xué)生更好地實(shí)現(xiàn)課程的學(xué)習(xí)。

3 具體做法

3.1 理論與實(shí)際的知識(shí)劃分與邏輯融合

盡管在有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)里有相對(duì)比較清晰的理論與實(shí)際的分界，但常規(guī)教學(xué)大綱中并未對(duì)此進(jìn)行著重講述，容易使學(xué)生產(chǎn)生所有知識(shí)點(diǎn)都是客觀事實(shí)的誤解，我們嘗試將各個(gè)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行了梳理，對(duì)講授順序進(jìn)行了一些微調(diào)，力求讓學(xué)生對(duì)各個(gè)知識(shí)點(diǎn)有更深的理解。如圖1所示，分子結(jié)構(gòu)、宏觀性質(zhì)(如顏色、熔沸點(diǎn)等)、譜學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)前后的分子結(jié)構(gòu)變化等，我們認(rèn)為都屬于實(shí)驗(yàn)事實(shí)的范疇，這些事實(shí)是客觀不變的。而用于解釋這些事實(shí)的理論，例如電子排布(化學(xué)鍵、電子軌道等)、反應(yīng)機(jī)理等則可能有不同的角度，同一個(gè)事實(shí)也有可能受多種不同因素的影響，需要多種理論進(jìn)行解釋。例如水分子與氨分子的鍵角比甲烷小這一實(shí)驗(yàn)事實(shí)，既可以解釋為孤對(duì)電子更強(qiáng)的斥力，也可以解釋為不等性雜化造成的鍵角差異[8]；開(kāi)鏈烷烴的全交叉式穩(wěn)定構(gòu)象既是空間位阻最小化的結(jié)果，也受到成鍵-反鍵軌道超共軛作用的影響[9,10]等等。而且隨著對(duì)實(shí)驗(yàn)事實(shí)更精細(xì)化解釋的需求，往往需要發(fā)展不同的理論體系，例如從常規(guī)原子軌道理論到雜化軌道理論的引入再到分子軌道理論對(duì)芳香性的描述等等，就是理論聯(lián)系實(shí)際發(fā)展的典型例子。這種理論聯(lián)系實(shí)際螺旋式發(fā)展的模式也是有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展的主線之一，我們嘗試將這種理論與事實(shí)分界及相互聯(lián)系的理念貫穿在整個(gè)課程中，并鼓勵(lì)學(xué)生利用思政課程學(xué)習(xí)到的辯證唯物主義哲學(xué)知識(shí)對(duì)有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容進(jìn)行分析與理解。由于篇幅有限，這里我們舉了幾個(gè)典型例子。

圖1 有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系中的理論與事實(shí)的分界及相互聯(lián)系

3.1.1 原子半徑與鍵長(zhǎng)

原子半徑是化學(xué)研究的基本數(shù)據(jù)之一，無(wú)論是判斷空間位阻，還是分析同一主族元素的酸堿性、親核性變化等都需要使用到原子半徑的概念。常規(guī)的教學(xué)容易使學(xué)生產(chǎn)生一種誤解，以為原子半徑是可以直接測(cè)量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。然而由于電子運(yùn)動(dòng)的量子性質(zhì)，原子半徑并不存在絕對(duì)概念，只能通過(guò)幾率密度計(jì)算進(jìn)行大概猜測(cè)。實(shí)際使用的原子半徑大多是通過(guò)晶體X射線衍射確定的原子間距為實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行反推得到的理論推測(cè)數(shù)據(jù)。如果這種原子間距來(lái)源于共價(jià)鍵，反推的數(shù)據(jù)一般稱為共價(jià)原子半徑；如果來(lái)源于金屬鍵，稱為金屬原子半徑；如果來(lái)源于分子間的堆疊，則稱為范德華原子半徑。從大量鍵長(zhǎng)數(shù)據(jù)中反推共價(jià)原子半徑的過(guò)程其實(shí)就是一類簡(jiǎn)單的理論聯(lián)系實(shí)際螺旋式發(fā)展的過(guò)程。如圖2所示，用碳原子半徑去推測(cè)金剛石里的C-C鍵長(zhǎng)是沒(méi)有意義的循環(huán)論證，而通過(guò)金剛石和氯氣的鍵長(zhǎng)數(shù)據(jù)去推測(cè)四氯化碳的鍵長(zhǎng)是有意義的，得到與實(shí)測(cè)數(shù)據(jù)基本吻合的結(jié)果也說(shuō)明了三者成鍵模式類似(都是共價(jià)單鍵)。用氧氣和氫氣的鍵長(zhǎng)反推水的鍵長(zhǎng)就得不到很吻合的數(shù)據(jù)，這也印證了原子軌道理論中氧氣是雙鍵而不是單鍵的結(jié)果。

圖2 鍵長(zhǎng)與原子半徑信息的邏輯聯(lián)系

3.1.2 酸堿性與電子效應(yīng)

電子效應(yīng)是有機(jī)化學(xué)的核心化學(xué)知識(shí)之一，推電子、吸電子，誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)，影響著有機(jī)化合物的酸堿性、親電性、親核性等性質(zhì)。常規(guī)教學(xué)方式下，學(xué)生很容易產(chǎn)生一種誤解，覺(jué)得這些電子效應(yīng)是可測(cè)量的客觀事實(shí)，以此為基礎(chǔ)可以推導(dǎo)出化合物的酸堿性等性質(zhì)。這種誤解也許不會(huì)對(duì)解題造成影響，但會(huì)一定程度影響學(xué)生對(duì)真實(shí)科學(xué)研究的認(rèn)知。實(shí)際情況是，有機(jī)酸堿的pKa才是可以測(cè)量的客觀實(shí)驗(yàn)結(jié)果，而對(duì)基團(tuán)的電子效應(yīng)的認(rèn)知?jiǎng)t是基于大量實(shí)驗(yàn)結(jié)果的總結(jié)，而這些認(rèn)知又能繼續(xù)推測(cè)其他反應(yīng)的性質(zhì)。為了更好地展現(xiàn)這里面理論聯(lián)系實(shí)際的哲學(xué)邏輯，我們還嘗試引入了哈米特(Hammett)方程的內(nèi)容，對(duì)計(jì)算等不做具體考核要求，僅講述哲學(xué)邏輯，幫助學(xué)生對(duì)酸堿性、芳環(huán)取代反應(yīng)等不同章節(jié)知識(shí)背后的哲學(xué)邏輯關(guān)系產(chǎn)生更深的理解。

如圖3所示，利用取代苯甲酸的實(shí)測(cè)pKa數(shù)據(jù)可以得到哈米特常數(shù)，哈米特常數(shù)的正負(fù)可以一定程度體現(xiàn)基團(tuán)的電子效應(yīng)，正數(shù)數(shù)值越大，吸電子性越強(qiáng)，負(fù)數(shù)數(shù)值越大，推電子性越強(qiáng)。另外，在研究其他反應(yīng)時(shí)，利用不同基團(tuán)對(duì)應(yīng)的不同平衡常數(shù)的對(duì)數(shù)與哈米特常數(shù)作圖，可以對(duì)反應(yīng)機(jī)理給出一定的信息，成線性關(guān)系的一般是經(jīng)典的親電/親核反應(yīng)，而不成直線的則可能是其他機(jī)理。

圖3 酸堿性與電子效應(yīng)的理論聯(lián)系實(shí)際邏輯：哈米特方程

3.2 辯證的相對(duì)概念

有機(jī)化學(xué)存在許多對(duì)立的概念，例如推電子/吸電子、分步反應(yīng)/協(xié)同反應(yīng)等，這些概念很多情況下并不是絕對(duì)的，但常規(guī)教學(xué)下很容易使學(xué)生產(chǎn)生“孤立片面靜止”的僵化記憶式學(xué)習(xí)。我們課程組努力嘗試挖掘一些在不同問(wèn)題下這些概念產(chǎn)生反轉(zhuǎn)的例子，并講述背后的道理，爭(zhēng)取讓學(xué)生更好地使用辯證法的邏輯理解有機(jī)化學(xué)，也為他們思政課程上學(xué)習(xí)的哲學(xué)知識(shí)提供一些鮮活的科學(xué)實(shí)例。

3.2.1 推電子與吸電子的相對(duì)性

基團(tuán)的推電子或吸電子性質(zhì)是眾多章節(jié)知識(shí)點(diǎn)的核心重點(diǎn)，某個(gè)基團(tuán)究竟是推電子還是吸電子，書(shū)本上似乎已經(jīng)有了定論，學(xué)生們也會(huì)牢牢記住。但對(duì)于一些弱的推/吸電子基團(tuán)，在不同的環(huán)境里可能會(huì)有不同的表現(xiàn)。如圖4所示，在苯酚里，苯環(huán)是吸電子基團(tuán)，能增加羥基的酸性，使酚的酸性強(qiáng)于醇。苯環(huán)的這種吸電子性質(zhì)是與羥基的強(qiáng)共軛推電子作用息息相關(guān)的，而當(dāng)苯環(huán)連接吸電子基團(tuán)羧基時(shí)，苯甲酸里的苯環(huán)則是推電子性的，會(huì)削弱羧基的酸性。如果苯甲酸鄰位有大位阻基團(tuán)破壞羧基與苯環(huán)的共軛，能使酸性變強(qiáng)。另一個(gè)很經(jīng)典的例子是溴乙烯的親電加成反應(yīng)。溴同時(shí)具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和推電子共軛效應(yīng)，與烯烴相連時(shí)吸電子效應(yīng)是起主要作用的，因此溴乙烯的親電反應(yīng)活性不如乙烯，但溴乙烯發(fā)生親電加成后卻傾向于形成與溴相連的碳正離子中間體，因?yàn)樘颊x子比烯烴吸電子性要強(qiáng)得多，溴與碳正離子相連時(shí)起主要作用的是推電子效應(yīng)，也即溴上的孤對(duì)電子與碳正離子發(fā)生的p-p共軛。這兩個(gè)例子充分展現(xiàn)了推/吸電子作用不是孤立的性質(zhì)，而是相連接的兩個(gè)基團(tuán)的相互作用，需要全面考慮。

圖4 推/吸電子性質(zhì)的相對(duì)性與具體問(wèn)題具體分析

3.2.2 加成反應(yīng)、消去反應(yīng)與取代反應(yīng)之間的邏輯聯(lián)系

加成反應(yīng)、消去反應(yīng)與取代反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)里出現(xiàn)最多的三類反應(yīng)，三者涵蓋了大部分的反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)，我們嘗試深入挖掘三者之間的邏輯聯(lián)系，一方面幫助學(xué)生融會(huì)貫通，另一方面使學(xué)生感受哲學(xué)邏輯思考方法對(duì)認(rèn)知與學(xué)習(xí)的幫助。如圖5所示，我們?cè)谥v授完烯烴加成反應(yīng)后，消去反應(yīng)的講授嘗試以加成與消去互為逆反應(yīng)為邏輯切入點(diǎn)進(jìn)行啟發(fā)式教學(xué)。例如E1消去與親電加成互為逆反應(yīng)，E1cb消去反應(yīng)與親核加成反應(yīng)互為逆反應(yīng)，涉及類似的中間體，有著類似的動(dòng)力學(xué)性質(zhì)。E2消去有著特殊的反式共平面反應(yīng)模式，可以啟發(fā)學(xué)生思考其逆反應(yīng)的加成模式是如何的，這類三分子反式共平面協(xié)同加成的模式其實(shí)也是一類實(shí)際存在的加成模式，只是一般教學(xué)大綱不作要求。利用這個(gè)邏輯還能對(duì)其他的加成或者消去反應(yīng)進(jìn)行推導(dǎo)與思考。通過(guò)邏輯聯(lián)系的方式來(lái)獲取知識(shí)能提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，讓學(xué)生領(lǐng)略邏輯的魅力與樂(lè)趣，一定程度上抵抗機(jī)械化背誦的學(xué)習(xí)習(xí)慣。

圖5 消去反應(yīng)與加成反應(yīng)互逆的邏輯教學(xué)

至于取代反應(yīng)，我們嘗試將其分解成一個(gè)加成反應(yīng)與一個(gè)消去反應(yīng)的組合，根據(jù)碳原子雜化類型不同，親電/親核模式不同，以及加成/消去順序不同，可以理論上排列組合出許多種不同類型的取代反應(yīng)(圖6)。這套邏輯聯(lián)系可以用于多個(gè)章節(jié)，例如SN1反應(yīng)、SN2反應(yīng)、芳環(huán)親電/親核取代反應(yīng)、羰基親核取代反應(yīng)等。通過(guò)這個(gè)邏輯聯(lián)系，不但可以啟發(fā)學(xué)生將加成反應(yīng)與消去反應(yīng)涉及的知識(shí)點(diǎn)與取代反應(yīng)結(jié)合在一起理解，還可以啟發(fā)學(xué)生對(duì)課程未涉及的其他取代反應(yīng)模式進(jìn)行推演。

圖6 取代反應(yīng)與加成反應(yīng)、消去反應(yīng)的邏輯聯(lián)系

4 結(jié)語(yǔ)

對(duì)于在科學(xué)哲學(xué)與邏輯方面去挖掘有機(jī)化學(xué)的課程思政元素，我們還在初步的探索階段。利用辯證唯物主義哲學(xué)邏輯將有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)更多地聯(lián)系在一起，其作用是很明顯的。不但學(xué)生有了更深的理解，就連我們授課教師也深受啟發(fā)。這些思政內(nèi)容的“潤(rùn)物細(xì)無(wú)聲”的屬性也是很明顯的。與傳統(tǒng)的思政元素不同，這類哲學(xué)邏輯的課程思政元素學(xué)生不會(huì)覺(jué)得生硬，反而深刻地體會(huì)到課程內(nèi)容的事實(shí)與理論發(fā)展是辯證唯物主義原理的最好實(shí)證。如此跳出純粹的知識(shí)傳授，多挖掘知識(shí)背后的聯(lián)系與邏輯肯定是有益于課程教學(xué)的?；A(chǔ)教學(xué)課程追求的不應(yīng)該是盡可能多地講授知識(shí)，而是在有限的知識(shí)點(diǎn)里構(gòu)建一套相對(duì)完備的學(xué)科邏輯體系，使學(xué)生能用于后續(xù)進(jìn)階知識(shí)的課程學(xué)習(xí)或自學(xué)。我們相信要實(shí)現(xiàn)這個(gè)目標(biāo)，這類課程思政元素理應(yīng)有重要的一席之地。