陳向群，宋 英，劉淑娟

(1 哈爾濱工業(yè)大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院，黑龍江 哈爾濱 150001；2 哈爾濱工業(yè)大學(xué)化工與化學(xué)學(xué)院，黑龍江 哈爾濱 150001)

專(zhuān)業(yè)課是落實(shí)立德樹(shù)人根本任務(wù)，培養(yǎng)合格人才的重要載體，專(zhuān)業(yè)課與思政內(nèi)容的結(jié)合是打造金課的前提和條件。《有機(jī)化學(xué)》作為化學(xué)和材料相關(guān)專(zhuān)業(yè)的基礎(chǔ)理論課，在課堂教學(xué)上，融入課程思政內(nèi)容，有利于激發(fā)學(xué)生們的愛(ài)國(guó)熱情，增強(qiáng)社會(huì)責(zé)任感，培養(yǎng)好德智體美勞全面發(fā)展的社會(huì)主義建設(shè)者和接班人，培養(yǎng)更高質(zhì)量的人才。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史，基本概念和基本理論與辯證唯物主義相統(tǒng)一，挖掘《有機(jī)化學(xué)》的思政元素，引導(dǎo)學(xué)生樹(shù)立遠(yuǎn)大的理想和正確的價(jià)值觀(guān)。通過(guò)將中國(guó)傳統(tǒng)文化和中國(guó)科學(xué)家的故事引入相關(guān)章節(jié)，使學(xué)生堅(jiān)定文化自信，學(xué)習(xí)科學(xué)家尊重和崇尚科學(xué)的精神。在課程講授過(guò)程中，結(jié)合課堂內(nèi)容，融入諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲獎(jiǎng)?wù)叩难芯繗v程和勵(lì)志故事，豐富教學(xué)內(nèi)容，使學(xué)生吸取科學(xué)家的精神力量，潛移默化地培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)精神。

1 辯證唯物論思想在有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系中的體現(xiàn)

我們的生命是有機(jī)化合物組成的，早在18世紀(jì)中葉，人們普遍認(rèn)為有機(jī)化合物只能在有生機(jī)的生物體中制造得到，唯心說(shuō)占主導(dǎo)地位。直到1828年，德國(guó)化學(xué)家F. Wh?ler以無(wú)機(jī)物氰酸銨為主要原料，合成出尿素，才掃除了所謂有機(jī)物的神秘性。

另外，同一系列有機(jī)化合物的物理性質(zhì)，狀態(tài)、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對(duì)密度和溶解度，主要受有機(jī)化合物的碳原子數(shù)影響，例如一元醇，低級(jí)直鏈飽和一元伯醇是具有酒味的無(wú)色透明液體，當(dāng)碳原子數(shù)大于12時(shí)，直鏈飽和一元伯醇成為固體，并且除甲醇、乙醇和丙醇外，其余醇的熔點(diǎn)和相對(duì)密度均隨碳原子數(shù)增加而升高。這些規(guī)律演化都是質(zhì)變到量變的必然結(jié)果的體現(xiàn)，完全符合唯物辯證法[1]。

唯物辯證法的普遍聯(lián)系和發(fā)展原理，在有機(jī)化學(xué)的主要內(nèi)容中完美充分體現(xiàn)。有機(jī)化合物擁有美麗的結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)體現(xiàn)較強(qiáng)的邏輯性，化合物之間是相互聯(lián)系的，在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化。烷烴、烯烴和炔烴分別是sp3，sp2，sp雜化，反應(yīng)活潑性不斷增強(qiáng)，烷烴主要發(fā)生自由基取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)；烯烴可以發(fā)生自由基取代，氧化反應(yīng)，親電加成，自由基加成反應(yīng)；炔烴雖然親電加成反應(yīng)活性比烯烴雙鍵弱，除了與烯烴相似的反應(yīng)之外，還能夠發(fā)生親核取代反應(yīng)。烯烴和炔烴，催化加氫形成烷烴。含氧化合物部分，由醇氧化成醛酮、羧酸。酮或羧酸在不同的還原條件下，制得醇、烷烴。

反應(yīng)產(chǎn)物不僅與反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)有關(guān)，還受反應(yīng)條件等外界因素的影響，完全符合唯物辯證法內(nèi)因與外因的相互作用。乙醇與硫酸作用，低溫時(shí)形成分子間脫水的產(chǎn)物醚，高溫時(shí)形成分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物烯烴，這是內(nèi)因與外因的相互作用的典型實(shí)例。

有機(jī)化學(xué)的起源和發(fā)展為辯證唯物主義自然觀(guān)的誕生提供了科學(xué)依據(jù)，在緒論中引入恩格斯關(guān)于有機(jī)化學(xué)對(duì)辯證唯物論貢獻(xiàn)的評(píng)價(jià)，即“化學(xué)可以稱(chēng)為研究物體在量的構(gòu)成改變的影響下所發(fā)生的質(zhì)變的科學(xué)”，增加學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的興趣[2]。

2 將中國(guó)故事融入有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)

有機(jī)化合物命名采用天干表示主鏈碳原子數(shù)，漢族創(chuàng)世史詩(shī)《黑暗傳》中記載，十個(gè)男兒為天干，排定甲乙和丙丁，戊已庚辛又壬癸；秦朝以前的周朝把十天干稱(chēng)十日。采用天干命名碳原子數(shù)，解決了最初使用音譯命名造成的混亂。在介紹烷烴的命名部分，通過(guò)引入中國(guó)傳統(tǒng)文化，感嘆中國(guó)人民的智慧，增強(qiáng)民族自信心和自豪感。正構(gòu)烷烴代表直鏈烷烴，《禮記·學(xué)記》厚德篇，“為人師者，必先正其身，方能教書(shū)育人，此乃師德之本也?！弊鳛榻處熞岣咦陨硖幨滦摒B(yǎng)，公正公平對(duì)待學(xué)生。同時(shí)也給學(xué)生正確的引導(dǎo)，樹(shù)立正直善良，積極向上，自律嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶W(xué)習(xí)生活態(tài)度。

有機(jī)化學(xué)教材中唯一出現(xiàn)的中國(guó)人命名的合成反應(yīng)是烏爾夫-凱西納-黃鳴龍反應(yīng)，與傳統(tǒng)的醛酮還原反應(yīng)不同。黃鳴龍?jiān)谌┩聂驶€原成亞甲基的反應(yīng)過(guò)程中，采用水合肼和高沸點(diǎn)二縮乙二醇或三縮乙二醇溶劑，避免了使用金屬鈉和無(wú)水肼，降低了成本，并且大大提高了產(chǎn)率，閃耀著中國(guó)學(xué)者的智慧。建國(guó)初期，黃鳴龍回到國(guó)內(nèi)，研究了雙烯酚的移位反應(yīng)，在甾體激素的合成及其工業(yè)生產(chǎn)方面做出貢獻(xiàn)，是中國(guó)有機(jī)化學(xué)先驅(qū)。他經(jīng)常向青年科技人員強(qiáng)調(diào)，注重觀(guān)察分析異常實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，始終貫徹實(shí)事求是、善于觀(guān)察，精確發(fā)現(xiàn)，反復(fù)驗(yàn)證的科學(xué)精神，堅(jiān)持真理的科學(xué)態(tài)度。學(xué)習(xí)黃鳴龍等老一輩科學(xué)家不求名利，默默為國(guó)家奉獻(xiàn)的精神。

青蒿素是倍半萜內(nèi)酯，可以在講解脂環(huán)烴部分引入，也可以在羧酸及其衍生物的內(nèi)酯部分引入。課程設(shè)計(jì)選擇在講授阿司匹林之后，介紹青蒿素，對(duì)比兩種化合物的結(jié)構(gòu)，藥效，制取方法。阿司匹林是鄰乙酰苯甲酸，通過(guò)水楊酸的酯化反應(yīng)制備。青蒿素以青蒿為原料，經(jīng)過(guò)乙醚等低沸點(diǎn)溶劑浸取制得的中藥。屠呦呦團(tuán)隊(duì)在制取青蒿素過(guò)程中，受到葛洪《肘后備急方》中記載的“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”的啟發(fā)，提取青蒿素的過(guò)程中采用低溫溶劑，以保留青蒿素的藥效[3]。介紹青蒿素的發(fā)現(xiàn)歷程，講述屠呦呦諾貝爾獎(jiǎng)獲獎(jiǎng)報(bào)告中，總結(jié)的幾點(diǎn)成功經(jīng)驗(yàn)，目標(biāo)明確堅(jiān)持信念是成功的前提，學(xué)科交叉為研究發(fā)現(xiàn)成功提供了準(zhǔn)備，信息收集準(zhǔn)確解析是研究發(fā)現(xiàn)成功的基礎(chǔ)，團(tuán)隊(duì)精神無(wú)私合作加速科學(xué)發(fā)現(xiàn)。

屠呦呦團(tuán)隊(duì)還將青蒿素進(jìn)一步改性，研制了青蒿素的衍生物雙氫青蒿素、蒿甲醚、蒿乙醚和青蒿琥酯，在臨床上都有很好的效果，也解決了青蒿素抗藥性問(wèn)題，未來(lái)青蒿素依然是抗瘧首選藥物。屠呦呦團(tuán)隊(duì)繼續(xù)開(kāi)拓研究方向，將青蒿素衍生物用于抗癌和紅斑狼瘡等疾病的治療。在工作中勇攀高峰，不斷創(chuàng)新。屠呦呦曾經(jīng)提到，作為一名醫(yī)藥科技工作者，就是要為全人類(lèi)健康服務(wù)，體現(xiàn)了中國(guó)科技工作者的責(zé)任和擔(dān)當(dāng)。

講授蓋布瑞爾合成法制備氨基酸時(shí)，引入中國(guó)科學(xué)家合成牛胰島素，牛胰島素由51個(gè)氨基酸單元組成。1965年，中科院有機(jī)所和北京大學(xué)化學(xué)系合作合成牛胰島素的A鏈，上海生化所化學(xué)合成牛胰島素的B鏈，標(biāo)志著人工合成第一個(gè)蛋白質(zhì)，也是人工合成第一個(gè)生命物質(zhì)，中國(guó)科學(xué)家為祖國(guó)爭(zhēng)得一個(gè)世界冠軍，生命科學(xué)發(fā)展史上一個(gè)新的重要里程碑。整個(gè)研究過(guò)程充滿(mǎn)了各種困難和艱辛，不亞于原子彈和氫彈的研究。國(guó)外專(zhuān)家評(píng)論：“原子彈的制作方法是書(shū)上可以學(xué)到的，而人工合成胰島素卻是書(shū)本上沒(méi)有的[4]?！睂W(xué)習(xí)中國(guó)科研工作者的不畏困難，勇攀高峰和團(tuán)結(jié)合作的精神，鼓勵(lì)學(xué)生學(xué)好基礎(chǔ)知識(shí)，勇于原始創(chuàng)新。

3 將諾貝爾獎(jiǎng)獲得者的故事融入有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)

瑞典化學(xué)家諾貝爾發(fā)明了甘油炸藥和硝化甘油炸藥，并在化工、機(jī)械、電氣、醫(yī)療等領(lǐng)域，不斷進(jìn)行發(fā)明創(chuàng)造，成為激勵(lì)無(wú)數(shù)科研工作者的科學(xué)家和發(fā)明家。1867年，諾貝爾獲得瑞典科學(xué)研究院的亞斯特獎(jiǎng)，1880年，獲得瑞典國(guó)王創(chuàng)議頒發(fā)的科學(xué)勛章，法國(guó)大勛章。諾貝爾立下遺囑，將其遺產(chǎn)作為設(shè)立諾貝爾獎(jiǎng)金的基金，獎(jiǎng)給為人類(lèi)的文化科學(xué)事業(yè)做出重大貢獻(xiàn)的人。諾貝爾勇于追求真理的探索精神，甘愿為科學(xué)獻(xiàn)身的精神，是他留給后人的一筆巨大的精神財(cái)富。自諾貝爾獎(jiǎng)設(shè)立以來(lái)，30%左右的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在有機(jī)化學(xué)方面有突出貢獻(xiàn)的科學(xué)家，彰顯了有機(jī)化學(xué)對(duì)人類(lèi)社會(huì)進(jìn)步所做的卓越貢獻(xiàn)[5]。

在講授甲烷的四面體結(jié)構(gòu)、雜化理論和電負(fù)性時(shí)，介紹美國(guó)化學(xué)家鮑林，推薦同學(xué)們閱讀《化學(xué)鍵的本質(zhì)》，建議同學(xué)們使用諾貝爾獎(jiǎng)官網(wǎng)(https：//www.nobelprize.org)，獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主的第一手資料。在講授共振論的內(nèi)容時(shí)，有的同學(xué)反饋，閱讀鮑林在1954年諾貝爾獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)感言和《化學(xué)鍵的本質(zhì)》之后，感覺(jué)很受啟發(fā)，進(jìn)一步深刻理解了化學(xué)鍵、共價(jià)鍵和共振論?？茖W(xué)也是雙刃劍，鮑林堅(jiān)決反對(duì)把科技成果用于戰(zhàn)爭(zhēng)，特別反對(duì)核戰(zhàn)爭(zhēng)，1962年因反對(duì)核彈在地面測(cè)試的行動(dòng)獲得諾貝爾和平獎(jiǎng)。鮑林年輕時(shí)，目標(biāo)遠(yuǎn)大，刻苦鉆研，興趣廣泛，注重獨(dú)立思考，為其研究工作打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

講授鹵代烴化學(xué)性質(zhì)時(shí)，給同學(xué)們推薦格利雅的故事。1912年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的法國(guó)科學(xué)家格利雅，他認(rèn)為鎂的電負(fù)性，比鋅大，反應(yīng)能力更強(qiáng)更徹底，花費(fèi)十二年時(shí)間廣泛地利用有機(jī)鎂化合物制備大量有機(jī)化合物。年少時(shí)，格利雅是一個(gè)花花公子，受到刺激后，浪子回頭，在教授的幫助下，廢寢忘食、精進(jìn)不休，先后發(fā)表170篇文章，出版《有機(jī)化學(xué)專(zhuān)論》兩卷。格利雅還是許多國(guó)家的科學(xué)院名譽(yù)院士和化學(xué)會(huì)名譽(yù)會(huì)員，無(wú)論從學(xué)術(shù)成就和人品，他都是一個(gè)受人敬仰的學(xué)者。德國(guó)化學(xué)家阿爾德評(píng)價(jià)到，格利雅試劑和薩巴蒂埃發(fā)現(xiàn)的催化加氫是有機(jī)合成的巨大進(jìn)步，雙烯合成反應(yīng)是有機(jī)合成的第三大巨大進(jìn)步，都大大推動(dòng)工業(yè)技術(shù)發(fā)展。

1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了美國(guó)有機(jī)化學(xué)家伍德，他充分利用雙烯合成反應(yīng)，合成了大量天然有機(jī)化合物生物堿和甾族化合物，他被稱(chēng)為現(xiàn)代有機(jī)合成藝術(shù)的創(chuàng)始人。獲獎(jiǎng)之后，耗時(shí)11年，人工合成了維生素B12，還進(jìn)行了工業(yè)化生產(chǎn)。伍德善于思考，勤于動(dòng)手，思維敏捷，并且人品高尚，不計(jì)名利，為人謙遜，他曾經(jīng)說(shuō)過(guò)，“之所以能取得一些成績(jī)，是因?yàn)橛行液褪澜缟媳姸嗄芨捎譄嵝牡幕瘜W(xué)家合作?！卑盐榈碌挠袡C(jī)合成設(shè)計(jì)思想和他高尚的人品，融入到課堂，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力和合作精神。

在課堂教學(xué)中，將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)幾位得主的工作歷程和在有機(jī)化學(xué)中的貢獻(xiàn)，介紹給同學(xué)們，引起學(xué)生的思考和共鳴。如何學(xué)習(xí)基本理論知識(shí)，如何科研創(chuàng)新，如何進(jìn)行職業(yè)規(guī)劃，這些先行者的經(jīng)歷都對(duì)我們有很大的啟發(fā)和深遠(yuǎn)影響。鼓勵(lì)同學(xué)們，樹(shù)立高遠(yuǎn)志向，勇于奮斗，開(kāi)拓進(jìn)取。

4 將社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題引入有機(jī)化學(xué)課堂

介紹石油的來(lái)源時(shí)，引入“鐵人”精神，學(xué)習(xí)王進(jìn)喜矢志不渝，壯懷激烈的愛(ài)國(guó)主義情懷。進(jìn)一步延伸到垃圾分類(lèi)，垃圾分類(lèi)是一個(gè)全民參與的新時(shí)尚，生活垃圾分類(lèi)將影響學(xué)生行為習(xí)慣、環(huán)境意識(shí)，社會(huì)的可持續(xù)發(fā)展。隨著新材料的大量使用，廢舊材料的降解回收問(wèn)題，垃圾分類(lèi)再利用都為科研工作者提出挑戰(zhàn)，高分子材料的降解問(wèn)題，直接關(guān)系到垃圾回收利用。據(jù)統(tǒng)計(jì)，2019年，我國(guó)廢塑料回收率為30%，大部分廢塑料被填埋和遺棄，造成環(huán)境污染。Nature報(bào)道降解型熱固性塑料的最新成果，在熱固性塑料優(yōu)化可降解鍵的位置，實(shí)現(xiàn)熱固性塑料樹(shù)脂的降解[6]。這個(gè)研究成果給同學(xué)們很大的啟發(fā)，同學(xué)們發(fā)現(xiàn)，科研成果不僅能發(fā)表文章，而且有望實(shí)際應(yīng)用，解決身邊的熱點(diǎn)問(wèn)題，給學(xué)生們提出新的研究思路。通過(guò)給學(xué)生布置作業(yè)，查閱相關(guān)塑料回收利用的研究進(jìn)展，同時(shí)鼓勵(lì)學(xué)生參與環(huán)境友好材料的研發(fā)創(chuàng)新活動(dòng)。不僅使學(xué)生們把垃圾分類(lèi)外化為自覺(jué)行動(dòng)，而且同學(xué)們也能為推動(dòng)綠色發(fā)展、建設(shè)美麗中國(guó)貢獻(xiàn)智慧和力量，開(kāi)拓創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)思路，逐漸培養(yǎng)職業(yè)素養(yǎng)。

此外，對(duì)于進(jìn)入化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的學(xué)生，強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)安全的重要性，學(xué)生需要首先了解所用藥品的實(shí)驗(yàn)室數(shù)據(jù)(https：//scifinder.cas.org/scifinder)和各種實(shí)驗(yàn)儀器的安全操作，廢液存放和處理，充分運(yùn)用所學(xué)知識(shí)，加強(qiáng)安全意識(shí)，規(guī)范操作，完全可以避免各種類(lèi)型的安全事故。通過(guò)安全事故事例分析，引導(dǎo)大學(xué)生關(guān)注社會(huì)痛點(diǎn)問(wèn)題，培養(yǎng)責(zé)任擔(dān)當(dāng)精神和社會(huì)責(zé)任感。

授課內(nèi)容與時(shí)俱進(jìn)，及時(shí)對(duì)社會(huì)熱點(diǎn)問(wèn)題進(jìn)行解析，將所學(xué)知識(shí)用于分析和解決實(shí)際問(wèn)題[7]。有機(jī)化學(xué)這門(mén)學(xué)科自從建立以來(lái)，一直造福人類(lèi)，但是有些有機(jī)化合物，一旦被錯(cuò)誤使用或過(guò)量添加，也會(huì)產(chǎn)生危害。嗎啡既是毒品也是藥品，告誡同學(xué)們遠(yuǎn)離毒品，做到行為規(guī)范，道德規(guī)范。食品添加劑和農(nóng)藥的安全使用，染料和染發(fā)劑的正確使用，不僅擴(kuò)展知識(shí)面，利用所學(xué)知識(shí)辨別是非，解決實(shí)際問(wèn)題，造福社會(huì)，培養(yǎng)社會(huì)責(zé)任感。由嘌呤，麻黃引申到職業(yè)素養(yǎng)和個(gè)人自律，建議同學(xué)們健康飲食，養(yǎng)成勤鍛煉，科學(xué)健身的生活習(xí)慣。

5 結(jié) 語(yǔ)

在《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)中恰如其分的引入思政內(nèi)容，潤(rùn)物細(xì)無(wú)聲，有利于立德樹(shù)人和對(duì)學(xué)生的人格塑造，同時(shí)，學(xué)習(xí)諾貝爾獎(jiǎng)獲得者的思維方法，培養(yǎng)科學(xué)的思維能力。另外，在增強(qiáng)綜合素質(zhì)上下功夫，教育引導(dǎo)學(xué)生培養(yǎng)人文情懷，愛(ài)國(guó)敬業(yè)。通過(guò)一個(gè)學(xué)期的課程思政融入課堂的探索，取得了明顯的成效。堅(jiān)定了學(xué)生理想信念，學(xué)生更加自律自信，切實(shí)提升立德樹(shù)人的成效。學(xué)生們學(xué)習(xí)興趣提高，更喜歡有機(jī)化學(xué)課程，對(duì)學(xué)校和專(zhuān)業(yè)有了更深入的了解。課堂內(nèi)容豐富，學(xué)生們學(xué)習(xí)積極性提高，教學(xué)效果提升，學(xué)生成績(jī)優(yōu)秀率提高，不及格率降低。發(fā)揮有機(jī)化學(xué)課程思政的優(yōu)勢(shì)，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)過(guò)程中對(duì)學(xué)生進(jìn)行德育滲透，既育智，又育心，促進(jìn)學(xué)生全面發(fā)展，培養(yǎng)德才兼?zhèn)洹⒛軌驗(yàn)閲?guó)家的發(fā)展做出貢獻(xiàn)的高素質(zhì)人才。