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        新型硫氮雜環(huán)修飾萘醌類毛用防蛀劑的研發(fā)思路

        2022-12-02 11:25:37陳澤潭
        染整技術(shù) 2022年6期

        陳澤潭

        (浙江省輕工業(yè)品質(zhì)量檢驗(yàn)研究院,浙江杭州 310000)

        由羊毛纖維制作的紡織品手感飽滿,彈性、懸垂性優(yōu)良,不易沾污,保暖性及舒適性好,同時(shí)具有優(yōu)良的吸濕透氣性、抗皺性及耐磨性[1]。但羊毛屬于蛋白質(zhì)纖維,在儲(chǔ)存和運(yùn)輸?shù)倪^(guò)程中易受到蟲(chóng)蛀危害。羊毛制品被蛀蝕后將嚴(yán)重影響使用,對(duì)羊毛制品進(jìn)行防蛀整理非常必要。近年來(lái),隨著印花皮毛外衣、羊絨開(kāi)司米制品、純毛毛毯、羽毛坐墊等高檔制品進(jìn)入普通家庭,羊毛的防蛀整理越來(lái)越受重視[2]。

        1 防蛀機(jī)理及防蛀劑安全性能

        能消化羊毛中角蛋白的蛀蟲(chóng)主要有衣蛾、褐織葉蛾、地毯甲蟲(chóng)和毛皮甲蟲(chóng)。食毛蛀蟲(chóng)的消化系統(tǒng)內(nèi)含有一種可破壞羊毛纖維二硫鍵的還原性物質(zhì),使二硫鍵斷裂,促使高度交聯(lián)的羊毛蛋白質(zhì)分解,并從中吸收營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),形成對(duì)羊毛的蛀蝕[3]。

        常用的防蛀方法包括物理法和化學(xué)法。物理法主要通過(guò)光纖照射、冷凍、控制氧氣含量等手段來(lái)達(dá)到防蛀效果?;瘜W(xué)法是通過(guò)阻礙羊毛纖維中二硫鍵的變性,破壞蛀蟲(chóng)體內(nèi)消化酶的活性,使蛀蟲(chóng)無(wú)法消化,從而達(dá)到殺蟲(chóng)防蛀的目的。

        常見(jiàn)的防蛀產(chǎn)品有對(duì)二氯苯、萘、天然樟腦、氯菊酯等。對(duì)二氯苯對(duì)人體的肝、肺、腎臟影響較大,同時(shí)伴隨有濃烈的惡臭氣味,對(duì)人體有強(qiáng)烈的刺激性。世界衛(wèi)生組織(WHO)和國(guó)際癌癥研究中心(IARC)已將對(duì)二氯苯確認(rèn)為“可疑性人類致癌化合物”。萘是從煤焦油里提取的有毒化學(xué)物質(zhì),會(huì)損害眼角膜,引起皮膚發(fā)黃、肺的病理性變化;小孩誤食萘丸的話,會(huì)產(chǎn)生濃血性貧血。鑒于其對(duì)人體造成的危害比較嚴(yán)重,國(guó)家衛(wèi)生部、國(guó)家經(jīng)貿(mào)委明令禁止將萘作為家庭防蛀產(chǎn)品的原料。天然樟腦防蛀效果差且氣味大,氯菊酯高效、低毒但易揮發(fā),且在堿性溶液中不穩(wěn)定,無(wú)法滿足織物防蛀的要求。鑒于此,開(kāi)發(fā)新型高效、低毒、綠色、環(huán)保的防蛀劑成為當(dāng)前防蛀劑領(lǐng)域研究的主流,也是必然趨勢(shì)。隨著防蛀機(jī)理的深層次研究,新型防蛀劑不斷得到開(kāi)發(fā),接觸毒殺和食殺劑的使用使防蛀更簡(jiǎn)便,防蛀效果也更好。

        2 植物源醌類衍生物的殺蟲(chóng)或拒食活性研究

        研究發(fā)現(xiàn),部分天然植物具有殺蟲(chóng)或拒食活性,多種植物源醌類化合物有優(yōu)良的殺蟲(chóng)性能。通過(guò)研究醌類化合物與殺蟲(chóng)活性的構(gòu)效關(guān)系,利用有機(jī)合成或結(jié)構(gòu)修飾的手段得到的醌類化合物大部分也具有殺蟲(chóng)或拒食活性。

        2.1 植物源苯醌類衍生物

        Pavunraj 等[4]用乙酸乙酯對(duì)乳草葉子進(jìn)行粗提取,并測(cè)試了其對(duì)棉鈴蟲(chóng)和煙草夜蛾的拒食活性。發(fā)現(xiàn)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1%的該化合物對(duì)棉鈴蟲(chóng)的拒食活性達(dá)到70.30%,對(duì)煙草夜蛾的拒食活性達(dá)到71.82%。接著用80∶20 的正己烷乙酸乙酯溶液對(duì)粗提取產(chǎn)物進(jìn)行分餾,得到一種新型苯醌類衍生物[6-(4,7-羥基-庚基)醌],在質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2 000 mg/kg 的條件下,對(duì)棉鈴蟲(chóng)的拒食活性達(dá)到80.22%,對(duì)煙草夜蛾的拒食活性達(dá)到68.31%。

        Burgueno-Tapia等[5]研究了屬于倍半萜p-苯醌類的三褶菊酮及其衍生物的拒食性,測(cè)試?yán)ハx(chóng)為草食性灰翅夜蛾、馬鈴薯甲蟲(chóng)和桃蚜。發(fā)現(xiàn)所有衍生物對(duì)馬鈴薯甲蟲(chóng)和桃蚜具有較強(qiáng)的拒食活性,對(duì)灰翅夜蛾的拒食活性較低;當(dāng)羥基由C-3 變換到C-6 位置時(shí),拒食活性明顯增強(qiáng)。

        2.2 植物源萘醌類衍生物

        Akhtar 等[6]研究了從植物中提取的具有拒食活性含1,4-萘醌結(jié)構(gòu)的胡桃醌和藍(lán)雪醌化合物,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)胡桃醌和藍(lán)雪醌可有效保護(hù)甘藍(lán)植物免受夜蛾幼蟲(chóng)的啃食;并且與幾種人工合成的1,4-萘醌衍生物進(jìn)行對(duì)照,測(cè)試發(fā)現(xiàn)拒食活性的大小與醌結(jié)構(gòu)上羥基和甲氧基的位置有關(guān)。同年,Akhtar 等[7]又研究了用浸葉法提取的1,4-萘醌衍生物對(duì)棉紅蜘蛛和幾種蚜蟲(chóng)的毒殺性,并與帶苯醌結(jié)構(gòu)的二溴代麝香草醌進(jìn)行比較。發(fā)現(xiàn)胡桃醌、藍(lán)雪醌及二溴代麝香草醌對(duì)棉紅蜘蛛和桃蚜均有一定的毒殺性。1,4-萘醌結(jié)構(gòu)上添加羥基基團(tuán)能明顯提高殺蟲(chóng)活性,帶有甲基基團(tuán)的1,4-萘醌衍生物對(duì)棉紅蜘蛛的毒殺性最強(qiáng),對(duì)桃蚜的毒殺性大小取決于溴原子在醌環(huán)上的2、5 位置。這些萘醌類化合物可作為有效農(nóng)作物保護(hù)劑。

        Tokunaga 等[8]從捕蠅草中提取出藍(lán)雪醌,發(fā)現(xiàn)其對(duì)肉食性昆蟲(chóng)可以產(chǎn)生拒食作用。比較幾種藍(lán)雪醌衍生物的拒食作用發(fā)現(xiàn),高揮發(fā)性和高氧化還原作用是其拒食活性較強(qiáng)的關(guān)鍵,萘醌環(huán)上同時(shí)帶甲基和羥基的藍(lán)雪醌衍生物拒食作用最強(qiáng)。Jeon 等[9]用氯仿在柿樹(shù)的根中提取出天然衍生物,并探究萃取液對(duì)褐飛虱和灰飛虱的殺蟲(chóng)性能。光譜分析檢測(cè)發(fā)現(xiàn),其具有殺蟲(chóng)性的物質(zhì)主要是5-羥基-2-甲基-1,4-萘醌、2-溴-1,4-萘醌等萘醌類衍生物。Jewes 等[10]從蒲包花屬植物中提取出幾種天然萘醌類化合物,研究了幾種天然萘醌的殺蟲(chóng)性,發(fā)現(xiàn)萘醌環(huán)碳2 位置上羥基被酰化的結(jié)構(gòu)可有效抑制害蟲(chóng)線粒體呼吸鏈的反應(yīng),從而殺死害蟲(chóng)。

        2.3 植物源蒽醌類衍生物

        Duraipandiyan 等[11]用乙酸乙酯從臘腸樹(shù)中提取了大黃酸(1,8-二羥基-3-羧基蒽醌),用棉鈴蟲(chóng)和斜紋夜蛾的幼蟲(chóng)測(cè)試其殺蟲(chóng)性,并用決明子和印楝素粗提取物進(jìn)行對(duì)照,比較殺蟲(chóng)活性大小。發(fā)現(xiàn)用大黃酸處理后,幼蟲(chóng)死亡率偏高,僥幸存活下來(lái)的幼蟲(chóng)長(zhǎng)大后會(huì)變畸形。

        Nazari 等[12]研究了茜草提取物的殺蟲(chóng)性,發(fā)現(xiàn)茜草提取物中的茜素有一定的殺蟲(chóng)性,在一定程度上能殺死皮蠹蟲(chóng)幼蟲(chóng)。Morimoto 等[13]從植物豬殃殃中提取了一種蒽醌醛類拒食劑,并研究了其對(duì)斜紋夜蛾和地毯甲蟲(chóng)的拒食效果,發(fā)現(xiàn)醛基的存在會(huì)大大提高其拒食活性。Krishnakumari 等[14]從翼核果中提取了翼核果醌,并研究了其結(jié)構(gòu)與拒食活性的關(guān)系,發(fā)現(xiàn)其蒽醌結(jié)構(gòu)的對(duì)位取代基分別為甲氧基、羥基時(shí)對(duì)斜紋夜蛾的拒食性最好。

        2.4 植物源醌類防蛀劑開(kāi)發(fā)存在的問(wèn)題

        植物源醌類化合物具有一定的殺蟲(chóng)或拒食作用,其中部分產(chǎn)品高效低毒,拒食活性或毒殺性能的大小與取代基的種類、位置有關(guān),促使人們對(duì)其進(jìn)行殺蟲(chóng)活性研究。但仍然存在一定的問(wèn)題:(1)產(chǎn)品都是從天然植物中提取,部分種類的植物不適宜大量種植;(2)部分植物源防蛀產(chǎn)品具有揮發(fā)性,持久性差,或有刺激性氣味;(3)部分植物源醌類防蛀劑對(duì)人體有低毒性,甚至有潛在的致癌性,但受目前的技術(shù)限制,檢測(cè)不出致癌因子;(4)目前植物源醌類防蛀劑僅限于實(shí)驗(yàn)室研究,研究成本較高,活性組分非常低,提純復(fù)雜,無(wú)法進(jìn)行大批量產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)加工;(5)植物源防蛀產(chǎn)品活性組分的化學(xué)全合成非常困難,只能通過(guò)模擬天然植物中的防蛀機(jī)理與結(jié)構(gòu)的關(guān)系,設(shè)計(jì)出同類別的防蛀劑。提純手段的好壞、技術(shù)設(shè)備的先進(jìn)性將直接影響所提取產(chǎn)品的防蛀性能。

        3 具有生物活性的含硫氮雜環(huán)化合物的合成研究

        雜環(huán)化合物具有不同的生物活性和潛在的應(yīng)用價(jià)值,被廣泛應(yīng)用在藥物、殺蟲(chóng)劑[15]、除草劑、染料[16]、塑料[17]等方面。其中,同時(shí)含硫、氮元素的雜環(huán)化合物,例如噻唑類、噻嗪類等,因其獨(dú)特的硫氮雜環(huán)結(jié)構(gòu),而具有廣譜的生物活性,受到雜環(huán)化合物研究者的青睞??v觀國(guó)內(nèi)外,有關(guān)單獨(dú)含硫或氮雜環(huán)的化合物在合成方面的研究很多,但對(duì)同時(shí)含硫、氮元素雜環(huán)化合物的合成方法報(bào)道較少。

        3.1 具有噻唑結(jié)構(gòu)的硫氮雜環(huán)化合物的合成研究

        噻唑類化合物是近年來(lái)雜環(huán)化學(xué)研究的熱點(diǎn),噻唑環(huán)內(nèi)含硫、氮原子,具有豐富的電子效應(yīng),可以形成氫鍵,也可以與金屬配位,在噻唑環(huán)的2、3、4、5位置引入不同的官能團(tuán),再通過(guò)結(jié)構(gòu)修飾可生成一系列具有廣譜生物活性的雜環(huán)化合物[18]。噻唑類化合物包括噻唑、異噻唑、苯并噻唑、噻二唑等,可作為紡織品抗皺劑、性能優(yōu)良的特效脫醛劑,還是醫(yī)學(xué)領(lǐng)域合成新型藥物的原料和中間體,同時(shí)可作為農(nóng)業(yè)生產(chǎn)方面的殺菌劑、殺蟲(chóng)劑、殺螨劑、除草劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等。

        3.1.1 2,4-取代噻唑化合物的合嗪惡成

        Kaur 等[19]以帶氨基芐基的 唑烷酮、鹽酸為原料,在水浴中反應(yīng)10 min,加硫氰酸銨回流2 h得到帶硫原子的產(chǎn)物,接著加入碳酸氫鈉、乙醇、α-溴酮回流3 h,發(fā)生成環(huán)反應(yīng),最終生成一系列2,4-取代噻唑類化合物;并對(duì)其活性進(jìn)行檢驗(yàn),發(fā)現(xiàn)一些化合物具有很好的抗菌性能,同時(shí)具有紫外線介導(dǎo)性能和DNA 損壞保護(hù)性能。該反應(yīng)條件溫和,原料簡(jiǎn)單易得,但為兩步反應(yīng),所加反應(yīng)原料較多,分離提純較困難、耗時(shí)較長(zhǎng)。

        Satbir 等[20]以2-?;?茚-1,3-二酮、氨基硫脲、α-溴酮為原料,在甲醇溶液中回流6~7 h,生成帶羰基的噻唑衍生物,接著發(fā)生Wolff-Kishner 還原反應(yīng),去掉氧原子,得到最終的2,4-取代噻唑類衍生物。經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn),所合成的化合物具有抗腫瘤活性,可抑制A498 和HT29 癌細(xì)胞的擴(kuò)散。XUE 等[21]以脂肪酸乙酯為原料,合成出含甲酰苯胺結(jié)構(gòu)的噻唑類衍生物,并對(duì)其抗菌性能進(jìn)行評(píng)價(jià),發(fā)現(xiàn)其有較優(yōu)良的殺菌性,主要針對(duì)立枯絲核菌等細(xì)菌,最低殺菌質(zhì)量濃度為1.28 mg/L。?zkay 等[22]以苯硫酰胺為原料,合成出一系列含噻唑環(huán)結(jié)構(gòu)的衍生物,產(chǎn)率在70%左右。此類化合物對(duì)癌細(xì)胞有抗增殖作用,當(dāng)R=H、R’=OCH3時(shí),抗癌活性最強(qiáng)。Pirbasti 等[23]以丙酮、氨基硫脲、4-甲氧基苯甲酰甲基溴等為原料,在乙醇溶液中反應(yīng)1.5~2.0 h,合成出一系列2,4-取代噻唑類化合物,產(chǎn)率為71%~85%??咕涂拱┬阅軝z測(cè)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),其中的一些產(chǎn)物具有一定的抗菌性,化合物14a 對(duì)癌細(xì)胞A375具有顯著的抗性。

        MAHMOOD-UL-HASSAN 等[24]以芳氰為原料合成出一系列含1,3,4-二唑結(jié)構(gòu)的噻唑類衍生物,并對(duì)其進(jìn)行生物活性評(píng)價(jià)。經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn),化合物7a-l 具有一定的抗HIV 和抗腫瘤活性,當(dāng)R=Cl、OCH3時(shí),活性最強(qiáng)。Wu 等[25]用帶氯原子的苯甲醛經(jīng)5 步反應(yīng),合成出一類含噻唑結(jié)構(gòu)的苯甲酰胺衍生物。經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn),其對(duì)神經(jīng)氨酸酶具有抑制作用,可阻止流感的傳播。

        張品等[26]對(duì)一種主要針對(duì)刺吸式和咀嚼式口器害蟲(chóng)的新煙堿類殺蟲(chóng)劑噻蟲(chóng)啉的合成工藝進(jìn)行了探索,采用二氧化硫、單氰胺、硫酸二甲酯、2-氯-5-氯甲基吡啶等為原料,并對(duì)各中間體的合成工藝條件進(jìn)行了優(yōu)化。該工藝條件溫和、操作簡(jiǎn)單,大部分原料價(jià)廉易得,純度達(dá)到74.6%,且對(duì)環(huán)境基本無(wú)污染,適合工業(yè)化生產(chǎn);缺點(diǎn)是單氰胺成本較高。

        3.1.2 噻唑烷酮及1,3,4-噻二唑衍生物的合成

        Liesen 等[27]以5-甲基-1-氫-咪唑-4-乙酯為原料,在一定條件下經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)生成4-噻唑啉酮類衍生物4a-d 和1,3,4-噻二唑類衍生物5a-d。經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn),所得衍生物具有抗芽孢桿菌的活性,同時(shí)對(duì)弓形蟲(chóng)等細(xì)胞類寄生蟲(chóng)有一定的抗性。Pandey 等[28]以芳基苯乙酮和對(duì)苯甲醛為原料,經(jīng)一系列反應(yīng)合成出帶噻唑烷酮結(jié)構(gòu)的化合物。對(duì)所合成的物質(zhì)進(jìn)行生物活性測(cè)試發(fā)現(xiàn),其能迅速使電壓激活Na+通道失活,限制神經(jīng)元的持續(xù)重復(fù)放電,從而起到抗驚闕作用。

        3.1.3 噻唑并嘧啶、咪唑并噻唑及苯并噻唑類衍生物的合成

        Batool 等[29]采用一鍋合成法,以具有取代基的苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、2-氨基噻唑及氨基磺酸為原料,在乙醇溶液中回流1.5 h,合成出噻唑并嘧啶類衍生物。經(jīng)檢測(cè),此類化合物具有殺菌和降血糖活性,當(dāng)R=Cl 時(shí),可有效殺死大腸桿菌等細(xì)菌;當(dāng)R=Br 時(shí),用量為24 μg/mL 即可殺死傷寒桿菌和枯草芽孢桿菌。Karaman 等[30]用4-氯-2-溴苯乙酮和2-氨基噻唑-4-醋酸乙酯為原料,經(jīng)過(guò)4 步反應(yīng)合成出一種含咪唑并噻唑結(jié)構(gòu)的衍生物。經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn),其具有一定的抗癌和抗腫瘤活性。

        Awad 等[31]以6-氨基-2-硫脲嘧啶為原料,在一定條件下合成出帶苯磺酰胺結(jié)構(gòu)的硫脲嘧啶,在此基礎(chǔ)上進(jìn)行修飾,合成出幾種新型嘧啶并噻唑啉酮類和帶甲硫基的嘧啶類衍生物。發(fā)現(xiàn)所合成的化合物能有效抑制肝癌細(xì)胞的增殖。Ha 等[32]報(bào)道了2-氨基-4-氯苯-硫醇可在一定條件下與芳醛發(fā)生成環(huán)縮合反應(yīng),生成15 種苯并噻唑類衍生物。該類衍生物能有效抑制絡(luò)氨酸酶的活性,從而降低細(xì)胞內(nèi)黑色素的濃度。Ahmadi 等[33]以1,3-二氯-4-苯甲酸為原料,合成出5 種苯并噻唑取代苯磺酰脲衍生物。通過(guò)檢測(cè)發(fā)現(xiàn),其能改善人體內(nèi)胰島素水平,具有顯著的降血糖、血脂功效,可作為降血糖藥。

        3.2 具有噻嗪結(jié)構(gòu)的硫氮雜環(huán)化合物的合成

        噻嗪類化合物是另一類重要的硫氮雜環(huán)化合物,包括噻嗪、吩噻嗪、噻二嗪等,具有噻嗪結(jié)構(gòu)的化合物具有抗菌、降血脂、降血壓、殺蟲(chóng)、抗病毒、抗腫瘤、利尿等生物活性,通常被用作染料、安定藥、殺蟲(chóng)劑等,同時(shí)還具有除草和防止鋼鐵腐蝕等作用。

        3.2.1 1,3-噻嗪及1,4-噻嗪類衍生物的合成

        Matysiak 等[34]在一定條件下通過(guò)一步合成法合成出3 種1,3-噻嗪酮類衍生物;并對(duì)其抗癌活性進(jìn)行評(píng)價(jià),發(fā)現(xiàn)該類化合物在一定程度上能阻止肺癌和結(jié)腸癌細(xì)胞的擴(kuò)散。Li 等[35]以1,1-雙(甲硫基)-2-亞硝基乙烯、3-巰基-1-丙胺為原料,室溫下在乙醇溶液中攪拌18 h,生成硝蟲(chóng)噻嗪,接著加入氰基乙酸乙酯、對(duì)甲氧基苯甲醛,反應(yīng)20 h,最終合成出一種硝蟲(chóng)噻嗪類衍生物;并研究了其對(duì)蚜蟲(chóng)的殺蟲(chóng)性能。發(fā)現(xiàn)在質(zhì)量濃度為500 mg/L 時(shí),蚜蟲(chóng)致死率達(dá)到56%,殺蟲(chóng)效果優(yōu)良。Edayadulla 等[36]以硫代二乙酸乙酯為原料,合成出一系列1,4-噻嗪類衍生物;并對(duì)其抗菌活性進(jìn)行評(píng)價(jià)。發(fā)現(xiàn)該類化合物對(duì)所檢測(cè)的5 種細(xì)菌和真菌均具有一定的抗性,當(dāng)噻嗪環(huán)1、4 位置所連基團(tuán)為噻吩時(shí),抗菌性能最強(qiáng)。

        3.2.2 吩噻嗪類衍生物的合成

        Sarmiento 等[37]通過(guò)微波合成法,以10H-吩噻嗪和酰氯為原料,在甲苯溶劑中反應(yīng),合成出吩噻嗪類衍生物。對(duì)該化合物進(jìn)行生物活性測(cè)試發(fā)現(xiàn),其與傳統(tǒng)的抗真菌藥物相比,在低濃度下就表現(xiàn)出優(yōu)良的抗真菌作用。Zieba 等[38]用喹啉類化合物通過(guò)5 步反應(yīng)合成出吩噻嗪類衍生物,經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn)該類化合物具有一定的抗細(xì)胞增殖活性,當(dāng)X 基團(tuán)為甲基且在苯并噻嗪環(huán)上11 位置時(shí),抗細(xì)胞增殖活性最弱。Morak-Mlodawska 等[39]用3-氨基吡啶并硫醇鹽和2-氯代-3-硝基吡啶在二甲基甲酰胺作為溶劑的條件下合成出噻嗪類衍生物。經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn),其具有良好的抗癌性能。

        4 新型毛用防蛀劑的研發(fā)思路

        硫氮雜環(huán)化合物因獨(dú)特的結(jié)構(gòu)而具有廣譜生物活性,其活性大小一般與官能團(tuán)的位置、數(shù)量等關(guān)系密切[40]。各種合成方法合成出的硫氮雜環(huán)化合物的生物活性各異,反應(yīng)復(fù)雜程度、產(chǎn)率及環(huán)境污染問(wèn)題均不相同。研究硫氮雜環(huán)化合物的生物活性和合成方法,可以為新型產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)提供借鑒和依據(jù)。隨著硫氮雜環(huán)化合物研究的深入,各種具有不同結(jié)構(gòu)性能的硫氮雜環(huán)衍生物被開(kāi)發(fā)出來(lái),并廣泛應(yīng)用在生產(chǎn)生活當(dāng)中。開(kāi)發(fā)經(jīng)濟(jì)、環(huán)保、安全無(wú)害的硫氮雜環(huán)化合物必將成為新時(shí)期雜環(huán)化學(xué)研究的主題。

        醌類化合物因結(jié)構(gòu)不同,在不同的條件下對(duì)不同害蟲(chóng)表現(xiàn)出的拒食活性和毒殺性能各異,總體上萘醌效果最好[41]。硫氮雜環(huán)化合物因獨(dú)特的硫氮雜環(huán)結(jié)構(gòu),大多具有一定的生物活性,其中的部分化合物具有殺蟲(chóng)功能。研究萘醌類化合物與硫氮雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與活性關(guān)系,可以為新型含硫氮雜環(huán)萘醌類防蛀劑的合成提供參考。

        硫氮雜環(huán)化合物例如噻唑類、噻嗪類等,一般具有較強(qiáng)的殺蟲(chóng)活性,對(duì)哺乳動(dòng)物低毒,但穩(wěn)定性相對(duì)較差。探索醌類化合物及硫氮雜環(huán)化合物的防蛀機(jī)理、利用結(jié)構(gòu)修飾的手段,用經(jīng)過(guò)篩選的帶特定官能團(tuán)的萘醌類衍生物與具有殺蟲(chóng)功能的硫氮雜環(huán)化合物進(jìn)行反應(yīng),生成含硫氮雜環(huán)萘醌類防蛀劑。該領(lǐng)域的相關(guān)研究對(duì)新型含硫氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)的萘醌類衍生物在防蛀方面的研究有潛在的意義,具有良好的市場(chǎng)前景。

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