馬懷蕊，董春燕，李艷妮，楊艷華

(昆明學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院，云南 昆明 650214)

習(xí)近平總書記強調(diào)，推動思想政治理論課改革創(chuàng)新，要不斷增強思政課的思想性、理論性、親和力和針對性。新時代貫徹黨的教育方針，要堅持馬克思主義的指導(dǎo)地位，貫徹習(xí)近平新時代中國特色社會主義思想，堅持社會主義辦學(xué)方向，落實立德樹人的根本任務(wù)，堅持教育為人民服務(wù)，為中國共產(chǎn)黨治國理政服務(wù)、為改革開發(fā)和社會主義現(xiàn)代化建設(shè)服務(wù)[1]。思政課要引導(dǎo)學(xué)生立德成人、立志成才。思政教育就是要讓學(xué)生懂得什么該做，什么不該做，在學(xué)生心中埋下真善美的種子，傳播家國情懷，引導(dǎo)學(xué)生扣好人生的第一粒扣子。

為進一步推進化學(xué)教育中的思政課程建設(shè)，在授課過程中將價值性與知識性相統(tǒng)一，引領(lǐng)學(xué)生樹立正確的人生觀、價值觀、世界觀，培養(yǎng)學(xué)生對本專業(yè)的認同感與自豪感，激勵學(xué)生勇于創(chuàng)新，敢于承擔(dān)時代責(zé)任，為實現(xiàn)中華民族偉大復(fù)興而努力。課題組在前期課程思政教學(xué)和教學(xué)改革工作積累的基礎(chǔ)上[2-3]，選用昆明學(xué)院化學(xué)化工類本科生有機化學(xué)實驗教材[4]，對有機化學(xué)實驗中的肉桂酸的制備進行教學(xué)設(shè)計。

1 教學(xué)目標(biāo)與教學(xué)內(nèi)容

1.1 教學(xué)目標(biāo)

1)知識目標(biāo)：了解肉桂酸的制備原理和基本方法。

2)能力目標(biāo)：通過實驗操作，掌握反應(yīng)裝置安裝、蒸餾、抽濾、中和滴定和重結(jié)晶等基本實驗操作，強化學(xué)生實驗技能。

3)素質(zhì)教育：通過對Perkin生平的介紹及在化學(xué)中的貢獻，培養(yǎng)學(xué)生堅持不懈、努力探索的精神；通過介紹化學(xué)與環(huán)境的關(guān)系，培養(yǎng)學(xué)生環(huán)保意識、節(jié)約意識，增強學(xué)生的專業(yè)認同感、自豪感和社會責(zé)任感，樹立唯物主義觀念；通過介紹肉桂酸的應(yīng)用，激發(fā)學(xué)生學(xué)以致用、勇于創(chuàng)新的學(xué)科意識，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)精神與社會責(zé)任的學(xué)科核心素養(yǎng)。

1.2 教學(xué)內(nèi)容

【實驗原理】K2CO3為催化劑，進攻醋酸酐的α-H，使α-C成為碳負離子，再與醛中的碳基發(fā)生親核加成反應(yīng)，形成中間體，加熱脫水、脫酸后，得到目標(biāo)產(chǎn)物(圖1)。

圖1 肉桂酸的生產(chǎn)路線

副反應(yīng)：

【實驗藥品】新蒸餾苯甲醛、新蒸餾醋酸酐、K2CO3、HCl (6 mol/L)、飽和NaHCO3溶液。

【實驗儀器及材料】電子天平、三口燒瓶(100 mL)、冷凝管、量筒、活性炭、玻璃塞(19#)、生料帶、攪拌子、水蒸氣蒸餾裝置、石棉網(wǎng)、電爐、鐵架臺、鐵夾、橡膠管、pH試紙、玻璃棒、布氏漏斗、循環(huán)水真空泵等。

【實驗步驟】

1)電子天平稱取研細的K2CO3(2.2 g，0.016 mol)，置于 100 mL 三口燒瓶中。用量筒依次量取新蒸餾的苯甲醛(1.5 mL，0.015 mol)和新蒸餾的醋酸酐(4.0 mL，0.036 mol)，加入三口燒瓶中。

2)連接實驗裝置，并加熱至 150 ℃，回流 0.5 h。冷卻至室溫，加入飽和NaHCO3(50 mL)，用水蒸氣蒸餾裝置蒸餾出多余的苯甲醛，冷卻后加入活性炭，抽濾未蒸餾出的溶液，稀鹽酸中和pH至5.0。

3)抽濾，少量蒸餾水沖洗濾餅，抽干。重結(jié)晶[V(乙醇)/V(蒸餾水)1/5],得產(chǎn)物。

2 課程思政元素與教學(xué)內(nèi)容融合

2.1 從肉桂酸的應(yīng)用價值增強學(xué)生的專業(yè)自豪感與幸福感

通過介紹肉桂酸產(chǎn)品在生產(chǎn)生活中的廣泛應(yīng)用，讓學(xué)生深刻體會到化學(xué)與生活是息息相關(guān)的。我們制備出來的東西不僅僅是一個物質(zhì)，更是可以應(yīng)用實際生產(chǎn)生活，并能創(chuàng)造出無與倫比的經(jīng)濟價值和社會價值，讓化學(xué)實驗教學(xué)不止局限于了解原理和熟練操作，更應(yīng)該注重啟發(fā)學(xué)生去思考應(yīng)如何把原理轉(zhuǎn)化為實物運用于生產(chǎn)生活中：培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性，激發(fā)學(xué)生對科研的熱愛，同時增強學(xué)生的專業(yè)自豪感與自信心。

1)醫(yī)藥工業(yè)——保航生命

在醫(yī)藥領(lǐng)域中，肉桂酸可用于合成治療冠心病的重要藥物——心痛平和乳酸心可定，還可用于合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪[5]。氯苯胺丁酸是作用于脊椎的骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑，肉桂哌嗪臨床上主要用于治療腦血栓、腦動脈硬化、冠狀動脈硬化等病癥。肉桂酸還可以用于制造局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等，同時，肉桂酸也是人肺腺癌細胞的有效抑制劑，在抗癌方面具有極大應(yīng)用價值，有增加血白細胞含量，抗放射，抗腫瘤、肺結(jié)核作用。此外，肉桂酸還可用于合成新藥米爾維林(又稱鹽酸苯吡氨)，該藥可用于抗膽堿及解痙，用于腹部手術(shù)前后的括約肌硬化、增生，亦可用于流產(chǎn)痛、痛經(jīng)、子宮及輸卵管疼痛。

2)食品添加劑——增香增味

肉桂酸在食品工業(yè)的應(yīng)用也十分廣泛，可用做香味劑、甜味劑和保鮮劑。在食品行業(yè)中風(fēng)味極其重要，為了在食品加工過程中減少食品的風(fēng)味損失，提高食品口感，需要向其中加入食品添加劑，且食品添加劑必須安全可靠。而肉桂酸是國家標(biāo)準規(guī)定的允許使用的食用香料之一。目前食品行業(yè)中使用最廣泛的甜味劑——阿斯巴甜就是由L-苯丙氨酸和L-天冬氨酸為原料合成的，L-苯丙氨酸是由肉桂酸合成[6]。阿斯巴甜被聯(lián)合國糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織評價為最安全可靠的甜味劑，并被聯(lián)合國食品添加劑聯(lián)席委員會確定為國際A(I)級甜味劑。隨著食品工業(yè)的不斷發(fā)展，阿斯巴甜的需求量逐漸增大，肉桂酸的需求量也在日益增加。此外，肉桂酸在糧食和果蔬防腐保鮮方面有較好市場前景。

3)農(nóng)藥領(lǐng)域——增收助農(nóng)

肉桂酸可以作為植物生長調(diào)節(jié)劑，能夠有效促進農(nóng)作物的生長。由肉桂酸合成的肉桂酸酯化合物及其鹽也可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，在蔬菜、水果等農(nóng)作物上較好的增產(chǎn)作用，也可用作殺蟲劑和除草劑，以保證農(nóng)作物的增產(chǎn)增收。我國是傳統(tǒng)的農(nóng)業(yè)大國，農(nóng)業(yè)在國家的發(fā)展中具有舉足輕重的地位，肉桂酸及其衍生物在農(nóng)藥領(lǐng)域的應(yīng)用極為重要。

4)日化行業(yè)——簡單實用

肉桂酸可調(diào)制蘋果、櫻桃香料，可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調(diào)和使用，也可用于香皂、洗衣粉、日用化妝品中[5]。由于肉桂酸有抑制黑色絡(luò)氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，是高級防曬霜中必不可少的成分。肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，可作為配香原料，也可以使主要香料的香氣更加清香。肉桂酸的各種酯都可以作為定香劑，應(yīng)用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品中。

5)化工合成——開創(chuàng)未來

科技是第一生產(chǎn)力，化工材料的合成與創(chuàng)新，推動了科學(xué)與技術(shù)的快速發(fā)展，化工材料的應(yīng)用更加廣泛[5]。以肉桂酸為原料，可以合成負片型感光樹脂，如聚乙烯醇肉桂酸酯、聚氧化乙烯肉桂酸乙酯(OSR)和環(huán)氧樹脂等。其中，OSR是一種感光度、耐熱性、金屬黏接性、抗氫氟酸性都很好的光刻膠，在電鍍工業(yè)可以作為緩蝕劑用于鎳、銅鋅的電鍍，在塑料工業(yè)中可用作PVC的熱穩(wěn)定試劑，多氨基甲酸酯的交聯(lián)劑和己內(nèi)酰胺的阻燃劑，亦可作為分離試劑。

2.2 從科學(xué)家生平培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)精神和工匠精神

將科學(xué)家的事跡引入教學(xué)中，是促進課程思政建設(shè)的有效途徑之一。通過介紹科學(xué)家的生平事跡和主要貢獻，不僅可以拓展學(xué)生的學(xué)科人文素養(yǎng)，而且可以培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)老一輩科學(xué)家艱苦樸素、勇于探索的精神。與肉桂酸制備實驗直接相關(guān)的是英國化學(xué)家——威廉·亨利·帕金(W.H.Jr.William Henry Perkin，1838-1907，簡稱Perkin)。15歲進入英國皇家化學(xué)學(xué)院學(xué)習(xí)的Perkin，師從著名化學(xué)家霍夫曼。在學(xué)校期間，他將主要精力都投入科研中。經(jīng)過不斷探索和堅持不懈的努力。他在18歲時合成了人生中的第一個染料化合物——苯胺紫，并應(yīng)用于實際生產(chǎn)，真正將知識轉(zhuǎn)化為生產(chǎn)力，助力紡織技術(shù)的進步。面對榮譽、壓力和質(zhì)疑，年少成名的Perkin并沒有停止探索的腳步，反而加倍努力、潛心研究。通過降低成本、優(yōu)化合成路線，30歲的Perkin研究出了合成茜素的新方法并用于實際生產(chǎn)，32歲成為世界染料市場的霸主。除了專注于染料的合成與應(yīng)用外，Perkin在化學(xué)合成方面也有不俗的成就。例如，利用二溴丁二酸合成了外消旋酒石酸、制備了第一個人工合成香料——香豆素，以及不飽和酸合成的新方法——Perkin反應(yīng)等。其中，Perkin反應(yīng)就是運用苯甲醛合成肉桂酸的方法。

2.3 從綠色高效方面激發(fā)學(xué)生不斷創(chuàng)新探索的進取精神

肉桂酸及其衍生物，在醫(yī)藥、食品、化妝品、農(nóng)業(yè)和材料化工等方面應(yīng)用廣泛，使得肉桂酸的市場前景非常廣闊。經(jīng)歷學(xué)科發(fā)展和技術(shù)創(chuàng)新，除了Perkin法制備肉桂酸外，還有苯甲醛-乙烯酮法(所用原料乙烯酮劇毒且化學(xué)性質(zhì)活潑，反應(yīng)條件不易控制，也不適合應(yīng)用于工業(yè)化量產(chǎn))、苯甲醛-醋酸法/或丙酮法(工藝流程過長、操作復(fù)雜、能耗大、轉(zhuǎn)化率且產(chǎn)率較低而被淘汰使用)、苯乙烯-四氯化碳法(產(chǎn)率高，但是四氯化碳對環(huán)境污染較大)、芐叉二氯-無水醋酸鈉法和苯乙烯-二氧化碳法(產(chǎn)率雖高，但反應(yīng)條件苛刻，催化劑昂貴，工藝流程復(fù)雜也不適用于工業(yè)化生產(chǎn))等技術(shù)路線[6]。Perkin法歷史悠久，工藝比較成熟，利用它來制備肉桂酸，具有原料易得、工藝流程短，副產(chǎn)物少的優(yōu)點，是目前使用最為廣泛的方法。最新研究表明，以Ag/C為催化劑，采用氧氣催化氧化肉桂醛合成肉桂酸是一條更加理想的工藝合成路線，該法反應(yīng)條件溫和、時間短、收率高、原料易得、催化劑可以重復(fù)使用，更利于工業(yè)化量產(chǎn)。

青少年是祖國的未來、民族的希望，是社會主義現(xiàn)代化建設(shè)與科技創(chuàng)新的新鮮血液。當(dāng)代青年學(xué)子應(yīng)樹立遠大理想，不斷探索發(fā)現(xiàn)，學(xué)習(xí)科學(xué)家們學(xué)無止境、不斷發(fā)現(xiàn)探索的精神。肉桂酸的合成現(xiàn)在看來是一個極其簡單的反應(yīng)，但是現(xiàn)在工業(yè)生產(chǎn)方面依舊沒有一種綠色高產(chǎn)的合成方法。先輩們的研究已經(jīng)幫我們走了九十九步，最后一步就是我們青年人為之努力的方向與動力，需要我們不斷研究發(fā)現(xiàn)，不斷探索創(chuàng)新。

3 課程小結(jié)

實驗課是化學(xué)教學(xué)的核心，也是學(xué)生成長和收獲的關(guān)鍵。實驗課也不僅僅是實驗產(chǎn)物獲得的過程，更是思想升華的過程，努力做好每一堂課的教學(xué)是每一個教育工作者應(yīng)盡的責(zé)任。整個實驗過程夯實了理論基礎(chǔ)知識，在實驗講解過程中將知識點與思政元素充分結(jié)合，更好地調(diào)動了學(xué)生的積極性。將肉桂酸的社會生活實際應(yīng)用與實驗密切相連，突破了單純灌輸課本知識的限制，讓學(xué)生有了自主思考、學(xué)習(xí)、應(yīng)用和探究的能力。培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)與創(chuàng)造力是提高學(xué)生綜合素質(zhì)的核心，將肉桂酸的研究背景與實驗教學(xué)相結(jié)合，激勵學(xué)生學(xué)習(xí)科學(xué)家的科研精神與工匠精神，努力提升自我，早日參與到國家建設(shè)中。教學(xué)過程設(shè)計如圖1所示。

圖1 教學(xué)設(shè)計框架

4 總結(jié)

在未提出課程思政前，實驗課的教學(xué)重點只是將理論知識與實踐知識結(jié)合，教學(xué)顯得枯燥乏味，沒有讓學(xué)生在思想方面的知識得到提升，沒有激發(fā)出學(xué)生的家國情懷和科學(xué)精神。在教學(xué)中加入課程思政后，可以明顯感受到學(xué)生對于實驗態(tài)度的轉(zhuǎn)變，從追求分數(shù)到想去做和認真做、再到努力鉆研的改變，都是學(xué)生的進步。實施思政教育的意義就是轉(zhuǎn)變學(xué)生的學(xué)習(xí)理念，啟發(fā)學(xué)生科學(xué)探究性學(xué)習(xí)，不斷激發(fā)學(xué)生的愛國情懷，培養(yǎng)學(xué)生的社會責(zé)任感，增加對所從事工作的自豪感與幸福感，激勵學(xué)生刻苦鉆研、不斷進步，肩負起實現(xiàn)中華民族偉大復(fù)興的時代責(zé)任。