葉文靜，丁依婷，潘潔，姜軍，趙一玫，王凱

湖北大學化學化工學院，武漢 430062

“藥物合成反應”是制藥工程專業(yè)一門重要的專業(yè)課，這門課程是有機化學的加深與拓展，內(nèi)容幾乎全是林林總總的有機反應及機理，相比于有機化學，藥物合成反應涉及到的化合物結構更復雜，反應類型更多，大多數(shù)反應還有催化劑加入，因此更難學。想學好這門課程不能如有機化學一般單單只記一個反應，知道反應物和產(chǎn)物就足夠，而是需要掌握規(guī)律、尋找共性，記住一類反應，因此要求學生能對眾多的有機反應進行梳理，按照一定的規(guī)律進行“歸納總結”，使零亂、分散的有機反應形成體系。

1 歸納法的介紹

正所謂“工欲善其事，必先利其器”，科學的學習方法就像學習過程中的“利器”一樣，不但可以提高學習效率又能在有限時間里學習更多的知識?！皻w納法”[1]是英國文藝復興時期哲學家弗蘭西斯·培根提出的科學方法，是指從現(xiàn)象到本質的分析、具體到抽象的概括、從個別到一般的歸納。利用歸納法對所學知識進行總結可以化繁為簡，快速了解所學課程的整體框架和精華，是一種非常高效的學習方法，被廣泛用在各個領域、學科和課程的學習，例如語言學、藥學、工程、化學等[2-5]。

然而，雖然很多課程尤其是復雜課程的學習中，很多教師都有提到要對學習內(nèi)容進行歸納總結，而且歸納總結確實有效，但其實大多數(shù)學生并不知道如何歸納和總結，或者說缺少有效的歸納總結“形式”。這相當于是給學生布置了一個任務——對知識點進行歸納總結，但是卻并沒有告訴學生如何完成這個任務，所以學生接到任務時無從下手，或者只是對知識點進行羅列，例如抄寫書里的有機反應式，這種情況只是完成了“總結”的過程，而沒有把那些反應總結出規(guī)律，即未進行“歸納”，故無法從全局去看所有知識點，知識仍然是散亂不成系統(tǒng)的。因此，對于復雜課程，進行歸納總結學習很有必要，但更重要的是要有一種具體的、有效的歸納總結的形式，這樣才能讓學生明白教師下達的任務，才能發(fā)揮出“歸納總結”的作用。

2 “反應樹(Reaction Tree)”的介紹及其優(yōu)點

歸納總結的形式多種多樣，有進行簡單的羅列，有分析對比，有圖表例如思維導圖[6]等，不同的課程適合不同的形式。對課本中的知識點進行簡單羅列是最快速、最簡單的歸納總結方式，但這個過程只是完成了“歸納”，卻未進行總結，即缺少“分析對比”的過程，這種方法適用于相對容易學或章節(jié)間邏輯聯(lián)系不是很緊密的課程。相比較而言，思維導圖是一種更好的歸納總結方法，將龐大的信息用圖畫的方式進行表達，直觀、簡潔且生動，它適用于信息量更大、更難學的課程。而與前述不同，筆者設想用“樹”來表達歸納總結的過程，因為樹的結構分為樹根、樹干、樹枝和樹葉，是一種很明顯的總-分關系，樹根和樹干可以看成是“總”，而樹枝是“分”，樹葉相當于更精確一級的“分”，一棵樹相當于有一個“樹干-樹枝-樹葉”這樣一個層次分明、層層遞進的關系，實現(xiàn)從個別到一般的概括，即“歸納”的過程。例如，英語學習中眾所周知的“Family Tree”，把家庭成員間的關系歸納得非常清晰，很有利于理解記憶。如果將藥物合成反應里的有機反應也歸納總結為一棵樹，我們就可以稱之為“反應樹(Reaction Tree)”。

將有機反應用“反應樹”來歸納總結源于筆者一堂課上的靈感。筆者在備課時就意識到這么多的有機反應想要記下來而不混淆，對學生而言是件很困難的事情，因此一直在思考用怎樣的方法幫助學生記憶。一次在講緒論時，為了給學生解釋歸納總結的好處，筆者在黑板上隨手畫了一棵樹，用樹的“樹葉-樹枝-樹干”來比喻歸納總結的過程，“我們把每一片樹葉看成一個有機反應的話，那么樹干和樹枝就是這些反應的共同之處，把共同之處與各反應的區(qū)別相結合，就能記住一類反應，而不是一個或幾個反應，從樹葉到樹枝、再到樹干的不斷精煉過程就是歸納總結的過程?！蹦且凰查g，筆者突然意識到，用一棵樹來總結每個章節(jié)的有機反應可能真的是一種很好的歸納總結形式，于是課后試著畫了一下，發(fā)現(xiàn)“反應樹”可以很好地將章節(jié)里看起來散亂的有機反應有條理地進行“梳理”，循著樹的“脈絡”，那些反應之間的區(qū)別與聯(lián)系一目了然，是一種很有效、也非常適用于藥物合成反應這門課的學習方法。因此在這門課程每個章節(jié)學習時，筆者都會要求學生用一張A4紙畫出這一章的“反應樹”，大多數(shù)學生完成得出乎意料的好，部分學生反映這種方法確實可以記住更多的反應，而且不容易混淆，甚至有些愛思考的同學畫出來的樹比我的都清晰、內(nèi)容更全面，有的同學還很有創(chuàng)意，總結出來的“反應樹”并不是一個框架，而是外形像一棵真的樹。

3 “反應樹”的畫法舉例

目前，我院制藥工程專業(yè)選用的教材是聞韌主編的《藥物合成反應》第四版[7]，這本教材有個很大的優(yōu)點就是章節(jié)是按照反應類型進行劃分的，分為鹵化反應、烴化反應、?；磻⒖s合反應、重排反應、氧化反應、還原反應和合成設計原理，經(jīng)過這樣劃分以后，每個章節(jié)的內(nèi)容之間有著外在清晰的區(qū)別與內(nèi)在緊密的邏輯聯(lián)系。首先，外在區(qū)別是試劑結構的區(qū)別。藥物合成反應的本質是有機化學反應，而有機反應主要由“底物+試劑+催化劑+產(chǎn)物”組成，利用“試劑”的不同就可以很清晰地區(qū)分不同章節(jié)的反應，例如鹵化反應中的鹵化劑、烴化反應中的烴化劑和?；磻械孽；瘎?，它們在結構上有很大區(qū)別，這樣可以避免學生在記憶的時候混淆，又有利于進行歸納總結。其次，內(nèi)在邏輯聯(lián)系是它們反應機理上的共通之處。不論是鹵化、烴化還是酰化，涉及的反應機理仍然主要是親核和親電取代或加成，這又是這幾個章節(jié)之間的共同點，所以學生學習了第一章鹵化反應，再學習烴化、?；?，就會覺得它們在本質上是相似的，從而有助于學生理解。例如第一章芳環(huán)鹵化、第二章芳環(huán)傅-克烴化和第三章芳環(huán)傅-克酰化均是芳烴親電取代反應機理；第一章羰基α-位鹵化、第二章羰基α-位烴化、第三章羰基α-位?；约暗谒恼碌脑S多反應涉及到的都是酸或堿存在下的烯醇式中間體或碳負離子中間體等等?；诮滩牡倪@個特點，我們在使用“反應樹”對本書每章內(nèi)容進行歸納總結時，完全是按照書中的章節(jié)進行梳理的，沒有也不必重新去分類和歸納共同點。

下面筆者以第二章烴化反應為例，介紹反應樹的畫法。如圖1所示，首先，烴化反應共分為3大節(jié)，從反應樹很容易看出，這3大節(jié)的區(qū)別是發(fā)生烴化的反應原子不同，分別為O-烴化、N-烴化、C-烴化；其次，每一節(jié)又分為若干小節(jié)，這是以發(fā)生烴化時底物的結構類型決定的，例如O-烴化，含O的底物大家很容易想到醇和酚；然后，一類底物的烴化又根據(jù)使用不同的烴化劑進行分枝，比如醇的烴化有四類烴化劑可以使用，經(jīng)過這樣一層層梳理下來，從烴化原子到底物類型再到烴化劑，相當于對一類底物的烴化反應完成了總結。此外，反應里需要特別注意的地方還可以用其他顏色字體標記，例如對試劑結構有特殊要求的可以用藍色字體標記，書中經(jīng)典的藥物合成實例可以用紅色字體列出藥物名字，以方便復習。依此類推，依據(jù)教材的分節(jié)很容易就可以畫出烴化反應這一章的反應樹。最終，整個反應樹包含反應類型、底物、烴化劑、催化劑和產(chǎn)物，把課本上幾十頁的內(nèi)容濃縮成一頁，完整地展示了全章內(nèi)容的框架，層次分明，條理清晰，一目了然。而且，通過在已有“樹枝”旁邊延伸出新的“樹枝”，我們可以在這棵反應樹里引入更多的細節(jié)，使內(nèi)容不斷豐富，樹枝不斷豐滿。

圖1 烴化反應章節(jié)的“反應樹”

雖然用普通的羅列方法也可對本章內(nèi)容進行總結，但并不能很清晰地看出各個有機反應間的區(qū)別與聯(lián)系，也更無從去發(fā)現(xiàn)規(guī)律，而“反應樹”不同，它使這些知識有了層次感，各反應間的相同與不同一目了然，這就像一條“混亂的隊伍”與一條“整齊有序的隊伍”的差別，“反應樹”相當于對“隊伍”進行了整理，規(guī)律性更強，更易于被理解、記憶。它與思維導圖類似，也是一種基于圖形的歸納總結方式，使知識點之間的聯(lián)系很直觀、生動，但同時它又區(qū)別于思維導圖，“樹干-樹枝-樹葉”這種總分關系更加層次分明，比思維導圖更能體現(xiàn)“總”與“分”之間的邏輯聯(lián)系。

4 結語

藥物合成反應這門課程涉及的內(nèi)容均是有機反應及機理，反應類型很多，進行歸納總結學習非常有必要，考慮到課程的特點和教材的編排方式，筆者認為“反應樹”式歸納總結具有更突出的優(yōu)勢，一方面反應樹的繪制可以起到歸納總結法具有的快速熟悉全書內(nèi)容的作用，另一方面，樹的“樹干”“樹枝”就像全書的脈絡一樣，對知識點進行了梳理，使內(nèi)容層次分明、條理清晰，這有利于幫助學生發(fā)現(xiàn)各個反應之間的區(qū)別與聯(lián)系以及尋找規(guī)律，從而有助于學生理解、記憶，這是“反應樹”式歸納總結法獨有的優(yōu)點。此外，在描畫反應樹的時候，因為需要關注各個化合物的結構、反應位點，所以描繪的過程相當于是一次復習，可以加深學生對化合物的了解，學生在此基礎上再去學習反應機理，會感覺更輕松，而且總結出來的反應樹還可以用于日后復習?？傮w上說，“反應樹”這個“利器”能發(fā)揮事半功倍的效果。