陳 梅，董春燕，楊艷華，李艷妮

(昆明學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，云南 昆明 650214)

HPS一詞最早是由奧地利哲學(xué)家馬赫提出，是以建構(gòu)主義為基礎(chǔ)的一種教育理念[1]。利用學(xué)生已有的認知在課堂中穿插一些科學(xué)史、科學(xué)哲學(xué)及科學(xué)社會學(xué)相關(guān)的內(nèi)容，幫助學(xué)生更深入的理解學(xué)科基本概念及理論，也幫助學(xué)生學(xué)會綜合應(yīng)用和解決生活中的實際問題。建構(gòu)主義理論在HPS教育中有很大的作用[2]，建構(gòu)主義理論認為，單個的知識點的概念及原理與該學(xué)科的基本結(jié)構(gòu)有很大的關(guān)聯(lián)，二者結(jié)合可以幫助學(xué)生更好地掌握學(xué)科知識。

“苯”作為具有代表性的一類有機物，非常適合設(shè)計以核心素養(yǎng)為導(dǎo)向的HPS教學(xué)實踐的課程內(nèi)容。利用建構(gòu)主義理念的HPS教育在“苯”的教學(xué)活動中將科學(xué)史實作為背景資料在教學(xué)中創(chuàng)設(shè)情景，讓學(xué)生體會不同時代下的社會歷史文化，實現(xiàn)對知識的建構(gòu)。利用中學(xué)已經(jīng)學(xué)習(xí)過有機物的相對分子質(zhì)量、分子式、結(jié)構(gòu)式及學(xué)習(xí)有機物的一般方法，教師借助一定的化學(xué)史資料引導(dǎo)學(xué)生對“苯”的相關(guān)知識進行學(xué)習(xí)。將建構(gòu)主義理論應(yīng)用到HPS教育教學(xué)活動中，在教學(xué)過程中對苯分子的結(jié)構(gòu)演變過程進行講解，幫助學(xué)生將化學(xué)知識形成系統(tǒng)的知識體系。例如，在教學(xué)過程中，苯的發(fā)現(xiàn)也是基于大量的實驗數(shù)據(jù)，旨在告訴學(xué)生實驗是學(xué)習(xí)化學(xué)的基礎(chǔ)；苯發(fā)生的氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成反應(yīng)等都反映了化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是“舊鍵的斷裂、新鍵的形成”等。

苯的相關(guān)知識出現(xiàn)在人教版高中化學(xué)選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》(第二章 烴)“第三節(jié) 芳香烴”中。在學(xué)習(xí)苯的知識之前，學(xué)生已經(jīng)認識了烷烴、烯烴等有機化合物，具有先行組織者的意識。這些都對學(xué)生學(xué)習(xí)苯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有很大的幫助，在學(xué)生后續(xù)學(xué)習(xí)有機化合物的相關(guān)知識也有很重要的作用。通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)，能讓學(xué)生更好地把握如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)。

1 HPS教育模式

1997年，英國教育家Martin monk和Jonathan Osborne試著將HPS與科學(xué)課程相結(jié)合，將其滲透到科學(xué)課堂中，并結(jié)合教學(xué)課堂實際，提出了HPS的教學(xué)模式[3]。該模式一般教學(xué)過程為如圖1。

圖1 HPS模式教學(xué)過程設(shè)計流程

本研究對于苯的課堂設(shè)計分別對應(yīng)如下：

1)描述現(xiàn)象或創(chuàng)設(shè)情境：通過對自然現(xiàn)象、社會現(xiàn)象或?qū)嶒灛F(xiàn)象進行描述，并由現(xiàn)象提出問題；或者通過創(chuàng)設(shè)情境，引導(dǎo)學(xué)生對問題進行思考。

2)引出觀念：針對問題進行小組討論并發(fā)表自己的觀點，在該過程中學(xué)生的思考要有一定的“科學(xué)依據(jù)”，再由教師加以引導(dǎo)和鼓勵。

3)設(shè)計實驗：通過老師準備的化學(xué)史料講解歷史觀點，學(xué)生結(jié)合前人經(jīng)驗和已有認知，自主設(shè)計實驗。

4)進行實驗：老師講解正確的科學(xué)觀念，學(xué)生通過科學(xué)、正確的實驗，進行探究驗證。

5)總結(jié)與評價：經(jīng)過認真觀察實驗現(xiàn)象，進行分析歸納，由教師進行評價總結(jié)。

2 基于HPS的教學(xué)設(shè)計

2.1 教學(xué)目標與核心素養(yǎng)

1)宏觀辨識與微觀探析：根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)，預(yù)判苯在一定條件下可能會發(fā)生哪些化學(xué)變化，讓學(xué)生意識到利用微觀和宏觀之間的聯(lián)系是研究化學(xué)問題的重要途徑。

2)證據(jù)推理與模型認知：通過苯結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)歷程得出苯的分子式及結(jié)構(gòu)式，通過相關(guān)數(shù)據(jù)及實驗研究進行科學(xué)論證，能夠正確理解和看待實驗結(jié)果。

3)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：不盲目相信權(quán)威，學(xué)會用辯證的眼光看問題，要崇尚科學(xué)、真理，認識真理的形成不是一蹴而就的，是在不懈探索中得到的，腳踏實地、潛心研究才是對待科學(xué)該有的態(tài)度，建立高效的科學(xué)精神。

4)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識：通過科學(xué)事實引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計實驗，把實驗作為對物質(zhì)性質(zhì)進行科學(xué)探究的方法，引導(dǎo)學(xué)生科學(xué)的思維方法，并讓學(xué)生熟練掌握該技能。

2.2 教學(xué)重難點

【教學(xué)重點】苯的結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)性質(zhì)及相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式。

【教學(xué)難點】苯的結(jié)構(gòu)及苯發(fā)生的化學(xué)變化。

2.3 教學(xué)過程

2.3.1 苯的分子結(jié)構(gòu)

1)創(chuàng)設(shè)情境

【情境導(dǎo)入】多媒體播放苯的發(fā)現(xiàn)史[4]

英國科學(xué)家法拉第因好奇使用的煤氣照明桶內(nèi)液體是什么，花費了大量的時間和精力從該液體中通過熱裂解得到一種有特殊性氣味的有毒液體——苯。并且測出了苯不溶于水，容易揮發(fā)，密度低于水及熔點低等物理性質(zhì)。法拉第還測出苯的碳氫比為1∶1。法國著名化學(xué)家日拉爾確定了苯的相對分子質(zhì)量為78。1845年霍夫曼將苯命名為“benzene”一直沿用至今[5]。

設(shè)計意圖：通過化學(xué)史引入新課，不僅能夠培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)人文精神，而且可以增強學(xué)生將化學(xué)與生活緊密相連的意識。

【提問】請同學(xué)們根據(jù)科學(xué)家所得出的結(jié)論寫出苯的分子式。(C6H6)。

設(shè)計意圖：以科學(xué)事實為鋪墊，啟發(fā)學(xué)生在化學(xué)發(fā)展的過程中要執(zhí)著地追求，不斷地探索，只要努力就會收獲豐富的果實，這樣可以使學(xué)生對新知識產(chǎn)生強烈的渴望。

2)引出觀念

【討論】根據(jù)苯的分子式，聯(lián)系烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)，討論苯中碳的成鍵方式，小組討論苯的結(jié)構(gòu)可能是怎樣的？

設(shè)計意圖：教學(xué)生新舊知識聯(lián)系，學(xué)會將所學(xué)運用到新課堂中。

【教師補充】同學(xué)們看看多媒體——之前一些科學(xué)家經(jīng)過不斷探索而提出的幾種苯的結(jié)構(gòu)。

凱庫勒式 杜瓦 拉敦保格

設(shè)計意圖：利用學(xué)生已學(xué)過的知識，引導(dǎo)學(xué)生思考苯可能的結(jié)構(gòu)。在溫習(xí)舊知的同時，建構(gòu)新舊知識間的聯(lián)系，有助于培養(yǎng)學(xué)生主動進行新舊知識建構(gòu)學(xué)習(xí)。

3)設(shè)計實驗

【教師引導(dǎo)】同學(xué)們，根據(jù)自己寫出的及科學(xué)家提出的苯的結(jié)構(gòu)，請設(shè)計實驗證明苯的結(jié)構(gòu)最可能是哪種。

【學(xué)生設(shè)計實驗】利用高錳酸鉀和溴水褪色，設(shè)計實驗驗證苯分子是否含不飽和鍵。

實驗1 苯與高錳酸鉀反應(yīng)

實驗2 苯與溴水反應(yīng)

4)進行實驗

【教師引導(dǎo)】我看同學(xué)們寫了很多種有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，還有的寫環(huán)狀的，接下來我們通過兩個實驗進行驗證。

【演示實驗1】將 2 mL 的苯加入盛有 2 mL 高錳酸鉀的試管中，振蕩，觀察現(xiàn)象；

【演示實驗2】將 2 mL 的苯加入盛有 2 mL 的溴水中，振蕩，觀察現(xiàn)象；

【實驗現(xiàn)象】實驗1中上層為無色液體，下層為紫色液體；實驗2中上層為橙紅色液體，下層為無色液體。

【提問】這兩個實驗說明了什么？苯分子的結(jié)構(gòu)究竟是怎樣的？請大家想一想自己寫的對嗎？為什么？

設(shè)計意圖：根據(jù)學(xué)生已有認知，讓學(xué)生自主探究苯的結(jié)構(gòu)，從而設(shè)置認知沖突。通過理性討論及實驗，驗證探究苯的結(jié)構(gòu)，通過對不飽和烴的性質(zhì)及實驗進行知識遷移，得出拉敦保格提出的苯的結(jié)構(gòu)是最符合，然而卻與教材不符。引導(dǎo)學(xué)生思考，鍛煉學(xué)生的空間想象力，有利于學(xué)生“物質(zhì)結(jié)構(gòu)觀”的形成。

5)總結(jié)與評價

【結(jié)論】根據(jù)分子式，可推測苯的不飽和程度很大，應(yīng)與烯烴、炔烴等具有相似的性質(zhì)，然而實驗證明苯分子的化學(xué)性質(zhì)與烯烴、炔烴等不飽和烴的性質(zhì)存在很大差異，證明了苯分子的結(jié)構(gòu)不同于不飽和烴。

【學(xué)生質(zhì)疑】教材上寫錯了？拉敦保格提出的才是苯的分子結(jié)構(gòu)嗎？

【教師講解】現(xiàn)代鍵價理論認為，苯分子中碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵，6個碳碳鍵長相等，都為 139 pm。如表1所示。

表1 常見碳碳鍵的鍵長數(shù)據(jù)

6個碳原子都采用sp2雜化，鍵角均為120°，利用投射電子顯微鏡掃描發(fā)現(xiàn)苯的結(jié)構(gòu)如圖2所示[1]。

圖2 科學(xué)家用顯微鏡看到苯的分子結(jié)構(gòu)

【教師引導(dǎo)】聯(lián)系實驗及科學(xué)史實，你認為苯的結(jié)構(gòu)是哪個？

設(shè)計意圖：利用認知沖突，引導(dǎo)學(xué)生思考問題，激起學(xué)生探究問題的欲望。

【理論補充】分子中所有原子處于同一平面，每一個碳原子與氫原子、及相鄰的碳原子間形成σ鍵，六個碳原子形成一個正六邊形，叫做苯環(huán)。每個碳原子空余的p軌道垂直于苯環(huán)，相互平行重疊形成共軛大π鍵且均勻的分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)[6]，如圖3所示。

圖3 苯分子中的σ鍵和大π鍵示意圖

分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴[6]。

設(shè)計意圖：利用現(xiàn)代科學(xué)證據(jù)，不僅讓學(xué)生的認知沖突得到合理解釋，而且增強了學(xué)生對科學(xué)探索的興趣。給學(xué)生傳遞正確的價值觀，任何的猜想都是在不斷地驗證與推翻中得到的結(jié)果。科學(xué)探究的路從來都是鋪滿荊棘，它的發(fā)展之路崎嶇不平，需要我們堅持不懈的研究。同時，科學(xué)技術(shù)的發(fā)展和科學(xué)發(fā)展也密切相關(guān)，要將科學(xué)與技術(shù)合理結(jié)合，以促進社會的發(fā)展。

【小組討論】結(jié)合以上內(nèi)容，同學(xué)們以小組形式進行討論苯的分子結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)特點？

設(shè)計意圖：讓學(xué)生在合作交流的過程中思維得到鍛煉，讓學(xué)生養(yǎng)成多用心思考，善于總結(jié)的好習(xí)慣。

【總結(jié)】由以上信息可清楚地知道，苯的結(jié)構(gòu)特點及成鍵特點。根據(jù)所學(xué)請同學(xué)們做下面這道選擇題。

【課堂練習(xí)】下列關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)敘述正確的是( )

A.苯中所有原子共平面；

B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴；

C.苯中六個碳碳鍵完全相同；

D.苯是環(huán)狀結(jié)構(gòu)所以性質(zhì)跟環(huán)烷烴相似。

設(shè)計意圖：通過課堂練習(xí)鞏固苯分子的結(jié)構(gòu)，區(qū)分苯中的鍵不同于烯烴的雙鍵，環(huán)狀也不同于環(huán)烷烴，加深學(xué)生的對苯的結(jié)構(gòu)的理解。

2.3.2 苯的化學(xué)性質(zhì)

1)創(chuàng)設(shè)情境

【過渡】根據(jù)所學(xué)的有機物知識和苯分子的結(jié)構(gòu)，預(yù)測苯可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？并說明你的依據(jù)。

設(shè)計意圖：承上啟下，既能鞏固苯的結(jié)構(gòu)知識，又能調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)思維。

【小組交流】根據(jù)苯的成鍵特點，它可能具有飽和烴與不飽和烴的部分化學(xué)性質(zhì)。

設(shè)計意圖：教會學(xué)生學(xué)以致用，交流可以活躍課堂氣氛，還能培養(yǎng)團隊合作意識。

【提問】烷烴、烯烴有哪些化學(xué)性質(zhì)？

【回答】都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，烷烴可發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴既可以發(fā)生取代又可以發(fā)生加成反應(yīng)。

【思考】取代反應(yīng)的原理是什么？

【回答】碳上的氫原子被其他基團取代。

【教師引導(dǎo)】前面已經(jīng)用實驗證明了苯不能與溴水反應(yīng)，但苯環(huán)上有氫原子，是否能被取代呢？請根據(jù)鹵素與烷烴的取代反應(yīng)設(shè)計苯可能發(fā)生的取代反應(yīng)。

設(shè)計意圖：利用認知沖突引導(dǎo)學(xué)生思考如何設(shè)計苯與鹵素的取代反應(yīng)。

【小組討論】請同學(xué)們根據(jù)自己小組的預(yù)測，設(shè)計實驗方案驗證苯是否能發(fā)生該反應(yīng)。

設(shè)計意圖：運用“預(yù)測—觀察—解釋”的探索方式，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的實驗思維。

2)引出觀點

【小組討論】點燃苯驗證可發(fā)生氧化反應(yīng)；一定條件下可與溴發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

設(shè)計意圖：在烷烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)上，學(xué)會預(yù)測物質(zhì)的性質(zhì)，設(shè)計相關(guān)實驗進行驗證，一方面，可以使學(xué)生熟練運用這種探索方式，另一方面，可調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性。

3)設(shè)計實驗

【過渡】下面我們一起做幾個實驗來驗證同學(xué)的猜想。

實驗1 苯的燃燒

實驗2 苯與液溴和濃硝酸反應(yīng)(取代反應(yīng))

實驗3 苯與氫氣反應(yīng)(加成反應(yīng))

4)進行實驗

【多媒體演示實驗1】將 3 mL 的苯倒入蒸發(fā)皿中用打火槍點燃苯，同學(xué)們請描述一下自己所看到的現(xiàn)象。

【提問】(苯燃燒火焰明亮產(chǎn)生大量的黑煙)對比前面甲烷、乙烯燃燒現(xiàn)象，苯的燃燒現(xiàn)象為什么冒黑煙？(提示：寫出它們的分子式)

【教師講解】與苯的碳氫比有關(guān)，苯分子中含碳量比甲烷、乙烯中的高，所以苯點燃碳不充分燃燒產(chǎn)生大量黑煙。其化學(xué)反應(yīng)方程式為：

【結(jié)論】苯與其他有機物一樣含碳氫兩種元素，具有可燃性，可以在點燃的條件下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)。

設(shè)計意圖：通過實驗讓學(xué)生直觀感受苯發(fā)生氧化反應(yīng)的現(xiàn)象，及與烷烴、烯烴發(fā)生氧化反應(yīng)現(xiàn)象的差異，引導(dǎo)學(xué)生思考苯的結(jié)構(gòu)中碳元素的含量高，其不飽和程度大。

【過渡】從前面實驗可知，苯與溴水不會發(fā)生反應(yīng)，但苯與液溴在催化劑(FeBr3)作用下則可以發(fā)生取代反應(yīng)。因為這個實驗會產(chǎn)生有毒氣體，因此將用視頻播放，請同學(xué)們仔細觀察實驗現(xiàn)象。

【多媒體演示實驗2-1】①苯和液溴在FeBr3的催化作用下發(fā)生反應(yīng)，請位同學(xué)描述現(xiàn)象。

【現(xiàn)象】反應(yīng)劇烈，產(chǎn)生紅棕色氣體，導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧，溶液由橙黃色變?yōu)闊o色。其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

【提問】苯與溴水不反應(yīng)，但可與液溴在FeBr3作用下發(fā)生取代反應(yīng)說明了什么問題？

設(shè)計意圖：組織引導(dǎo)學(xué)生觀察實驗并思考苯的性質(zhì)，利用實驗驗證猜想，在進行解釋的同時，提高學(xué)生獨立思考的能力。

【多媒體演示實驗2-2】②與濃硝酸在濃硫酸催化和加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，請觀察并描述實驗現(xiàn)象。

【現(xiàn)象】溶液由無色變?yōu)榈S色。

【多媒體演示實驗3】鉑、鎳等催化劑在加熱條件下，使苯與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷。

【結(jié)論】苯的大π鍵結(jié)構(gòu)特殊，也比較穩(wěn)定，不同于烯烴可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但是在特定的條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，而且通常三個鍵同時發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，形成一個環(huán)己烷體系，其化學(xué)反應(yīng)方程式為：

設(shè)計意圖：通過對比實驗現(xiàn)象，分析得出苯的微觀結(jié)構(gòu)，以解釋宏觀現(xiàn)象，再次證明結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的這一事實。同時教學(xué)生如何書寫苯發(fā)生不同反應(yīng)的化學(xué)方程式。

【苯的應(yīng)用】苯的用途比較廣泛。在工業(yè)上是重要的化工原料，在生活中也能接觸到，但它的毒性對人的健康會產(chǎn)生危害，所以要控制它的含量。

設(shè)計意圖：讓學(xué)生知道苯在有機合成中有重要作用，了解苯存在于日常生活中，體會化學(xué)與社會是緊密聯(lián)系的。

5)總結(jié)與評價

【課堂作業(yè)】

①下列有機物中既能使高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色的是( )

A.丙烯 B.苯 C.丙烷 D.甲烷

②以下屬于取代反應(yīng)的是( )

A.乙烷燃燒

B.在鎳作用下，苯與氫氣反應(yīng)

C.苯的硝化反應(yīng)

D.乙烯通入溴水中

設(shè)計意圖：設(shè)置與苯的取代反應(yīng)相關(guān)練習(xí)，不僅能鞏固學(xué)生對苯取代反應(yīng)原理的理解，還可以回顧有機化合物發(fā)生取代反應(yīng)的機理，幫助學(xué)生理解取代反應(yīng)發(fā)生的機理。

【教師講解】到目前為止，人們用凱庫勒式表示苯的分子結(jié)構(gòu)有以下幾個原因：

①凱庫勒式很好地解釋了苯環(huán)中存在閉合大π鍵，使得苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，且在通常情況下不易發(fā)生加成反應(yīng)。

②可預(yù)測出的苯的芳香性。

但是凱庫勒式并不能準確的表示苯的分子結(jié)構(gòu)，它不能解釋以下這些事實：

①苯不能使高錳酸鉀溶液褪色；

②苯不能使溴水褪色；

【老師引導(dǎo)】經(jīng)過科學(xué)家堅持不懈地探索，根據(jù)已有經(jīng)驗和反復(fù)實踐，最終找到合理的模型結(jié)構(gòu)。這告訴我們遇到困難不能退縮，要敢于探索和追求，且凡事要有依據(jù)。

設(shè)計意圖：利用科學(xué)發(fā)現(xiàn)苯的結(jié)構(gòu)歷程，告訴學(xué)生科學(xué)研究要腳踏實地、堅持不懈、不斷嘗試、勇于創(chuàng)新，揭露科學(xué)的本質(zhì)要不斷探索、不斷檢驗，在實踐中不斷地獲得真知。

【課堂小結(jié)】這節(jié)課我們主要講了苯的化學(xué)性質(zhì)，需要同學(xué)們根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)去理解苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的實質(zhì)，同時探究物質(zhì)性質(zhì)時要有依據(jù)，提出猜想并進行驗證，學(xué)習(xí)科學(xué)家認真對待科學(xué)的態(tài)度。

3 結(jié)語

在教學(xué)設(shè)計中，通過化學(xué)史創(chuàng)設(shè)問題情境，引導(dǎo)學(xué)生在已有知識基礎(chǔ)上，結(jié)合新學(xué)內(nèi)容，把新舊知識相互融合，再發(fā)展成新認知。在學(xué)習(xí)有機化學(xué)的過程中，需要加強學(xué)生對有機化合物分子的理解，有利于學(xué)生吸收新知識。通過化學(xué)史的講解，加強學(xué)生對有機物的認識，從而提高學(xué)生對化學(xué)學(xué)科的理解能力，進而真正理解科學(xué)本質(zhì)。在有機化合物的教學(xué)中，教師一般遵循“有機物-結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-應(yīng)用”的教學(xué)思路，重點強調(diào)有機物的結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)的聯(lián)系，讓學(xué)生理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的聯(lián)系，并能利用該聯(lián)系學(xué)習(xí)化學(xué)。