袁海濤 陳璐玲

摘要：以深度學(xué)習(xí)理念指引乙醇的學(xué)習(xí)，設(shè)計(jì)學(xué)習(xí)任務(wù)、進(jìn)行實(shí)時(shí)評(píng)價(jià)，并以“知識(shí)結(jié)構(gòu)化、認(rèn)識(shí)思路結(jié)構(gòu)化、核心觀念結(jié)構(gòu)化”為主線，進(jìn)行“乙醇”一課的教學(xué)設(shè)計(jì)，為高一有機(jī)化學(xué)的深度學(xué)習(xí)提供思路。

關(guān)鍵詞：深度學(xué)習(xí);乙醇;結(jié)構(gòu)化

文章編號(hào)：1008-0546（2022）04x-0038-03

中圖分類號(hào)：G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.00.011

一、教學(xué)內(nèi)容及現(xiàn)狀分析

中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系主要由“一核”“四層”“四翼”三部分組成，其中“四層”中的“關(guān)鍵能力”包括知識(shí)獲取能力群、實(shí)踐操作能力群、思維認(rèn)知能力群[1]。在“乙醇”的教學(xué)中發(fā)現(xiàn)，學(xué)生對(duì)于這一模塊的知識(shí)重點(diǎn)關(guān)注在乙醇的化學(xué)性質(zhì)，尤其是乙醇在發(fā)生催化氧化、燃燒等化學(xué)反應(yīng)時(shí)如何斷鍵，忽視了乙醇結(jié)構(gòu)模型的建立和從結(jié)構(gòu)角度對(duì)比乙醇與乙烷、水的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)中將主要精力放在乙醇的化學(xué)性質(zhì)而忽視對(duì)學(xué)生“信息搜索能力、信息轉(zhuǎn)化能力、動(dòng)手操作能力、歸納概括能力”等能力的培養(yǎng)，這是與高考評(píng)價(jià)體系不相符的，需要用“深度學(xué)習(xí)”理論指導(dǎo)乙醇教學(xué)。

二、教學(xué)思想與創(chuàng)新點(diǎn)

胡久華等人認(rèn)為，“深度學(xué)習(xí)”是在“教師引領(lǐng)下，學(xué)生圍繞具有挑戰(zhàn)性的學(xué)習(xí)主題，開展以化學(xué)實(shí)驗(yàn)為主的多種探究活動(dòng)，從宏微結(jié)合、變化守恒的視角，運(yùn)用證據(jù)推理與模型認(rèn)知的思維方式，解決復(fù)雜問(wèn)題，獲得結(jié)構(gòu)化的化學(xué)核心知識(shí)，建立運(yùn)用化學(xué)學(xué)科思想解決問(wèn)題的思路方法，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力，促進(jìn)學(xué)生核心素養(yǎng)的發(fā)展[2]。”挑戰(zhàn)性學(xué)習(xí)主題、深度學(xué)習(xí)目標(biāo)、深度學(xué)習(xí)活動(dòng)、持續(xù)性評(píng)價(jià)是“深度學(xué)習(xí)”教學(xué)設(shè)計(jì)的4個(gè)要素。

（一）精選學(xué)習(xí)主題

乙醇這一內(nèi)容安排在烴以后，是從烴過(guò)渡到烴的衍生物的重要環(huán)節(jié)。本節(jié)內(nèi)容強(qiáng)調(diào)從烴到烴的衍生物的結(jié)構(gòu)變化、官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系，對(duì)于學(xué)好本章及其它烴的衍生物的知識(shí)有承上啟下的作用。除此之外，還能通過(guò)“分子結(jié)構(gòu)模型的搭建”和“不同分支相同官能團(tuán)性質(zhì)的對(duì)比”開展學(xué)生的高階思維活動(dòng)。

（二）設(shè)計(jì)學(xué)習(xí)任務(wù)

在深度學(xué)習(xí)中，任務(wù)、情境和問(wèn)題三位一體，這三者之間以及問(wèn)題與問(wèn)題之間具有明顯的邏輯關(guān)系和結(jié)構(gòu)化特征[3]。通過(guò)檢索相關(guān)文獻(xiàn)和查閱各個(gè)版本的教材，本節(jié)課以“從乙醇的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)出發(fā)，建立有機(jī)物“組成—結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的有機(jī)物學(xué)習(xí)模式，使學(xué)生掌握學(xué)習(xí)和研究有機(jī)物的一般規(guī)律，形成一定的分析和解決問(wèn)題的能力，同時(shí)鼓勵(lì)學(xué)生用物質(zhì)結(jié)構(gòu)解釋常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。”

（三）進(jìn)行實(shí)時(shí)評(píng)價(jià)

進(jìn)行實(shí)時(shí)評(píng)價(jià)是開展深度學(xué)習(xí)的要素之一，評(píng)價(jià)的目的是促進(jìn)真實(shí)問(wèn)題解決、高階思維能力發(fā)展和核心素養(yǎng)提升。教學(xué)過(guò)程采取“提問(wèn)與點(diǎn)評(píng)”等評(píng)價(jià)方式獲取學(xué)生素養(yǎng)養(yǎng)成情況證據(jù)信息，進(jìn)而改進(jìn)教與學(xué)[4]。結(jié)合《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》，本節(jié)課的教學(xué)評(píng)價(jià)目標(biāo)、評(píng)價(jià)方式及評(píng)價(jià)水平列舉如表1所示。

三、教學(xué)目標(biāo)

依據(jù)《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》[5]和《中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系說(shuō)明》[6]，確定教學(xué)目標(biāo)。

（1）通過(guò)乙醇與乙烷、水的球棍模型對(duì)比，加強(qiáng)學(xué)生“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)觀念，鞏固“模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng);

（2）通過(guò)乙醇的物理和化學(xué)性質(zhì)，尤其是乙醇催化氧化成乙醛，乙醇與金屬鈉的反應(yīng)，加強(qiáng)對(duì)“證據(jù)推理與模型認(rèn)識(shí)”“宏觀辨識(shí)與微觀探析”化學(xué)核心素養(yǎng)的提升;

（3）通過(guò)分工合作，經(jīng)歷探究學(xué)習(xí)，獲得乙醇的球棍模型，進(jìn)而認(rèn)識(shí)到物質(zhì)結(jié)構(gòu)與物質(zhì)性質(zhì)之間的關(guān)系，建立“（組成）結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的有機(jī)物學(xué)習(xí)模式;

（4）通過(guò)探究實(shí)驗(yàn)，全面培養(yǎng)和提高實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?、觀察能力和對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的分析能力;

（5）創(chuàng)設(shè)情境，通過(guò)動(dòng)手實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)科學(xué)的探究態(tài)度。學(xué)習(xí)乙醇的好、壞兩方面用途，教會(huì)學(xué)生認(rèn)識(shí)事物都具有兩面性，要辯證地看待事物。

四、教學(xué)過(guò)程

教學(xué)流程見圖1。

環(huán)節(jié)一：引入新課，搭建乙醇的球棍模型

[投影]幾張美酒圖片和相關(guān)文字。

[提問(wèn)]這些圖片或文字里，均涉及一種共同的物質(zhì)，那就是乙醇。

[建模]在初中我們就學(xué)過(guò)乙醇，俗稱酒精，分子式為C2H6O。前段時(shí)間我們陸續(xù)學(xué)習(xí)了甲烷、乙烷等有機(jī)物，我們通過(guò)搭建球棍模型可以更準(zhǔn)確地學(xué)習(xí)有機(jī)物的物理、化學(xué)性質(zhì)。請(qǐng)同學(xué)們利用手中的球和棍，搭建你認(rèn)為合理的乙醇球棍模型，并搭建乙烷和

水的球棍模型。

[投影]C2H6O的兩種可能的球棍模型和NMR氫譜。[講解]在乙醇分子中-OH叫做羥基，是因?yàn)槿∽詺洌≦ing）氧（Yang）組合而成。對(duì)比乙烷的球棍模型，大家發(fā)現(xiàn)，乙醇相當(dāng)于乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代，相似的還有之前學(xué)過(guò)的一氯甲烷、二氯甲烷、1，2-二溴乙烷，這些物質(zhì)叫做烴的衍生物。其中-Cl、-Br、-OH都被稱為有機(jī)物的官能團(tuán)，能夠決定有機(jī)物分子的主要物理和化學(xué)性質(zhì)。

環(huán)節(jié)二：乙醇的物理性質(zhì)

[提問(wèn)]請(qǐng)同學(xué)們觀察桌上的瓶裝乙醇，從氣味、狀態(tài)、顏色角度描述乙醇的物理性質(zhì)。

[提問(wèn)]乙醇為何與水能夠任意比互溶呢？

[投影]水分子間的氫鍵。

[講解]水分子間能形成氫鍵，導(dǎo)致沸點(diǎn)比H2S的還高。乙醇與水分子之間也能夠形成氫鍵，所以水和乙醇能夠任意比互溶。

環(huán)節(jié)三：乙醇的化學(xué)性質(zhì)

[提問(wèn)]請(qǐng)大家對(duì)比水和乙醇的球棍模型，預(yù)測(cè)乙醇能否與Na反應(yīng)？

[演示實(shí)驗(yàn)1]乙醇與Na反應(yīng)：向盛有少量無(wú)水乙醇的試管中，加入一塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的金屬鈉，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

[講解]實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：Na沉在底部，反應(yīng)平緩，冒出氣泡。

[引導(dǎo)]剛才我們看到產(chǎn)生氣泡，大家覺得可能是什么氣體呢（預(yù)測(cè)學(xué)生回答氫氣）？如何檢驗(yàn)生成了氫氣？

[講解]用點(diǎn)燃的衛(wèi)生香靠近肥皂泡，聽到“噗、噗”聲，說(shuō)明生成了氫氣。

學(xué)生書寫完整的化學(xué)反應(yīng)方程式，并用PPT投影乙醇和鈉反應(yīng)斷鍵和成鍵的動(dòng)畫，講解定量關(guān)系。

[引導(dǎo)]投影鈉與水和鈉與乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象異同，引導(dǎo)學(xué)生思考鈉與水和鈉與乙醇反應(yīng)，都是斷羥基中的氫氧鍵，但是乙醇反應(yīng)平緩，水與鈉反應(yīng)更劇烈。

[提問(wèn)]乙醇和水都含有羥基，為什么鈉跟水反應(yīng)更劇烈些？

[講解]結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，雖然都有羥基，但羥基上連接的基團(tuán)還是有差異的。水分子中羥基連的是氫原子，乙醇分子羥基連的是乙基，說(shuō)明基團(tuán)間會(huì)相互影響。

[引導(dǎo)]適量飲酒有助消化、散寒。過(guò)量飲酒有害身體健康，因?yàn)橐掖荚谌梭w代謝過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生對(duì)人體健康有害的乙醛。乙醇在人體中可在氧氣和乙醇脫氫酶的作用下，被氧化成乙醛，乙醛又可在氧氣和乙醛脫氫酶的作用下被氧化成乙酸，最終通過(guò)呼吸作用變成二氧化碳和水。乙醇在人體外是否也能被氧化成乙醛和乙酸呢？下面我們來(lái)看一個(gè)實(shí)驗(yàn)。

[學(xué)生實(shí)驗(yàn)1]向一支試管中加入5mL乙醇，將繞成螺旋狀的銅絲在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次，觀察銅絲顏色變化，并小心煽聞試管中液體的氣味。

[提問(wèn)]你觀察到了哪些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？銅絲加熱后變黑，伸入乙醇溶液中后又變紅，再

加熱又變黑，伸入乙醇溶液中又變紅，并能聞到刺激性氣味。

[提問(wèn)]這種刺激性氣味是怎樣產(chǎn)生的呢？

[引導(dǎo)]銅絲在酒精燈火焰上灼燒時(shí)變黑，是銅被氧氣氧化成了氧化銅，灼熱的銅絲伸入乙醇溶液中，又變紅，說(shuō)明氧化銅又變成了銅，乙醇被氧化銅氧化成了乙醛。因此，銅在反應(yīng)前后沒(méi)有發(fā)生改變，只是起催化劑的作用。乙醇實(shí)際上是被空氣中的氧氣氧化成了乙醛。

[講解]下面我們?cè)賮?lái)看看乙醇生成乙醛是如何斷鍵成鍵的。投影乙醇和乙醛的球棍模型，分析斷鍵成鍵。指出乙醇脫去的兩個(gè)氫原子結(jié)合一個(gè)氧原子就生成一個(gè)水分子，因此2mol乙醇和1mol氧氣反應(yīng)。

[引導(dǎo)]生活中我們經(jīng)常見到交警測(cè)酒駕，那么檢查酒駕的原理是什么呢？

[講解]檢查酒駕的原理是讓駕駛員呼出的氣體接觸載有經(jīng)過(guò)硫酸酸化處理的三氧化鉻（CrO3）（通常呈橙黃色）的硅膠，與乙醇蒸汽反應(yīng)生成硫酸鉻[Cr（2SO4）3]（綠色）。這一事實(shí)說(shuō)明乙醇也能被其它的氧化劑氧化。

[提問(wèn)]如果氧化物換成氧化性更強(qiáng)的KMnO4和K2Cr2O7呢？

[學(xué)生實(shí)驗(yàn)2]取一支試管，第一組同學(xué)向試管中滴入1滴管酸性高錳酸鉀溶液，第二組同學(xué)向試管中滴入1滴管酸性重鉻酸鉀溶液，再用滴管滴加7～8滴乙醇，用力振蕩，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

[講解]我們看到酸性高錳酸鉀溶液顏色褪去，酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變成綠色，都是因?yàn)橐掖急谎趸??？茖W(xué)實(shí)驗(yàn)表明乙醇可被強(qiáng)氧化劑直接氧化成乙酸。

[總結(jié)]總結(jié)乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)及斷鍵部位。

[引導(dǎo)]乙醇的化學(xué)性質(zhì)跟羥基的斷鍵有關(guān)，羥基對(duì)乙醇的性質(zhì)起決定性作用，我們將決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。如羥基（-OH）、鹵素原子（-X）、硝基（-NO2）、碳碳雙鍵等。

五、教學(xué)反思

以“深度學(xué)習(xí)”指導(dǎo)簡(jiǎn)單含氧衍生物的學(xué)習(xí)，關(guān)鍵在于學(xué)習(xí)主題的選取和學(xué)習(xí)任務(wù)的設(shè)計(jì)。學(xué)習(xí)主題不僅要取決于真實(shí)情境，還要體現(xiàn)主題的育人功能。學(xué)習(xí)任務(wù)的設(shè)計(jì)既要邏輯嚴(yán)謹(jǐn)，又要符合當(dāng)前學(xué)生的認(rèn)知水平。教學(xué)過(guò)程中，應(yīng)該專注層層遞進(jìn)的主線，增強(qiáng)教學(xué)活動(dòng)的開放程度，促進(jìn)高階思維的發(fā)展。

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