亚洲免费av电影一区二区三区,日韩爱爱视频,51精品视频一区二区三区,91视频爱爱,日韩欧美在线播放视频,中文字幕少妇AV,亚洲电影中文字幕,久久久久亚洲av成人网址,久久综合视频网站,国产在线不卡免费播放

        ?

        3,6-二噻吩基-9H咔唑的合成及電化學(xué)性能的研究

        2022-01-14 12:57:52姜理家徐惠娟代文雙
        遼寧科技學(xué)院學(xué)報 2021年6期
        關(guān)鍵詞:咔唑噻吩伏安

        姜理家,李 穎,徐惠娟,代文雙

        (1.遼寧科技學(xué)院 生物醫(yī)藥與化學(xué)工程學(xué)院,遼寧 本溪 117004;2.渤海大學(xué) 化學(xué)與材料工程學(xué)院,遼寧 錦州 121000)

        咔唑衍生物具有較高的HOMO能級、優(yōu)異的空穴輸運能力和光物理性質(zhì),已經(jīng)被廣泛應(yīng)用于電子和光電子領(lǐng)域〔1〕,文章采用咔唑衍生物3,6-二溴咔唑為本體,合成3,6-二噻吩基-9H-咔唑(BTC),并對其電化學(xué)性質(zhì)進行研究,為其在有機光電材料領(lǐng)域的應(yīng)用提供理論基礎(chǔ)。

        1 實驗

        1.1 實驗試劑及儀器

        本實驗所需的主要試劑如表1所示。

        表1 實驗試劑

        本實驗所需的實驗儀器如表2所示。

        表2 實驗儀器

        1.2 實驗步驟

        (1)BTC的合成。在氮氣保護下,將1.45 g(3 mmol)3,6-二溴咔唑、0.896 g(7 mmol)2-噻吩硼酸、0.23 g(0.2 mmol)四(三苯基膦)鈀和0.28 g(2.6 mmol)碳酸鈉依次加入到50 mL圓底燒瓶中,溶解于脫水處理的四氫呋喃(20 mL)與甲苯(30 mL)的混合溶液中,控制加熱回流溫度100 ℃反應(yīng)24 h,冷卻至室溫加入20 mL四氫呋喃,0.1 g四(三苯基膦)鈀,控制加熱回流溫度100 ℃繼續(xù)反應(yīng)24 h〔2〕。BTC合成反應(yīng)方程式如圖1所示。

        圖1 BTC合成反應(yīng)方程式

        (2)BTC的精制。將反應(yīng)液過濾,濾液加入20 mL二氯甲烷和蒸餾水萃取,分離有機相,重復(fù)萃取3次。加入無水硫酸鎂干燥1 h后,過濾出硫酸鎂,得到橙紅色的濾液,濾液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)后得到棕色油狀粗產(chǎn)物。經(jīng)柱層析分離,先用體積比為1∶4的二氯甲烷和石油醚混合溶液洗脫。再用1∶2的二氯甲烷和石油醚混合溶液將產(chǎn)物洗脫,得到白色的產(chǎn)物0.705 g,產(chǎn)率為71%〔3〕。

        2 結(jié)果與討論

        2.1 紅外吸收光譜分析

        如圖2為產(chǎn)物3,6-二噻吩基-9H-咔唑(BTC)的紅外光譜圖,在3 431 cm-1伸縮振動峰為咔唑結(jié)構(gòu)中N-H特征峰,在1 604 cm-1、1 476 cm-1出現(xiàn)的伸縮振動特征峰為咔唑骨架結(jié)構(gòu)特征峰,在1 429 cm-1處的伸縮振動吸收峰為噻吩結(jié)構(gòu)骨架特征峰,1 288 cm-1和1 051 cm-1出現(xiàn)的伸縮振動特征峰為噻吩結(jié)構(gòu)中C-S特征峰,871 cm-1和795 cm-1處出現(xiàn)的峰為咔唑結(jié)構(gòu)中C-H面外彎曲振動特征峰〔5〕。由以上結(jié)果表明,已經(jīng)將噻吩基團取代在了咔唑上,說明合成了目標產(chǎn)物3,6-二噻吩基-9H-咔唑。

        圖2 產(chǎn)物BTC在4 000 cm-1~400 cm-1范圍內(nèi)掃描16次的紅外吸收光譜

        2.2 核磁共振氫譜分析

        如圖3分析可知,1HNMR(600 MHz,CDCl3):8.344(s,2H),8.133(s,1H),7.730(d,2H),7.514(m,2H),7.375(m,2H),7.318(m,2H),7.174(m,2H)。圖2在7.259處有一個很明顯的峰是因為CDCl3的純度為99.7%和0.3%的TMS,其中仍然會有未被氘代的氯仿。這樣就會出現(xiàn)氯仿的氫峰。由氫譜可以確定合成了目標產(chǎn)物3,6-二噻吩基-9H-咔唑。

        圖3 產(chǎn)物BTC的核磁共振氫譜光譜

        2.3 循環(huán)伏安分析

        圖4為BTC在掃速為30 mv/s、60 mv/s、90 mv/s、120 mv/s、150 mv/s的循環(huán)伏安曲線。由圖4可知,隨著掃描速率的升高,氧化峰和還原峰電位保持不變;隨著掃描速率的增加,BTC的氧化峰電流呈現(xiàn)較大的增長趨勢,還原峰電流基本保持不變。通過計算得到如圖5所示的峰電流的值和掃速的平方根呈線性變化,說明BTC的電化學(xué)反應(yīng)過程屬于擴散傳質(zhì)過程控制的氧化還原反應(yīng)。

        圖4 產(chǎn)物BTC在不同掃速下的CV圖

        圖5 峰電流與掃速平方根的關(guān)系

        圖6為產(chǎn)物BTC在含有0.1 M高氯酸鈉的乙腈/二氯甲烷的溶液中以掃速為100 mv/s循環(huán)100圈的循環(huán)伏安曲線。從圖中可以看出有明顯的氧化峰,氧化峰的峰電流隨著掃速的增加而增大。但是在掃描20圈之后,圖中明顯出現(xiàn)一個新的氧化峰,而且第一個氧化峰的電流明顯降低,第二個氧化峰電流明顯高于原來的峰電流。這是由于在電化學(xué)反應(yīng)不斷進行的過程中,產(chǎn)物BTC不斷地進行電化學(xué)聚合,開始聚合的產(chǎn)物有更好的導(dǎo)電性,并且能夠顯示出較好的氧化還原特性。當掃描圈數(shù)在50至100圈時循環(huán)伏安曲線趨于穩(wěn)定,這表明經(jīng)過電化學(xué)聚合后的產(chǎn)物BTC有良好的電化學(xué)穩(wěn)定性。

        圖6 產(chǎn)物BTC在0.1M高氯酸鈉的乙腈/二氯甲烷、100 mv/s下的循環(huán)伏安曲線圖

        3 結(jié)論

        文章以咔唑衍生物3,6-二溴咔唑和2-噻吩硼酸為原料,四(三苯基膦)鈀為催化劑合成了二噻吩基-9H咔唑(BTC)。通過核磁共振氫譜、紅外吸收光譜等方法對產(chǎn)物進行了定性分析。通過與文獻值的對照,證明合成了目標化合物。通過循環(huán)伏安法分析可知,隨著掃描速率的增加,峰電流和掃速的平方根呈線性變化,說明BTC的電化學(xué)反應(yīng)過程屬于擴散傳質(zhì)過程控制的氧化還原反應(yīng)。通過BTC在100 mv/s掃速下掃描100圈的循環(huán)伏安曲線證明電極表面產(chǎn)物BTC不斷地進行電化學(xué)聚合,并顯示出較好的氧化還原特性和良好的電化學(xué)穩(wěn)定性。

        猜你喜歡
        咔唑噻吩伏安
        2-溴咔唑的合成研究進展
        遼寧化工(2022年8期)2022-08-27 06:03:04
        用伏安法測電阻
        深度加氫柴油中咔唑類化合物的測定
        丙烯基咔唑合成與表征
        塑料助劑(2018年6期)2018-03-25 05:59:16
        咔唑及其衍生物的合成方法研究
        山東化工(2018年1期)2018-03-10 02:56:49
        基于LABVIEW的光電池伏安特性研究
        電子制作(2016年23期)2016-05-17 03:53:41
        探討醫(yī)藥中間體合成中噻吩的應(yīng)用
        通過伏安特性理解半導(dǎo)體器件的開關(guān)特性
        4,7-二噻吩-[2,1,3]苯并硒二唑的合成及其光電性能
        直接合成法制備載銀稻殼活性炭及其對苯并噻吩的吸附
        亚洲男人天堂2019| 后入内射国产一区二区| 亚洲av综合a色av中文| 久久久久久久无码高潮| 无码一区二区三区在| 国产亚洲专区一区二区| 天天做天天摸天天爽天天爱| 国产大陆亚洲精品国产| 中文字幕乱码亚洲无线精品一区 | 国产AV无码专区亚洲AⅤ| 曰本亚洲欧洲色a在线| 国产精品老熟女乱一区二区| 久久精品国产亚洲7777| 精品国产高清a毛片无毒不卡| 日本一区二区亚洲三区| 日韩中文字幕素人水野一区| 777米奇色8888狠狠俺去啦| 亚洲男人的天堂网站| 国产黄色污一区二区三区| 中文字幕人妻少妇伦伦| 天天天天躁天天爱天天碰2018| 无码成人片一区二区三区| 国产白浆大屁股精品视频拍| 噜噜综合亚洲av中文无码| 久久婷婷香蕉热狠狠综合| h动漫尤物视频| 99久久久人妻熟妇精品一区二区| 亚洲av无码av在线播放| 久久免费国产精品| 亚洲美女av二区在线观看| av无码精品一区二区三区| 亚洲av无码精品色午夜蛋壳| 亚洲综合国产成人丁香五月小说| 在线中文字幕一区二区| 少妇仑乱a毛片| 美国黄色片一区二区三区| 免费看草逼操爽视频网站| 久久亚洲av成人无码电影a片| 国产尤物精品自在拍视频首页| 人妻少妇精品视频中文字幕国语 | 东京热无码av一区二区|