紀(jì)柚安，趙曉勝，劉 青，楊玉鳳，韓江則

（1.河北科技大學(xué) 化學(xué)與制藥工程學(xué)院，河北 石家莊 050018；2.滄州師范學(xué)院 化學(xué)與化工學(xué)院，河北 滄州 061001；3.橫濱國立大學(xué) 材料科學(xué)與化學(xué)工程系，日本 橫濱 240-8501）

酚是一類重要的化工原料和化工中間體，被廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)工程塑料、醫(yī)藥、纖維和其他重要產(chǎn)品[1-4]。常見的酚有苯酚、甲酚、苯二酚等。中、低溫煤熱解油和煤直接液化油中[5]酚的含量較高，中溫煤熱解油中含高達(dá)20%的酚[6,7]。隨著工業(yè)技術(shù)快速發(fā)展，中國對(duì)苯酚的需求年均增長(zhǎng)率達(dá)30%[8]。因此，從含酚油中分離酚可產(chǎn)生巨大的經(jīng)濟(jì)效益。

煤熱解油的成分非常復(fù)雜，陜北中低溫煤熱解油中，僅酚就發(fā)現(xiàn)了75 種[9]，可見分離之困難。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看，酚含有一個(gè)或多個(gè)羥基，呈弱酸性。堿洗法以強(qiáng)堿（如NaOH 溶液）為分離劑，利用酚的弱酸性，與酚發(fā)生酸堿化學(xué)反應(yīng)而分離酚。堿洗法是目前工業(yè)上唯一大規(guī)模應(yīng)用的高效分離方法。然而，在回收酚的過程中，還需要使用過量的酸（如H2SO4溶液），與生成的酚鈉溶液發(fā)生強(qiáng)酸制弱酸反應(yīng)[5,6]。堿洗法分離過程中使用大量的無機(jī)酸、堿溶液，嚴(yán)重腐蝕設(shè)備；強(qiáng)堿和強(qiáng)酸均不可再生，分離成本高；產(chǎn)生大量的含酚廢水，難以處理，污染環(huán)境。因此，傳統(tǒng)方法制約了含酚油中酚的分離和利用。

近年來，離子液體由于可設(shè)計(jì)性強(qiáng)、熱穩(wěn)定性高、液態(tài)范圍寬等特點(diǎn)而備受關(guān)注[10-12]，其在分離酚方面也表現(xiàn)出了巨大的應(yīng)用潛力。Hou 等[13,14]利用四種含不同陰離子的咪唑基離子液體分離油中的酚，其中，1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽（[Bmim]Cl）對(duì)酚的分離效率高達(dá)99%。熊佳麗等[15]合成了對(duì)二氯芐-聚乙烯咪唑型聚合離子液體，并考察了該離子液體對(duì)煤焦油中苯酚的吸附性能。Ji 等[16,17]基于雙陽離子液體的特點(diǎn)，設(shè)計(jì)并合成了六種雙陽離子液體，并用于分離含酚油混合物中的酚。這些雙陽離子液體不易溶于油，熱穩(wěn)定性強(qiáng)，對(duì)酚的分離效率超過90%。

作為離子液體類似物，低共熔溶劑（DES）兼具無毒無害、制備過程簡(jiǎn)單、易生物降解、成本較低的特點(diǎn)[18-21]，近幾年在分離方面?zhèn)涫荜P(guān)注[22]。吳衛(wèi)澤課題組提出通過季銨鹽與酚形成低共熔溶劑的方式分離酚，效果顯著[23-25]。其中，四乙基氯化銨（TEAC）對(duì)酚的分離效果最好，分離效率高達(dá)99.9%。Zhang 等[26]用膽堿衍生物從模型油中分離出26 種酚，討論了氫鍵作用、陰陽離子的靜電作用、溶劑化作用等對(duì)酚去除效率的影響。Jiao 等利用酰胺及其同系物[27]和咪唑類化合物[28]與酚形成低共熔溶劑分離油中的酚，酚的分離效率超過90%。Yao等[29]發(fā)現(xiàn)左旋肉堿和甜菜堿也可與酚形成低共熔溶劑，從而分離酚，分離效率可達(dá)94.6%。

上述分離方法有效解決了堿洗法分離酚過程中的問題。據(jù)報(bào)道，分離酚過程中，分離劑中夾帶一定量中性油（主要是芳烴類物質(zhì)），影響酚產(chǎn)品純度[30]。而上述方法對(duì)如何去除夾帶的中性油討論較少。不僅如此，對(duì)于分離效率很高的分離劑（如[Bmim]Cl 和TEAC），再生困難。

本文中，考慮到Cl–、?COO–可能與羥基形成氫鍵作用，選擇含有上述結(jié)構(gòu)的吉拉爾特試劑T（GRT）、吉拉德試劑P（GRP）、米屈肼（THP）作為分離劑分離油中的酚。本文將考察分離劑類型、攪拌時(shí)間、分離溫度、初始酚濃度等分離條件對(duì)酚分離效果的影響，同時(shí)考察正己烷洗滌的方法去除分離酚過程中夾帶的中性油。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

本實(shí)驗(yàn)使用的所有化學(xué)試劑從供應(yīng)商購買后直接使用，不進(jìn)行任何處理。純度用質(zhì)量分?jǐn)?shù)表示，由供應(yīng)商提供。實(shí)驗(yàn)試劑的規(guī)格、供應(yīng)商等信息見表1。

表1 實(shí)驗(yàn)試劑一覽表Table 1 Chemicals used in this work

1.2 含酚油混合物的配制

由于真實(shí)煤熱解油中成分復(fù)雜，本文以苯酚（模擬酚組分）和正己烷或甲苯（模擬油組分）配制模擬含酚油混合物。以模擬含酚100.0 g/L 的油混合物的配制過程為例，首先，用量筒量取200 mL甲苯于500 mL 燒杯中，而后稱取50.0 g（Mettler Toledo，ME204E，d=0.0001 g）的苯酚溶于甲苯中。然后將燒杯中的含酚油混合物轉(zhuǎn)移至500 mL 的容量瓶中，并用甲苯定容。最后將配制的含酚油混合物混合均勻。本工作中用到的其他酚+甲苯混合物以及正己烷+甲苯混合物，配制過程與上述方法相同。

1.3 實(shí)驗(yàn)過程和分析方法

量取含酚油混合物10 cm3于刻度試管中，初始酚濃度記為C0，向其中加入一定量的分離劑，并在恒溫水浴中磁力攪拌一段時(shí)間。靜置5 min 后，刻度試管中可清晰地觀察到兩相。其中上相為去酚后的油混合物相，體積記為VO；下相為酚與分離劑形成的DES 相，體積記為VD。

取少量上相油混合物樣品，用氣相色譜儀（Shimadzu,GC-2014）分析樣品組成，其中的酚含量記為Cphe。氣相色譜儀的升溫程序參考文獻(xiàn)[31]。氣相色譜儀配有RTX-5 毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm ×0.25 μm）和氫離子火焰檢測(cè)器。通過式（1）計(jì)算該分離過程酚的分離效率SE，通過式（2）計(jì)算酚或油的分配系數(shù)。

式中，SE為酚的分離效率；C0是含酚油中酚的初始質(zhì)量濃度，g/L；VO是分離后上相去酚油的體積，L；Cphe為去酚油中剩余酚的質(zhì)量濃度，g/L；CL為分離后DES 中酚或油的質(zhì)量濃度，g/L；CU為分離后去酚油相中酚或油的質(zhì)量濃度，g/L。

1.4 分離劑的再生及表征

以米屈肼為分離劑分離完成后，向含有DES相的燒杯中加入乙醚，乙醚與DES 相的體積比為8。經(jīng)過15 min 磁力攪拌，析出大量的白色固體，DES 相消失。靜置10 min，白色固體沉于燒杯底部，該白色固體即為再生的分離劑。經(jīng)過過濾、洗滌、干燥，得到再生的分離劑。取部分樣品進(jìn)行1H NMR 表征，剩余部分全部用于下一個(gè)分離循環(huán)。每次再生后的分離劑都稱重記錄。將經(jīng)過五次循環(huán)后再生的分離劑收集，并對(duì)其進(jìn)行1H NMR表征。

1.5 中性油的去除

分離酚過程中，DES 中夾帶一定量中性油。定義R為分離后DES 中中性油與酚的質(zhì)量比，R高達(dá)0.3[30]。這一方面降低了酚產(chǎn)品的純度；另一方面造成油資源浪費(fèi)，因此應(yīng)去除中性油。

分離劑與酚形成DES 相后，與油相分相。向DES 相中加入正己烷，正己烷與DES 的體積比為5.0。攪拌15 min，靜置，分相。上相即為含中性油的正己烷相，下相即為去除中性油的DES 相。對(duì)于得到的DES 相，用乙醚反萃取，苯酚和少量的中性油可溶于乙醚中。對(duì)乙醚進(jìn)行氣相色譜分析，可得到其中酚含量和中性油含量。

2 結(jié)果與討論

2.1 分離劑的篩選

本文用到的分離劑為吉拉爾特試劑T（GRT）、吉拉德試劑P（GRP）、米屈肼（THP）。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，將三種分離劑（常溫下固體）分別單獨(dú)與苯酚（常溫下固體）按一定比例混合，得到的混合物常溫下為液態(tài)。三種分離劑均可與苯酚形成DES。為考察分離劑種類對(duì)酚分離效果的影響，采用的苯酚的初始質(zhì)量濃度為100.0 g/L，分離溫度為25 ℃，攪拌時(shí)間為30 min，分離劑與苯酚物質(zhì)的量比為0.8。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖1 所示。

圖1 不同分離劑對(duì)甲苯中苯酚的分離效率。Figure 1 Separation of phenol separated by different separation agents

米屈肼、吉拉爾特試劑T、吉拉德試劑P 均可分離甲苯中的苯酚。三種分離劑對(duì)苯酚的分離效率分別為92.5%、78.3%、67.1%，分離后甲苯中剩余的苯酚質(zhì)量濃度分別為8.8、26.5、38.6 g/L。鑒于米屈肼對(duì)苯酚的分離效率很高，下文重點(diǎn)探討以米屈肼為分離劑在不同條件下分離苯酚的效果。

2.2 攪拌時(shí)間對(duì)苯酚分離效果的影響

攪拌時(shí)間是一個(gè)重要的參數(shù)。本文考察了攪拌時(shí)間對(duì)苯酚分離效率的影響。采用的苯酚的初始質(zhì)量濃度為100.0 g/L，分離溫度為25 ℃，攪拌時(shí)間分別為1、2、3、5、10、15、20 和30 min。所采用的分離劑為米屈肼，其與苯酚物質(zhì)的量比為0.8。結(jié)果如圖2 所示。

從圖2 可以看出，隨著攪拌時(shí)間從0 延長(zhǎng)到10 min，甲苯中殘余苯酚質(zhì)量濃度從100.0 g/L 急劇降低至約9.0 g/L，同時(shí)苯酚的分離效率急劇增加至91.8%。隨著攪拌時(shí)間從10 min 延長(zhǎng)到30 min，甲苯中殘余苯酚質(zhì)量濃度幾乎保持不變，苯酚的分離效率也幾乎保持不變。攪拌30 min 后，甲苯中苯酚的殘余質(zhì)量濃度低至8.9 g/L，苯酚的分離效率高至92.1%。為了保證下述分離過程達(dá)到平衡，攪拌時(shí)間均采用30 min。

圖2 攪拌時(shí)間對(duì)苯酚分離效果的影響Figure 2 Effect of stirring time on phenol separation

2.3 溫度對(duì)苯酚分離的影響

本文考察了分離溫度對(duì)苯酚分離效果的影響，采用的模擬含酚油中苯酚質(zhì)量濃度為100.0 g/L，分離溫度分別取0、10、25、30、40 和50 ℃，攪拌時(shí)間為30 min。以米屈肼為分離劑，且與苯酚物質(zhì)的量比為0.8。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖3 所示。

圖3 分離溫度對(duì)苯酚分離效果的影響Figure 3 Effect of separation temperature on phenol separation

從圖3 可以看出，隨著溫度從0 ℃升高至50 ℃，甲苯中殘余的苯酚質(zhì)量濃度從8.8 g/L 升高至12.8 g/L，同時(shí)苯酚的分離效率從93.3%降低至87.3%。這可能是因?yàn)殡S著溫度的升高，分離劑與苯酚形成的氫鍵作用減弱，部分苯酚被釋放至甲苯中，導(dǎo)致甲苯中苯酚濃度略微升高，苯酚的分離效率略微降低。另外，隨著溫度升高，物質(zhì)間的互溶程度增加，這也可能導(dǎo)致苯酚的分離效率降低。總的來看，溫度的升高對(duì)苯酚的分離效果影響較小。在以下實(shí)驗(yàn)中，分離溫度均采用25 ℃。

2.4 米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比對(duì)苯酚分離的影響

向含酚油中加入少量的米屈肼分離劑，可完全與甲苯中的酚形成DES 并與油相分相，試管底部無固體殘留；隨著加入的米屈肼分離劑逐漸增多，分離平衡時(shí)，刻度試管底部有固體，表明分離劑過量?？梢姺蛛x劑加入量的多少會(huì)對(duì)分離效果產(chǎn)生影響。本文考察了米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比對(duì)苯酚分離效果的影響。采用的模擬含酚油中苯酚質(zhì)量濃度為100.0 g/L，分離溫度分別取25 ℃，攪拌時(shí)間為30 min。以米屈肼為分離劑，且與苯酚物質(zhì)的量比從0.1 增加到0.8。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖4所示。

圖4 米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比對(duì)苯酚分離效果的影響Figure 4 Effect of THP to phenol mole ratio on phenol separation

由圖4 可知，當(dāng)米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比為0.1 時(shí)，米屈肼全部溶解于含酚油混合物中，不會(huì)與苯酚形成DES 而分相，此時(shí)苯酚的分離效率為0，且甲苯中苯酚的濃度幾乎不變。隨著米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比從0.1 增大至0.6，甲苯中苯酚的質(zhì)量濃度從100.0 g/L 急劇降低至9.1 g/L，同時(shí)苯酚的分離效率急劇升高至91.9%。隨著米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比從0.6 增大至0.8，分離達(dá)到平衡時(shí)，刻度試管底部均出現(xiàn)少量米屈肼固體，說明此時(shí)米屈肼過量；在此過程中，甲苯中苯酚的殘余濃度和苯酚的分離效率均幾乎保持不變，苯酚的殘余質(zhì)量濃度最低為8.9 g/L，苯酚的分離效率最大為92.2%。如式（1）所示，苯酚的分離效率SE與甲苯中苯酚的濃度有關(guān)。隨著米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比的增大，苯酚的濃度急劇降低，導(dǎo)致SE的增大。當(dāng)米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比大于0.6 時(shí)，米屈肼過量，并以固體形式沉降在刻度試管底部，這些過量的米屈肼不能與苯酚進(jìn)一步作用，因此，SE和苯酚殘余濃度都幾乎不變?？紤]到在本文2.5 小節(jié)和2.8 小節(jié)所述實(shí)驗(yàn)中，存在米屈肼的損失。尤其是2.8 小節(jié)中，再生的分離劑需要取樣分析。因此，本文選擇米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比為0.8 考察各影響因素。

圖5 為在分離過程中苯酚的分配系數(shù)隨米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比的變化。由圖5 可知，隨著米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比從0 增大至0.6，苯酚的分配系數(shù)逐漸升高，最高可至52.0。

圖5 米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比對(duì)苯酚分配系數(shù)的影響Figure 5 Effect of THP to phenol mole ratio on D of phenol

2.5 中性油的夾帶及去除

在分離苯酚的過程中，DES 中夾帶了一定量的甲苯（中性油）。如果不去除DES 中夾帶的中性油，將導(dǎo)致分離出苯酚的純度不高。因此，去除DES中夾帶的中性油異常重要。采用的模擬含酚油中苯酚初始質(zhì)量濃度為100.0 g/L，分離溫度取25 ℃，攪拌時(shí)間為30 min。米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比從0.2 增加到0.8。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖6 所示。

圖6 不同米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比下甲苯的夾帶Figure 6 Entrainment of toluene at different THP to phenol mole ratios

由圖6 可知，以米屈肼為分離劑，在分離酚過程中，隨著米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比從0.2 升高至0.6，DES 中R的值逐漸降低；隨著米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比從0.6 升高至0.8，DES 中R的值趨于穩(wěn)定，約為0.26。

向上述夾帶有甲苯的DES 相中加入正己烷，正己烷與DES 體積比為5.0。經(jīng)過攪拌后，分析DES 中R值。結(jié)果如圖6 所示。由圖6 可知，經(jīng)過正己烷洗滌后的DES 中，夾帶的甲苯被大量去除。去除甲苯后的DES 中R低至0.04。這表明，經(jīng)過正己烷洗滌后，苯酚產(chǎn)品的純度將大幅提高。

2.6 初始酚濃度對(duì)酚分離的影響

不同類型的含酚油可能具有不同的酚濃度?；诖?，本文考察了含酚油中初始苯酚濃度對(duì)分離效果的影響。采用的模擬含酚油中苯酚質(zhì)量濃度分別為50.0、80.0、100.0、150.0 和200.0 g/L，分離溫度為25 ℃，攪拌時(shí)間為30 min，米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比為0.8。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖7 所示。

圖7 苯酚初始質(zhì)量濃度對(duì)苯酚分離效果的影響Figure 7 Effect of initial phenol content on phenol separation

如圖7 所示，盡管含酚油中苯酚的初始質(zhì)量濃度發(fā)生了較大變化，用米屈肼分離后，苯酚的殘余質(zhì)量濃度幾乎不變，約為8.8 g/L。當(dāng)模擬含酚油中苯酚質(zhì)量濃度分別為50.0、80.0、100.0、150.0和200.0 g/L 時(shí)，所述條件下苯酚的分離效率分別為82.4%、89.4%、92.3%、94.7%、96.5%?？梢?，苯酚初始質(zhì)量濃度越高，同樣條件下苯酚的分離效率越高。由于苯酚的殘余質(zhì)量濃度幾乎不隨苯酚初始質(zhì)量濃度變化，由式（1）可知，隨著苯酚初始質(zhì)量濃度C0的增大，SE會(huì)逐漸增大。

2.7 正己烷中苯酚的去除

采用的模擬含酚油為正己烷+苯酚混合物，其中苯酚質(zhì)量濃度為10.0 g/L，分離溫度為25 ℃，攪拌時(shí)間為30 min。以米屈肼為分離劑，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖8 所示。

圖8 米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比對(duì)苯酚分離效果的影響Figure 8 Effect of THP to phenol mole ratio on phenol separation

由圖8 可知，隨著米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比從0 增大至0.6，苯酚的分離效率從0 急劇增加至87.0%；隨著米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比從0.6 增大至1.2，苯酚的分離效率幾乎保持不變，約為87.1%。分離后正己烷中殘余苯酚質(zhì)量濃度低至1.3 g/L。

2.8 分離劑的再生及重復(fù)使用

上述結(jié)果表明，米屈肼對(duì)苯酚具有較高的分離效率。米屈肼如果能夠再生，便可再次用于酚的分離。苯酚在乙醚中具有較大的溶解度，而米屈肼幾乎不溶于乙醚，故采用乙醚作為再生米屈肼的有效溶劑。乙醚沸點(diǎn)低，苯酚溶于乙醚后，可通過簡(jiǎn)單的蒸餾得到乙醚和苯酚，乙醚可重復(fù)使用。本實(shí)驗(yàn)中，乙醚與DES 的體積比為8.0。以米屈肼為分離劑，且米屈肼與苯酚物質(zhì)的量比為0.8。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖9 所示。由圖9 可知，米屈肼再生后并重復(fù)從甲苯中分離苯酚，苯酚的分離效率幾乎保持不變。

圖9 米屈肼的再生與重復(fù)使用Figure 9 Regeneration and reuse of THP

為探究再生后的米屈肼性質(zhì)變化，取部分再生后的分離劑樣品，并采用1H NMR 表征。取新鮮的米屈肼樣品、第一次再生后的米屈肼樣品和第五次再生后的米屈肼樣品進(jìn)行1H NMR 表征，結(jié)果如圖10 所示。由圖10 可知，第一次和第五次再生后的米屈肼1H NMR 譜圖與原始米屈肼的1H NMR 譜圖完全一致，這表明再生后的米屈肼性質(zhì)上沒發(fā)生變化。

圖10 米屈肼樣品的 1H NMR 表征Figure 10 1H NMR spectra of THP samples

再生的米屈肼需要取少量樣品分析，米屈肼會(huì)有部分損失；另外再生過程中也可能造成米屈肼分離劑部分損失。本文記錄了每次再生后米屈肼的質(zhì)量，并計(jì)算出米屈肼的回收率，結(jié)果如圖11所示。由圖11 可知，米屈肼回收率隨著重復(fù)使用次數(shù)的增加，逐漸降低。重復(fù)使用五次后，米屈肼的回收率為94.9%。這可能是由于再生過程中，極少量的米屈肼溶解于乙醚中導(dǎo)致的。

圖11 米屈肼的回收率隨重復(fù)使用次數(shù)的變化Figure 11 Recovery rate of THP as a function of cycle time

2.9 分離機(jī)理分析

探究分離機(jī)理，有助于設(shè)計(jì)新型分離劑。對(duì)于苯酚，羥基中氧原子具有電負(fù)性，因此，羥基中的氫是活潑氫，易與米屈肼結(jié)構(gòu)上的?COO–形成氫鍵作用。氫鍵作用的形成將對(duì)?OH 的伸縮振動(dòng)峰產(chǎn)生明顯的影響。本研究采用FT-IR 探究米屈肼分離酚過程中的機(jī)理[32,33]。結(jié)果如圖12 所示。

圖12 米屈肼、苯酚、兩者混合物的FT-IR 譜圖Figure 12 FT-IR spectra of THP,phenol,and their mixture

由圖12 可知，?OH 的拉伸振動(dòng)峰出現(xiàn)在3322 cm?1，當(dāng)形成DES 后，?OH 的伸縮振動(dòng)峰發(fā)生紅移，遷移至3100 cm?1附近。這是由于米屈肼結(jié)構(gòu)上?COO–（供電子基團(tuán)）使得苯酚結(jié)構(gòu)上?OH 中的氧原子電子云發(fā)生轉(zhuǎn)移，致?OH 的振動(dòng)頻率變?nèi)酰?OH 伸縮振動(dòng)吸收峰遷移至低波數(shù)。米屈肼與苯酚間的氫鍵作用如圖13 所示。米屈肼結(jié)構(gòu)上?COO–與苯酚?OH 氫鍵作用，形成DES，從而分離苯酚。

圖13 米屈肼與苯酚作用示意圖Figure 13 Diagram of interaction between THP and phenol

3 結(jié)論

本文采用米屈肼、吉拉爾特試劑T、吉拉德試劑P 與酚形成DES 的方式分離油中的苯酚，并重點(diǎn)研究了米屈肼在分離酚方面的性能。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，米屈肼對(duì)苯酚的分離效率最高可至96.5%（分離條件：油混合物，甲苯+苯酚；初始苯酚質(zhì)量濃度，200.0 g/L），油中殘余苯酚質(zhì)量濃度低至1.3 g/L（分離條件：混合物，正己烷+苯酚；初始苯酚質(zhì)量濃度，10.0 g/L）；分離時(shí)間短，分離條件溫和；苯酚的初始濃度對(duì)分離后油中最低殘余苯酚濃度沒影響。另外，通過采用正己烷洗滌去除DES 中夾帶的中性油，效果非常明顯。去除中性油的DES 中甲苯與苯酚質(zhì)量比降至0.04，說明苯酚產(chǎn)品的純度將大幅提高。米屈肼可再生，性質(zhì)不發(fā)生變化，并可重復(fù)使用。FT-IR 表征結(jié)果表明，米屈肼與苯酚間存在氫鍵作用。