李晶峰，楊海南，郅 慧，高 旭，楊小倩，張 輝*

不同產(chǎn)地槐角HPLC指紋圖譜建立及化學(xué)模式識(shí)別研究

李晶峰1，楊海南2，郅 慧1，高 旭1，楊小倩1，張 輝1*

1. 長(zhǎng)春中醫(yī)藥大學(xué)，吉林 長(zhǎng)春 130117 2. 吉林北藥藥材加工有限公司，吉林 長(zhǎng)春 130000

測(cè)定不同產(chǎn)地槐角中槐角苷、蘆丁、染料木苷含量，并建立其HPLC指紋圖譜，結(jié)合化學(xué)模式識(shí)別建立槐角有效的質(zhì)量評(píng)價(jià)方法，為槐角藥材的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)制定提供依據(jù)。采用Agilent Zorbax SB C18色譜柱在檢測(cè)波長(zhǎng)為260 nm，體積流量為0.6 mL/min，甲醇-乙腈-0.07%磷酸水（12∶20∶68）為流動(dòng)相進(jìn)行等度洗脫，并運(yùn)用中藥色譜指紋圖譜相似度評(píng)價(jià)系統(tǒng)結(jié)合化學(xué)模式識(shí)別技術(shù)進(jìn)行數(shù)據(jù)分析，確定共有峰并篩選差異性成分。10個(gè)不同產(chǎn)地槐角樣品的指紋圖譜中有9個(gè)共有峰為特征峰，與對(duì)照?qǐng)D譜相似度均在0.98以上。不同產(chǎn)地槐角的槐角苷、蘆丁、染料木苷平均含量分別為8.9%、4.2%、6.45%。聚類分析將10批不同產(chǎn)地的槐角分為2類，主成分分析、正交偏最小二乘-判別分析結(jié)果與聚類分析一致，并篩選出不同批次的差異性成分為9、1、2、6、3號(hào)峰，其中9、6號(hào)峰分別指認(rèn)為槐角苷、染料木苷。建立了槐角的HPLC指紋圖譜及化學(xué)模式識(shí)別下尋找不同產(chǎn)地槐角質(zhì)量差異成分的方法，為全面評(píng)價(jià)槐角藥材的質(zhì)量提供有效手段。

槐角；HPLC；指紋圖譜；槐角苷；蘆??；染料木苷；化學(xué)模式識(shí)別

槐角是豆科植物槐L.的干燥成熟果實(shí)[1]，含有黃酮及異黃酮類、皂苷類、脂肪酸及揮發(fā)油類、氨基酸、多糖等成分[2-4]，其主要活性物質(zhì)為黃酮[5]?；苯菍?duì)阿爾茲海默病模型小鼠認(rèn)知功能障礙和神經(jīng)炎癥改變及膠原性關(guān)節(jié)炎有保護(hù)作用[6-7]；槐角黃酮提取物通過降低小鼠高脂血癥模型中總膽固醇、三酰甘油與低密度脂蛋白的含量，同時(shí)升高高密度脂蛋白的含量來發(fā)揮其調(diào)脂作用[8]，并能抑制肝癌細(xì)胞增殖、遷移及侵襲[9]；槐角染料木黃酮對(duì)放射導(dǎo)致的腸損傷具有保護(hù)作用[10]。

由于槐角的來源廣泛、采收季節(jié)和加工方法不同，以及其受氣候、土壤等條件的影響，化學(xué)成分的種類及含量有明顯的差異，導(dǎo)致其功效也有一定程度的改變[11]。指紋圖譜技術(shù)能夠體現(xiàn)有效成分的整體性、穩(wěn)定性，以及不同產(chǎn)地間的共有性圖譜片段，在成分鑒別、質(zhì)量控制等方面應(yīng)用廣泛[12-13]?；瘜W(xué)識(shí)別方法結(jié)合中藥指紋圖譜信息，能夠快速篩選出不同產(chǎn)地差異性成分，達(dá)到區(qū)分不同樣品質(zhì)量目的[14]。因此，本研究采用HPLC建立了10批不同產(chǎn)地槐角指紋圖譜，通過相似度評(píng)價(jià)聯(lián)合聚類分析、主成分分析（principal component analysis，PCA）等化學(xué)模式識(shí)別方法比較不同產(chǎn)地之間的差異性，為完善槐角的質(zhì)量控制提供依據(jù)。

1 儀器與材料

1.1 儀器

電子天平T-500美國(guó)雙杰兄弟（集團(tuán)）有限公司；超聲波清洗器KS-250DE潔力美超聲儀器有限公司；Water purifier超純水機(jī)WP-UP-10上海捷惠科學(xué)儀器有限公司；低速離心機(jī)LXJ-IIB上海安亭科學(xué)儀器廠；Agilent 1260高效液相色譜儀美國(guó)Aglient公司。

1.2 試劑

甲醇（分析純）、乙醇（分析純）北京化工廠；甲醇（色譜純）、乙腈（色譜純）Fisher Chemicals；磷酸（色譜純），ANAQUA Chemicals；對(duì)照品槐角苷（批號(hào)111695-201703）、染料木苷（批號(hào)111709-201702）購(gòu)自中國(guó)食品藥品檢定研究院（質(zhì)量分?jǐn)?shù)均＞98%）；蘆?。ㄅ?hào)B20771）購(gòu)自上海源葉生物科技有限公司（質(zhì)量分?jǐn)?shù)＞98%）。

1.3 材料

槐角收集于不同地區(qū)，經(jīng)長(zhǎng)春中醫(yī)藥大學(xué)張輝教授鑒定為槐L.的干燥成熟果實(shí)，槐角樣品來源見表1。

表1 槐角樣品信息

2 方法與結(jié)果

2.1 指紋圖譜的建立

2.1.1 供試品溶液的制備 槐角粉碎過3號(hào)篩，取過篩后的粗粉1.0 g，精密稱定，置100 mL錐形瓶中，加入70%乙醇25 mL，稱定質(zhì)量，超聲（100 W）45 min，放冷，再次稱定質(zhì)量，乙醇補(bǔ)足質(zhì)量，搖勻，吸取0.125 mL于5 mL量瓶中，甲醇定容，搖勻，即得。

2.1.2 對(duì)照品溶液的制備 分別精密稱定槐角苷、蘆丁、染料木苷加甲醇配制為0.602、0.324、0.638 mg/mL的單品對(duì)照品溶液，再分別精密吸取上述對(duì)照品0.5 mL混勻，即得混合對(duì)照品。

2.1.3 色譜條件 Agilent Zorbax SB C18色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm），流動(dòng)相甲醇（A）-乙腈（B）-0.07%磷酸水溶液（C）等度洗脫，0～20 min，12% A，20% B，68% C；體積流量0.6 mL/min[1]；柱溫30 ℃；進(jìn)樣量10 μL；檢測(cè)波長(zhǎng)260 nm。

2.1.4 精密度試驗(yàn) 精密稱定樣品（S1），按2.1.1下方法制備供試品溶液，在“2.1.3”項(xiàng)下條件連續(xù)進(jìn)樣6次，以9號(hào)峰（槐角苷）為參照峰，計(jì)算指紋圖譜中各共有峰相對(duì)保留時(shí)間及相對(duì)峰面積，結(jié)果各共有峰相對(duì)保留時(shí)間的RSD值在0.07%～0.60%，共有峰相對(duì)峰面積的RSD值在0.63%～2.76%，表明儀器精密度良好。

2.1.5 穩(wěn)定性試驗(yàn) 精密稱定樣品（S1），按“2.1.1”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，在“2.1.3”項(xiàng)條件下進(jìn)樣，分別于配制后0、4、8、12、24 h進(jìn)樣，以槐角苷色譜峰為參照峰，計(jì)算指紋圖譜中各共有峰相對(duì)保留時(shí)間及相對(duì)峰面積，結(jié)果各共有峰相對(duì)保留時(shí)間的RSD值在0.02%～0.21%，共有峰相對(duì)峰面積的RSD值在1.66%～2.68%，說明樣品在24 h內(nèi)穩(wěn)定。

2.1.6 重復(fù)性試驗(yàn) 精密稱定S1樣品，按“2.1.1”項(xiàng)方法平行制備6份供試品溶液，以槐角苷色譜峰為參照峰，計(jì)算指紋圖譜中各共有峰相對(duì)保留時(shí)間及相對(duì)峰面積，結(jié)果各共有峰相對(duì)保留時(shí)間的RSD值在0.03%～0.66%，共有峰相對(duì)峰面積的RSD值在1.69%～2.91%，表明所用方法重復(fù)性良好。

2.1.7 指紋圖譜相似度評(píng)價(jià) 取10批不同產(chǎn)地槐角按“2.1.1”項(xiàng)制備樣品溶液，在“2.1.3”項(xiàng)條件下進(jìn)樣并記錄色譜數(shù)據(jù)，將其導(dǎo)入國(guó)家藥典委員會(huì)中藥色譜指紋圖譜相似度評(píng)價(jià)系統(tǒng)軟件（2004A版），多點(diǎn)校正得到槐角樣品的指紋圖譜與對(duì)照?qǐng)D譜并進(jìn)行相似度分析，見圖1和表2，共得到9個(gè)共有峰，9號(hào)峰為槐角苷，該化合物具有較好的峰形，且為槐角特征性成分，故以9號(hào)峰為參照峰，共有模式圖中相對(duì)保留時(shí)間（相對(duì)峰面積）分別為0.319（0.206）、0.412（0.14）、0.443（0.083）、0.533（0.208）、0.61（0.055）、0.763（0.138）、0.825（0.046）、0.896（0.621）、1.00（1.00）。

圖1 不同產(chǎn)地槐角藥材HPLC指紋圖譜

S1～S10樣品的相似度均高于0.98以上，表明10批槐角藥材的整體質(zhì)量相對(duì)穩(wěn)定，但各成分含量存在較大差異。經(jīng)與對(duì)照品比對(duì)，指認(rèn)了其中3種黃酮類化合物，分別為5號(hào)峰（蘆?。?號(hào)峰（染料木苷）、9號(hào)峰（槐角苷），樣品及混合對(duì)照品色譜圖見圖2、3。

表2 不同產(chǎn)地槐角藥材相似度評(píng)價(jià)

圖2 槐角HPLC圖譜

5-蘆丁 6-染料木苷 9-槐角苷

2.2 槐角藥材中3種成分含量測(cè)定

測(cè)定了槐角中3種化合物的含量，為槐角藥材的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)提供依據(jù)。其中蘆丁為5,7,3',4'-四羥基-3-蕓香糖黃酮，是黃酮苷類化合物[15]；槐角苷化學(xué)名稱為5,7-二羥基異黃酮-4'--葡萄糖苷[16]；染料木苷為4',5,7-三羥異黃酮-7-糖苷[17-18]，與槐角苷均為異黃酮苷類化合物。

2.2.1 供試品溶液的制備 制備方法同“2.1.1”項(xiàng)。

2.2.2 混合對(duì)照品溶液的制備 制備方法同“2.1.2”項(xiàng)。

2.2.3 色譜條件 方法同“2.1.3”項(xiàng)。

2.2.4 線性關(guān)系考察 按“2.1.3”項(xiàng)下色譜條件測(cè)定1、2、4、6、8、10 μL不同進(jìn)樣體積與峰面積的線性關(guān)系，以進(jìn)樣量為橫坐標(biāo)（），以峰面積為縱坐標(biāo)（），蘆丁的標(biāo)準(zhǔn)曲線為＝231.02＋4.9，2＝0.999 6，線性范圍為0.201～2.010 μg；染料木苷的標(biāo)準(zhǔn)曲線為＝840.55＋29.25，2＝0.998 0，線性范圍為0.108～1.080 μg；槐角苷的標(biāo)準(zhǔn)曲線為＝384＋74.12，2＝0.999 9，線性范圍為0.213～2.130 μg。

2.2.5 精密度試驗(yàn) 取蘆丁、染料木苷、槐角苷按“2.1.3”項(xiàng)下色譜條件連續(xù)進(jìn)樣6次，記錄峰面積，3種對(duì)照品峰面積RSD值分別為1.24%、1.79%、0.48%。

2.2.6 穩(wěn)定性試驗(yàn) 精密稱定S1樣品，按“2.1.3”項(xiàng)下色譜條件分別于0、4、8、12、24 h進(jìn)樣分析，記錄3種黃酮化合物的峰面積，蘆丁、染料木苷、槐角苷的峰面積RSD值分別為0.53%、1.42%、2.59%，表明供試品溶液在24 h內(nèi)穩(wěn)定。

2.2.7 重復(fù)性試驗(yàn) 精密稱定S1樣品，按“2.1.1”項(xiàng)平行制備6份供試品溶液，進(jìn)樣分析，計(jì)算3種黃酮化合物的含量，蘆丁、染料木苷、槐角苷含量的RSD值分別為1.49%、1.83%、2.68%，表明該方法重復(fù)性良好。

2.2.8 加樣回收率試驗(yàn) 精密稱定S1樣品，加入一定量的蘆丁、染料木苷、槐角苷對(duì)照品，按“2.1.1”項(xiàng)平行制備6份供試品溶液，進(jìn)樣分析，蘆丁的加樣回收率范圍是99.26%～102.48%，RSD為2.57%；染料木苷的加樣回收率范圍是97.58%～102.74%，RSD為0.95%；槐角苷的加樣回收率范圍是98.46%～101.92%，RSD為1.36%。

2.2.9 樣品測(cè)定 取10批槐角樣品，按“2.2.1”項(xiàng)制備供試品溶液，進(jìn)樣分析，分別測(cè)定10批樣品的蘆丁、染料木苷、槐角苷含量，結(jié)果見表3，槐角藥材中蘆丁、染料木苷、槐角苷平均含量分別為8.9%、4.2%、6.45%。

表3 不同產(chǎn)地槐角藥材中3種黃酮化合物的含量

2.3 基于化學(xué)模式識(shí)別對(duì)槐角藥材的分析

2.3.1 聚類分析 應(yīng)用SPSS 21.0軟件，以指紋圖譜中共有峰的峰面積為變量，對(duì)10批槐角樣品數(shù)據(jù)進(jìn)行聚類分析，結(jié)果見圖4。對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行聚類分析可得：當(dāng)距離刻度為25時(shí)，主要分為2大類，第1大類為安徽亳州（S1）、四川成都（S8）、吉林白山（S10）、江蘇徐州（S9）、河北保定（S2）、北京（S6）、河南信陽（S3）、吉林長(zhǎng)春（S5），說明這幾個(gè)產(chǎn)地的槐角在成分和含量上存在相似性，從地理方面來說除吉林白山、吉林長(zhǎng)春產(chǎn)地外，其他產(chǎn)地皆處于我國(guó)黃河與長(zhǎng)江流域之間，在生長(zhǎng)環(huán)境上有一定的相似性；第2大類為山東菏澤（S4）、湖北鄂州（S7）。

圖4 不同產(chǎn)地槐角聚類分析樹狀圖

2.3.2 PCA與正交偏最小二乘分析-判別分析（partial least squares discrimination analysis，OPLS-DA） 為了更好地區(qū)分不同產(chǎn)地槐角質(zhì)量，將指紋圖譜得到的所有共有峰峰面積數(shù)據(jù)導(dǎo)入SIMCA 14.1軟件中進(jìn)行PCA[14]，由PC1（0.458）和PC2（0.303）為坐標(biāo)軸構(gòu)建的PCA得分散點(diǎn)圖可以看出不同產(chǎn)地的槐角明顯分開，如圖5。在獲得有效模型的基礎(chǔ)上（2＝0.617，2＝0.914，2＝0.754），進(jìn)行OPLS-DA[19-20]，見圖6，OPLS-DA最大化地凸顯模型內(nèi)部不同組別之間的差異[21-23]，PCA、OPLS-DA結(jié)果與聚類分析相互驗(yàn)證，將不同產(chǎn)地的槐角分為2大類，見圖7。結(jié)合相關(guān)的反應(yīng)離子貢獻(xiàn)度的變量權(quán)重值（VIP）進(jìn)行分析，以VIP＞1篩選出差異化合物，由VIP得分圖（圖8）可知，貢獻(xiàn)值較大的差異化合物為9、1、2、6、3號(hào)峰，對(duì)應(yīng)的VIP值分別為1.34、1.28、1.23、1.09、1.00，見表4，其中9號(hào)峰為槐角苷，6號(hào)峰為染料木苷。

3 討論

本實(shí)驗(yàn)采用了HPLC法建立了10批不同產(chǎn)地的槐角指紋圖譜，共確定了9個(gè)共有峰，10批不同產(chǎn)地的槐角指紋圖譜相似度均在0.98以上，表明10批槐角藥材的質(zhì)量相對(duì)穩(wěn)定，同時(shí)建立了HPLC測(cè)定槐角藥材中3種成分（槐角苷、蘆丁、染料木苷）含量測(cè)定的方法。為了更好地區(qū)分藥材之間的質(zhì)量差異，采用了聚類分析、PCA、OPLS-DA分析，將10批槐角分為2大類，篩選出了5個(gè)差異化合物，可作為控制槐角藥材質(zhì)量的指標(biāo)性成分，指認(rèn)了其中的2個(gè)化合物，分別為槐角苷（9號(hào)峰）、染料木苷（6號(hào)峰），均為異黃酮苷類化合物。

圖5 不同產(chǎn)地槐角PCA散點(diǎn)圖

圖6 不同產(chǎn)地槐角OPLS-DA模型驗(yàn)證

圖7 不同產(chǎn)地槐角OPLS-DA散點(diǎn)圖

圖8 不同產(chǎn)地槐角各成分VIP圖

表4 不同產(chǎn)地槐角各成分VIP值

本研究采用指紋圖譜相似度評(píng)價(jià)結(jié)合聚類分析、PCA、OPLS-DA對(duì)不同產(chǎn)地的槐角進(jìn)行研究，可快速篩選出不同批次槐角差異性質(zhì)量標(biāo)志物，分析結(jié)果一致，系統(tǒng)地闡明槐角藥材質(zhì)量特征。該方法能夠有效、準(zhǔn)確地評(píng)價(jià)不同批次槐角質(zhì)量標(biāo)志性成分，為槐角質(zhì)量控制提供方法與依據(jù)。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Establishment of HPLC fingerprint and chemical pattern recognition offrom different cultivation places

LI Jing-feng1, YANG Hai-nan2, ZHI Hui1, GAO Xu1, YANG Xiao-qian1, ZHANG Hui1

1. Changchun University of Chinese Medicine, Changchun 130117, China 2. Jilin Beiyao Medicine Processing Co., Ltd., Changchun 130000, China

To determine the content of, rutin and genistein infrom different cultivation places, and establish their HPLC fingerprint. Combined with chemical pattern recognition, an effective quality evaluation method ofwas established to provide basis for the quality research of.The ethanol extract ofwas eluted on Agilent Zorbax sb C18column at the detection wavelength of 260 nm and the flow rate of 0.6 mL/min. The mobile phase consisted of methanol-acetonitrile-0.07% phosphoric acid water (12∶20∶68). The similarity evaluation system of chromatographic fingerprint of traditional Chinese medicine and chemical pattern recognition technology were used for data analysis to determine the common peaks and screen the different components.Nine common peaks were characteristic peaks in the fingerprints of 10samples from different cultivation places, and the similarity with the control fingerprint was more than 0.98. The average contents of Sophoricoside, rutin and genistein infrom different habitats were 0.89%, 0.42% and 6.45%, respectively. The results of principal component analysis and orthogonal partial least squares discriminant analysis were consistent with those of cluster analysis. The difference components of different batches were selected as 9, 1, 2, 6 and 3, among which peaks 9 and 6 refer to Sophoricoside and genistein respectively.In this paper, HPLC fingerprint and chemical pattern recognition method were established to find the quality difference components offrom different habitats, which provided an effective means for comprehensive evaluation of the quality of.

; HPLC; fingerprint; sophoricoside; rutin; genistein; chemical pattern recognition

R286.2

A

0253 - 2670(2021)21 - 6677 - 06

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.21.026

2021-05-06

吉林省地方藥材標(biāo)準(zhǔn)化項(xiàng)目-炒槐角（PZ-2016-71）

李晶峰（1989—），女，博士，研究方向?yàn)橹兴幓瘜W(xué)。Tel: 15834638882 E-mail: lijingfeng8161@163.com

張 輝（1958—），男，學(xué)士，教授，研究方向?yàn)橹兴幓瘜W(xué)。E-mail: zhanghui_8080@163.com

[責(zé)任編輯 時(shí)圣明]