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        麻布七化學(xué)成分的研究

        2021-09-01 03:13:50王菲張嬌李玉澤羅定強(qiáng)宋小妹陜西省食品藥品監(jiān)督檢驗(yàn)研究院西安710065陜西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院陜西咸陽(yáng)71046
        中南藥學(xué) 2021年7期
        關(guān)鍵詞:乙?;?/a>石油醚生物堿

        王菲,張嬌,李玉澤,羅定強(qiáng),宋小妹*(1.陜西省食品藥品監(jiān)督檢驗(yàn)研究院,西安 710065;.陜西中醫(yī)藥大學(xué) 藥學(xué)院,陜西 咸陽(yáng) 71046)

        麻布七又名高烏頭,為毛茛科烏頭屬(AconitumL.)植物高烏頭Aconitum sinomontanumNakai的根。因其根大多分支,并且有的從主根頭部直接分支,且下部須根較多,延長(zhǎng)相互交織,結(jié)如網(wǎng)狀,中空,形如麻袋,故名“麻布七”,又因其有治療跌打損傷、骨折的功效,故又名“碎骨還陽(yáng)”。其藥性味苦、辛,性溫;有毒。具有祛風(fēng)除濕、理氣止痛及活血消腫的功效。臨床常用于治療類(lèi)風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、跌打損傷、胃痛、胸腹脹滿、急慢性菌痢、急慢性腸炎、瘰疬、瘡癤等癥[1]。目前從麻布七中分離了28 個(gè)化合物,其中生物堿27 個(gè)(二萜類(lèi)生物堿26 個(gè)[2-4]),主要化學(xué)成分為二萜類(lèi)生物堿,這類(lèi)成分多具有抗炎、鎮(zhèn)痛、抗腫瘤、抗癲癇、抗寄生蟲(chóng)和改善心血管等作用[5-7],麻布七中高烏甲素成分的抗炎鎮(zhèn)痛作用也較明顯[8-9]。為了進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用本植物,本實(shí)驗(yàn)對(duì)麻布七的化學(xué)成分進(jìn)行了研究,從中分離得到5 個(gè)化合物(見(jiàn)圖1),其中化合物1~4 為首次從該植物中分離得到。

        圖1 化合物1~5 的結(jié)構(gòu)Fig 1 Structures of compounds 1~5

        1 材料

        核磁共振儀(型號(hào):Burker AVANCE 400 型,瑞士Burker 公司);三用紫外線分析儀(型號(hào):ZF-1,上海金鵬分析儀器有限公司);電子分析天平(型號(hào):OB204,萬(wàn)分之一,瑞士METTLER TOLEDO 公司);Sephadex LH-20 葡聚糖凝膠(美國(guó)GE 公司);數(shù)控超聲波清洗器(型號(hào):KQ-500DE,昆山市超聲儀器有限公司);半制備液相色譜儀(型號(hào):島津LC-6AD,檢測(cè)器SPD-20A,日本Shimadzu 公司);柱色譜硅膠(100~200 目)、薄層色譜用硅膠G(青島海浪硅膠干燥劑有限公司);半制備色譜柱(型號(hào):YMC-Pack R&D ODS-A,5 μm,10 mm×250 mm);旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(型號(hào):EYELAN OSB-2100)、水浴鍋(型號(hào):HH-2)(常州國(guó)華電器有限公司);色譜甲醇(天津市科密歐公司);娃哈哈純凈水;分析甲醇、二乙胺、丙酮、三氯甲烷、石油醚(30~60℃)(天津科密歐公司);顯色劑為碘化鉍鉀溶液(源葉生物)。

        麻布七藥材于2016年7月采自陜西省太白山,經(jīng)陜西中醫(yī)藥大學(xué)王繼濤教授鑒定為毛茛科烏頭屬植物高烏頭Aconitum sinomontanumNakai的干燥根。存放于陜西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院中藥標(biāo)本室(標(biāo)本號(hào):20160727)。

        2 提取與分離

        稱(chēng)取麻布七藥材5.0 kg,粉碎,10 倍量80%乙醇80℃回流提取3 次,每次1.5 h,濾過(guò),合并濾液,減壓濃縮得浸膏。將浸膏分散于鹽酸水溶液,用稀鹽酸調(diào)pH 至1,石油醚萃取酸水液,萃取后水相用氨水調(diào)pH 至10,用三氯甲烷萃取堿水相得到總生物堿(256 g)。

        取總生物堿,經(jīng)硅膠柱色譜,石油醚-丙酮-二乙胺(50∶1∶0.1~1∶1∶0.1)梯度洗脫,得到4 個(gè)部分(Fr.1~Fr.4)。Fr.1 經(jīng)硅膠柱色譜,以石油醚-丙酮-二乙胺(50∶1∶0.1~1∶1∶0.1)洗脫,得到Fr.1-1 和Fr.1-2 組分,將Fr.1-2 組分采用丙酮進(jìn)行重結(jié)晶得到化合物2(20 mg),F(xiàn)r.1-1 組分經(jīng)Sephadex LH-20 凝膠柱色譜分離得到化合物5(20 mg)。Fr.2 經(jīng)硅膠柱色譜,以石油醚-丙酮-二乙胺(40∶1∶0.1~1∶1∶0.1)洗脫得到Fr.2-1 和Fr.2-2 組分,將Fr.2-1 組分純化得到化合物3(15 mg),F(xiàn)r.2-2 組分經(jīng)半制備高效液相(75%甲醇-水)分離得到化合物4(10 mg)。Fr.3經(jīng)硅膠柱色譜,以石油醚-丙酮-二乙胺(30∶1∶0.1~1∶1∶0.1)洗脫得到化合物1(15 mg)。

        3 結(jié)構(gòu)鑒定

        化合物1:無(wú)定型白色粉末,碘化鉍鉀反應(yīng)陽(yáng)性(紅棕色),表明該化合物可能為生物堿類(lèi)。分子量為495 [M]+;1H-NMR(400 MHz,CDCl3)中δH1.07(3H,t,J=7.2 Hz),2.75(1H,m),2.98(1H,m)顯示該化合物含有一個(gè)N-CH2CH3基團(tuán);δH2.00(3H,s)推測(cè)含有-OCOCH3;δH3.34(6H,s),3.33(3H,s)顯示該化合物含有3個(gè)-OCH3;13C-NMR(100 MHz,CDCl3)譜圖顯示26 個(gè)碳信號(hào),其中δC172.6,22.8 推測(cè)為乙?;盘?hào),δC90.2,88.1,82.2,78.3,77.5,75.9,72.9 為7 個(gè)連氧碳信號(hào),通過(guò)與文獻(xiàn)[10]中化合物delcosine 相比,發(fā)現(xiàn)多出兩個(gè)碳信號(hào),分別為δC172.6 和22.8,可歸屬為一個(gè)乙?;盘?hào)。結(jié)合上述信息,化合物1 比delcosine 結(jié)構(gòu)只多出一個(gè)乙?;?3C-NMR(100 MHz,CDCl3)δC:72.9(C-1),27.7(C-2),29.6(C-3),37.8(C-4),45.4(C-5),90.2(C-6),88.1(C-7),78.3(C-8),45.5(C-9),39.6(C-10),49.0(C-11),29.5(C-12),44.2(C-13),75.9(C-14),34.7(C-15),82.2(C-16),66.5(C-17),77.5(C-18),57.3(C-19),13.9(N-CH2-CH3),50.6(N-CH2-CH3),57.6(6-OCH3),56.7(16-OCH3),59.3(18-OCH3),171.4(14-OCOCH3),22.8(14-OCOCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報(bào)道一致,故化合物1 鑒定為acetyldelcosine。

        化合物2:無(wú)色晶體(甲醇),碘化鉍鉀反應(yīng)陽(yáng)性(紅棕色),表明該化合物可能為生物堿類(lèi)。HR-EI-MS 顯示m/z495.2328 [M]+;1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δH1.03(3H,t,J=7.1 Hz),2.90(1H,m),2.81(1H,m)推測(cè)該化合物含有一個(gè)-N-CH2CH3基團(tuán);δH3.25(3H,s),3.29(3H,s),3.35(3H,s),3.46(3H,s)推測(cè)該化合物含有4 個(gè)-OCH3,δH1.99(3H,s)可能歸屬為一個(gè)乙?;|(zhì)子信號(hào);δH4.02(1H,s)和2.84(1H,s)推測(cè)可能為6 位和17 位的氫質(zhì)子信號(hào);13C-NMR(100 MHz,CD3OD)顯示26 個(gè)碳共振信號(hào),δC91.3,89.9,84.6,84.4,82.7 和78.9 為6 個(gè)連氧碳信號(hào);δC172.0 和22.2 歸屬為一個(gè)乙酰基信號(hào);δC51.8 和14.5 可歸屬為N-CH2CH3信號(hào)。結(jié)合上述信息推斷該化合物為烏頭堿型C19類(lèi)二萜生物堿。13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δC:85.4(C-1),28.0(C-2),32.3(C-3),82.7(C-4),56.0(C-5),91.3(C-6),89.9(C-7),78.9(C-8),45.0(C-9),47.1(C-10),52.2(C-11),29.7(C-12),39.4(C-13),84.4(C-14),34.8(C-15),84.6(C-16),65.6(C-17),56.7(C-19),14.5(N-CH2-CH3),51.8(N-CH2-CH3),58.0(1-OCH3),59.1(6-OCH3),56.5(14-OCH3),56.6(16-OCH3),171.2(4-OCOCH3),22.2(4-OCOCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道一致,故化合物2 鑒定為kirinenine A。

        化合物3:白色無(wú)定形粉末,碘化鉍鉀反應(yīng)陽(yáng)性(紅棕色),表明該化合物可能為生物堿類(lèi),UV 254 nm 外有吸收。HR-EI-MS 顯示m/z357.2274 [M]+;1H-NMR(CDCl3,400 MHz)譜中:δH1.00(3H,t,J=7.1 Hz),2.60(1H,m),2.69(1H,m)推測(cè)該化合物具有一個(gè)-NCH2CH3;δH0.82(3H,s)推測(cè)該化合物含有一個(gè)叔甲基;δH5.18(2H,brd,J=1.5 Hz)顯示該化合物含有一個(gè)-C=CH2基團(tuán);δH1.14(1H,dd,J=4.3 Hz)和1.85(1H,dd,J=6 Hz)可分別歸屬為C-14上的兩個(gè)H 質(zhì)子信號(hào);2.45(1H,d,J=6 Hz)可歸屬為C-13 上的H 質(zhì)子信號(hào)。13C-NMR(100 MHz,CDCl3)顯示22 個(gè)碳共振信號(hào),δC157.8和109.7 分別為-C=CH2信號(hào),δC48.5 和14.4為-NCH2CH3信號(hào),綜上所述該化合物為napelline型C20二萜類(lèi)生物堿;13C-NMR(100 MHz,CDCl3)δC:68.0(C-1),30.1(C-2),24.7(C-3),38.0(C-4),32.7(C-5),24.2(C-6),46.9(C-7),50.7(C-8),46.1(C-9),52.1(C-10),28.0(C-11),76.6(C-12),49.0(C-13),30.6(C-14),77.8(C-15),157.8(C-16),109.7(C-17),19.2(C-18),93.2(C-19),66.2(C-20),14.4(N-CH2-CH3),48.6(N-CH2-CH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報(bào)道基本一致,故化合物3 鑒定為dehydronapelline。

        化合物4:白色無(wú)定形粉末,碘化鉍鉀反應(yīng)陽(yáng)性(紅棕色),表明該化合物可能為生物堿類(lèi),UV 254 nm 外有吸收。分子量為359;1H-NMR(CDCl3,400 MHz):δH1.02(3H,t,J=7.1 Hz),δH2.30(1H,m)和2.68(1H,m)顯示該化合物具有一個(gè)-NCH2CH3;δH0.67(3H,s)推測(cè)該化合物含有一個(gè)叔甲基;δH5.01(1H,s),δH5.21(1H,s)推測(cè)該化合物含有一個(gè)-C=CH2基團(tuán)。13C-NMR(100 MHz,CDCl3)顯示22 個(gè)碳共振信號(hào),δC71.1,73.4 和78.2 可歸屬為3 個(gè)連氧碳信號(hào);δC154.8 和109.5 可歸屬為-C=CH2信號(hào);δC50.9 和13.9 可歸屬為-NCH2CH3信號(hào)。綜上所述推測(cè)該化合物為C20類(lèi)二萜生物堿;13C-NMR(100 MHz,CDCl3)δC:71.1(C-1),31.5(C-2),38.9(C-3),33.9(C-4),51.2(C-5),23.3(C-6),47.0(C-7),43.9(C-8),54.4(C-9),52.6(C-10),73.4(C-11),42.5(C-12),24.8(C-13),27.7(C-14),78.2(C-15),154.8(C-16),109.5(C-17),26.2(C-18),57.3(C-19),67.9(C-20),13.9(N-CH2-CH3),50.9(N-CH2-CH3),以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報(bào)道一致,故化合物4 鑒定為11-α-hydorxy-lepenine。

        化合物5:白色無(wú)定型粉末。1H-NMR(CD3OD,400 MHz)δH:0.71(3H,s,H-18),1.01(3H,s,H-19),0.94(3H,d,J=6.4 Hz,H-21),0.88(3H,d,J=7.7 Hz),0.85(3H,d,J=7.7 Hz);13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δC:38.7(C-1),33.2(C-2),72.6(C-3),43.6(C-4),142.4(C-5),122.6(C-6),33.4(C-7),32.5(C-8),51.9(C-9),37.8(C-10),22.3(C-11),41.3(C-12),43.2(C-13),58.3(C-14),25.5(C-15),30.6(C-16),57.6(C-17),12.5(C-18),20.0(C-19),37.6(C-20),19.5(C-21),35.3(C-22),27.4(C-23),47.5(C-24),30.9(C-25),19.6(C-26),20.3(C-27),24.3(C-28),12.4(C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報(bào)道一致,故化合物5 鑒定為β-谷甾醇。

        4 討論

        本實(shí)驗(yàn)從麻布七中共分離得到4 個(gè)生物堿。近年來(lái),麻布七的藥理活性主要圍繞高烏甲素及N-去乙?;邽跫姿剡M(jìn)行研究;另有研究發(fā)現(xiàn)delcosine 和lepenine 為麻布七治療類(lèi)風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎的有效成分,為麻布七治療類(lèi)風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎等炎癥提供科學(xué)依據(jù)[16]。而關(guān)于本研究中4 個(gè)生物堿的活性及其作用機(jī)制未見(jiàn)有報(bào)道,有待進(jìn)一步研究。

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