趙衛(wèi)光，關(guān)英

南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院，天津 300071

《國(guó)家中長(zhǎng)期教育改革和發(fā)展規(guī)劃綱要(2010–2020年)》[1]戰(zhàn)略主題中要求，教育改革發(fā)展的“核心是解決好培養(yǎng)什么人、怎樣培養(yǎng)人的重大問題，重點(diǎn)是面向全體學(xué)生、促進(jìn)學(xué)生全面發(fā)展，著力提高學(xué)生服務(wù)國(guó)家服務(wù)人民的社會(huì)責(zé)任感、勇于探索的創(chuàng)新精神和善于解決問題的實(shí)際能力”。實(shí)驗(yàn)課程是培養(yǎng)學(xué)生勇于探索的創(chuàng)新精神和善于解決問題的實(shí)際能力的重要戰(zhàn)場(chǎng)。然而由于課時(shí)較少，在傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)課教學(xué)過程中還是以基本操作技術(shù)的訓(xùn)練為主，理論知識(shí)和實(shí)際動(dòng)手能力存在嚴(yán)重脫節(jié)，難以培養(yǎng)創(chuàng)新精神和解決實(shí)際問題的能力。因此學(xué)生在進(jìn)入科研工作或是實(shí)際工作以后，難以快速進(jìn)入角色，需要用人單位的二次培養(yǎng)。針對(duì)這些問題，我們從2018年開始，將以教師為中心的傳統(tǒng)教學(xué)模式調(diào)整為以學(xué)生為中心的線上線下相結(jié)合的翻轉(zhuǎn)課堂教學(xué)模式，設(shè)計(jì)了多元化有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)方案(圖 1)，即“我(學(xué)生為中心)–想(“思想實(shí)驗(yàn)”)–說(翻轉(zhuǎn)課堂講解)–自己做(研究性實(shí)驗(yàn))”。疫情期間，我們?cè)谌€上教學(xué)中進(jìn)行了有效探索并總結(jié)整理成文，《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)線上教學(xué)對(duì)科研素養(yǎng)的培養(yǎng)——興趣、“家中實(shí)驗(yàn)室”與化學(xué)思維培養(yǎng)》[2]。在文中，我們利用家中實(shí)驗(yàn)室輔助線上教學(xué)的方式，探索了提升學(xué)生的專業(yè)學(xué)習(xí)興趣和培養(yǎng)其基本的科研素養(yǎng)的教學(xué)方法，并取得了一定的成果，促進(jìn)了學(xué)生從“聽你講–我做”到“我–想–說–自己做”的轉(zhuǎn)變。本文進(jìn)一步結(jié)合我們的實(shí)際教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，介紹“思想實(shí)驗(yàn)”和翻轉(zhuǎn)課堂對(duì)于學(xué)生基本科研能力的培養(yǎng)情況和教學(xué)效果。

圖1 以學(xué)生為中心的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)多元化教學(xué)方案設(shè)計(jì)——“我–想–說–自己做”

1 “思想實(shí)驗(yàn)”的構(gòu)想

通常思想實(shí)驗(yàn)是指：使用想象力去進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)，所做的都是在現(xiàn)實(shí)中無法做到(或現(xiàn)實(shí)未做到)的實(shí)驗(yàn)。大家耳熟能詳?shù)乃枷雽?shí)驗(yàn)有永動(dòng)機(jī)、薛定諤的貓、圖靈測(cè)試、中文房間、莊周夢(mèng)蝶、有軌電車難題等等。傳說中伽利略在比薩斜塔上親自做過兩個(gè)鐵球同時(shí)落地的著名實(shí)驗(yàn)，其實(shí)也僅僅是一個(gè)思想實(shí)驗(yàn)，并沒有付諸行動(dòng)[3]。

近年來，隨著創(chuàng)新型人才的培養(yǎng)需求，“思想實(shí)驗(yàn)”的概念也被逐漸引進(jìn)到教學(xué)當(dāng)中。如《化學(xué)教育》6月份剛剛發(fā)表的《“思想實(shí)驗(yàn)”的價(jià)值及在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的實(shí)踐路徑》中，采用了“思想實(shí)驗(yàn)”和化學(xué)實(shí)驗(yàn)相結(jié)合的啟發(fā)式教學(xué)策略[4]。本文借用“思想實(shí)驗(yàn)”的概念，讓學(xué)生在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，通過“思想實(shí)驗(yàn)”體驗(yàn)科學(xué)研究的全過程，并在這個(gè)過程中對(duì)學(xué)生的基本科研能力進(jìn)行培養(yǎng)。結(jié)合學(xué)生已經(jīng)學(xué)到的理論知識(shí)和基本的操作技能，在動(dòng)手進(jìn)行實(shí)驗(yàn)前，充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性，像戰(zhàn)前的沙盤推演，想象完整的實(shí)驗(yàn)過程以及可能發(fā)生的現(xiàn)象和對(duì)應(yīng)的處理操作，以科學(xué)研究的方式準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)預(yù)案，從而在實(shí)驗(yàn)過程中有的放矢，驗(yàn)證基礎(chǔ)理論，并提高發(fā)現(xiàn)問題、解決問題的能力，真正提高學(xué)生的科研能力。

2 利用“思想實(shí)驗(yàn)”培養(yǎng)基本科研能力

“思想實(shí)驗(yàn)”不是無源之水，是需要建立在良好的科研素養(yǎng)和科學(xué)方法的基礎(chǔ)之上的。因此我們?cè)诘谝粚W(xué)期的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，對(duì)預(yù)習(xí)報(bào)告進(jìn)行了調(diào)整，引入一些基本科研能力的訓(xùn)練，并融入了“思想實(shí)驗(yàn)”的要求，要求學(xué)生用PPT或Word形式提交預(yù)習(xí)報(bào)告，在翻轉(zhuǎn)課堂上進(jìn)行講解，并通過課堂討論查漏補(bǔ)缺，通過問題引導(dǎo)學(xué)生想象實(shí)驗(yàn)過程，發(fā)現(xiàn)問題、預(yù)判實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果、嘗試尋找解決方法。在此過程中，“思想實(shí)驗(yàn)”和基本科研能力互為因果、相輔相成、共同提高。

2.1 ChemDraw化學(xué)繪圖軟件的使用

ChemDraw作為ChemBioOffice核心工具之一[5]，為科學(xué)家提供一套完整易用的繪圖解決方案，包括繪制化學(xué)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)式，并且可以獲得相應(yīng)的屬性數(shù)據(jù)、系統(tǒng)命名及光譜數(shù)據(jù)等，是化學(xué)工作者必備的軟件之一。熟練使用ChemDraw軟件是化學(xué)工作者的必備技能之一。

進(jìn)入有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室以前，必須做好預(yù)習(xí)是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課的基本要求，主要是為了保證實(shí)驗(yàn)安全和實(shí)驗(yàn)效果。長(zhǎng)期的實(shí)驗(yàn)課教學(xué)發(fā)現(xiàn)，傳統(tǒng)的抄寫預(yù)習(xí)往往效果不佳。我們結(jié)合線上和線下混合式教學(xué)探索，利用雨課堂管理線上教學(xué)，憑借發(fā)布主觀題課件的方式要求學(xué)生完成預(yù)習(xí)后提交預(yù)習(xí)報(bào)告的電子文檔，使學(xué)生從用筆繪圖轉(zhuǎn)向用化學(xué)軟件繪圖，讓這項(xiàng)基本技能的培養(yǎng)成為可能。

2.1.1 反應(yīng)方程式和反應(yīng)機(jī)理的繪制

分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)式和其反應(yīng)方程式是化學(xué)語言的基本組成，正如中文中的字詞和句子。ChemDraw軟件中有元素、化學(xué)鍵和常見的化合物基本結(jié)構(gòu)等的繪圖工具欄，學(xué)生為了完成每次預(yù)習(xí)報(bào)告中反應(yīng)方程式的繪制，需要不斷地練習(xí)各種工具的使用，最終掌握繪制方法，熟練地畫出美觀的反應(yīng)方程式，如圖2A所示。掌握了反應(yīng)方程式的繪制，進(jìn)而畫出詳盡的反應(yīng)機(jī)理，就順理成章了。反應(yīng)機(jī)理對(duì)于分析反應(yīng)現(xiàn)象、優(yōu)化反應(yīng)條件具有非常重要的作用，經(jīng)過一段時(shí)間的培養(yǎng)，學(xué)生對(duì)反應(yīng)機(jī)理的重視程度也越來越高，圖 2B是學(xué)生在課下討論推導(dǎo)出的四氫咔唑的反應(yīng)機(jī)理。這個(gè)反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)教材中沒有涉及到的人名反應(yīng)——Fischer吲哚合成反應(yīng)，學(xué)生推導(dǎo)的反應(yīng)機(jī)理與文獻(xiàn)一致。

圖2 學(xué)生在四氫咔唑合成實(shí)驗(yàn)中畫的反應(yīng)方程式(A)及機(jī)理(B)

2.1.2 實(shí)驗(yàn)裝置圖的繪制

化學(xué)是實(shí)驗(yàn)科學(xué)，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中涉及合成和分離，因而有很多實(shí)驗(yàn)裝置，如常壓蒸餾、加熱回流、萃取分離等等。ChemDraw軟件中有玻璃儀器的各種組件，選擇合適的組件，調(diào)整大小和位置，就能組裝成需要的裝置圖。學(xué)生們使用該軟件完成預(yù)習(xí)報(bào)告中的實(shí)驗(yàn)裝置圖繪制，可以更好地熟悉各儀器選擇、安裝步驟，使“思想實(shí)驗(yàn)”更加具象化。圖3是學(xué)生繪制的三苯甲醇合成實(shí)驗(yàn)中需要的實(shí)驗(yàn)裝置，分別是回流反應(yīng)裝置、常壓蒸餾裝置和分離裝置。三苯甲醇的制備實(shí)驗(yàn)中，由于格氏試劑需要無水操作，因而在冷凝管上端需要連接干燥管，而ChemDraw的工具欄中沒有干燥管，有些學(xué)生用磨口蒸餾彎管和變口代替了干燥管(圖3中學(xué)生選擇溶劑球替代)。雖然在實(shí)際操作中屬于不規(guī)范操作，但也還是可以作為一種應(yīng)急時(shí)的變通方式，也說明學(xué)生開始思考解決實(shí)際問題的方法了。此外，我們還引導(dǎo)學(xué)生自己尋找錯(cuò)誤并加以解釋。學(xué)生很快就指出PPT中重結(jié)晶裝置包含加熱溶解、冷卻析出和過濾三部分，將加熱回流裝置標(biāo)注為重結(jié)晶裝置不嚴(yán)謹(jǐn)?shù)葐栴}。另外也有學(xué)生指出加料應(yīng)選用恒壓滴液漏斗，我們讓學(xué)生討論滴加料時(shí)如何選擇滴液漏斗的問題，進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生在相似的玻璃儀器中選擇適合反應(yīng)的裝置，注意細(xì)節(jié)，把“思想實(shí)驗(yàn)”認(rèn)真細(xì)致地做到位。

圖3 學(xué)生繪制的三苯甲醇合成實(shí)驗(yàn)中需要的實(shí)驗(yàn)裝置

2.2 MSDS和理化性質(zhì)的查閱

充分認(rèn)識(shí)化學(xué)物質(zhì)的性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中最重要的一環(huán)，然而這一環(huán)節(jié)在傳統(tǒng)教學(xué)過程中往往沒有被教師和學(xué)生充分重視，這其實(shí)為今后的科研工作埋下了安全隱患。目前在實(shí)驗(yàn)室安全教育中MSDS沒有得到足夠的重視，我們認(rèn)為在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中培養(yǎng)學(xué)生查閱MSDS的習(xí)慣是今后從事科研工作的基本素質(zhì)。

MSDS (Material Safety Data Sheet)即化學(xué)品安全技術(shù)說明書[6]，是化學(xué)品生產(chǎn)商和進(jìn)口商用來闡明化學(xué)品的理化特性以及對(duì)使用者的健康可能產(chǎn)生的危害的一份文件。為了說明這份說明書在科研工作中的重要性，我們列出了中國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)GB/T16483–2008《化學(xué)品安全技術(shù)說明書內(nèi)容和項(xiàng)目順序》[7]中規(guī)定MSDS要有十六部分的內(nèi)容和簡(jiǎn)要介紹：

1) 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)。

2) 危險(xiǎn)性概述：主要包括危害類別、侵入途徑、健康危害、環(huán)境危害、燃爆危險(xiǎn)等信息。

3) 成分/組成信息。

4) 急救措施：指作業(yè)人員意外地受到傷害時(shí)，所需采取的現(xiàn)場(chǎng)自救或互救的簡(jiǎn)要處理方法。

5) 消防措施：主要表示化學(xué)品的物理和化學(xué)特殊危險(xiǎn)性，適合滅火介質(zhì)，不合適的滅火介質(zhì)以及消防人員個(gè)體防護(hù)等方面的信息。

6) 泄露應(yīng)急處理：指化學(xué)品泄露后現(xiàn)場(chǎng)可采用的簡(jiǎn)單有效的應(yīng)急措施、注意事項(xiàng)和消除方法。

7) 操作處置與儲(chǔ)存：主要是指化學(xué)品操作處置和安全儲(chǔ)存方面的信息資料。包括：操作處置作業(yè)中的安全注意事項(xiàng)、安全儲(chǔ)存條件和注意事項(xiàng)。

8) 接觸控制/個(gè)體防護(hù)：在生產(chǎn)、操作處置、搬運(yùn)和使用化學(xué)品的作業(yè)過程中，為保護(hù)作業(yè)人員免受化學(xué)品危害而采取的防護(hù)方法和手段。

9) 理化特性：主要描述化學(xué)品的外觀及理化性質(zhì)等方面的信息。

10) 穩(wěn)定性和反應(yīng)性：主要敘述化學(xué)品的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性方面的信息，包括：穩(wěn)定性、禁配物、應(yīng)避免接觸的條件、聚合危害、分解產(chǎn)物。

11) 毒理學(xué)資料：提供化學(xué)品的毒理學(xué)信息。

12) 生態(tài)學(xué)資料：主要陳述化學(xué)品的環(huán)境生態(tài)效應(yīng)、行為和轉(zhuǎn)歸。

13) 廢棄處置：是指對(duì)被化學(xué)品污染的包裝和無使用價(jià)值的化學(xué)品的安全處理方法。

14) 運(yùn)輸信息：主要是指國(guó)內(nèi)、國(guó)際化學(xué)品包裝、運(yùn)輸?shù)囊蠹斑\(yùn)輸規(guī)定的分類和編號(hào)。

15) 法規(guī)信息。

16) 其他信息。

在已報(bào)導(dǎo)的化學(xué)實(shí)驗(yàn)室事故當(dāng)中，我們不難發(fā)現(xiàn)很多事故都與不了解物質(zhì)的MSDS性質(zhì)有關(guān)。例如，2008年加州洛杉磯分校23歲的女研究助理Sangji在沒有充分了解叔丁基鋰的性質(zhì)和防護(hù)措施的情況下抽取叔丁基鋰，致使活塞滑出了針筒，引發(fā)大火，結(jié)果全身遭到大面積燒傷，不治身亡[8]。因此對(duì)于學(xué)生來講，充分了解所使用的以前未接觸過的化學(xué)物質(zhì)的性質(zhì)、毒性、保護(hù)措施和應(yīng)急處理方法(圖4A)，并養(yǎng)成習(xí)慣是杜絕實(shí)驗(yàn)室安全事故、降低事故危害的根本原則。

化學(xué)物質(zhì)的理化性質(zhì)決定了其參與反應(yīng)的條件、現(xiàn)象和結(jié)果，因此了解實(shí)驗(yàn)中所用化學(xué)試劑的理化性質(zhì)有助于理解實(shí)驗(yàn)過程和現(xiàn)象，也是“思想實(shí)驗(yàn)”的基礎(chǔ)。例如了解物質(zhì)的熔沸點(diǎn)可以幫助學(xué)生選擇合適的稱量方式(稱取或量取)、最佳的提純方式(結(jié)晶、蒸餾、減壓蒸餾、精餾)以及最適宜的反應(yīng)溫度(回流溫度)等條件；熟悉物質(zhì)的溶解性可以幫助學(xué)生選擇最合適的反應(yīng)溶劑、重結(jié)晶溶劑、萃取劑等；關(guān)注溶劑和水的共沸物的沸點(diǎn)和組成比例可以幫助學(xué)生選擇合適的帶水劑等。

經(jīng)過一段時(shí)間的課程實(shí)踐和有針對(duì)性的指導(dǎo)后，學(xué)生們加深了對(duì)試劑的理化性質(zhì)、反應(yīng)條件選擇、反應(yīng)現(xiàn)象和產(chǎn)品提純方式等之間的關(guān)系的理解，逐步過渡到“思想實(shí)驗(yàn)”時(shí)預(yù)先判斷實(shí)驗(yàn)的危險(xiǎn)性、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、可能出現(xiàn)的問題和解決方法，保證了實(shí)驗(yàn)課的安全和實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)效果。如在重結(jié)晶乙酰苯胺的“思想實(shí)驗(yàn)”中，學(xué)生通過查閱乙酰苯胺的物性常數(shù)及其在水中的溶解度與溫度的關(guān)系(圖4B)，能準(zhǔn)確地計(jì)算出不同重結(jié)晶溫度時(shí)需要的水量，在實(shí)驗(yàn)操作過程中可以避免因未考慮實(shí)際收率盲目按照教材加水而導(dǎo)致重結(jié)晶過程中加水過多引起的產(chǎn)物損失。

圖4 學(xué)生查閱MSDS (A)和物性常數(shù)(B)的PPT

2.3 專業(yè)文獻(xiàn)檢索和歸納能力

專業(yè)文獻(xiàn)檢索是從事科研工作的根基和基本能力，缺乏優(yōu)秀的文獻(xiàn)檢索和歸納能力，就無法做好實(shí)驗(yàn)，創(chuàng)新能力更是無從談起。大學(xué)高年級(jí)均開設(shè)了文獻(xiàn)檢索課，然而往往由于缺乏實(shí)踐機(jī)會(huì)或檢索的目的性不強(qiáng)，導(dǎo)致實(shí)際學(xué)習(xí)效果欠佳。針對(duì)實(shí)際問題的檢索和總結(jié)歸納才能提高學(xué)習(xí)興趣，取得最佳的學(xué)習(xí)效果。同時(shí)，文獻(xiàn)檢索和歸納能力的培養(yǎng)是日積月累的過程，不可能一蹴而就。因此在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課的教學(xué)實(shí)踐中，我們向?qū)W生介紹了常用的專業(yè)文獻(xiàn)數(shù)據(jù)庫(kù)及查閱方法，增加了專業(yè)文獻(xiàn)檢索和歸納能力的培養(yǎng)。我們要求學(xué)生預(yù)習(xí)時(shí)進(jìn)行文獻(xiàn)查閱和歸納，總結(jié)該實(shí)驗(yàn)的合成方法，并分析哪些方法適用于本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)，并整理成PPT，在翻轉(zhuǎn)課堂中分享、討論。以鄰氨基苯甲酸的制備實(shí)驗(yàn)為例(圖5)，學(xué)生們總結(jié)了三種合成路線，分析了三種方法的優(yōu)缺點(diǎn)，以及不適宜做學(xué)生實(shí)驗(yàn)的原因。

圖5 學(xué)生在鄰氨基苯甲酸制備實(shí)驗(yàn)中的文獻(xiàn)歸納PPT

2.4 專業(yè)文獻(xiàn)的閱讀能力和知識(shí)拓展

在專業(yè)文獻(xiàn)檢索的基礎(chǔ)上，文獻(xiàn)閱讀能力的培養(yǎng)也是科研能力培養(yǎng)的重要方面。閱讀文獻(xiàn)是理解科研思路和科研方法的重要手段，閱讀文獻(xiàn)的難點(diǎn)在于如何準(zhǔn)確理解作者的意圖和創(chuàng)新點(diǎn)，特別是英文文獻(xiàn)的閱讀。在使用翻轉(zhuǎn)課堂的教學(xué)實(shí)踐中，我們逐步要求學(xué)生對(duì)檢索到的文獻(xiàn)進(jìn)行解讀和評(píng)價(jià)，并通過學(xué)生和教師分別提問的方式，促使學(xué)生進(jìn)行深入思考，最后通過教師的總結(jié)，拓寬知識(shí)面、提高創(chuàng)新能力。這種開放性的教學(xué)方式對(duì)教師也是一種挑戰(zhàn)，考驗(yàn)教師的知識(shí)儲(chǔ)備、融會(huì)貫通和隨機(jī)應(yīng)變能力。“學(xué)然后知不足，教然后知困。知不足，然后能自反也；知困，然后能自強(qiáng)也”，促進(jìn)教學(xué)相長(zhǎng)，師生共同進(jìn)步。

例如在三苯甲醇的合成中，同學(xué)在PPT中提到了2017年在Chemistry-A European Journal上發(fā)表的一篇關(guān)于苯基鋰和苯甲腈在甘油或水中快速反應(yīng)合成三苯甲醇的報(bào)導(dǎo)[9](圖6)。眾所周知苯基鋰高度易燃，遇水發(fā)生劇烈反應(yīng)，通常需要嚴(yán)格的無水無氧操作。討論中發(fā)現(xiàn)，學(xué)生并沒有理解這篇文章的創(chuàng)新點(diǎn)和為什么能夠“on water”下反應(yīng)。我們?cè)谡n堂上一方面普及了苯基鋰的安全使用知識(shí)，另一方面帶領(lǐng)學(xué)生對(duì)該反應(yīng)的機(jī)理和可行性進(jìn)行了討論，并對(duì)論文的創(chuàng)新性和具體操作進(jìn)行了剖析。

圖6 學(xué)生的三苯甲醇合成PPT及相關(guān)文獻(xiàn)[8]首頁摘要

常規(guī)的有機(jī)鋰只能在低溫、無水、無氧條件下操作，該文獻(xiàn)首次提出室溫下有機(jī)鋰在甘油或水中進(jìn)行反應(yīng)的方法。為什么能夠?qū)崿F(xiàn)、怎樣實(shí)現(xiàn)？為此，我們帶領(lǐng)學(xué)生對(duì)摘要和實(shí)驗(yàn)過程進(jìn)行了仔細(xì)研讀。從文獻(xiàn)相關(guān)部分的閱讀中(“Syntheses were performed under air and at room temperature. In a glass tube, the appropriate nitrile (0.5 mmol) was added to the corresponding alternative solvent (0.5 g)under air, followed by the addition of PhLi (1 mmol) at room temperature, and the reaction mixture was stirred for 2–3 s.”[8])，我們引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)了這個(gè)反應(yīng)不同于常規(guī)反應(yīng)之處：首先使用的反應(yīng)物用量非常少，其次反應(yīng)物不溶于水或甘油，并且文獻(xiàn)中沒有提及使用攪拌，很可能沒有使用攪拌。于是啟發(fā)學(xué)生推測(cè)，該反應(yīng)可能是底物在溶劑表面成膜，有機(jī)鋰加入后，膜張力使其在膜表面快速擴(kuò)散，并立即和底物反應(yīng)完畢，該反應(yīng)的創(chuàng)新點(diǎn)在于提供了一種水為載體進(jìn)行有機(jī)鋰反應(yīng)的新思路。據(jù)此，和學(xué)生一起得出該實(shí)驗(yàn)?zāi)壳胺糯蟮目赡苄詷O小、不適用于叔丁基鋰等可以自燃的有機(jī)鋰試劑的推論，同時(shí)鼓勵(lì)學(xué)生學(xué)習(xí)表面化學(xué)知識(shí)，進(jìn)一步探索該反應(yīng)放大的可能性和方法。

在鄰氨基苯甲酸的制備實(shí)驗(yàn)中，朱同學(xué)和張同學(xué)整理總結(jié)制備方法時(shí)提到使用靜態(tài)混合器進(jìn)行反應(yīng)的例子，并對(duì)靜態(tài)混合器進(jìn)行了介紹(圖7)。我們因勢(shì)利導(dǎo)，利用“思想實(shí)驗(yàn)”的方式，對(duì)靜態(tài)混合器的適用范圍和使用條件進(jìn)行了想象，靜態(tài)混合器適用于反應(yīng)時(shí)間極短、劇烈放熱等類型的反應(yīng)，并且混合時(shí)需要有較高的流速，才能達(dá)到充分混合的目的。同時(shí)我們還對(duì)比了機(jī)械攪拌和磁力攪拌的特點(diǎn)及使用條件。學(xué)生們通過學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)了靜態(tài)混合器這種不常見的工業(yè)反應(yīng)器，極大地拓寬了攪拌器相關(guān)的知識(shí)，并培養(yǎng)了“思想實(shí)驗(yàn)”的能力。

圖7 學(xué)生在思想實(shí)驗(yàn)中涉及靜態(tài)混合器的PPT

2.5 PPT的制作和表達(dá)能力

利用PPT清晰準(zhǔn)確地展示自己的思想，是與同行交流的重要方式，也是從事科研工作的一種必備技能和科研軟實(shí)力的體現(xiàn)。每學(xué)期初，我們將學(xué)生分組，每組2–3人，自主選擇實(shí)驗(yàn)制作PPT，并在翻轉(zhuǎn)課堂上講解。在學(xué)生們展示PPT的過程中，我們鼓勵(lì)學(xué)生互相學(xué)習(xí)，觀察并總結(jié)什么樣的PPT簡(jiǎn)潔美觀、又能清晰準(zhǔn)確地傳達(dá)思想，同時(shí)指出學(xué)生們制作PPT時(shí)常犯的錯(cuò)誤，如字號(hào)字體不統(tǒng)一、顏色搭配不協(xié)調(diào)、文字太多、布局不合理等，并且也講解專業(yè)PPT中數(shù)據(jù)圖和表的運(yùn)用、文獻(xiàn)引用方式等。同時(shí)小組合作和講解也培養(yǎng)了學(xué)生科研協(xié)作能力和口頭表達(dá)能力。經(jīng)過一學(xué)期的鍛煉，學(xué)生在自我學(xué)習(xí)、同伴學(xué)習(xí)和師生學(xué)習(xí)三種交互方式中潛移默化地學(xué)會(huì)了用PPT表達(dá)專業(yè)思想。圖8為本學(xué)期“思想實(shí)驗(yàn)”PPT節(jié)選展示。

圖8 本學(xué)期“思想實(shí)驗(yàn)”PPT節(jié)選展示

3 “思想實(shí)驗(yàn)”的引導(dǎo)

與俗稱“滿堂灌”“先教后學(xué)”的傳統(tǒng)課堂不同，翻轉(zhuǎn)課堂是一種“先學(xué)后教”、以學(xué)生為中心的教學(xué)模式。學(xué)生在每堂課前自學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，進(jìn)行“思想實(shí)驗(yàn)”，撰寫預(yù)習(xí)報(bào)告，在課堂上陳述“思想實(shí)驗(yàn)”過程，通過回答老師和同學(xué)的提問，鞏固知識(shí)體系，糾正對(duì)知識(shí)理解的偏差，同時(shí)鍛煉了語言表達(dá)能力和應(yīng)變能力。乙酰水楊酸的合成實(shí)驗(yàn)是一個(gè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯、容易想象的實(shí)驗(yàn)，下面我們以此為例，闡述如何利用翻轉(zhuǎn)課堂講解、考查和完善學(xué)生的“思想實(shí)驗(yàn)”。

在乙酰水楊酸的合成實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)中，學(xué)生基于以前學(xué)到的理論知識(shí)和常識(shí)，很容易判斷實(shí)驗(yàn)中的現(xiàn)象，完成“思想實(shí)驗(yàn)”。學(xué)生在翻轉(zhuǎn)課堂講解了該反應(yīng)除生成目標(biāo)產(chǎn)物乙酰水楊酸以外，由于水楊酸中羥基的存在，還會(huì)有少量自身縮合的副產(chǎn)物，如圖9所示。學(xué)生通過查閱化合物在水中的溶解性，可以知道水楊酸和乙酰水楊酸不溶于水，而其各自的鈉鹽水溶性非常好。副產(chǎn)物作為一種低聚物，在酸性和堿性水溶液中溶解性差。因此實(shí)驗(yàn)中通過粗產(chǎn)品調(diào)堿，使其溶解后，過濾除去聚合物副產(chǎn)物，濾液調(diào)酸析出產(chǎn)品。我們?cè)趯W(xué)生講述調(diào)堿和調(diào)酸的實(shí)驗(yàn)過程時(shí)進(jìn)行提問，考查其他學(xué)生是否深刻理解這些操作的目的——利用產(chǎn)物和副產(chǎn)物的溶解性不同來提純產(chǎn)物。另外，在調(diào)酸過程中，由于前期調(diào)堿使用的是碳酸氫鈉，可以預(yù)見在調(diào)酸的過程中會(huì)有大量的二氧化碳?xì)怏w放出，因此調(diào)酸過程中就需要使用較大的容器，攪拌下緩慢加酸，避免加入過快或局部濃度過大導(dǎo)致產(chǎn)品逸出。我們?cè)趯W(xué)生講解時(shí)通過詢問調(diào)酸過程的容器大小，考查學(xué)生是否認(rèn)真進(jìn)行了“思想實(shí)驗(yàn)”。

圖9 學(xué)生預(yù)習(xí)乙酰水楊酸制備實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)原理部分PPT

另外實(shí)驗(yàn)教材在乙酰水楊酸的合成步驟中，只提到原料加入后，在80–85 °C水浴中攪拌30分鐘，在“思想實(shí)驗(yàn)”不充分的情況下，學(xué)生通常會(huì)先稱取藥品，然后再準(zhǔn)備熱水，導(dǎo)致反應(yīng)時(shí)間過長(zhǎng)，個(gè)別同學(xué)還會(huì)發(fā)生反應(yīng)液固化的現(xiàn)象。在學(xué)生講解過程中，我們通過提問，如水的加熱時(shí)間會(huì)有多長(zhǎng)；先稱量藥品，還是先準(zhǔn)備水浴，哪種方式更合理；如何在實(shí)驗(yàn)過程中控制水溫等，引導(dǎo)學(xué)生思考如何事先統(tǒng)籌規(guī)劃并合理地安排實(shí)驗(yàn)步驟。經(jīng)過討論，學(xué)生不僅完善了“思想實(shí)驗(yàn)”過程，而且學(xué)習(xí)了在實(shí)際操作中如何能更好地安排實(shí)驗(yàn)，并取得較好的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。

4 結(jié)語

化學(xué)是一門實(shí)驗(yàn)科學(xué)，實(shí)驗(yàn)課程是培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、解決問題的實(shí)際能力的重要戰(zhàn)場(chǎng)。如何提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)，一直是我們教學(xué)中努力探索的方向。這里我們嘗試了一種利用“思想實(shí)驗(yàn)”方式幫助學(xué)生充分預(yù)習(xí)、掌握基本科研能力，培養(yǎng)科研素養(yǎng)，提高發(fā)現(xiàn)問題、解決問題的能力的教學(xué)方法，取得了較好的教學(xué)效果。

致謝：感謝南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院2018級(jí)張晨曦、朱俊華、趙亮、趙桐、許家祺、姜雅茹、張志遠(yuǎn)、田原、許琳、羅一誠(chéng)、王澳然、孫太康、王澤溶、吳楚維、張凡、王雨佳和王恪等同學(xué)的積極參與并提供課件圖片。