成樂琴，于 雪，于麗穎，李延春，張躍偉

(1.吉林化工學(xué)院 化學(xué)與制藥工程學(xué)院，吉林 吉林 132022；2.吉林化工學(xué)院 科技處，吉林 吉林 132022)

2018年，教育部文件提出“各高校要全面梳理各門課程的教學(xué)內(nèi)容，淘汰‘水課’、打造‘金課’，切實提高課程教學(xué)質(zhì)量”，從此高校五大“金課”建設(shè)正式拉開了序幕。當(dāng)前，“金課”“兩性一度”已成為新時代我國高等教育改革最重要的關(guān)鍵詞之一。全國高校在圍繞“金課”展開熱烈討論的同時[1-2]，也在進(jìn)一步思考怎樣才能讓“金課”成為新時代我國高校課程的常態(tài)。2019年教育部啟動實施“六卓越一拔尖”計劃2.0，實施一流課程建設(shè)“雙萬計劃”，也就是金課建設(shè)計劃。我國將建設(shè)10 000門左右國家級一流課程和10 000門左右省級一流課程，包括具有高階性、創(chuàng)新性、挑戰(zhàn)度的線下、線上、線上線下混合式、虛擬仿真和社會實踐各類型課程。如何選擇高質(zhì)量的虛擬仿真實驗題目以及如何設(shè)置虛擬仿真實驗內(nèi)容[3-4]，從而滿足“兩性一度”金課標(biāo)準(zhǔn)，實現(xiàn)知識、能力、素質(zhì)的全面提升，這已經(jīng)成為有機(jī)化學(xué)實驗亟待解決的問題之一。

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來源、組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、合成方法、應(yīng)用以及相關(guān)理論和方法學(xué)的非常重要的學(xué)科，有機(jī)化學(xué)實驗作為有機(jī)化學(xué)學(xué)科的重要組成部分，其主要任務(wù)是使學(xué)生熟練掌握有機(jī)化學(xué)實驗常用的儀器裝置及基本操作技術(shù)、不同結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的合成原理和合成方法、有機(jī)化合物的分離提純方法、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征方法，同時培養(yǎng)學(xué)生理論指導(dǎo)實踐能力、分析問題、解決問題能力以及實事求是的科學(xué)素養(yǎng)。

一、有機(jī)化學(xué)虛擬仿真實驗教學(xué)項目建設(shè)的必要性

目前有機(jī)化學(xué)實驗主要有兩種授課方式，一是普遍采用的真實實驗[5-6]，學(xué)生在真實的實驗室中利用真實的儀器、設(shè)備和化學(xué)藥品進(jìn)行真實的實驗操作。另一種是在虛擬實驗環(huán)境下，利用虛擬仿真實驗軟件中的虛擬儀器、設(shè)備和虛擬藥品，以人機(jī)交互的方式進(jìn)行虛擬仿真實驗。真實實驗的特點是學(xué)生通過視覺、聽覺、嗅覺、觸覺等對整個實驗過程產(chǎn)生非常直接的感受，即對實驗過程有非常真切的感性認(rèn)識[7-8]，可以較好地培養(yǎng)學(xué)生實驗技能以及動手能力。同時，真實實驗還可以觀察到實驗過程中經(jīng)常發(fā)生的意想不到的各種各樣的問題，而形形色色問題的出現(xiàn)又恰恰可以給學(xué)生創(chuàng)造出更多的思考、分析、解決問題的機(jī)會和體驗，從而提高學(xué)生理論聯(lián)系實際、分析問題和解決問題能力以及創(chuàng)新能力的培養(yǎng)。但真實實驗有其不足的地方，比如有些實驗所需時間非常長，學(xué)習(xí)效率低；所需藥品非常昂貴，成本高；對環(huán)境和身心都造成嚴(yán)重傷害，不安全；所需儀器設(shè)備非常昂貴，需要細(xì)心維護(hù)，不適合學(xué)生操作；或有機(jī)化學(xué)實驗在藥品和實驗過程的安全隱患方面的特殊性，一般需要特定時間和地點進(jìn)行實驗，受時空限制大等等。另外，如果因風(fēng)災(zāi)、洪水、地震、傳染病疫情等因素要求學(xué)校停課不停學(xué)時，真實實驗就不能夠開展。而虛擬仿真實驗打破時空限制，只要有網(wǎng)絡(luò)和賬號，隨時隨地可以登錄進(jìn)行實驗，即不受自然條件和疫情的影響；實驗所需時間短，信息量大，學(xué)習(xí)效率高；藥品和儀器價格為零，降低化學(xué)實驗的成本[9]；不存在爆炸、著火、中毒、灼傷、割傷等事故，實驗過程安全環(huán)保[8]；虛擬儀器設(shè)備不用維護(hù)，操作錯誤不會損壞，學(xué)生可以無限次練習(xí)和摸索操作方法等。因此虛擬仿真實驗成了有機(jī)化學(xué)真實實驗的有效補(bǔ)充，即不適于真實實驗的題目可以改用虛擬仿真實驗題目來完成[10]。

二、有機(jī)化學(xué)虛擬仿真實驗教學(xué)項目的設(shè)計

隨著國家深化虛擬仿真實驗教學(xué)項目的推廣，虛擬仿真教學(xué)項目的建設(shè)成為熱門話題[11-12]。2019年，筆者申報的省級虛擬仿真金課和省級虛擬仿真項目“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”成功獲批，對于有機(jī)化學(xué)虛擬仿真項目實驗題目的選擇和內(nèi)容設(shè)計有了一定的認(rèn)識和理解。

(一) 虛擬仿真實驗教學(xué)項目要具有前沿性和創(chuàng)新性

虛擬仿真實驗題目如果是以傳統(tǒng)的真實實驗為基礎(chǔ)進(jìn)行設(shè)計，很顯然無論是操作體驗上還是實驗結(jié)果的呈現(xiàn)多樣性上，其效果一定是比真實觸感的真實實驗差，這也就失去了創(chuàng)建虛擬仿真實驗的意義。虛擬仿真實驗題目的設(shè)計要區(qū)別于真實實驗，需要體現(xiàn)出前沿性和創(chuàng)新性，使學(xué)生在更短的時間內(nèi)得到真實實驗得不到的更多實驗技能和更多前沿知識。

人參皂苷Rg3是人參皂苷中的原人參二醇組皂苷通過定向水解得到的次級稀有人參皂苷，具有抗癌[13]、抗疲勞[14]、改善記憶[15]等活性。2003年，以人參皂苷Rg3為主要成分的“參一膠囊”(批號國藥準(zhǔn)字Z20030044)獲得了國家藥品監(jiān)督管理局批準(zhǔn)正式上市，成為我國首個一類中藥單體抗癌藥物。虛擬仿真實驗“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”題目把合成目標(biāo)化合物設(shè)定在人參皂苷Rg3，一方面該化合物是我國獨創(chuàng)的一類抗癌藥物，上市時間短，有一定的前沿性、創(chuàng)新性，有助于學(xué)生了解前沿知識；另一方面該虛擬仿真實驗涵蓋制備、分離、表征、定量分析等內(nèi)容，綜合性強(qiáng)，在有限時間內(nèi)可以使學(xué)生體驗更過實驗內(nèi)容、收獲更多技能。

(二) 虛擬仿真實驗教學(xué)項目要具有挑戰(zhàn)度

實驗題目的難易度直接與學(xué)生實驗興趣以及能力培養(yǎng)相關(guān)。簡單的實驗題目按照由易到難教學(xué)規(guī)律，適合在真實實驗初期安排。對于虛擬仿真實驗，實驗題目過于簡單，對學(xué)生沒有挑戰(zhàn)度，不能有效激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣及欲望，而且過于簡單的實驗題目涉及的低階性實驗技能和理論知識并不能起到很好的能力培養(yǎng)目標(biāo)。反觀實驗題目過難，雖然一定程度上可以鍛煉高階性實驗技能，但難度過大，會使學(xué)生的實驗過程盲目而枯燥，就會使學(xué)生失去做實驗的信心和動力，打消實驗積極性，即使在軟件的指引下一步一步完成了實驗，實際獲得的能力提升也非常有限。因此虛擬仿真實驗題目的設(shè)計需要把握好難度尺度，不宜過高或過低，應(yīng)選擇有一定難度和有一定挑戰(zhàn)性的題目，使學(xué)生產(chǎn)生我想做、我想嘗試、我能做、我要做的想法，并促使學(xué)生克服困難、挑戰(zhàn)難度、完成實驗、收獲技能。

虛擬仿真實驗“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”是一種有關(guān)于糖苷類天然化合物的水解反應(yīng)，是親核取代反應(yīng)的一種，該反應(yīng)類型對于學(xué)生而言有理論基礎(chǔ)，容易接受和上手。但該反應(yīng)過程還包含真實實驗很難接觸的實驗內(nèi)容，如標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備、人參皂苷Rg3的柱層析分離、人參皂苷Rg3的結(jié)構(gòu)表征等；同時，本虛擬仿真實驗涉及化學(xué)選擇性和立體選擇性反應(yīng)、涉及兩種親核取代SN1和SN2反應(yīng)以及消除反應(yīng)的競爭、涉及產(chǎn)物的定量分析，要求學(xué)生有較高的動手能力、理論基礎(chǔ)和理論應(yīng)用能力、數(shù)據(jù)運(yùn)算能力等。題目雖有一定挑戰(zhàn)度，但并非可望不可及，稍加學(xué)習(xí)和努力是完全可以達(dá)到虛擬仿真實驗要求，因此有一定挑戰(zhàn)度的虛擬仿真實驗反而可以激發(fā)學(xué)生挑戰(zhàn)難度的勇氣和決心，更容易提升學(xué)生綜合能力。

(三) 虛擬仿真實驗教學(xué)項目要實踐性與理論性并重，且兼顧高級思維培養(yǎng)

高級思維是指在較高認(rèn)知水平層次上的思維能力，主要體現(xiàn)在求解能力、批判性思維能力和創(chuàng)新能力。實驗課程不僅是簡單的實驗技能的傳授及學(xué)習(xí)過程，更重要的是遇到問題時運(yùn)用理論知識如何分析問題、解決問題或提出更好的改進(jìn)方案的過程，因此實驗題目的選擇需要充分考慮是否有助于培養(yǎng)學(xué)生解決復(fù)雜問題的綜合能力和高級思維，達(dá)到學(xué)生在知識、能力、素質(zhì)方面全面提升。過去的有機(jī)化學(xué)實驗課程更多重視實踐性，而忽視了理論性，導(dǎo)致學(xué)生解決問題能力偏弱，唯有實踐性與理論性并重，學(xué)生才有更多的機(jī)會用所學(xué)理論知識解決實驗過程中出現(xiàn)的各種問題，學(xué)以致用，才能逐漸培養(yǎng)如何分析問題、解決問題的能力。虛擬仿真實驗“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”從實驗技能、理論知識和數(shù)據(jù)處理三方面豐富了實驗內(nèi)容，達(dá)到實踐性與理論性并重，同時通過理論和實驗的深度結(jié)合，創(chuàng)造了高級思維能力的培養(yǎng)條件。

1.實驗技能方面

虛擬仿真實驗的實踐性主要體現(xiàn)在實驗操作和技能上。虛擬仿真實驗“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”融入了多種實驗操作和技能，包括標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備(涉及稱量、定容、HPLC分析、標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制和回歸方程的導(dǎo)出等技能)、人參皂苷Rg3的制備(涉及稱量、溶液的配制、回流裝置的安裝、TLC分析及反應(yīng)的跟蹤、人參皂苷在TLC中的顯色方法、反應(yīng)淬滅、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮、定容、HPLC分析等技能)、人參皂苷Rg3的分離(層析柱裝柱、拌樣、加樣、梯度洗脫、洗脫液TLC分析、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮等技能)、人參皂苷Rg3的結(jié)構(gòu)表征(1HNMR和13CNMR解析技能)等，學(xué)生通過本虛擬仿真實驗，能夠?qū)W習(xí)各種實驗技能以及實驗操作的規(guī)范性，可以為復(fù)雜有機(jī)化學(xué)實驗打下良好基礎(chǔ)。

2.理論層面

虛擬仿真實驗“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”涵蓋了豐富的理論知識。本虛擬仿真實驗涉及的理論知識有人參皂苷的紫外吸收原理、人參皂苷TLC顯色原理、TLC跟蹤反應(yīng)原理、化學(xué)選擇性反應(yīng)、立體選擇性反應(yīng)、親核取代反應(yīng)原理、相似相容規(guī)則、酸堿電離理論、柱層析原理、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮原理(沸點與外界氣壓之間的關(guān)系)、利用波譜原理解析化合物結(jié)構(gòu)等知識(見圖1)。

圖1 虛擬仿真實驗涉及理論

實踐是檢驗真理的唯一標(biāo)準(zhǔn)，反過來理論又可以指導(dǎo)實踐。虛擬仿真實驗涵蓋豐富的理論知識，一方面可以提高學(xué)生理論水平，另一方面可以通過理論，分析和解決實驗過程中出現(xiàn)的問題，將實踐性和理論性有機(jī)融合，真正達(dá)到鍛煉高級思維能力的目標(biāo)。

3.數(shù)據(jù)處理方面

對于有機(jī)合成實驗，數(shù)據(jù)處理是非常重要的一項技能，通過數(shù)據(jù)處理，才能判斷反應(yīng)效果的好壞，選擇性的高低等等。有機(jī)化學(xué)真實實驗中，一般情況下所有的同學(xué)原料用量相同，理論產(chǎn)量就相同，同學(xué)們只需根據(jù)自己的產(chǎn)量就可以輕松計算收率。即便如此，多年的實驗教學(xué)中發(fā)現(xiàn)，對于有些學(xué)生，經(jīng)常會給出錯誤的數(shù)據(jù)處理結(jié)果，導(dǎo)致對反應(yīng)有錯誤的判斷和錯誤的解析，這說明學(xué)生嚴(yán)重缺乏相關(guān)訓(xùn)練，在虛擬仿真實驗中有必要加強(qiáng)數(shù)據(jù)處理能力的培養(yǎng)。虛擬仿真實驗“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”中，以原人參二醇組皂苷(包括人參皂苷Rb1、Rc、Rb2、Rd四種混合物)為原料制備人參皂苷Rg3，數(shù)據(jù)處理包括：根據(jù)原料的用量以及不同皂苷在原料中所占比重，計算每一種皂苷生成Rg3時的理論產(chǎn)量；計算總的理論產(chǎn)量；根據(jù)產(chǎn)物的HPLC分析圖中Rg3的峰面積和產(chǎn)物的稀釋倍數(shù)，利用人參皂苷標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程計算Rg3的實際產(chǎn)量：最后計算實際收率(見圖2)。顯然本虛擬仿真實驗數(shù)據(jù)處理多，換算多，難度較大，真正考驗學(xué)生的數(shù)據(jù)處理能力，也真正需要學(xué)生縝密的數(shù)據(jù)推理能力，有助于學(xué)生數(shù)據(jù)處理能力的大幅提升，以后面對類似數(shù)據(jù)處理過程可以從容應(yīng)對。

圖2 虛擬仿真實驗涉及的計算

(四) 虛擬仿真實驗教學(xué)項目要考慮實驗結(jié)果呈現(xiàn)方式多樣性

虛擬仿真實驗的突出問題是實驗結(jié)果程序化、單一化，即不能像真實實驗一樣能夠呈現(xiàn)五花八門的實驗結(jié)果，虛擬仿真實驗實驗結(jié)果相對千篇一律，導(dǎo)致學(xué)生在實驗過程中自主發(fā)現(xiàn)問題的機(jī)會很少，相應(yīng)地就少了分析問題和解決問題機(jī)會，而且數(shù)據(jù)分析、問題討論等容易抄襲，不利于培養(yǎng)學(xué)生高級思維能力，因此虛擬仿真實驗有必要通過實驗結(jié)果的多樣性提供學(xué)生思考各種問題的機(jī)會。例如對于合成實驗，可以根據(jù)不同實驗條件給出高低不同的收率，或給出不一樣的反應(yīng)產(chǎn)物等。虛擬仿真實驗“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”中學(xué)生可以選擇不同的無機(jī)酸或有機(jī)酸，還可以選擇不同極性的溶劑進(jìn)行實驗。在課題組多年的科學(xué)研究中發(fā)現(xiàn)，酸的種類和溶劑的種類對實驗結(jié)果的影響非常大，具體體現(xiàn)在要么不反應(yīng)、要么主要生成人參皂苷(R,S)-Rg3混合物[16]、主要生成R-Rg3[17]、主要生成S-Rg3[18]、主要生成Rg5[19]等等(見圖3)，實驗結(jié)果的變化多樣性和不確定性可以提供給學(xué)生更多思考的機(jī)會、理論聯(lián)系實際的機(jī)會以及通過理論分析提出改進(jìn)實驗方案的機(jī)會，非常有利于培養(yǎng)學(xué)生高級創(chuàng)新思維能力。

圖3 原人參二醇組皂苷酸性水解產(chǎn)物的TLC和HPLC分析圖

(五) 虛擬仿真實驗教學(xué)項目要有科學(xué)的評價體系

能夠代表學(xué)生真實理論和實驗水平的評價體系是科學(xué)的評價體系。過去的虛擬仿真實驗更多把注意力放到操作上，操作順序錯誤或操作方法不正確要相應(yīng)地扣分，操作越熟練，成績越高，因此評價相對片面。本虛擬仿真實驗除了豐富的操作以外，還融入了豐富的理論知識和數(shù)據(jù)處理過程，實驗成績評價更加全面。本虛擬仿真實驗依據(jù)實驗熟練情況、實驗過程評價、問題解答情況、數(shù)據(jù)處理情況、實驗方案設(shè)計情況、實驗報告撰寫情況給出能夠體現(xiàn)學(xué)生各方面真實能力的實驗成績，體現(xiàn)公平公正，營造良好的學(xué)習(xí)氛圍。另外，全方位評價體系為指揮棒，引導(dǎo)學(xué)生不僅要重視實驗操作過程，還必須要重視實驗蘊(yùn)含的理論知識以及利用理論知識分析問題、解決問題的過程以及創(chuàng)造性提出問題的過程，從而督促學(xué)生知識、能力、素質(zhì)的全方位提升(見圖4)。

圖4 成績評價體系對高素質(zhì)人才培養(yǎng)的影響

三、結(jié) 語

有機(jī)化學(xué)虛擬仿真實驗是有機(jī)化學(xué)實驗教學(xué)的重要手段。隨著“互聯(lián)網(wǎng)+”教學(xué)模式在全國高等院校的快速發(fā)展，促進(jìn)以有機(jī)化學(xué)真實實驗為主、虛擬仿真實驗為輔的虛實結(jié)合的實踐教學(xué)體系發(fā)展。在“金課”建設(shè)背景下，本文以省級金課“抗癌藥物稀有人參皂苷Rg3的制備虛擬仿真實驗”項目為例，從不同層面對高質(zhì)量虛擬仿真實驗教學(xué)項目的設(shè)計進(jìn)行了探討，使學(xué)生通過虛擬仿真實驗得到綜合能力的提升，從而更好地實現(xiàn)人才培養(yǎng)目標(biāo)，為社會培養(yǎng)出更多符合社會發(fā)展需求的高素質(zhì)人才。