李楚玉，王澤華，方志強，周子昕，林青青，王云俠，趙軍龍，王蘭英

西北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，化學(xué)國家級實驗教學(xué)示范中心，西安 710127

2019年3月18日，習(xí)近平總書記在人民大會堂主持召開學(xué)校思想政治理論課教師座談會時強調(diào)，要把思想政治工作貫穿教育教學(xué)全過程，在思政教育中注重發(fā)揮教師的主導(dǎo)性和學(xué)生的主體性[1]。在有機化學(xué)教學(xué)中推進(jìn)“課程思政”建設(shè)，可以讓學(xué)生在學(xué)習(xí)中潛移默化地接受思想教育，培養(yǎng)創(chuàng)新精神，樹立正確的人生觀、價值觀和世界觀，實現(xiàn)樹立遠(yuǎn)大理想與腳踏實地奮斗相協(xié)調(diào)，從而達(dá)到高等教育“既教書又育人”的目的。我們課程組在進(jìn)行集體備課時，深挖基礎(chǔ)有機化學(xué)課程中的思政元素，將這些元素有機地融入所講授的知識點之中，促進(jìn)學(xué)生思想認(rèn)識不斷深化、價值觀念逐步提升[2]。

鹵代烴在有機合成中起著承上啟下的紐帶作用，是原料和目標(biāo)化合物之間的重要橋梁，理解和掌握鹵代烴的概念、用途、主要化學(xué)性質(zhì)等對于其在有機合成中的應(yīng)用至關(guān)重要。鹵代烴是指烴分子中的氫被鹵素原子取代得到的化合物，自然界存在的鹵代烴很少，大部分是人工合成的，它可以作為制冷劑、滅火劑、氣霧劑、干洗劑、溶劑等等，給人們生產(chǎn)生活帶來了諸多方便，與此同時，也會對生態(tài)環(huán)境和人類健康造成很多負(fù)面影響。我們課程組將專業(yè)知識、專業(yè)科普和專業(yè)思政相融合，注重課程思政教學(xué)中學(xué)生的主體性作用，本文以鹵代烴一章的教學(xué)為例，進(jìn)行“課程思政”的探索與實踐。

1 守護(hù)珍貴和平，遠(yuǎn)離不義戰(zhàn)爭

講授“鹵代烴親核取代反應(yīng)的機理”一節(jié)中的“鄰基參與機理”時，引入曾作為化學(xué)武器的芥子氣的鄰基參與反應(yīng)，供學(xué)生學(xué)習(xí)和討論。

芥子氣（圖1），即二（2-氯乙基）硫醚，是一種無色油狀可揮發(fā)液體，因具有類似芥末的味道而得名。芥子氣是迄今生產(chǎn)、儲存乃至使用量最多的一種化學(xué)生物武器，其殺傷人數(shù)占已知化學(xué)戰(zhàn)傷亡的八成以上，被稱為“毒劑之王”。芥子氣曾被廣泛用于第一次世界大戰(zhàn)，第二次世界大戰(zhàn)期間，侵華日軍也使用過芥子氣，造成中國軍民死亡近萬人。為了使化學(xué)領(lǐng)域的成就完全用于造福人類，徹底消除化學(xué)武器的危害，1992年聯(lián)合國通過《禁止化學(xué)武器公約》，我國是該公約的原始締約國。

圖1 芥子氣結(jié)構(gòu)式

芥子氣通過分子內(nèi)硫上的孤對電子進(jìn)攻氯的α-碳發(fā)生1,2-位點的鄰基參與親核取代反應(yīng)，形成三元環(huán)的硫鎓正離子，生物體中氨基酸的α-氨基作為親核試劑進(jìn)攻硫鎓正離子的α-碳發(fā)生親核取代反應(yīng)，從而破壞蛋白質(zhì)的正常功能（圖2）[3]。

圖2 芥子氣的鄰基參與親核取代反應(yīng)

學(xué)生感言：在第一次世界大戰(zhàn)中，毒氣戰(zhàn)臭名昭著，無論是戰(zhàn)勝國還是戰(zhàn)敗國，都深受其害。自此之后，人們逐漸認(rèn)識到化學(xué)武器對人類和環(huán)境的沉重傷害，禁止化學(xué)武器逐漸成為世界共識。西北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院積極宣傳“禁化武”，連續(xù)幾年被評為優(yōu)秀“禁化武”履約工作先進(jìn)集體，作為其中一員，我們更應(yīng)端正科學(xué)態(tài)度，樹立正確的學(xué)科價值觀，共同守護(hù)持久和平的世界。

2 探索新型成果，堅持綠色發(fā)展

講授“鹵代烴的命名”一節(jié)中的“習(xí)慣命名”時，引入制冷劑氟利昂的發(fā)展歷程，供學(xué)生學(xué)習(xí)和討論。

20世紀(jì)二、三十年代，第一代氟利昂（CFCs）問世，被用于替代早期冰箱制冷劑，以避免氨、二氧化硫和丙烷等物質(zhì)泄漏造成的事故，給人們帶來了極大的便利。一段時間后，人們發(fā)現(xiàn)氟利昂會在紫外線作用下，分離出氯自由基，每個氯自由基會破壞多達(dá)十萬個臭氧分子，嚴(yán)重破壞臭氧層（圖3）。臭氧層被損耗之后，吸收紫外線的能力大大減弱，給生態(tài)環(huán)境帶來極大危害[4]。

圖3 氟利昂對臭氧的破壞作用

為了解決這一問題，經(jīng)過幾十年的探索，科學(xué)家陸續(xù)發(fā)明了第二、三、四代制冷劑。氫氯氟烴類物質(zhì)（HCFCs）作為第二代制冷劑，如圖4中R123，由于加入了氫原子，減少氯自由基的產(chǎn)生，在一定程度上減少了對臭氧層的破壞；第三代氫氟烴類物質(zhì)（HFCs），如圖4中R125，分子內(nèi)不含氯原子，消除了對臭氧層的破壞，但會造成溫室效應(yīng)；第四代碳?xì)浞愇镔|(zhì)（HFOs），如圖4中R1234ze，是目前為止最為環(huán)保的制冷劑[5]。

圖4 第二、三、四代制冷劑代表化合物

學(xué)生感言：科學(xué)的發(fā)展是曲折的，一項科研成果初次提出時，無法保證完美無缺，需要不斷探索完善，減少負(fù)面影響，這正是有機化學(xué)研究者的責(zé)任與使命。制冷劑從一代到四代的完善歷程就是一個鮮明的例證，作為化學(xué)工作者，我們應(yīng)該牢固樹立綠色發(fā)展的理念，實現(xiàn)科技成果應(yīng)用與環(huán)境保護(hù)的和諧統(tǒng)一。

3 減輕醫(yī)療痛苦，成果造福人類

講授“鹵代烴的用途”一節(jié)中的“多氟代物”時，引入麻醉劑氟烷的臨床應(yīng)用歷史，供學(xué)生學(xué)習(xí)和討論。

“扁鵲遂飲二人毒酒，迷死三日，剖胸探心，易而置之；投以神藥，既悟如初……。”用“毒酒”“迷死”病人施以手術(shù)，再用“神藥”催醒是最早的麻醉故事。早期西方用笑氣、乙醚、氯仿等化學(xué)麻醉劑進(jìn)行外科手術(shù)。其中，乙醚是廣為知曉的吸入麻醉劑，但由于其不穩(wěn)定和易燃易爆等特性，被新型麻醉劑取代。

三氟溴氯乙烷（圖5），簡稱氟烷，是1956年問世的一個高效低毒的吸入性麻醉劑，其麻醉作用是乙醚的四倍，氯仿的兩倍（氯仿常因保存不妥而被氧氣氧化，產(chǎn)生劇毒物質(zhì)光氣，現(xiàn)在已經(jīng)停用）。氟烷不燃燒、不爆炸，麻醉誘導(dǎo)期很短，用量少，對呼吸道無刺激性，可控性好，可用于小型手術(shù)或復(fù)合麻醉[6,7]。

圖5 氟烷結(jié)構(gòu)式

學(xué)生感言：近代醫(yī)學(xué)發(fā)展中，麻醉劑在不斷進(jìn)步，安全性不斷提高，化學(xué)麻醉劑的發(fā)明是人類的福音。麻醉劑讓無數(shù)病人免受劇痛，勇敢地和疾病作斗爭，幫助醫(yī)生樹立醫(yī)療信心，不斷攻克醫(yī)學(xué)難題，開辟醫(yī)學(xué)新興研究領(lǐng)域?；瘜W(xué)麻醉劑的不斷創(chuàng)新推動了醫(yī)學(xué)的進(jìn)步，提高了人們的生活幸福感，實現(xiàn)了化學(xué)成果用于造福人類。

4 站在天平中央，傾向人類幸福

講授“鹵代烴的合成”一節(jié)中的“多氯代物”時，引入殺蟲劑六六六和DDT的興衰過程，供學(xué)生學(xué)習(xí)和討論。

1825年，英國科學(xué)家法拉第（M.Faraday）將苯和氯氣在日光下照射，首次合成了六六六（圖6）。1935年，科學(xué)家發(fā)現(xiàn)了六六六的殺蟲活性。從此，六六六作為農(nóng)藥開始在全球大量使用。然而，六六六穩(wěn)定性強，在環(huán)境中不易被降解，會通過食物鏈進(jìn)入人體，而且難以通過新陳代謝排出體外，在人體脂肪長期蓄積。當(dāng)積累到一定程度，就會使人中毒。1970年開始很多國家禁用六六六，我國從1983年開始禁止使用此種農(nóng)藥。

圖6 六六六的合成

二戰(zhàn)之后，世界很多地方傳染病橫行，另一種有機氯農(nóng)藥雙對氯苯基三氯乙烷（DDT，圖7）的使用令瘧蚊、蒼蠅和虱子的肆虐得到有效控制，并使瘧疾、傷寒和霍亂等疾病的發(fā)病率急劇下降。不過科學(xué)家很快就發(fā)現(xiàn)，DDT可對神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生毒害，曾經(jīng)一度將其禁用[8]。但是，瘧疾目前仍是發(fā)展中國家最主要的病因與死因，由于瘧原蟲對氯奎寧等治療藥物產(chǎn)生抗藥性，世界衛(wèi)生組織在2006年重新提倡使用DDT抗擊瘧疾。

圖7 DDT結(jié)構(gòu)式

學(xué)生感言：科學(xué)技術(shù)具有兩面性，在發(fā)揮積極作用的同時，也可能帶來一些不利的影響。作為一名化學(xué)工作者，我們要深入、全面地認(rèn)識化學(xué)物質(zhì)，不因其害而棄用，不因其利而濫用。我們要用專業(yè)知識指導(dǎo)人們科學(xué)地利用化學(xué)成果，在規(guī)定的尺度內(nèi)，合理有效地使用相關(guān)化學(xué)技術(shù)，實現(xiàn)其社會價值的最大化。

5 付出總有收獲，創(chuàng)新推動發(fā)展

講授“有機金屬化合物”一節(jié)中的“格利雅試劑”時，引入科學(xué)家格利雅（V.Grignard）的故事和格利雅試劑的制備及應(yīng)用，供學(xué)生學(xué)習(xí)和討論。

法國化學(xué)家格利雅青年時期，由于家庭生活優(yōu)越，是一名“花花公子”。因在宴會上邀請一位女伯爵跳舞時被當(dāng)眾拒絕，格利雅受到很大觸動，從此開始求學(xué)之路。后來，他發(fā)明了有機合成中的重要中間體——格利雅試劑，將其應(yīng)用于有機合成中，并因此獲得1912年諾貝爾化學(xué)獎[9]。

格利雅試劑是由鹵代烴和金屬鎂在無水乙醚或四氫呋喃中反應(yīng)，得到的有機金屬鹵化物（圖8）。格利雅試劑十分活潑，能與許多含活潑氫的化合物反應(yīng)生成烴；與活潑鹵代烴反應(yīng)生成增長碳鏈的烴類化合物；與醛、酮、環(huán)氧化物、羧酸酯等反應(yīng)生成增長碳鏈的醇；與二氧化碳反應(yīng)生成羧酸，是有機合成中一種重要的試劑[10-12]。

圖8 格利雅試劑的制備

學(xué)生感言：我國古代民間有紈绔子弟周處痛改前非除三害的故事，科學(xué)界也有花花公子格利雅悔過自新發(fā)現(xiàn)有機鎂試劑的事跡。格利雅的故事告訴我們，當(dāng)擁有一顆求知若渴的心，并付之行動，總能取得成果。鉆研科學(xué)的道路沒有捷徑，只有不斷地探索才能求得真知。

6 結(jié)語

20世紀(jì)以來，有機化學(xué)的分離手段和結(jié)構(gòu)分析方法已經(jīng)有了很大發(fā)展，許多天然有機化合物的結(jié)構(gòu)問題紛紛獲得圓滿解決，還發(fā)現(xiàn)了許多新的重要的有機反應(yīng)和專一性有機試劑，每一次有機化學(xué)的新突破都推動了社會的進(jìn)步，但同時也會帶來潛在的危害。

在這樣的新環(huán)境下，教師的責(zé)任更加重大，在教授學(xué)生理論知識的過程中，不僅要傳遞專業(yè)知識，還要引導(dǎo)學(xué)生探索專業(yè)知識背后的深刻內(nèi)涵。將課程思政與專業(yè)課有機統(tǒng)一起來，幫助學(xué)生樹立正確的人生觀、價值觀、世界觀。在潛移默化中，督促學(xué)生養(yǎng)成良好的學(xué)習(xí)習(xí)慣，營造積極向上的學(xué)習(xí)氛圍，激勵學(xué)生將個人價值與社會價值相結(jié)合，把小我融入大我，激發(fā)其最大潛能，為中華民族偉大復(fù)興貢獻(xiàn)自己的智慧和力量。