武全香，惠新平

蘭州大學化學化工學院，蘭州 730000

新時代背景下大學生思想政治教育已成為高等教育的重要任務，教師在傳授專業(yè)知識和培養(yǎng)專業(yè)素養(yǎng)的同時，必須開展思想政治教育，把立德樹人作為中心環(huán)節(jié)，把思想政治工作貫穿于整個教育教學全過程，實現(xiàn)全程育人、全方位育人[1]。有機化學是主要研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備（合成）方法、功能和應用的科學，是化學學科的重要分支之一。有機化學教學不僅傳授專業(yè)基礎知識、基本理論和基本技能，引導學生了解前沿新知識、新理論和新方法，培養(yǎng)學生具有較強實踐能力、分析和解決問題能力、創(chuàng)新能力和批判性思維能力；同時通過課程教學與素質(zhì)教育、思想政治教育相結(jié)合，融入鮮明的時代特征和新時代的社會需求，培養(yǎng)具有高度社會責任感的化學專業(yè)人才，為民族復興提供人才支撐[2]。

有機化學與人類社會發(fā)展息息相關，經(jīng)過幾百年的發(fā)展才有了今天的輝煌。著名的化學教育家傅鷹（1902-1979）先生說過“化學可以給人以知識，化學史可以給人以智慧”。有機化學發(fā)展史提供了有機化學發(fā)展的來龍去脈，是科學發(fā)現(xiàn)、技術(shù)發(fā)明的歷史。學習有機化學發(fā)展史，了解雄偉悲壯的重大事件，可以使我們樹立正確的自然觀和科學觀。在基礎有機化學教學中，我們將課程思政教育融進教學大綱、寫入教案、引入課堂，深入挖掘課程思政教育案例，設計課程思政教育環(huán)節(jié)，找準思政教育切入點，實施了多樣化、嵌入式思政教育。下面將我們在有機化學發(fā)展簡史中的課程思政元素做以簡單介紹。

1 早期萌芽時期

1.1 中國使用有機物的悠久歷史

最初的有機物是由動植物有機體中得到的物質(zhì)。中華文明是輝煌燦爛的，在很長的時間里，它一直走在世界前列，使用有機物造福人類有著光輝的篇章?！渡褶r(nóng)本草經(jīng)》是世界上最早的藥典，記載了365種藥物的療效，多數(shù)為植物藥。中國有六千年的酒文化歷史，雖然關于酒的起源眾說紛紜，但都是由糧食、花、果等發(fā)酵而來。我國是世界上谷物釀醋最早的國家，南北朝時的《齊民要術(shù)》系統(tǒng)總結(jié)了我國勞動人民從上古到北魏時期的制醋經(jīng)驗和成就，共收載了22種制醋方法。西漢時期的造紙術(shù)是中國古代四大發(fā)明之一，紙一般由經(jīng)過制漿處理的植物纖維水懸浮液，經(jīng)脫水、壓縮、烘干等工序而成。據(jù)《史記·貨殖列傳》記載，我國早在周朝時已經(jīng)開始大量生產(chǎn)梔（藍色）、茜（紅色）、姜（黃色）、韭（綠色）等植物染料[3]。

這些植物藥、酒、醋、染料等都是有機混合物，是中國勞動人民長期經(jīng)驗的積累，是集體勞動和智慧的結(jié)晶。從中華民族的悠久歷史和傳統(tǒng)文化，延伸到有機物的使用，讓學生了解中華民族對人類文明的巨大貢獻、認識傳統(tǒng)文化所蘊含的化學知識、體會化學在人類衣食住行中的重要性，從而培養(yǎng)學生關注生活中的化學，培養(yǎng)文化認同感，增強民族自信力。

1.2 生命力學說

17-18世紀，人類從動植物中獲得了許多有機化合物（見圖1），如1769年舍勒（C.W.Scheele，1742-1786，瑞典化學家）從釀酒副產(chǎn)品酒石中分離出酒石酸（1）；1773年羅埃爾（H.M.Rouelle，1718-1779，法國化學家）用乙醇萃取哺乳動物尿液中的物質(zhì)，蒸發(fā)結(jié)晶得到一種白色物質(zhì)，其中的主要成分是尿素（2）；1805年塞爾杜納（F.Sertürner，1783-1841，德國化學家）從鴉片中分離出了第一個生物堿嗎啡（3），并在狗身上進行了麻醉試驗。

圖1 酒石酸、尿素和嗎啡的結(jié)構(gòu)

19世紀初，碳化合物的化學比金屬和氮、硫、磷等的化學遠為落后。1806年有機化學之父——貝采里烏斯（J.J.Berzelius，1779-1848，瑞典化學家）首次提出了“有機化學”，當時是作為“無機化學”的對立物而命名。由于受當時的條件限制，有機化學研究的對象只能是天然動植物有機體，因而被分為植物化學和動物化學。許多化學家因此認為，在生物體內(nèi)存在特殊的、神秘的“生命力”才能產(chǎn)生有機化合物，這些物質(zhì)不能用無機物合成[3-7]。

有機化學起源于這一階段天然有機化學的發(fā)展，由于認識的局限性和對權(quán)威的迷信，“生命力”學說曾一度牢固地統(tǒng)治著有機化學界，嚴重阻礙了有機化學其他領域的發(fā)展。通過介紹生命力學說，引領學生認識到化學的重大發(fā)現(xiàn)都有其歷史的必然性，都是在人民群眾所提供的物質(zhì)、技術(shù)、生活條件的基礎上取得的，從事物質(zhì)生產(chǎn)的廣大勞動群眾是推動科學技術(shù)進步的真正動力。

1.3 有機化學是碳的化學

1828年維勒（F.Wohler，1800-1882，德國化學家）無意中用加熱的方法使無機化合物異氰酸銨（4）轉(zhuǎn)化為尿素（圖2），這一重要發(fā)現(xiàn)并未馬上得到權(quán)威化學家的承認。直到1845年柯爾伯（H.Kolbe，1818-1884，德國化學家）利用木炭、硫磺、氯氣及水為原料合成了醋酸；1854年柏賽羅（M.Berthelot，1827-1907，法國化學家）利用石蠟合成了油脂，生命力學說才被徹底拋棄。從此開創(chuàng)了有機合成化學的新時代，人類不僅可以合成天然有機化合物，而且可以制備由生物體無法得到的、用途更廣、結(jié)構(gòu)新穎的有機化合物。有機合成化學的迅速發(fā)展使人們認識到，有機物與無機物之間并沒有明確的界限，但在組成和性質(zhì)上確有不同之處。1848年葛美林（L.Gmelin，1788-1853，德國化學家）重新定義了有機化學即為研究碳化合物的化學[3-7]，這標志著有機化學作為一門學科的誕生，“有機化學”這一名詞沿用至今。

圖2 由異氰酸銨合成尿素

化學是一門實驗學科，化學實驗是科學家認識物質(zhì)、改變物質(zhì)的重要手段。講解有機化學定義的發(fā)展，從生命力學說到維勒合成有機物，讓學生認識到有機化學發(fā)展史也是人類進步史，只有提升創(chuàng)新意識，才能適應新時代的發(fā)展需要。只有敢于打破習慣思維和主觀偏見，以更寬闊的眼界、思路、胸襟，敢于自我否定，才能創(chuàng)造性地提升學習與工作的水平和質(zhì)量。

2 經(jīng)典有機化學時期

2.1 凱庫勒和庫珀關于碳的兩個重要基本規(guī)則

19世紀中期，化學結(jié)構(gòu)不可知論非常流行，直到1858年凱庫勒（F.A.Kekule，1829-1896，德國化學家）和庫珀（A.S.Couper，1831-1892，英國化學家）分別獨立提出“碳原子是四價的，并能相互連接”，并第一次用短劃“—”表示“鍵”[3-7]，這為有機化學結(jié)構(gòu)理論的建立奠定了基礎。凱庫勒是一位極富想象力的學者，在提出了多種有關苯的開鏈式結(jié)構(gòu)而又因其與實驗結(jié)果不符被一一否定之后，據(jù)他自己說，1865年的一天夜晚，在書房中打瞌睡的他眼前出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯的結(jié)構(gòu)假說，提出閉合鏈形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關鍵，他以5式表示苯的結(jié)構(gòu)。1866年他又提出苯分子是由六個碳原子以單、雙鍵交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)6，后簡化為7式，也就是所說的凱庫勒式（圖3）。

圖3 凱庫勒表示苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式

凱庫勒從夢中得到啟發(fā)，成功提出了苯的重要結(jié)構(gòu)學說，其實并非偶然。這與他善于獨立思考，平時冥思苦想，才會夢其所思；更重要的是，他善于捕捉直覺現(xiàn)象，加之以事實為依據(jù)，以科學態(tài)度進行多方面的分析和探討，這一切為他取得成功奠定了基礎。通過介紹科學家的故事，引領學生學習他敢于實踐、大膽創(chuàng)新的科學精神。任何一種科學發(fā)現(xiàn)都有其必然性，多思考、勤實踐，才能在科學的道路上勇攀高峰。

2.2 范特霍夫和勒比爾的碳原子四面體構(gòu)型

凱庫勒的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論僅僅提出了分子中原子的原子價、數(shù)目、種類和關系等，1861年布特列洛夫（A.M.Butlerov，1828-1886，俄國化學家）首次提出了化學結(jié)構(gòu)的概念，在很長一段時間內(nèi)，人們運用物質(zhì)的化學性質(zhì)去推測化學結(jié)構(gòu)。1874年范特霍夫（J.H.van’t Hoff，1852-1911，荷蘭化學家）和勒比爾（J.A.LeBel，1847-1930，法國化學工藝師）提出了碳原子的四面體構(gòu)型學說，之后又提出了同分異構(gòu)體的概念，建立了有機立體化學的結(jié)構(gòu)，并闡明了旋光異構(gòu)現(xiàn)象[3-7]。維斯利采紐斯（J.Wislicenus，1835-1902，德國有機化學家）在此基礎上研究了旋光乳酸（8a和8b）的結(jié)構(gòu)[4]，為該異構(gòu)現(xiàn)象提供了實例（圖4）。

圖4 乳酸的立體異構(gòu)體

過去的有機結(jié)構(gòu)理論認為有機分子中的原子處在一個平面內(nèi)，這與很多現(xiàn)象相矛盾。范特霍夫（波恩大學，凱庫勒的學生）糾正了該錯誤，首先提出了碳的四面體結(jié)構(gòu)學說，但這一新的理論卻遭到了一些權(quán)威人士的反對。當時德國化學家柯爾伯質(zhì)疑他的理論時，范特霍夫恭恭敬敬地等候，平心靜氣地介紹自己的實驗結(jié)果，陳述自己的觀點。范特霍夫?qū)嵤虑笫?、謙虛謹慎的態(tài)度使柯爾伯心悅誠服地接受了他的理論，并邀請范特霍夫去普魯士科學院工作。1901年，范特霍夫成為第一位諾貝爾化學獎獲得者。有趣的是，范特霍夫創(chuàng)立的碳四面體結(jié)構(gòu)學說并不是獲獎原因，而是他的另外兩篇著名論文《化學動力學研究》和《氣體體系或稀溶液中的化學平衡》。

范特霍夫這種勤于觀察、善于思考以及重視科學實驗的精神值得我們學習。他敢想敢做的創(chuàng)新精神，對我們是一種莫大的鞭策；他實事求是的態(tài)度，豁達友善的為人，擺事實、講道理更容易讓人心悅誠服。

2.3 第一個自由基的發(fā)現(xiàn)

1900年，岡伯格（M.Gomberg，1866-1947，美國化學家）發(fā)現(xiàn)了穩(wěn)定的三苯甲基自由基，開啟了人類自由基研究先河。他用純銀或鋅在苯等惰性溶劑中處理三苯氯甲烷（9）得到了白色固體（圖5）[8-10]。岡伯格認為該白色固體是三苯氯甲烷的偶聯(lián)產(chǎn)物六苯乙烷（11）。但隨后發(fā)現(xiàn)該產(chǎn)物比他想象中的六苯乙烷活潑的多，“六苯乙烷”在溶液中部分分解為自由基10，如它的苯和醚溶液呈黃色，若迅速振蕩則黃色消失，過幾秒鐘后又出現(xiàn)黃色，繼續(xù)振蕩黃色又消失。這是最早存在自由基的報道，盡管當時關于自由基的說法還不為化學家所接受。1904年有人提出“六苯乙烷”的結(jié)構(gòu)實際上為醌式結(jié)構(gòu)12，但這個說法不為當時的大多數(shù)化學家所接受，直到1968年人們使用核磁共振譜和紫外光譜方法研究上述平衡體系，發(fā)現(xiàn)所謂“六苯乙烷”確為醌式結(jié)構(gòu)[11]。

圖5 三苯甲基自由基的形成及結(jié)構(gòu)

1954年，中國自由基化學的奠基人、中國科學院院士、蘭州大學劉有成教授（1920-2016，師從美國化學家卡拉施教授（M.S.Kharasch，1895-1957），自由基化學奠基人之一，提出了反馬氏加成規(guī)則）為了報效祖國，放棄國外優(yōu)越的科研生活條件，服從分配，到蘭州大學工作。他克服困難，扎根祖國西北，滿腔熱情投入教學科研，為祖國培養(yǎng)了一大批優(yōu)秀的有機化學人才。在他和其他老師的共同努力下，1983年蘭州大學有機化學學科被評為國家重點學科（當時的有機化學重點學科只有北京大學、南開大學和蘭州大學），1985年國家計委在蘭州大學設立了“應用有機化學國家重點實驗室”（2013年改名為“功能有機分子化學國家重點實驗室”），為我國首批國家重點實驗室。

劉有成先生的事跡充分體現(xiàn)了以愛國主義為核心的民族精神，作為新時代的青年，我們不僅要發(fā)揚老一輩化學家勤于思考、不斷探索的科學精神，更要具有深厚的家國情懷，努力為國家化學事業(yè)的發(fā)展與進步貢獻自己的力量。

3 現(xiàn)代有機化學時期

3.1 共價鍵電子理論

19世紀初有機化合物在結(jié)構(gòu)測定、反應和分類等方面取得了很大進展，但價鍵只是化學家從實踐經(jīng)驗得出的一種概念，價鍵的本質(zhì)問題尚未解決。直到價鍵電子理論的提出，才解開了有機化合物結(jié)構(gòu)的謎團。

在物理學闡明原子結(jié)構(gòu)的基礎上，1916年路易斯（G.N.Lewis，1875-1946，美國化學家）提出了經(jīng)典的共價鍵理論（8電子規(guī)則），兩個原子共用外層電子形成共價鍵。通過電子的轉(zhuǎn)移或共用，使相互作用的原子的外層電子都獲得惰性氣體的電子構(gòu)型[3-7]。Lewis規(guī)則可以初步解釋大多數(shù)主族元素的成鍵情況，也可分析分子的幾何結(jié)構(gòu)。但Lewis結(jié)構(gòu)不能解釋共價鍵的本質(zhì)和特性，特別是不能解釋“共用兩個電子就能使原子結(jié)合成分子”。但八隅體規(guī)則也有例外，特別是從第三周期開始的元素以及硼元素、部分氮的氧化物等。

介紹在物理學發(fā)現(xiàn)的基礎上，路易斯提出共價鍵理論，引導學生及時關注相關專業(yè)前沿研究動態(tài)和進展，關注科學中的每一個新發(fā)現(xiàn)，關注社會進步，才能緊跟時代潮流、與時俱進，不斷開拓創(chuàng)新。

3.2 雜化軌道理論

1922-1933年，物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究發(fā)生了巨大變化，量子力學在化學中得到了應用，鮑林（L.Pauling，1901-1994，美國化學家）利用這一理論研究了原子和分子的電子結(jié)構(gòu)以及化學鍵的本質(zhì)。1928年，鮑林根據(jù)碳原子與氫原子的結(jié)合方式和碳原子中電子分層排布的事實[5]，通過科學的想象和邏輯推理，創(chuàng)造性地提出了“雜化軌道”理論，比較圓滿地解決了碳在有機化合物中是怎樣以4價結(jié)合的問題（圖6）。

圖6 碳原子sp3（13a）、sp2（13b）、sp（13c）雜化軌道

鮑林這一創(chuàng)造性理論很好地解釋了有機化合物中化學鍵的本質(zhì)問題，為有機結(jié)構(gòu)和理論化學的發(fā)展做出了重要貢獻。但鮑林的“雜化軌道”理論也遇到了新的挑戰(zhàn)。例如后來人們合成了結(jié)構(gòu)和性質(zhì)較穩(wěn)定的環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、立方烷等，它們的鍵角很難用“雜化軌道”理論進行解釋。現(xiàn)今人們對化學鍵的認識還很不夠，還需要開展新的研究，科學的發(fā)展往往是舊的矛盾解決了，新的矛盾又產(chǎn)生了。

3.3 現(xiàn)代波譜技術(shù)

波譜技術(shù)出現(xiàn)之前，用化學分析法確定物質(zhì)的相對分子質(zhì)量、分子式、結(jié)構(gòu)片段及相互關系是非常困難的。如1805年人類已經(jīng)從鴉片中提取了嗎啡，經(jīng)歷了120年，直到1925年才確定了其結(jié)構(gòu)。

波譜法主要包括紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜，此外還包括拉曼光譜、熒光光譜、旋光光譜、圓二色譜、順磁共振譜等。從19世紀中期至今，波譜分析經(jīng)歷了漫長的發(fā)展過程。19世紀末人們開始使用紅外光譜和紫外光譜測定化合物的結(jié)構(gòu)，1912年出現(xiàn)了第一臺質(zhì)譜儀，并用其發(fā)現(xiàn)了Ne的兩種同位素。1945年發(fā)現(xiàn)了核磁共振現(xiàn)象，此后核磁共振技術(shù)在化合物的結(jié)構(gòu)解析中得到了廣泛應用。隨著計算機技術(shù)的飛速發(fā)展，波譜分析技術(shù)不斷完善和創(chuàng)新，在方法、原理、儀器設備和應用上得到了突飛猛進的發(fā)展。20世紀60年代以后，現(xiàn)代波譜技術(shù)的發(fā)展大大簡化了結(jié)構(gòu)研究[12]。

化學是從事化學實驗的廣大化學工作者和科研人員創(chuàng)造出來的，分析儀器的更新和換代已使有機化學成為一項較為系統(tǒng)的研究工作?；瘜W與其他科學技術(shù)一樣，本身也是一種生產(chǎn)力。它可以直接參與到生產(chǎn)活動中去，促進生產(chǎn)力的飛躍，推動社會的進步。通過介紹波譜技術(shù)發(fā)展，讓學生認識到波譜技術(shù)的發(fā)展推動了化學的日新月異，化學推動了波譜技術(shù)的繼續(xù)進步，兩者相輔相成。

4 我國有機化學發(fā)展

中國的有機化學起步較晚，與歐美國家的科研歷史相比，差了一個半世紀，而中間又受到各種因素的干擾，發(fā)展緩慢，但發(fā)展趨勢與歐美國家一致。20世紀20年代是中國有機化學研究的起點，之后有機化學的各個研究方向逐漸發(fā)展起來（表1）[13]。

表1 我國有機化學的研究方向及開始時間

20世紀20年代我國專門從事有機化學研究的科學家不過20余人，莊長恭（1894-1962）、趙承嘏（1885-1966）、黃鳴龍（1898-1979）、紀育灃（1899-1982）、曾昭掄（1899-1967）、楊石先（1897-1985）等是中國第一代有機化學家，他們對我國有機化學的發(fā)展做出了卓越貢獻。莊長恭教授是我國有機化學的先驅(qū)，在有機合成方面做出了卓越貢獻，在國際有機化學界享有盛譽。曾昭掄教授是我國化學界最早提倡高校應搞科研的人，他合成的對亞硝基酚載入了《有機化學辭典》。趙承嘏教授對植物化學，特別是生物堿的分離結(jié)晶有獨到之處，他從30多種中藥中發(fā)現(xiàn)了許多生物堿。黃鳴龍教授發(fā)明的“黃鳴龍還原法”在有機合成和結(jié)構(gòu)測定中得到了廣泛應用，并寫入了有機化學教材。

新中國成立后，我國的有機化學取得了很大發(fā)展，最引人注目的是1965年牛胰島素的全合成，這是世界上第一個人工合成的蛋白質(zhì)。1978年以后，我國的有機化學發(fā)展迅速，1981年實現(xiàn)了核糖核酸的全合成。目前，我國已擁有相當規(guī)模的科研隊伍、一批國際知名的科學家和重要的科研成果。

與此同時，蘭州大學的有機化學研究也取得了長足進展，20世紀50-60年代，劉有成、朱子清（1900-1989）、黃文魁（1928-1982）、陳耀祖（1927-2000）等專家學者陸續(xù)來到蘭州大學，朱子清先生的貝母植物堿研究曾居國際領先地位；黃文魁教授的貝母植物堿的研究、碘雜環(huán)化合物的研究、三尖杉酯類生物堿的合成研究和固氮酶活性中心化學模擬物的合成研究居同期國際同類研究的領先地位；陳耀祖院士主要進行質(zhì)譜、質(zhì)譜與色譜聯(lián)用技術(shù)、天然藥物結(jié)構(gòu)分析、有機化合物微量系統(tǒng)鑒定研究。他們?yōu)樘m州大學有機化學學科的發(fā)展奠定了基礎，做出了突出貢獻。

講解中國有機化學的發(fā)展歷史，介紹蘭州大學有機化學發(fā)展中做出卓越貢獻的科學家，使學生認識到中國有機化學工作者從起步到輝煌所走過的艱辛漫長發(fā)展之路。了解蘭州大學有機化學的發(fā)展歷史，特別是改革開放以后，有機化學學科迎來了前所未有的發(fā)展機遇，使學生為母校取得的輝煌成績感到驕傲，同時提高了他們的專業(yè)認同感和自豪感。

5 結(jié)語

美國化學家西博格說：化學是人類進步的關鍵。兩個多世紀以來，有機化學研究不斷深入，科學家們逐步揭示了有機分子中原子鍵合的本質(zhì)以及有機化合物相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律，設計、合成了具有特定功能的有機分子，為生命科學、醫(yī)學、藥學、農(nóng)學、材料、能源、環(huán)境等學科奠定了基礎。有機化學在推動科技進步、社會進步，提高人們生活質(zhì)量，改善環(huán)境的努力中，已經(jīng)并將繼續(xù)發(fā)揮高度開創(chuàng)性和解決重大問題的能力。

學習有機化學發(fā)展簡史，通過嵌入課程思政教育元素，讓學生認識到凡是有所作為的化學家，都是百折不回、不辭辛苦、勇于獻身科學的人。通過學習化學史，了解為化學發(fā)展做出偉大貢獻的化學家的事跡，尊重他們的勞動、智慧和成果，學習他們分析問題與解決問題的思想和方法，學習他們在困難面前百折不撓的頑強毅力，學習他們在科學道路上坦率無私、團結(jié)友愛、互幫互助的精神。用科學家的事跡培養(yǎng)學生的科學精神，啟迪學生探究學習的靈感。