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        硫代葡萄糖苷研究進展

        2021-01-14 08:43:58樊慶魯
        中國藥學(xué)藥品知識倉庫 2021年15期
        關(guān)鍵詞:硫苷蕓苔硫代

        樊慶魯

        【中圖分類號】R97???????????? 【文獻標識碼】A???????????? 【文章編號】2107-2306(2021)15--01

        1硫代葡萄糖苷的結(jié)構(gòu)和分類

        硫代葡萄糖苷(glucosinolate)簡稱硫苷,又叫芥子油苷(mustard oil glucoside ),是植物中一種富含硫和氮的次生代謝產(chǎn)物。自從19世紀30年代人們首次從黑芥籽菜和白芥籽菜中分別提取出2-丙稀基硫苷(sinigrin)和4-羥苯基硫苷(sinabin)兩種硫苷以來,目前鑒定出結(jié)構(gòu)的硫苷已經(jīng)超過132種。所有硫苷都有一個共同的化學(xué)結(jié)構(gòu)組成(圖1-1):一般由β-D-硫葡萄糖基、磺酸肟基團以及來源于氨基酸的側(cè)鏈R基團三部分組成。根據(jù)前體氨基酸和側(cè)鏈R基團的不同,可以將硫苷分為三類:(1)側(cè)鏈為直鏈或支鏈烷基的脂肪族硫苷,主要來源于甲硫氨酸、丙氨酸、纈氨酸、亮氨酸和異亮氨酸,(2)側(cè)鏈含有苯環(huán)的芳香族硫苷,主要來源于苯丙氨酸和酪氨酸,(3)側(cè)鏈含有吲哚環(huán)的吲哚族硫苷,主要來源于色氨酸。

        2植物中硫代葡萄糖苷的分布

        硫代葡萄糖苷廣泛存在于十字花科(Brassicaceae)植物中,同時在十字花目(Brassicales)和大戟目(Euphorbiales)的白花菜科(Capparidaceae)、番木瓜科(Caricaceae)、旱金蓮科(Tropaeolaceae)、木犀草科(Resedaceae)以及大戟科(Euphorbiaceae)核實屬(Drypetes)等 15 個科中也有存在。

        硫苷在一些十字花科植物中含量大約占干重的1%,在某些植物種子中可達10%。但是,硫苷在植物中的含量變化很大,不同種、同一種的不同生長階段以及同一植株的不同部位含量都存在差別,如硫苷在西蘭花嫩芽中的含量是成熟植株或花的10-100倍。十字花科植物中蕓苔屬植物是主要的食用蔬菜,包括花椰菜、西蘭花、芥菜、甘藍、蕪菁等。硫苷在蕓苔屬蔬菜中的含量一般在0.500~2mg/g,西蘭花、花椰菜、甘藍均含有5-6種以上的硫苷,目前我國大面積種植的含硫苷植物主要是各種蕓苔屬蔬菜,這也是我國居民攝取硫苷的主要來源。

        3 硫代葡萄糖苷的降解

        硫苷自身性質(zhì)比較穩(wěn)定,在完整的十字花科植物細胞中硫苷與硫苷酶隔離共存,只有當(dāng)植物的器官受損或?qū)χ参锛庸r內(nèi)源性黑芥子硫苷酶才能與硫苷接觸,并立即發(fā)生酶解反應(yīng)。硫苷的酶解反應(yīng)統(tǒng)稱有兩種:一種是所謂的自體分解作用,即利用植物本身內(nèi)在的芥子酶,在天然的 pH 值下發(fā)生的酶促反應(yīng)。另外一種就是非自體分解作用,即利用外加的芥子酶制品,在人工控制的最適宜的 pH 值條件下發(fā)生的酶解作用。硫苷酶將硫苷轉(zhuǎn)化為一分子葡萄糖和一個不穩(wěn)定的糖苷配基。在中性pH條件下,不穩(wěn)定的糖苷配基通過Lossen重排形成異硫氰酸鹽;在酸性pH條件下,腈(nitrile)是其主要產(chǎn)物;含有末端雙鍵的硫苷在表皮特異硫蛋白(ESP)和Fe離子存在下,降解產(chǎn)生環(huán)硫腈(epithionitriles);硫苷側(cè)鏈為吲哚或苯及其衍生物時將重排生成硫氰酸鹽(thiocyante );硫苷側(cè)鏈含有羥基時則自發(fā)環(huán)化生成惡唑烷硫酮(oxozolidine thione )。(圖1-2)

        參考文獻:

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