陳冬寅，陳維琳，秦亞娟，傅一凡，蔣南(南京醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，江蘇 南京 211166)

0 引言

有機化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多，有機化學(xué)理論抽象、反應(yīng)多變，導(dǎo)致很多學(xué)生認為有機化學(xué)聽不懂、記不住?？朔@個困境不僅要求教師能夠?qū)⒈姸嗟挠袡C反應(yīng)進行歸納、對比和總結(jié)，而且要求學(xué)生能夠深刻理解和記憶有機物性質(zhì)以及重要有機反應(yīng)。如何使“教”更簡單易懂，使“學(xué)”更有趣高效？筆者發(fā)現(xiàn)，電子效應(yīng)是解決這一問題的重要突破口，它不僅影響有機化合物的化學(xué)性質(zhì)，而且是決定有機化學(xué)反應(yīng)機理的重要因素[1-2]。

然而，電子效應(yīng)內(nèi)容抽象，傳統(tǒng)教學(xué)很難滿足學(xué)生深刻理解的需求，這就要引入新型的教學(xué)方法[3]。20世紀興起的量子化學(xué)是運用量子力學(xué)的基本原理來研究電子結(jié)構(gòu)、化學(xué)鍵及化學(xué)反應(yīng)的理論。應(yīng)用量子化學(xué)計算，我們可以預(yù)測異構(gòu)體穩(wěn)定性、反應(yīng)機理，計算原子電荷等，并可利用可視化軟件觀察電子云、分子軌道等圖形。因此，針對學(xué)生的理解難點，我們可以運用量子化學(xué)及其可視化軟件，將枯燥、抽象的電子效應(yīng)以一種生動、形象的形式呈現(xiàn)出來，既能加深學(xué)生對知識點的理解，又能幫助學(xué)生建立形象思維[4-5]。

我們在有機化學(xué)電子效應(yīng)教學(xué)中，采用“提出問題、設(shè)計方案、實施計劃、分析結(jié)果、得出結(jié)論”的探究型學(xué)習(xí)模式，對量子化學(xué)計算的應(yīng)用進行了初探。結(jié)果表明，該方法不僅加深了學(xué)生對抽象內(nèi)容的理解，而且探究式學(xué)習(xí)模式喚醒了學(xué)生提出問題的主動意識，增強了學(xué)生解決問題的綜合能力。

1 教學(xué)現(xiàn)狀

1.1 學(xué)習(xí)內(nèi)容抽象，知識應(yīng)用廣泛

電子效應(yīng)是由于取代基傾向于給或吸電子，使分子某些部分的電子密度上升或下降的效應(yīng)，主要包含誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)。前者是指電負性對電子云的影響，后者是指共軛作用對電子云的影響。根據(jù)對電子云的作用方向，它們可分為吸/給電子誘導(dǎo)、吸/給電子共軛四種；根據(jù)電子離域所分布的分子軌道，共軛效應(yīng)又分為π-π、p-π共軛及超共軛。此外，部分化學(xué)基團的誘導(dǎo)和共軛效應(yīng)對電子云的作用方向是一致的；而對于某些化學(xué)基團，其誘導(dǎo)和共軛效應(yīng)對電子云的作用方向卻是相反的。由此可見，電子效應(yīng)概念抽象、知識復(fù)雜。然而，在理解有機物性質(zhì)和反應(yīng)方面，電子效應(yīng)的應(yīng)用卻極其廣泛。如，甲基與三氟甲基的誘導(dǎo)效應(yīng)不同導(dǎo)致鹵化氫與丙烯、三氟丙烯的加成反應(yīng)具有區(qū)域選擇性。因此，能否理解并應(yīng)用電子效應(yīng)解釋有機物性質(zhì)和反應(yīng)歷程，是能否學(xué)好有機化學(xué)關(guān)鍵因素之一。

1.2 學(xué)生基礎(chǔ)不齊，探究意識欠缺

學(xué)生入學(xué)時有機化學(xué)方面的基礎(chǔ)差別較大，且不少學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力相對較弱，習(xí)慣被動接收知識，缺乏主動提出問題的意識和自主解決問題的能力，難以達到較好的自學(xué)效果。教學(xué)方面，我校藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)的教學(xué)采用大班教學(xué)模式，傳統(tǒng)課堂授課時教師很難做到因材施教。

1.3 教學(xué)模式單一，教學(xué)效果不佳

目前的理論教學(xué)資源主要是教材、多媒體課件、學(xué)習(xí)指導(dǎo)、文獻閱讀資料、分子結(jié)構(gòu)模型等，缺乏形式活潑、內(nèi)容生動、直觀形象的數(shù)字教學(xué)資源；而實驗教學(xué)也多圍繞合成實驗展開，對原子和分子軌道、電子效應(yīng)等抽象內(nèi)容的形象化理解沒有直接的促進作用。由于學(xué)生對微觀知識缺乏圖形化的認識，因此，教師在理論授課過程中多為單向灌輸，師生之間很難開展雙向互動，教學(xué)效果不理想。

2 引入量子化學(xué)計算的教學(xué)設(shè)計與實踐

針對電子效應(yīng)這一抽象、枯燥的學(xué)習(xí)內(nèi)容，我們應(yīng)用量子化學(xué)Gaussian程序包及其可視化Gaussview軟件，并采用“提出問題、設(shè)計方案、實施計劃、分析結(jié)果、得出結(jié)論”的探究型學(xué)習(xí)模式，使其概念、強度、方向及特點等理論知識以直觀、生動、簡單的形式呈現(xiàn)出來。

2.1 梳理教學(xué)內(nèi)容

根據(jù)教學(xué)大綱，結(jié)合電子效應(yīng)類型繁雜、應(yīng)用廣泛的特點，以“分類-特點-應(yīng)用”為主線，將電子效應(yīng)的教學(xué)內(nèi)容分為三大模塊：(1)概念與分類，電子效應(yīng)類型主要是誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，從對電子云的作用方向來講，它們又可分為吸電子誘導(dǎo)、給電子誘導(dǎo)、吸電子共軛、給電子共軛四種。(2)特點，涵蓋“沿碳鏈傳遞情況”“常見基團電子效應(yīng)及強弱對比”“常見基團誘導(dǎo)、共軛效應(yīng)對電子云作用方向的一致性”3方面。(3)應(yīng)用，著重從“烯烴不對稱加成的區(qū)域選擇性”“苯環(huán)親電取代反應(yīng)中的定位規(guī)律”“取代基對酚類、羧酸類有機物酸性的影響”3方面進行探討。各模塊之間既要相對獨立，又要彼此關(guān)聯(lián)，通過串并聯(lián)教學(xué)，突出不同類型電子效應(yīng)的對有機物性質(zhì)及反應(yīng)機理的影響。

2.2 編制實踐探索內(nèi)容

基于上述教學(xué)模塊，將量子化學(xué)計算引入到電子效應(yīng)的學(xué)習(xí)中，并通過以下3個實踐內(nèi)容進行實施。

(1)以1,3-丁二烯為主體，以羰基、羧基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、甲氧基、氨基、甲基、乙基、丙基等作為取代基取代1-位氫原子，從而構(gòu)建各種有機化合物，應(yīng)用Gaussian軟件計算雙鍵碳原子上的電荷分布，并通過以下觀察與比較得出結(jié)論：①觀察新構(gòu)建化合物中雙鍵碳原子的電荷數(shù)值具有哪些規(guī)律，比如電荷值是沿著碳鏈逐漸遞變還是交替變化，從而總結(jié)出哪些基團具有誘導(dǎo)效應(yīng)，哪些基團具有共軛效應(yīng)，進而加深誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)沿碳鏈的傳遞情況；②與1,3-丁二烯雙鍵碳原子上的電荷分布進行比較，觀察電荷數(shù)值是否升高或降低，得出取代基是具有給電子的效應(yīng)還是吸電子的效應(yīng)，通過電荷變化值的比較，總結(jié)常見基團某個類型電子效應(yīng)的強弱規(guī)律；③結(jié)合上述結(jié)論，總結(jié)常見化學(xué)基團的誘導(dǎo)和共軛效應(yīng)分別具有吸電子性質(zhì)還是給電子性質(zhì)，進而理解其對烯烴親電加成反應(yīng)區(qū)域選擇性的影響。

(2)以苯環(huán)作為母體，分別用上述基團取代苯環(huán)上的一個或二個氫原子，構(gòu)建一取代苯及二取代苯。應(yīng)用Gaussian軟件計算苯環(huán)上碳原子的電荷分布，并結(jié)合各基團的電子效應(yīng)，總結(jié)苯環(huán)親電取代反應(yīng)中的定位規(guī)律。

(3)以苯酚負離子、乙酸負離子為母體，用上述常見基團取代苯環(huán)或者a-”，應(yīng)用Gaussian軟件計算新構(gòu)建化合物負離子的氧原子電荷，從而總結(jié)不同類型取代基對氧負離子電荷的分散程度，進而理解不同取代基對酚類、羧酸類有機物酸性的影響。

2.3 開展探究式學(xué)習(xí)模式

從“以教師為主導(dǎo)”的灌輸式教學(xué)，逐漸轉(zhuǎn)變成“以學(xué)生為中心”的探究式學(xué)習(xí)。依托我院虛擬現(xiàn)實實驗室，實現(xiàn)量子化學(xué)計算；并依托超星網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺，在有機化學(xué)教學(xué)網(wǎng)站上建立“量子化學(xué)計算與實踐”模塊，通過內(nèi)容設(shè)計與優(yōu)化，來實現(xiàn)課前自主預(yù)習(xí)、實踐教學(xué)檢測及課后拓展學(xué)習(xí)的要求。具體包括：

(1)課前提出問題并設(shè)計方案：利用網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺的討論板塊，引導(dǎo)學(xué)生提出問題；根據(jù)學(xué)生提出的問題，引導(dǎo)學(xué)生提供解決方案。

(2)課上確定方案并實施計劃：首先采取傳統(tǒng)的課堂教學(xué)，教師著重講解合理的解決方案；接著演示計算方法和流程，引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建有機物，進行計算。

(3)課后分析結(jié)果并得出結(jié)論：課后布置作業(yè)，要求學(xué)生完成結(jié)果討論并得出結(jié)論；利用QQ群及網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺反饋作業(yè)完成情況，并進行答疑。

3 實施效果

我們在我校2019級藥學(xué)班中隨機選取了30名同學(xué)組成實驗組，進行量子化學(xué)計算的培訓(xùn)，并基于計算化學(xué)的優(yōu)勢解決電子效應(yīng)這一抽象概念的學(xué)習(xí)，該部分同學(xué)的期末考試卷面成績平均分為80.2分，比對照組高8.4分，及格率也由對照組的75%提高到88%。

對參與實驗組的同學(xué)進行問卷調(diào)查，問卷回收率100%，內(nèi)容涵蓋化學(xué)基礎(chǔ)情況、有機化學(xué)學(xué)習(xí)的難點和瓶頸、本課程開課前是否接觸過量子化學(xué)計算、量子化學(xué)計算及可視化對學(xué)習(xí)化學(xué)是否有幫助等。超過90%的學(xué)生都感覺有機化學(xué)基礎(chǔ)薄弱，難以理解抽象概念，導(dǎo)致記不住用不上。87%的學(xué)生表示在有機化學(xué)教學(xué)中引入量子化學(xué)計算及可視化程序，可以數(shù)字化直觀方式把抽象內(nèi)容呈現(xiàn)出來，并通過實操分析結(jié)果并得出結(jié)論，不僅學(xué)習(xí)了一種學(xué)習(xí)或研究方法，而且提高了探究意識。

4 結(jié)語

我們在有機化學(xué)的教學(xué)實踐中，針對電子效應(yīng)這一學(xué)習(xí)重點和教學(xué)難點，探索將量子化學(xué)計算及可視化軟件引入進來，并建立“提出問題、設(shè)計方案、實施計劃、分析結(jié)果、得出結(jié)論”的探究型學(xué)習(xí)模式。結(jié)果表明，這對于解決學(xué)生難以理解微觀抽象概念及反應(yīng)機理、主動探究意識不強、課外師生互動欠缺、課堂教學(xué)形式單一、教學(xué)效果不甚理想等問題，是一個有效的方法。