張運暉 趙瑛 歐巧明

摘要：對紫蘇籽化學成分及生物活性的最新研究進展進行了概述，并探究了紫蘇籽開發(fā)利用中存在的問題及今后發(fā)展方向。

關鍵詞：紫蘇籽;化學成分;生物活性;研究進展

中圖分類號：S567.129? ? ? ? ?文獻標志碼：A? ? ? ? ?文章編號：1001-1463（2020）09-0063-09

doi：10.3969/j.issn.1001-1463.2020.09.017

Abstract：In this paper， the latest research progress of chemical composition and biological activity of Fructus Perillae was summarized. The existing problems in the development of Fructus Perillae and the future development direction were explored， in order to provide reference for further research and development of Fructus Perillae.

Key words：Fructus Perillae;Chemical compositions;Biological activities;Research progress

紫蘇（Perilla frutescens L. Britt.）又名荏、紅蘇、香蘇等，系唇形科一年生草本植物，原產(chǎn)于東亞地區(qū)，現(xiàn)主要分布于中國、韓國、日本及部分東南亞國家[1 - 7 ]。中國是紫蘇栽種面積和年出口量最大的國家[8 ]，紫蘇分布較為廣泛，主要產(chǎn)地在四川、陜西、寧夏等省，其中北方以油用為主，兼以藥用;南方以藥用為主，兼做香料和食用[9 ]。

紫蘇籽（Fructus Perillae）系藥用植物紫蘇的干燥成熟果實，一般呈灰棕色或灰褐色的類球型，表面有花紋，壓碎有香味?！侗静菥V目》中記載“九月半枯時收子，子細如芥子而色黃赤，亦可取油如茬油”，并載“蘇子與葉同功，發(fā)散風氣宜用葉，清利下氣宜用子也”。綜觀古今，紫蘇籽皆運用其降氣消痰、平喘、潤腸之功效[10 ]。紫蘇籽是我國傳統(tǒng)的藥食兩用藥材，主要成分為油脂、蛋白質、黃酮、多酚、甾醇等。紫蘇籽富含油脂，紫蘇籽油是目前已知α-亞麻酸含量最高的植物油，一般不低于60%[11 ]。紫蘇籽含油量為30%～45%，其中不飽和脂肪酸含量達90%以上。除此之外，紫蘇籽中存在大量黃酮類和酚酸類等多種生物活性成分，有很大的開發(fā)潛力，目前已在保健食品、醫(yī)藥等領域應用。近年來關于紫蘇籽生物活性的研究主要有降血脂、抗衰老、提高記憶力、抑菌消炎、抗氧化、抗癌、免疫調(diào)節(jié)等。我們從紫蘇籽化學成分及藥用機理的研究兩方面進行了綜述，以期為紫蘇籽進一步研究開發(fā)利用提供支持。

1? ?紫蘇籽化學成分

目前的研究重點是油脂。高含量的α-亞麻酸是紫蘇籽的特征優(yōu)勢，是其應用保健品開發(fā)領域的基礎，也是紫蘇籽化學成分的研究熱點。此外，紫蘇籽中還有豐富的蛋白質、黃酮類、多酚、甾醇、萜類物質、維生素E等生物活性物質，近年來有不少學者做了相關成分的分析檢測及藥理方面的研究。

1.1? ?油脂

紫蘇籽中富含油脂，含油率可達30%～51%，其中大部分為不飽和脂肪酸，含量達90%以上。紫蘇籽油的大致組成為58.48%～76.18%的亞麻酸、8.53%～13.02%的亞油酸、11.42%～23.06%的油酸以及少許棕櫚酸、硬脂酸等[12 ]。其中α-亞麻酸的含量高達60%以上，是目前已知植物油脂中含量最高的。作為一種人體不能合成的ω-3 長鏈多不飽和脂肪酸的前體物質，α-亞麻酸在神經(jīng)系統(tǒng)視網(wǎng)膜的發(fā)育、腦功能和學習記憶力、延緩機體衰老、抗癌等方面有著重要作用 [13 - 14 ]。許春芳等[15 ]收集了19個產(chǎn)地的紫蘇籽，分析了紫蘇籽油的主要活性成分并對其中的脂肪酸、植物甾醇、維生素E含量進行主成分分析，結果發(fā)現(xiàn)α-亞麻酸、γ-生育酚、菜籽甾醇是紫蘇籽油的特征活性成分。通過分層聚類熱圖分析將19 個產(chǎn)地的紫蘇籽油分成6組，其中黑龍江海倫、江蘇南京、安徽亳州產(chǎn)地的紫蘇籽油α-亞麻酸、β-谷甾醇、γ-生育酚含量最高，具有較高的營養(yǎng)價值。周曉晶等[16 ]對5個變種 11個種源地17個種質的紫蘇種子樣品開展了種子油含量及其脂肪酸組成和相對含量的比較和分析，結果表明，5 個變種中白蘇變種的含油率和α-亞麻酸含量較高，是一種較好的油用種質，并且首次報道了3種低含量脂肪酸（14-甲基-十六烷酸、十八碳二烯酸、二十三碳酸）。

此外，紫蘇籽中還含有一定含量的揮發(fā)油。劉陽等[17 ]用水蒸氣蒸餾法提取了紫蘇籽和紫蘇莖葉中的揮發(fā)油并用GC-MS分析其化學成分，表明紫蘇籽揮發(fā)油的主要成分為側柏酮（64.78%）和鄰苯二甲酸二丁酯（16.26%），占總含量的81.04%，與紫蘇葉揮發(fā)油中的主要成分及含量均有很大差異，推測其藥效也有很大差異，臨床使用須注意區(qū)分。

1.2? ?蛋白質

植物蛋白具有資源豐富、生產(chǎn)周期短的優(yōu)勢，目前越來越多的學者將尋找新的植物蛋白來源與提高蛋白利用率和附加值作為研究重點[18 ]。脫脂后紫蘇籽蛋白質含量可達39%，富含人體必需的8種氨基酸且比例合理，是一種優(yōu)質的植物蛋白[19 ]。劉寧等[20 ]采用Osborne分級法提取紫蘇籽清蛋白和球蛋白，并研究了其與分離蛋白的氨基酸組成與持水性、溶解性、乳化性等功能特性[21 ]，結果發(fā)現(xiàn)3種蛋白氨基酸組成相近，其中谷氨酸含量最高;分離蛋白熱變性溫度最高，清蛋白持水、持油性最好;球蛋白溶解性最好，在不同pH下乳化性與乳化穩(wěn)定性葉高于其他兩種蛋白。賈青慧等[22 ]測定了紫蘇籽的蛋白質與氨基酸含量，評價其營養(yǎng)價值，并與其他高蛋白食品進行比較，結果表明，紫蘇籽蛋白質含量和花生、核桃相當，高于雞蛋和牛乳;紫蘇籽中天門冬氨酸含量最高，對保護心臟、肝臟作用最大;酪氨酸、賴氨酸含量豐富，對促進腦細胞發(fā)育、增強記憶力有較好作用。謝超等[23 ]研究了等電點法提取紫蘇籽蛋白的最佳工藝條件，獲得了88.81%純度的紫蘇籽蛋白。盛彩虹等[24 ]對比了紫蘇分離蛋白與大豆分離蛋白的功能性，結果表明紫蘇分離蛋白乳化穩(wěn)定性與大豆分離蛋白類似。

紫蘇籽榨油后的副產(chǎn)品紫蘇籽粕中含有大量優(yōu)質紫蘇蛋白，但目前紫蘇籽粕主要用于動物飼料，其自身價值沒有得到充分開發(fā)。

1.3? ?黃酮類

黃酮類化合物是一類天然有機化合物，存在于多種植物中，具有抗氧化、抗炎、抗癌、降血糖、防衰老等多種生物活性，是目前植物化學研究熱點之一[25 - 28 ]。紫蘇籽內(nèi)含有豐富的黃酮類物質，含量約為12.18 mg/g，有很好的保健作用[29 ]。Nariynki等[30 ]從紫蘇葉片和種子中分離出16種黃酮類物質，包括5種花青素、2種黃酮和9種黃酮苷，紫蘇籽中的主要黃酮類成分為芹黃素和木樨草素，比例約為1∶1。張麗等[31 ]收集了貴州畢節(jié)市26份不同產(chǎn)地的紫蘇籽并采用三氯化鋁法對其黃酮含量進行了研究，結果表明紫蘇籽黃酮含量0.100 0%～0.662 5%，平均為0.339 7%。張艷等[32 ]研究了乙醇提取法、超聲波法、微波輔助法等3種方法對紫蘇籽粕中黃酮的提取率，結果表明在最佳工藝條件下，乙醇提取法提取率為1.97%，超聲波法提取率為2.90%，微波輔助法提取率為3.04%。

1.4? ?多酚類及其他

多酚類化合物是一種常見的植物代謝物，具有抗氧化、抑菌、抗癌、治療心腦血管疾病等多種生物活性[33 ]，在醫(yī)藥、化妝領域有著廣泛的應用[34 - 35 ]，主要存在于植物的核、皮、種子中[36 ]。紫蘇籽殼中含有豐富的多酚類物質。Nakajima等[37 - 39 ]研究發(fā)現(xiàn)紫蘇籽中的多酚類物質主要為迷迭香酸、迷迭香酸甲酯、迷迭香酸乙酯、3-乙氧基迷迭香酸等。迷迭香酸及其衍生物具有護肝、抗過敏、抗抑郁、抗腫瘤和抗血小板凝集的作用，被認為是紫蘇籽中的主要活性成分[40 ]。譚永蘭[41 ]采用響應面法對超聲輔助提取紫蘇籽殼多酚工藝進行了優(yōu)化，在最優(yōu)條件下得到迷迭香酸含量為10.56 mg/g、原花青素含量為5.08 mg/g;篩選出 XDA-8 樹脂為純化紫蘇籽殼多酚的最佳樹脂，在最優(yōu)吸附條件下紫蘇籽殼多酚純度由13.93%提升到30.34%，提高了2.18倍。對純化前后樣品進行液質聯(lián)用分析，鑒定出4種主要的多酚物質，分別為木樨草素7-O-葡萄糖、芹菜素 7-O-二葡萄糖苷、黃芩素 7-O-葡萄糖苷和迷迭香酸。

花青素是一種由兒茶素、表兒茶素單體和不同數(shù)量的兒茶素或表兒茶素聚合體組成的一類化合物[42 ]，具有清除自由基、抗氧化的活性[43 ]，已在多個領域有所應用。李會珍等[44 ]研究了大孔樹脂吸附法純化紫蘇籽殼原花青素的工藝，發(fā)現(xiàn)XDA-8是純化紫蘇籽殼原花青素的最優(yōu)樹脂，吸附率為63.41%，解吸率為78.98%。在最佳條件下原花青素純度可由5.25%提高到12.10%。

除油脂、蛋白、黃酮、多酚類物質外，紫蘇籽還含有豐富的甾醇、萜類物質、維生素 E 等多種化學成分，李會珍等[45 ]研究了紫蘇甾醇超聲波輔助提取工藝，得到的最佳工藝條件為液料質量比4∶1，超聲時間50 min，超聲溫度50 ℃。在最佳工藝條件下，紫蘇甾醇得率可達 2.604 mg/g。鄒盛勤等[46 ]用RP-HPLC法測定紫蘇籽中萜類化合物熊果酸和齊墩果酸的含量，結果表明使用不同的色譜分析條件后，紫蘇籽中熊果酸含量為0.47 mg/g，齊墩果酸含量為0.22 mg/g。

2? ?紫蘇籽生物活性

2.1? ?紫蘇籽油

紫蘇籽油富含α-亞麻酸、酚酸、植物甾醇、揮發(fā)油、維生素E等多種活性成分[47 ]，其中α-亞麻酸含量超過60%，相比常見的以亞油酸為主的植物油有很多特有的生理活性。

2.1.1? ? 降血脂? ? 近年來隨著人們生活的改善，飲食結構的變化帶來了血脂偏高的問題。研究表明紫蘇籽油中的α-亞麻酸及其代謝產(chǎn)物二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）對人體飽和脂肪酸的代謝有著積極作用[48 - 50 ]。郭艷等[51 ]研究了紫蘇籽油軟膠囊的輔助降血脂功效，通過建立SD 大鼠混合型高脂血癥模型，使用人體推薦量的5倍、10倍、15倍紫蘇籽油灌胃，結果顯示紫蘇油軟膠囊能在顯著降低大鼠總膽固醇、甘油三酯的同時保持高密度脂蛋白膽固醇不顯著低于對照組。申思洋等[52 ]研究了紅花籽油與紫蘇籽油不同配比的降血脂作用，結果表明，兩種油不同配比對動物血脂四項（總膽固醇、甘油三酯、高密度脂蛋白膽固醇、低密度脂蛋白膽固醇）有不同程度的影響，其中紅花籽油與紫蘇籽油質量比2.59∶1組降血脂作用最明顯。

2.1.2? ? 抗衰老、提高記憶力? ? 人體積累過多的自由基是加速衰老的原因之一，紫蘇籽油可通過增加超氧化物歧化酶（SOD）活性的方式來增強歧化作用來消除體內(nèi)自由基，從而降低過氧化脂質丙二醛（MDA）的濃度以達到抗衰老的作用[53 ]。王麗梅等[54 ]建立了D-半乳糖急性衰老大鼠模型，通過檢測其體能、學習記憶能力、抗氧化與脂質過氧化等指標，研究了紫蘇籽油的抗衰老能力。結果顯示，紫蘇籽油可提高大鼠超氧化物歧化酶活力，降低丙二醛含量，結論為紫蘇籽油可能通過減少血液中自由基的途徑對衰老大鼠的體能和學習記憶能力起到增強作用。岳崟[55 ]研究了在飲食中添加紫蘇籽油對發(fā)育期大鼠的空間學習記憶能力的影響及其分子機制，結果顯示，在飲食中適量添加紫蘇籽油可提高大鼠空間學習記憶能力，途徑為增加大腦細胞膜中n-3PUFA 的含量與 n-3PUFA/n-6PUFA 的比值與調(diào)控大鼠海馬組織中cfos、CREB、NR1的 mRNA表達與CREB、c-Fos 蛋白的合成，促進長時程增強的產(chǎn)生來實現(xiàn)來提高大鼠空間學習記憶功能。

2.1.3? ? 抑菌消炎? ? 紫蘇籽油中的α-亞麻酸有助于維持免疫細胞正常的結構與功能，并能抑制炎癥因子的產(chǎn)生[8 ]，紫蘇籽揮發(fā)油中的黃酮類與酚酸類成分也有抗炎活性[56 - 57 ]，紫蘇籽中ω-3脂肪酸能抑制血小板活化因子、白三烯和炎癥介質的活性而發(fā)揮抗炎作用[58 ]。 Dipasquale等[59 ]的研究表明，α-亞麻酸可通過上調(diào)過氧化物酶增殖激活受體γ（PPARγ）表達來抑制促炎細胞因子的轉錄，從而產(chǎn)生抗炎作用。王素君等[60 ]研究了紫蘇籽油經(jīng)過皂化提取后抑制大腸桿菌與枯草芽孢桿菌的能力，發(fā)現(xiàn)紫蘇籽油對這兩種菌的抑制效果要優(yōu)于大豆油，且對枯草芽孢桿菌的抑制效果要優(yōu)于大腸桿菌。

2.1.4? ? 抗癌? ? 紫蘇籽油中有多種抗癌活性物質。Teruszkin 等[61 ]通過一系列動物實驗研究了紫蘇籽油中的單萜紫蘇醇在抗腫瘤方面的影響，結果表明，在體外實驗中，單萜紫蘇醇對小鼠膠質C6細胞有抑制作用，限制了C6膠質細胞系的增殖;以雞胚為體內(nèi)模型，證明單萜紫蘇醇對腫瘤細胞有一定抗轉移活性，紫蘇籽油在乳腺、肝、肺腫瘤模型中具有一定的化學預防作用，對腫瘤壞死因子有抑制作用。Mason等[62 ]通過臺盼藍染色和Western blot檢測發(fā)現(xiàn)，α-亞麻酸可以抑制HER2 過表達的人乳腺癌細胞 BT-474的增殖并提高蛋白激酶B和絲裂原活化蛋白激酶的磷酸化水平。Li等[63 ]用特定的低α-亞麻酸（L-ALA，2.5%）和高α-亞麻酸（H-ALA，7.5%）飲食對前列腺特異性pten基因敲除小鼠進行了研究，發(fā)現(xiàn)在小鼠生長期，飲食中的α-亞麻酸會引起二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳五烯酸（DPA）和二十二碳六烯酸（DHA）水平的顯著升高及花生四烯酸水平的顯著降低，2個月后發(fā)現(xiàn)小鼠前列腺瘤的重量分別減輕了20.1%和21.3%，說明α-亞麻酸能夠治療小鼠前列腺癌。

2.2? ?紫蘇籽蛋白

植物蛋白相比動物蛋白有著低脂肪、不含膽固醇的優(yōu)勢，對植物蛋白的開發(fā)利用是近年來的熱門研究領域。紫蘇蛋白屬于完全蛋白質，含有人體必需的8種氨基酸且比例均衡，還有其他多種非必需氨基酸[64 ]。紫蘇籽是紫蘇蛋白含量最高的部位，脫脂含量超過39%[16 ]。很多學者對紫蘇籽蛋白做了生物活性方面的研究。

2.2.1? ? 抗氧化性? ? Yang等[65 ]采用大小排阻色譜法和反相高效液相色譜法從用堿性蛋白酶水解紫蘇籽粕后的水解液中分離純化出2種抗氧化活性較強的多肽，分子量分別為294.33 Da和328.33 Da，經(jīng)鑒定后分別為Tyr Leu（YL）和Phe Tyr（FY）。這2種多肽可以有效抑制DPPH、ABTS與羥基自由基，有較高的氧自由基吸收能力;大鼠實驗發(fā)現(xiàn)這2種肽也可以抑制大鼠肝臟的脂質過氧化，且對過氧化氫誘導的HepG-2細胞氧化損傷具有保護作用，無細胞毒性。胡磊[64 ] 采用堿提酸沉法從紫蘇籽粕中提取蛋白，經(jīng)堿性蛋白酶水解后以DPPH自由基清除率為指標對酶解產(chǎn)物進行分離純化，得到4個具有較高活性的抗氧化肽，分別為Ser-Giy- Pro-Val-Giy-Leu-Trp、Tyr-Leu、Phe-Tyr、Phe-Asp-Ala-Asp-Ser。經(jīng)體外抗氧化模型檢測4個抗氧化肽均有不同程度抗氧化活性，可以有效清除自由基。

2.2.2? ? 免疫調(diào)節(jié)及抗腫瘤活性? ? 朱艷等[66 ]采用腹腔注射環(huán)磷酰胺建立了免疫低下小鼠模型，通過檢測紫蘇籽蛋白對小鼠臟器指數(shù)、T/B 淋巴細胞增殖、血清溶血素、NK 細胞殺傷力、吞噬指數(shù)、血清IL-2和 IgG 含量的影響，研究了紫蘇籽蛋白對免疫低下小鼠免疫系統(tǒng)的調(diào)節(jié)作用。結果表明，連續(xù)28 d的灌胃紫蘇籽蛋白后，小鼠的脾臟指數(shù)和胸腺指數(shù)均增加，有效遏制了環(huán)磷酰胺引起的免疫低下;紫蘇籽蛋白對免疫低下小鼠免疫系統(tǒng)的調(diào)節(jié)效果隨著紫蘇籽蛋白濃度增加呈先增加后降低趨勢;適量攝入紫蘇籽蛋白可增強免疫力，過量則會起反作用。賀東亮[67 ]采用超濾法和凝膠過濾層析法對紫蘇蛋白酶解產(chǎn)物進行分離純化，通過抗氧化性分析篩選出一種高抗氧化的紫蘇多肽，命名為PSP3c（序列：Ala-Ser-Pro-Gly-Leu-Trp- Ser分子量：716.77 Da），并進行了抗腫瘤及免疫調(diào)節(jié)實驗，結果表明，PSP3c 的存在能夠激活腫瘤細胞中 caspase-3基因的表達，從而使細胞進入凋亡途徑，最終導致細胞凋亡;PSP3c能夠修復癌細胞導致的免疫器官損傷，從而抑制腫瘤細胞增殖;PSP3c 可通過提高小鼠抗氧化能力來抑制癌細胞增殖。

2.3? ?紫蘇籽多糖、 甾醇、 多酚

紫蘇籽中的多糖、黃酮類、多酚類物質對紫蘇籽生理活性也有一定影響。李沖偉 等[68 ]研究發(fā)現(xiàn)紫蘇籽多糖對小鼠急性肝損傷有保肝降酶的作用，經(jīng)紫蘇多糖處理的小鼠急性損傷肝臟外觀表面斑點壞死灶明顯減少，且血清中ALT及AST兩種轉氨酶活性顯著降低。李會珍等[45 ]優(yōu)化了超聲波輔助提取紫蘇籽粕中甾醇的工藝，并對其抗氧化性做了研究，結果表明紫蘇籽甾醇對DPPH·、·OH 與O2 - ·均有較強清除能力。譚永蘭[41 ]采用大孔樹脂分離純化了紫蘇殼多酚后經(jīng)液質聯(lián)用分析，鑒定出了4種主要的多酚類物質，分別為木樨草素 7-O-葡萄糖、芹菜素 7-O-二葡萄糖苷、黃芩素 7-O-葡萄糖苷和迷迭香酸。抗氧化能力測試表明紫蘇殼多酚具有較強的清除ABTS 自由基、羥基自由基、DPPH 自由基能力，是良好的天然抗氧化劑;對紫蘇籽殼多酚的抑菌能力進行研究表明，紫蘇籽殼多酚對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌有抑制作用。

3? ?結束語

紫蘇籽富含油脂、蛋白、多酚、維生素E及多種礦物元素，是一種營養(yǎng)豐富且均衡的藥食兩用食品。最新油脂營養(yǎng)學研究表明，人體脂肪酸的攝取須平衡，ω-3與ω-6系列脂肪酸應有合適的攝入比例，而現(xiàn)在我國居民的飲食狀況是ω-6系列的亞油酸過剩，而ω-3系列的α-亞麻酸缺少。作為人體不能合成的一類脂肪酸，α-亞麻酸對人體神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育、抑制血小板凝集、減少血栓形成、降血脂血壓等方面都有非常重要的影響。亞麻籽油作為目前已知α-亞麻酸含量最高的植物油脂有非常好的保健產(chǎn)品開發(fā)潛力。紫蘇籽蛋白也是一種優(yōu)質蛋白，含所有人體必需氨基酸及多種營養(yǎng)成分。我國現(xiàn)已研發(fā)出了紫蘇籽油膠囊、紫蘇籽餅干等一系列保健食品，開發(fā)前景廣闊。

國內(nèi)外學者近年來對紫蘇做了很多藥理方面的研究，但多集中在紫蘇葉的藥用機理方面，對紫蘇籽的關注度不高，相比于已開發(fā)出的含紫蘇葉成分的藿香正氣系列、兒童清肺系列、感冒清熱顆粒、參蘇系列等中藥制劑，紫蘇籽的藥用產(chǎn)品開發(fā)有待加強。紫蘇籽作為紫蘇的重要藥用部位很早就有入藥記載，但近年來的研究內(nèi)容主要集中在紫蘇籽油的提取工藝技術方面，對紫蘇籽的化學成分及生物活性研究相對較少，產(chǎn)品方面也只是將紫蘇籽作為高α-亞麻酸保健食品，因此需要學者們對紫蘇籽的生物活性開展更多的研究，為紫蘇籽進一步開發(fā)利用打好基礎。

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（本文責編：鄭立龍）