孫夏莉 臧運祥 徐義康 許雙雙

摘要：吲哚族硫苷與吲哚-3-乙酸（indole-3-acetic acid，簡稱IAA）在十字花科植物生長發(fā)育和防御過程中發(fā)揮了重要作用。CYP79B2/B3基因催化生成的吲哚乙醛肟（IAOx）是這2條代謝途徑的共同前體物，因此，闡明CYP79B2/B3基因在吲哚族硫苷與IAA代謝平衡中的作用，對于十字花科植物生長發(fā)育調(diào)控及病蟲害防御研究具有重要意義。本文對吲哚族硫苷合成途徑、IAA合成途徑及CYP79B2/B3基因在2條代謝途徑中的功能研究進展進行了綜述。

關(guān)鍵詞： CYP79B2/B3;吲哚族硫苷;IAA;代謝途徑;功能分化

中圖分類號：Q945.18;S184?? 文獻標(biāo)志碼： A

文章編號：1002-1302（2020）14-0050-05

十字花科植物富含一類具有抗病蟲功能的重要次生代謝物質(zhì)——硫代葡萄糖苷（簡稱硫苷），其水解產(chǎn)物具有較強的抗病蟲能力[1]。硫苷由硫代葡萄糖基、磺酸肟和源于不同氨基酸的R側(cè)鏈3個部分組成。根據(jù)側(cè)鏈基團的種類和性質(zhì)不同，可將其分為脂肪族、芳香族和吲哚族硫苷3類[2]。吲哚族硫苷與吲哚-3-乙酸（indole-3-acetic acid，簡稱IAA）的合成具有共同的前體物——吲哚乙醛肟（IAOx），由CYP79B2/B3催化形成（圖1）[3]。模式植物擬南芥中有CYP79B2、CYP79B3等2個基因，而白菜等十字花科蔬菜中含有多個拷貝的CYP79B2/B3基因。因此，闡明CYP79B2/B3基因參與吲哚族硫苷與IAA代謝平衡的分子機制，可為十字花科植物生長發(fā)育調(diào)控及其對害蟲、病原菌的防御研究提供理論基礎(chǔ)。本文擬圍繞吲哚族硫苷與IAA代謝，對CYP79B2/B3基因在2條代謝途徑中的功能研究進展進行簡要綜述，以便為他人開展相關(guān)研究提供參考。

1 CYP79B2/B3基因在吲哚族硫苷代謝途徑中的功能

1.1 硫苷的作用

硫代葡萄糖苷是源于氨基酸的含氮硫陰離子的植物次級代謝產(chǎn)物，目前自然界中已發(fā)現(xiàn)200多種硫代葡萄糖苷，其中模式植物擬南芥中約有40種硫代葡萄糖苷[4-5]。硫苷水解產(chǎn)物，如異硫氰酸酯、腈類和硫代氰酸酯等對草食動物和多種微生物具有抵御作用，近年來又因個別組分的強效抗癌、抗氧化作用而引起植物學(xué)、醫(yī)學(xué)、生物學(xué)、食品科學(xué)等眾多學(xué)科研究者的關(guān)注。前人的研究結(jié)果表明，吲哚族硫苷對草食性動物具有威懾作用，并且有助于預(yù)防害蟲和影響昆蟲產(chǎn)卵，是構(gòu)成植物防御體系不可或缺的一部分[6-8]。此外，吲哚族硫苷水解產(chǎn)物吲哚-3-甲醇可以通過控制Ⅰ相酶與Ⅱ相酶活性來預(yù)防前列腺癌、肺癌、膀胱癌、食道癌等，能通過多條途徑預(yù)防腫瘤發(fā)生，促進機體抗氧化物的生成[9-11]。

1.2 吲哚族硫苷的合成途徑

吲哚族硫苷的合成底物源于色氨酸。擬南芥中含有4種吲哚族硫苷，分別是吲哚-3-甲基硫苷、1-甲氧基-吲哚-3-甲基硫苷、4-羥基-吲哚-3-甲基硫苷和4-甲氧基-吲哚-3-甲基硫苷[12-14]。

目前擬南芥中吲哚族硫苷的合成途徑已經(jīng)較為清楚。先由分支酸鹽經(jīng)鄰氨基苯甲酸酶（AS）催化反應(yīng)形成鄰氨基苯甲酸，經(jīng)過多步反應(yīng)后形成吲哚，再經(jīng)色氨酸合成酶B（TSB）催化形成色氨酸;然后由細胞色素P450酶CYP79B2和CYP79B3催化生成吲哚-3-乙醛肟（IAOx）[15];再然后，在單加氧酶CYP83B1的催化作用下形成不穩(wěn)定的吲哚-3-甲基酸式硝基化合物，進入吲哚族硫苷合成途徑;隨后，通過非酶促反應(yīng)或谷胱甘肽硫轉(zhuǎn)移酶（GSTF9和GSTF10）的作用獲得半胱氨酸或由谷胱甘肽（GSH）提供的硫，生成S-吲哚-3-甲基-硫代氧肟，經(jīng)γ-谷氨酰多肽合成酶GGP1和C-S裂解酶SUR1（C-S lyase）催化生成硫代肟基酸[16-17];之后，在葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶UGT74B1的催化作用下發(fā)生糖基化而形成脫硫硫苷[18];最后，經(jīng)硫酸根轉(zhuǎn)移酶AtST5a酸化生成完整的吲哚族硫苷，其核心結(jié)構(gòu)再經(jīng)過羥基化、甲基化、葡萄糖基化等次級修飾而形成不同的吲哚族硫苷[19]。

硫苷的合成涉及許多因素，轉(zhuǎn)錄調(diào)控網(wǎng)絡(luò)復(fù)雜。研究發(fā)現(xiàn)，MYB類轉(zhuǎn)錄因子（MYB34、MYB51和MYB122）在參與硫苷生物合成的過程中能特異地調(diào)控吲哚族硫苷的合成。MYB34被認(rèn)為是色胺代謝的正向調(diào)節(jié)因子，在過量表達突變體中發(fā)現(xiàn)CYP79B2、CYP79B3和CYP83B1的表達量均顯著增加，吲哚族硫苷的含量增加了約10倍[20-21]。當(dāng)合成基因突變導(dǎo)致吲哚族硫苷缺失時，MYB34的轉(zhuǎn)錄水平大幅提升，說明MYB34在植物吲哚族硫苷含量缺失時被激活。機械損傷可以誘導(dǎo)MYB51過量表達，從而調(diào)控CYP79B2、CYP79B3、CYP83B1、UTG74B1、At ST5a等表達，引起植物體內(nèi)吲哚族硫苷大量積累[22]。

MYB34、MYB51和MYB122能促進植物根、芽中吲哚族硫苷的生物合成，MYB122在此過程中可能協(xié)助MYB34起輔助作用。在myb34、myb51、myb122三重突變體中沒有檢測到吲哚族硫苷，說明這3個MYB因子對于吲哚族硫苷的合成是必不可少的[23]。有研究發(fā)現(xiàn)，IQD1和OBP2可能是間接調(diào)控因子，IQD1對吲哚族硫苷、脂肪族硫苷都具有正向調(diào)節(jié)作用，OBP2則是通過提高CYP83B1的表達量來增加吲哚族硫苷含量[24-26]。

1.3 CYP79B2/B3基因在代謝途徑中的功能

Hull等將擬南芥CYP79B2和CYP79B3基因轉(zhuǎn)入酵母后發(fā)現(xiàn)，這2個基因均能將色氨酸轉(zhuǎn)化為吲哚-3-乙醛肟，并且CYP79B2基因的過表達使得擬南芥產(chǎn)生抵抗毒性的色氨酸類似物[27]。Zhao等通過在擬南芥中過表達CYP79B2和CYP79B3基因發(fā)現(xiàn)，轉(zhuǎn)基因植株中吲哚族硫苷和生長素含量均顯著提高，而擬南芥CYP79B2/B3雙突變體中則完全缺失吲哚族硫苷，存在較低含量的生長素，說明這2個酶都能催化吲哚-3-乙醛肟合成生長素和吲哚族硫苷[28]。CYP79B2在氨基酸水平上與CYP79B3有85%的同源性。一般來說，CYP79B2在氨基酸水平上與其他CYP[STBX]79[STBZ]顯示出44%～67%的相似性，這可能解釋了兩者存在功能上的冗余[29]。研究發(fā)現(xiàn)，參與色氨酸代謝的CYP79B2、CYP79B3基因在 1 μmol/L 2，4-D上生長的擬南芥中被誘導(dǎo)表達，導(dǎo)致吲哚硫苷積累量增加。在生長素水平高的sur1中，CYP[STBX]79B2、CYP79B3[STBZ]被誘導(dǎo)，從而增加了IAOx產(chǎn)量，并增強了超根性表型，這說明CYP79B2、CYPB3酶通過催化生成IAOx進入吲哚族硫苷和IAA代謝途徑[30]。

Mikkelsen等指出，CYP79B2不僅在植物葉片、莖、花和根部可誘導(dǎo)，而且在植物根中的表達量最高;另外關(guān)于CYP79B2的GUS報告基因表達研究發(fā)現(xiàn)，GUS報告基因在植物幼苗期根系中有較高表達量，在子葉中部分表達，而在老葉中的表達很弱，CYP79B2的表達模式與擬南芥中吲哚族硫苷的分布非常對應(yīng)[29]。擬南芥cyp79b2突變體中吲哚族硫苷含量比cyp79b3突變體高[28]。以上研究結(jié)果說明，與CYP79B2相比，在吲哚族硫苷合成過程中，CYP79B3可能發(fā)揮更重要的作用。

2 CYP79B2/B3[STHZ]基因在IAA代謝途徑中的功能

2.1 IAA合成途徑

吲哚-3-乙酸是植物體內(nèi)最主要的天然活性生長素，調(diào)節(jié)、參與植物的生長發(fā)育和多種生理過程，特別是植物細胞生長和分裂、植株向地性和向光性的形成、主側(cè)根及下胚軸生長、維管束發(fā)育和花器官形成等形態(tài)構(gòu)建過程[31]。按照合成底物的不同，IAA合成途徑被分為依賴于色氨酸的途徑和不依賴于色氨酸的途徑[32-33]。在十字花科植物中，IAA合成主要依賴色氨酸途徑，依據(jù)中間產(chǎn)物又可分為吲哚丙酮酸（indole-3-pyruvic acid，簡稱IPA）途徑、吲哚乙醛肟（indole-3-acetaldoxime，簡稱IAOx）途徑、色胺（tryptamine）途徑和吲哚乙酰胺（indole-3-acetamide，簡稱IAM）途徑4條支路。遺傳學(xué)和酶學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，TAA和YUC基因在合成植物IAA的過程中是必需的，TAA[STBX]1[STBZ]是吲哚丙酮酸合成途徑中的關(guān)鍵基因，其編碼蛋白催化色氨酸轉(zhuǎn)化為吲哚-3-丙酮酸，最后生成IAA，YUCCA是色胺途徑中的限速酶，可經(jīng)羥基化形成N-羥基色胺，脫羧后形成IAOx，最后由多步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為生長素。IAA的合成途徑復(fù)雜，且途徑之間存在交叉。IPA途徑被證實是擬南芥中主要的IAA生物合成途徑[34]。吲哚乙醛肟途徑被研究人員普遍認(rèn)為不是植物體內(nèi)主要的IAA合成途徑，卻是十字花科植物防御體系中的一個重要調(diào)控環(huán)節(jié)，與吲哚族硫苷的合成存在相關(guān)性。

2.2 CYP79B2/B3基因在吲哚乙醛肟代謝途徑中的功能

前人的研究結(jié)果表明，CYP[STBX]79B2[STBZ]基因的過表達會使植物體內(nèi)IAA含量明顯提高，但在cyp79B2和cyp79B3雙突變體中，植物則表現(xiàn)出幼苗下胚軸變短、長勢低矮的表型，體內(nèi)IAA含量較低，合成速率降低[35]。擬南芥中吲哚乙醛肟途徑中IAA的生物合成過程已經(jīng)明確，即CYP79B2/B3蛋白將色氨酸轉(zhuǎn)化為吲哚-3-乙醛肟，再經(jīng)過吲哚-3-乙醛生成IAA，或者生成吲哚-3-乙腈，在腈水解酶作用下生成IAA[21，36]。

此外，研究還發(fā)現(xiàn)CYP79B2/B3雙突變體在 26 ℃ 條件下時IAA活性顯著下降，突變體植株呈現(xiàn)生長素缺乏表型[37];當(dāng)溫度升高至29 ℃時，在剝離的胚軸中IAA的合成速率大幅度提高。這說明在擬南芥中，吲哚乙醛肟途徑的IAA合成還受到特定溫度的影響[38]。

有研究發(fā)現(xiàn)，將擬南芥CYP79B2基因與CYP79B3基因分別轉(zhuǎn)入大白菜中后，在轉(zhuǎn)CYP79B2基因的試驗中由于IAA的過量積累而未能獲得轉(zhuǎn)基因植株，而在轉(zhuǎn)CYP[STBX]79B3[STBZ]的試驗中獲得了轉(zhuǎn)基因植株，但表現(xiàn)出IAA過量合成的性狀[39-41]。以上結(jié)果說明，在IAA合成的過程中，與CYP79B3基因相比，CYP79B2基因可能發(fā)揮更重要的作用。而當(dāng)這2個基因與吲哚族硫苷合成途徑中的CYP83B1基因一起被轉(zhuǎn)入大白菜中時，獲得的轉(zhuǎn)基因植株積累的吲哚族硫苷和表現(xiàn)型與對照相似。以上結(jié)果表明，CYP83B1基因的高效表達可以將大量IAOx引入吲哚族硫苷合成途徑，從而避免IAA的過量合成。

3 吲哚族硫苷與IAA代謝的關(guān)系

IAA的另一條合成途徑是色氨酸經(jīng)由TAAs（色氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶）與YUCCAs催化形成[34，40-41]。它與CYP79B2/CYP79B3催化的IAA合成途徑互補，所以在擬南芥cyp[STBX]79b2/cyp79b3[STBZ]雙突變體中仍能檢測到較高含量的IAA。然而，在擬南芥cyp[STBX]79b2/cyp79b3[STBZ]雙突變體中檢測不到吲哚族硫苷或亞麻薺素，表明由CYP79B2/B3催化的吲哚族硫苷或亞麻薺素的合成途徑是唯一的[28，42]。

吲哚族硫苷合成后大部分儲存在植物細胞組織液泡中，由于不具有揮發(fā)性，又與黑芥子酶存在空間上的隔離，因此結(jié)構(gòu)較為穩(wěn)定。當(dāng)遭遇動物啃食或機械外力造成細胞破碎時，會與特定蛋白體中的黑芥子酶發(fā)生不可逆的水解反應(yīng)，產(chǎn)生不同種類的生物活性物質(zhì)。溫度、壓強、酸堿性和時間等多個因子對硫苷降解都有影響[43-44]。有研究發(fā)現(xiàn)，在酸性條件下（如pH值為2～5時）且存在亞鐵離子時，主要產(chǎn)生腈類物質(zhì)，吲哚-3-乙腈經(jīng)腈水解酶水解反應(yīng)，最后生成吲哚-3-乙酸。

在生物合成途徑中，IAOx是主要代謝產(chǎn)物和次級代謝產(chǎn)物的重要分支點，其下游基因（CYP83B1、CS-裂合酶基因或UGT74B1基因）的丟失會導(dǎo)致IAA過量產(chǎn)生[45-46]。目前在擬南芥中已經(jīng)鑒定出生長素含量增加的突變體，并且發(fā)現(xiàn)sur1可以編碼C-S裂解酶，參與吲哚族硫苷的合成[39]。而與之相似的sur2則可編碼CYP83B1。在sur2cyp83B1突變體中，IAOx轉(zhuǎn)化吲哚族硫苷的途徑被阻斷，導(dǎo)致IAOx更多地向IAA轉(zhuǎn)化[47]。以上分析說明，在吲哚族硫苷和IAA的合成過程中存在競爭反應(yīng)底物的關(guān)系。近年來的生化分析結(jié)果表明，在擬南芥中大部分吲哚-3-乙醛肟是在CYP[STBX]79[STBZ]B途徑中產(chǎn)生的，推測吲哚-3-乙醛肟的合成與轉(zhuǎn)變?yōu)樯L素的過程是耦合在一起的，而與吲哚-3-乙醛肟轉(zhuǎn)變?yōu)榱虼咸烟擒盏倪^程不是耦合在一起的[48]。色胺途徑產(chǎn)生的色胺以及植物體內(nèi)形成的N-羥基色胺可抑制CYP83B1酶的活性，降低吲哚族硫苷的生成量，于是吲哚-3-乙醛肟參與到生長素合成過程中。吲哚族硫苷在Fe2+存在的條件下可水解生成吲哚-3-乙腈，經(jīng)腈水合酶催化生成IAA，并誘導(dǎo)CYP83B1/sur2和UGT74B1基因的表達，說明IAA與吲哚族硫苷合成有協(xié)同調(diào)節(jié)作用[49]。

4 展望

亞麻薺素只存在于擬南芥、薺菜等少數(shù)十字花科植物中，在大白菜植株中尚未檢測到亞麻薺素。因此，大白菜可以作為研究吲哚族硫苷與IAA代謝平衡調(diào)控的模式植物。以吲哚族硫苷與IAA代謝的共同前體物吲哚乙醛肟為切入點，闡明CYP79B2/B3基因參與吲哚族硫苷（參與植物的病蟲害防御反應(yīng)）與IAA（調(diào)控植物的生長發(fā)育過程）代謝平衡的分子機制，可為十字花科植物生長發(fā)育調(diào)控及其對害蟲、病原菌的防御研究提供理論基礎(chǔ)。

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收稿日期：2019-08-20

基金項目：國家自然科學(xué)基金（編號：31572130、31000916）;浙江省自然科學(xué)基金（編號：LY14C150005、Y3090538）。

作者簡介：孫夏莉（1990—），女，浙江舟山人，碩士研究生，研究方向為蔬菜品質(zhì)調(diào)控與分子機理。E-mail：1367201782@qq.com。

通信作者：臧運祥，博士，教授，碩士生導(dǎo)師，研究方向為園藝作物品質(zhì)生理、生物技術(shù)與分子育種。E-mail：yxzang@zafu.edu.cn。