邱振陽 梁仲歡 白思曉 王淑敏 蘇立杰 陳驍熠

摘要：采用溶液攪拌法制備槲皮素羥丙基-β-環(huán)糊精（槲皮素-HP-β-CD）包合物，以包埋率為評價指標(biāo)，采用Box-behnken響應(yīng)面法優(yōu)化包合工藝條件。并以槲皮素-HP-β-CD為主要原料研制新型槲皮素果凍，用正交試驗優(yōu)化最佳配方。結(jié)果表明，當(dāng)料液比為1.4∶1.0（mg/mL）、包埋溫度為60 ℃、包埋時間為122 min時，得到槲皮素包埋率為66.03%的包合物;果凍最佳配方為羥丙基-β-環(huán)糊精槲皮素包合物的添加量為1%，復(fù)合凝膠劑中卡拉膠、魔芋膠和黃原膠配比為5∶4∶1，總用膠量為1.2%，白砂糖添加量為20%，檸檬酸添加量為0.10%，采用該配方制備的果凍色澤均勻，爽滑可口，且具有槲皮素的獨特風(fēng)味，還具有營養(yǎng)價值和保健功效。

關(guān)鍵詞：槲皮素;羥丙基-β-環(huán)糊精;果凍

中圖分類號：O636.1?文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A

文章編號：0439-8114（2020）07-0167-07

DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2020.07.034

Abstract：Quercetin hydroxypropyl-beta-cyclodextrin （Quercetin HP-β-CD） inclusion complex was prepared by solution stirring method. The inclusion conditions were optimized by Box-behnken response surface methodology with the inclusion rate as the evaluation index. Quercetin HP-β-CD was used as the main raw material to prepare a new type of quercetin jelly. The optimum formula was optimized by orthogonal experiment. The results showed that when the ratio of solid to liquid was 1.4∶1.0 （mg/mL），the embedding temperature was 60 °C，and the embedding time was 122 min，the inclusion ratio of quercetin embedding rate was 66.03%. And the best formula for jelly was quercetin inclusion compound was 1%，and the ratio of carrageenan，konjac gum and xanthan gum in the compound gel was 5∶4∶1，the total gum content was 1.2%，the sugar addition was 20%，and the citric acid addition was 0.10%. The jelly prepared by this formula has uniform color，smooth and delicious，unique flavor of quercetin，as well as certain nutritional value and health care effect.

Key words： quercetin; hydroxypropyl-β-cyclodextrin; jelly

槲皮素的化學(xué)結(jié)構(gòu)屬于多羥基黃酮化合物[1]，具有多種生物活性，如抗氧化[2]、抗癌 [3]、抗炎、降低血糖 [4]等作用，因此具有很高的藥用價值。但槲皮素的生物利用率十分低[5]，因為其結(jié)構(gòu)上有多個羥基極性基團導(dǎo)致親脂性弱[6]，還因為羥基在槲皮素分子間形成氫鍵導(dǎo)致親水性也很差，在食品應(yīng)用上受到了限制。

羥丙基-β-環(huán)糊精（HP-β-CD）是天然的藥物載體[7]，屬于β-環(huán)糊精的羥烷基化衍生物，被評為效果最好的CD衍生物[8]。因為HP-β-CD有特殊結(jié)構(gòu)，就是一個疏水空腔和一個親水的外壁，通過環(huán)糊精的空腔對適合大小的分子進(jìn)行包合[9]，最終形成分子膠囊。當(dāng)HP-β-CD包合槲皮素后，能增強其水溶性及改善藥代動力學(xué)性質(zhì)[10]，有利于成為保健食品的功能因子。

果凍是一種主要以水、糖、膠質(zhì)等為基本原料的半固體狀甜食[11]，目前市場所售傳統(tǒng)果凍產(chǎn)品大部分只用果凍膠[12]，不符合營養(yǎng)健康的追求，營養(yǎng)價值較低。本研究中果凍的膠體選用卡拉膠、黃原膠和魔芋膠煮沸后冷卻凝結(jié)而成的復(fù)合膠，這種復(fù)合膠能成為益生菌的能量源[13]，可成為低熱、低脂的保健食品的原料。

本研究以羥丙基-β-環(huán)糊精槲皮素包合物為主要原料，以天然的植物膠即卡拉膠、魔芋膠和黃原膠為膠凝劑，研制成營養(yǎng)保健型羥丙基-β-環(huán)糊精槲皮素包合物果凍。因為本產(chǎn)品使用具有營養(yǎng)價值的復(fù)合膠及生物利用率高的槲皮素包合物，更符合保健食品的要求。

1?材料與方法

1.1?材料

羥丙基-β-環(huán)狀糊精（江蘇豐園生物科技有限公司），槲皮素（G&E Nutrition），白砂糖（江西巧嬸食品有限公司），卡拉膠（滕州香凝生物工程有限公司），魔芋膠（湖北強森魔芋科技有限公司），黃原膠（河南雙城食品有限公司），檸檬酸（上海麥克林生物科技有限公司）。

1.2?儀器和設(shè)備

X-22R型離心機（Beckman Coulter Allegra），F(xiàn)D-1A-80型真空冷凍干燥機（北京博醫(yī)康實驗儀器有限公司），DK-8D型電熱恒溫水槽（上海一恒科技有限公司），RE-2000A型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器（上海亞榮生化儀器廠），RT10型磁力恒溫攪拌器（IKA），MULTISKAN GO型全自動酶標(biāo)儀（賽默飛世爾科技有限公司）。

1.3?方法

1.3.1?響應(yīng)面優(yōu)化槲皮素包合物

1.3.1.1?槲皮素HP-β-CD包合物制備方法?用分析天平稱取槲皮素0.302 g，再加入無水乙醇溶液20 mL，在50 ℃水浴箱中溶解，過濾后移至滴液漏斗中;按摩爾比1∶1稱取羥丙基-β-環(huán)糊精1.38 g加入到20 mL蒸餾水中，在60 ℃水浴箱中溶解，過濾后移至三頸燒瓶中，安裝磁力攪拌滴加回流裝置開始加熱到60 ℃后[14]，緩慢滴加槲皮素乙醇溶液，按條件回流攪拌。最終反應(yīng)液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮至1/2，靜置過夜后以3 000 r/min離心15 min，濾餅用純凈水洗后放置于真空冷凍干燥箱干燥，即可得到槲皮素-HP-β-CD包合物。

1.3.1.2?包埋率及溶解度的測定方法

1）測度條件。色譜柱：十八烷基硅烷鍵合硅膠（C18）柱（4.6 mm×150 mm，5 μm）;流動相： 甲醇-水-磷酸（100∶100∶1）;流速1.0 mL/min;檢測波長370 nm;柱溫30 ℃;進(jìn)樣量20 μL;理論板數(shù)≥2000。

2）供試液制備。①精密稱取槲皮素對照品1 mg，用流動相定容至10 mL作為對照品溶液。②精密稱取槲皮素-HP-β-CD包合物凍干粉1 mg，溶于1 mL水，然后用乙酸乙酯超聲振動萃取3次，萃取后的有機層與等容積氯化鈉飽和水充分混合后洗滌，最后用流動相定容至10 mL。③稱取過量槲皮素，溶于1 mL水，靜置后取濾液，再用流動相定容至10 mL。④稱取過量槲皮素-HP-β-CD包合物，溶于1 mL水，靜置后取濾液，再用流動相定容至10 mL。

3）測定方法。分別取槲皮素對照品溶液2、4、6、8 mL加流動相定容至10 mL，按設(shè)定的色譜條件進(jìn)樣分析，以槲皮素濃度為橫坐標(biāo)，峰面積為縱坐標(biāo)，計算線性回歸方程。再取供試品溶液分析，根據(jù)峰面積計算槲皮素含量。

4）包埋率計算方法。槲皮素的包埋率是衡量槲皮素包埋效果的指標(biāo)，計算公式：包埋率=實際槲皮素的質(zhì)量/加入槲皮素的質(zhì)量[14]。

5）溶解度計算方法。槲皮素包合物溶解度是衡量水溶性效果的指標(biāo)，計算公式：溶解度=飽和溶液中槲皮素的質(zhì)量/1 mL水溶液。

1.3.1.3?槲皮素-HP-β-CD包合物的工藝條件優(yōu)化?精密稱取槲皮素若干份，分別置于燒杯中制備槲皮素-HP-β-CD包合物，以包合率和包合產(chǎn)率為考察指標(biāo)，分別考察提取投料比、包合時間、包合溫度及溶液pH對槲皮素-HP-β-CD包合物包埋率的影響。

1）投料比對包合率的影響。按60 ℃及攪拌120 min條件下，分別以1∶4、1∶2、1∶1、2∶1、4∶1的摩爾比制備槲皮素-HP-β-CD包合物，以包埋率為指標(biāo)，研究投料比對槲皮素包埋率的影響。

2）制備時間對包合率的影響。按1∶1的摩爾比及60 ℃條件下，分別以60、90、120、150、180 min制備槲皮素包合物，以包埋率為指標(biāo)，研究制備時間對槲皮素包埋率的影響。

3）制備溫度對包合率的影響。按1∶1的摩爾比及120 min條件下，分別以40、50、60、70、80 ℃制備槲皮素包合物，以包埋率為指標(biāo)，研究制備溫度對槲皮素包埋率的影響。

4）響應(yīng)面優(yōu)化槲皮素包合物的制備工藝。在單因素試驗基礎(chǔ)上，采用Box-Behnken的中心組合設(shè)計原理，選取投料比（X1）、制備時間（X2）、制備溫度（X3）為自變量，包埋率為響應(yīng)值，設(shè)計3因素3水平試驗，其中-1、0、1代表各因素的低、中、高試驗因素水平。

1.3.2?正交試驗優(yōu)化槲皮素果凍配方

1.3.2.1?制作果凍操作要點

1）溶解。稱量100 mL水，緩慢加入稱量好的凝膠劑，充分溶解后加入白砂糖，隔水加熱溶解，備用。

2）煮漿。緩慢加入槲皮素包合物，混勻后在90～95℃熱水浴中加熱5 min，同時緩慢攪拌并避免產(chǎn)生氣泡。

3）過濾。趁熱過濾漿液。

4）調(diào)配。繼續(xù)隔水加熱漿液，臨近沸點時，加入溶解好的檸檬酸來進(jìn)行調(diào)配，攪拌均勻，避免局部酸度過高。

5）罐裝。調(diào)配后的混合液加入到滅菌后的果凍杯里，及時封口。

6）殺菌、冷卻。將封口后的果凍放在85 ℃滅菌鍋中殺菌15 min，冷卻后低溫貯藏，即可得到果凍成品。

1.3.2.2?感官評價?按照國標(biāo)GB/T16860感官分析方法的要求對果凍樣品進(jìn)行感官評測，采用隨機雙盲試驗設(shè)計，并邀請10名有經(jīng)驗的食品專業(yè)人員組成感官評定小組，分別從果凍的色澤、組織狀態(tài)、口感和風(fēng)味4個方面進(jìn)行評分，總分100分。感官評價標(biāo)準(zhǔn)見表1。

1.3.2.3?持水性測定?取果凍樣品，在常溫下保存24 h后測定其持水性[15]。所有果凍樣品平行測定 3 次，結(jié)果取其平均值。持水率計算公式為：

1.3.2.4?單因素實驗

1）復(fù)合凝膠劑配比對果凍感官品質(zhì)的影響。在添加1%槲皮素包合物、16%白砂糖，1%復(fù)合凝膠劑、0.15%檸檬酸的條件下，考查復(fù)配膠的配比分別為3∶5∶2、3∶6∶1、4∶4∶2、4∶5∶1、5∶4∶1時對果凍感官品質(zhì)的影響。

2）復(fù)合凝膠劑量對果凍感官品質(zhì)的影響。在添加1%槲皮素包合物、16%白砂糖、0.15%檸檬酸、復(fù)配膠配比（卡拉膠∶魔芋膠∶黃原膠=4∶4∶2）的條件下，考查復(fù)配膠添加量分別為0.6%、0.8%、1.0%、1.2%、1.4%時對果凍感官品質(zhì)的影響。

3）白砂糖對果凍感官品質(zhì)的影響。在添加1%槲皮素包合物、0.15%檸檬酸、1.0%復(fù)配膠（卡拉膠∶魔芋膠∶黃原膠=4∶4∶2）的條件下，考查白砂糖添加量分別為8%、12%、16%、20%、24%時對果凍感官品質(zhì)的影響。

4）檸檬酸添加量對果凍感官品質(zhì)的影響。在添加1%槲皮素包合物、16%白砂糖、1%復(fù)配膠（卡拉膠∶魔芋膠∶黃原膠 =4∶4∶2）的條件下，考查檸檬酸添加量分別為 0.05%、0.10%、0.15%、0.20%、0.25%時對果凍感官品質(zhì)的影響。

1.3.2.5?正交試驗?在單因素試驗的基礎(chǔ)上，以持水率和感官評價的綜合評分為指標(biāo)，選取復(fù)合凝膠劑配比、復(fù)合凝膠劑添加量、白砂糖添加量、檸檬酸添加量4個因素，選取評分最高的3個水平設(shè)計L9（34）正交試驗，優(yōu)化槲皮素包合物果凍配方。正交試驗因素與水平設(shè)計見表2。

1.3.2.6?果凍抗氧化活性測定?DPPH是一種很穩(wěn)定的自由基，在乙醇溶液中呈深紫色，在517 nm處有最大吸收峰，當(dāng)有自由基清除劑存在時，其單電子被結(jié)合而使其顏色減褪。取槲皮素果凍與市售某品牌果凍作樣品，取維生素C標(biāo)準(zhǔn)品做對照，測定DPPH清除率，評價果凍中抗氧化活性大小。

自由基清除率D=（A對照組-A 樣品組）/（A對照組-A空白組）

式中，A樣品組為加入測試樣品后反應(yīng)液的吸光度;A對照組為加入維生素C后反應(yīng)液的吸光度;A空白組為不加樣品和維生素C時反應(yīng)液的吸光度。

2?結(jié)果與分析

2.1?槲皮素-HP-β-CD包合物單因素結(jié)果和響應(yīng)面結(jié)果與分析

2.1.1?槲皮素-HP-β-CD包合物包埋率單因素結(jié)果與分析

2.1.1.1?投料比對包埋率的影響?羥丙基-β-環(huán)糊精分子的空腔容量有限，隨著槲皮素的增加，包埋率也逐漸增大，但槲皮素比環(huán)糊精多時，包埋率下降。由圖1可知，當(dāng)環(huán)糊精和槲皮素的投料比為1∶1時，槲皮素的包埋率最高;當(dāng)槲皮素用量過大時，部分槲皮素未被包埋，導(dǎo)致包埋率下降。

2.1.1.2?制備溫度對包埋率的影響?隨著溫度的升高，可以促進(jìn)槲皮素與羥丙基-β-環(huán)糊精分子的相互碰撞，使得包埋率增加，但包合反應(yīng)同時也是放熱反應(yīng)，當(dāng)達(dá)到平衡后，繼續(xù)升溫則不利于槲皮素的包合而使包埋率下降。由圖2可知，當(dāng)溫度是60 ℃時，槲皮素的包埋率最高，隨后包埋率呈下降的趨勢。

2.1.1.3?包埋時間對包埋率的影響

環(huán)糊精包合反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)開始時平衡向著包合反應(yīng)的方向進(jìn)行，包埋率逐漸增大，但是隨著包埋時間的延長，平衡會向著解包合反應(yīng)的方向進(jìn)行，使包埋率下降。由圖3可知，當(dāng)包埋時間為90 min時，槲皮素的包埋率最高，隨后包埋率呈下降的趨勢。

2.1.2?槲皮素β-CD-包合物響應(yīng)面結(jié)果與分析

2.1.2.1?數(shù)據(jù)模型的建立?根據(jù)表2的試驗數(shù)據(jù)，運用Design Expert 8.05統(tǒng)計軟件進(jìn)行處理，采用響應(yīng)面統(tǒng)計方法對試驗數(shù)據(jù)進(jìn)行擬合，建立包埋率與料液比、包埋溫度和包埋時間3因素3水平的二次多項數(shù)學(xué)回歸方程：Y=0.66+6.35X1-8.59X2+6.05X3+2.53X1X2+0.1X1X3+2.27X2X3 - 0.026X12 - 0.13X22- 0.04X32。

由表3可以看出，各因素對槲皮素包埋率影響的排序為：X2>X1>X3，即包埋溫度>料液比>包埋時間。從方差分析結(jié)果可以看出，該模型的F=400.51，P<0.000 1，模型極顯著。失擬項F=0.4，P=0.7638>0.05，不顯著，并且該模型的復(fù)相關(guān)系數(shù)平方R2=0.9981，修正相關(guān)系數(shù)平方R2Adj=0.9956，說明該模型與實際擬合程度較好，誤差小，可以用此模型來分析和預(yù)測HP-β-CD包合槲皮素的工藝結(jié)果。由此可以認(rèn)為上面給出的二次回歸方程模型是合適的。

2.1.2.2?響應(yīng)曲面分析?為了驗證模型方程的合適性，利用Design Expert8.05軟件對槲皮素包合物工藝條件進(jìn)一步優(yōu)化，得到優(yōu)化條件為：X1=1.35，X2=59.67，X3=122.65，即試驗的最佳組合為：料液比為1.35∶1（mg/mL），包埋溫度為59.67 ℃，包埋時間為122.65 min，此時模型預(yù)測包埋率的最大值為66.32%;對優(yōu)化條件進(jìn)行適當(dāng)?shù)恼{(diào)整以方便現(xiàn)實中試驗的操作，得調(diào)整后的工藝條件為：料液比為1.4∶1.0（mg/mL），包埋溫度為60 ℃，包埋時間為122 min。在調(diào)整工藝條件下進(jìn)行試驗，重復(fù)3次，結(jié)果如表4所示，槲皮素包埋率的平均值為66.03%，預(yù)測所得槲皮素的平均值為66.32%，實際值與預(yù)測值相差0.29個百分點，說明回歸模型擬合性較好。因此，采用響應(yīng)面法優(yōu)化HP-β-CD對槲皮素包埋的制備工藝是可行的。

2.1.3?槲皮素包合物溶解度結(jié)果?將測定的數(shù)據(jù)帶入回歸方程中，得到槲皮素在水中的的溶解度為0.027 mg/mL，槲皮素-HP-β-CD包合物的溶解度為2.137 mg/mL。由此可見，槲皮素形成包合物后在水中的溶解度明顯增大。

2.2?果凍工藝優(yōu)化的結(jié)果與分析

根據(jù)研究，中國成人平均每日類黃酮攝入量為（71.55±21.15） mg[16]，因此果凍產(chǎn)品應(yīng)滿足平均攝入量的要求才能達(dá)到營養(yǎng)補充的效果。由包合最佳工藝得到槲皮素包埋率為66.03%，由此可計算得出每1 g槲皮素-HP-β-CD包合物有118 mg槲皮素。為了達(dá)到營養(yǎng)補充的效果，因此在果凍中羥丙基-β-環(huán)糊精槲皮素包合物的添加量應(yīng)為1%。

2.2.1?復(fù)合凝膠劑配比的確定?考查不同復(fù)合凝膠劑配比對槲皮素包合物果凍持水率和感官品質(zhì)的影響。復(fù)合凝膠劑配比的確定見表4。經(jīng)前期預(yù)試驗得知，凝膠劑對槲皮素包合物果凍的口感、質(zhì)地有很大影響[17]，而單一的凝膠劑無法為其提供較好的凝膠效果[18]。利用合適的凝膠進(jìn)行復(fù)配，可提高槲皮素包合物果凍整體的凝膠效果。由表4可知，卡拉膠∶魔芋膠∶黃原膠以4∶4∶2復(fù)配的綜合評分最高，產(chǎn)品整體凝膠強度好、彈性好、咀嚼感好。綜上所述，選擇卡拉膠∶魔芋膠∶黃原膠的復(fù)配比為4∶4∶2。

2.2.2?復(fù)合凝膠劑添加量的確定?由圖5可知，隨著復(fù)合凝膠劑添加量的增大，果凍的硬度和膠著性增大[19]。當(dāng)總膠用量小于1.0 %時口感較軟，硬度較小，韌性差，沒什么嚼勁。而用膠量達(dá)到1.4%時，產(chǎn)品較硬，凝膠在口中不易溶化，風(fēng)味物與味蕾的接觸不充分，口感欠佳。因此，綜合評定的分值呈現(xiàn)出先升后降的趨勢，在添加量為1.2%時綜合評分最高。

2.2.3?白砂糖添加量的確定?由圖6可知，當(dāng)白砂糖添加量為8%時，果凍甜味偏淡，白砂糖與凝膠凝聚效果欠佳，果凍松軟成型不好;白砂糖添加量為24%時，果凍甜味偏大，白砂糖與凝膠凝聚加強[20]，質(zhì)地偏硬。因此綜合評定的分值呈現(xiàn)出先升后降的趨勢，白砂糖用量在16%時綜合評分最高。

2.2.4?檸檬酸添加量的確定?由圖7可知，檸檬酸添加量對果凍的口感有一定影響，隨著檸檬酸添加量的增加，果凍的硬度、膠著性逐漸降低。因此綜合評定的分值呈現(xiàn)出先升后降的趨勢，檸檬酸用量為0.15%時得分最佳，繼續(xù)添加檸檬酸會使分值下降。

2.3?正交試驗結(jié)果與分析

由表5可知，依據(jù)表中極差（R） 的結(jié)果分析可知，在4個因素中，對果凍成品感官質(zhì)量影響的排序為A>D>C>B，即復(fù)合凝膠劑配比影響最大，檸檬酸添加量次之，白砂糖添加量第三，復(fù)合凝膠劑添加量最小。最優(yōu)配方A3B3C3D1，即為復(fù)合凝膠劑中卡拉膠、魔芋膠和黃原膠配比為5∶4∶1，總用膠量為1.2%，白砂糖添加量為20%，檸檬酸添加量為0.10%。按最佳組合A3B3C3D1做3組平行試驗，綜合評分為87.32分，確定最佳組合為A3B3C3D1。

2.4?抗氧化活性結(jié)果與分析

在一定范圍內(nèi)可以用清除率表示抗氧化劑的自由基清除能力，取IC50值作為抗氧化劑自由基清除能力的指標(biāo)，其值越小抗氧化能力越強。經(jīng)計算，以質(zhì)量濃度（C）為橫坐標(biāo)，A值為縱坐標(biāo)，繪制DPPH標(biāo)準(zhǔn)曲線為A=0.062+0.898C（R=0.999 5）。以DPPH清除率為縱坐標(biāo)（Y），濃度（C）為橫坐標(biāo)，得出維生素C擬合方程Y=0.13+6.08C（R=0.995 39）與槲皮素果凍擬合方程Y=A=0.0186+0.763C（R=0.994 29）。其他品牌的果凍無法做出方程，由此可推斷并無抗氧化能力。

由表6可知，維生素C的IC50為0.06 mg/mL，槲皮素包合物果凍的IC50為0.63 mg/mL。由此可見，槲皮素果凍的抗氧化值雖然為維生素C的十分之一，但仍具有很高的抗氧化能力，遠(yuǎn)高于市售果凍的抗氧化能力。

3?結(jié)論

通過響應(yīng)面設(shè)計，得到最佳包合條件為當(dāng)料液比為1.4∶1.0（mg/mL），包埋溫度為60 ℃，包埋時間為122 min，槲皮素包埋率為66.03%的包合物。通過正交試驗，得到最佳配方為：槲皮素包合物的添加量為1%，復(fù)合凝膠劑中卡拉膠、魔芋膠和黃原膠配比為5∶4∶1，總用膠量為1.2%，白砂糖添加量為20%，檸檬酸添加量為0.10%。在此條件下做驗證試驗，得出的果凍效果理想，感官評分為87.32分，呈淡綠色，色澤均一，外形完整，具有獨特的槲皮素風(fēng)味。通過測定，槲皮素包合物在水中的溶解度2.137 mg/mL，解決了槲皮素水溶性低的問題。還研制出槲皮素包合物果凍，將槲皮素作為功能因子應(yīng)用到食品中，具有廣闊的市場前景。

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