崔春雨，肖麗，楊宇婷，李青

（河南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院實驗教學(xué)示范中心，河南 新鄉(xiāng) 453007）

南鶴虱，別名竊衣子、野蘿卜子，為傘形科植物野胡蘿卜（Daucus carota L.）的干燥成熟果實，廣泛分布于世界各地，在我國主要產(chǎn)于江蘇、貴州、四川、安徽、浙江、湖北等省。一直以來，南鶴虱的藥用比較混亂，一部分學(xué)者認(rèn)為其是鶴虱的藥用來源之一，直至2005年南鶴虱才作為中藥藥材及飲片被《中國藥典》正式收載。南鶴虱有多種藥理活性，主要用于蛔蟲、蟯蟲、絳蟲病，蟲積腹痛，小兒疳積等病癥。

近年來，隨著天然藥物研究技術(shù)的進步，基于科學(xué)用藥的訴求，南鶴虱的化學(xué)成分得到了進一步的深入研究，從南鶴虱中分離得到的的化學(xué)成分主要包括揮發(fā)油、萜類、黃酮、甾體類等。本文對南鶴虱相關(guān)文獻(xiàn)資料進行系統(tǒng)化梳理，全面綜述南鶴虱的化學(xué)成分和藥理活性，以其對南鶴虱的藥用和研究開發(fā)提供參考。

1 化學(xué)成分

1.1 揮發(fā)油

南鶴虱中含有豐富的揮發(fā)油，其含量大約為2%。孫玉泉和王錫寧等[1]用氣相色譜-質(zhì)譜法（GC-MS）從南鶴虱提取物中共鑒定了26 個成分，其中單萜及倍半萜烯類含量占比為60%。已鑒定的成分中除了 U-紅沒藥烯（34.73%）、T-蒎烯（3.98%）、U-蒎烯（2.44%）、T-芹子烯（3.10%）等6 種組分，還鑒定了石竹烯、T-古蕓烯、香檸檬醇、乙酸柏木酯、香檸檬醇乙酸酯、羅漢柏二烯等20 種文獻(xiàn)中未曾報道過的化合物。秦巧慧[2]等采用浸液法分離南鶴虱精油，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）進行了定性、定量分析，共含有34 種化合物，α-蒎烯、β-紅沒藥烯含量較高，并對其中6 種含量較高的活性化合物α-蒎烯、月桂烯、檸檬烯、β-石竹烯、β-蒎烯、γ-萜品烯進行定量分析和蚊蟲毒殺活性實驗。黨俊偉等[3]采取二氧化碳超臨界萃取南鶴虱精油，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）進行分析，鑒定出16 種化合物，包括了氧化異佛爾酮（Isophorone oxide）（34.67%）、異佛爾酮（8.81%）、甜沒藥烯（23.97%）、Furan,2,2- methylenebis（15.28%）、胡蘿卜次醇（Carotol）（6.85%）、細(xì)辛醚（Asarone）（2.23%）、2,2,6-三甲基-1,4-環(huán)己酮（1.56%）、石竹烯（1.91%）、細(xì)辛醛（Asaryl aldehyde）1.24%、α-石竹烯（0.63%）、氧化石竹烯（1.20%）、胡蘿卜醇（Daucol）微量等。揮發(fā)油見表1。

表1 揮發(fā)油

續(xù)表1

1.2 倍半萜類化合物

孫玉泉等[1]從南鶴虱提取物中鑒定得到26 個化合物，其中單萜及倍半萜烯類含量占比為60%。Dhillon R S[4]從南鶴虱中分離得到一種倍半萜醚胡蘿卜烷-1,4-β-氧(Carota-1,4-β-oxide)。付紅偉等[5]從南鶴虱中分離出21 個單體倍半萜類化合物，其中12 個化合物為愈創(chuàng)木烷型倍半萜。劉貴園等[6]采用柱色譜及制備液相色譜法從南鶴虱中分離得到9個愈創(chuàng)木烷型倍半萜成分。成蕾等[7]從南鶴虱中分離純化得到7 個倍半萜類化合物。倍半萜化合物見表2。

表2 倍半萜化合物

1.3 黃酮類

付紅偉等[5]從南鶴虱中分離得到木犀草素、木犀草素7-O-新橙皮糖，木犀草素7-O-新橙皮糖為首次從該屬植物中分離得到。Gupta K R 等[8]從南鶴虱中分離得到中分離得到山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖(kaempferol-3-O-β-D-glucoside),芹菜素-7-Oβ-D-吡喃半乳糖-(1→4)-O-β-D-甘露糖和芹菜素-4-O-β-D-葡萄糖。El-Moghazi A M 等[9]從南鶴虱的乙醇提取部位分離得到4 個黃酮苷。黃酮化合物見表3。

表3 黃酮化合物

1.4 其他類成分

南鶴虱中還含有甾體類、蛋白質(zhì)、糖類等其他成分。付紅偉等[5]從南鶴虱中分離得到Ent-4(15)-桉葉烯-1α,6β-二醇、(1α,5α,8α,10β)-十氫-6 α-羥基-8α,8α,6β-三甲基-1,8-萘二醇、1α-桉葉烷-3α,4β,11-三醇、豆甾醇、胡蘿卜苷、二十八烷、20(R)-人參皂苷Rg3 等。劉毅等[10]人通過實驗證明南鶴虱存在的凝集素為糖蛋白，其中谷氨酸、門冬氛酸、精氨酸和纈氨酸含量較高。

2 南鶴虱藥理活性研究

2.1 殺蟲和抗菌活性

南鶴虱提取物，特別是精油提取物具有較為廣泛的殺蟲和抗菌藥理活性。Muturi Ephantus J 等[11]研究發(fā)現(xiàn)南鶴虱的揮發(fā)油成分（萜品油烯、paracymene 和γ-松油烯）能夠有效殺滅蚊子幼蟲，可以作為生物殺蟲劑控制蚊子。強磊等人通過生長速率法測定南鶴虱精油對7 種供試病原菌菌絲小麥赤霉病菌、番茄葉霉病菌、油菜菌核病菌、白菜黑斑病菌、蘋果炭疽病菌、水稻稻瘟病菌、番茄灰霉病菌生長的抑制作用，結(jié)果顯示南鶴虱精油對以上小麥病菌有不同程度的抑制作用。秦巧慧等[2]人研究了南鶴虱精油對白紋伊蚊和和致倦庫蚊幼蟲的毒殺作用，并定量檢測了α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、檸檬烯、γ-萜品烯、β-石竹烯4 種精油的含量，總含量高達(dá)724.97 μg/mL，結(jié)果表明南鶴虱精油殺蟲效果強于其他植物精油，是高效環(huán)保的蚊蟲殺幼劑。Kumarasamy Yashodharan 等[12]測定南鶴虱正己烷、二氯甲烷、甲醇提取物對蠟樣芽胞桿菌的抗菌效果，其結(jié)果顯示有較為明顯的抑制作用（MIC=0.01 mg/mL）。Ahmed Ahmed A 等[13]將南鶴虱的5 個化合物分別做了對金黃色葡萄球菌、疥瘡鏈霉菌、枯草芽孢桿菌、蠟樣芽孢桿菌、Pseudomonas aeroginos、大腸桿菌、尖孢鐮刀菌和曲霉菌的抗菌活性實驗。結(jié)果表明：其中兩種化合物對大腸桿菌以外的其他菌種均有明顯的抗菌效果；另外兩種對大腸桿菌、尖孢鐮刀菌以外的其它菌種具有抗菌活性（MIC=2.5 mg/mL）；其中剩下的另外一種化合物對曲霉菌以外其他菌種均具有不同程度的抗菌活性。Tavares Ana Cristina 等[14]發(fā)現(xiàn)葡萄牙地區(qū)的南鶴虱揮發(fā)油成分對皮膚真菌菌株顯示出較為明顯的抗真菌活性。Rossi Paul-Georges 等[15]南鶴虱揮發(fā)油成分中的(E)-甲基異丁香酚對空腸彎曲桿菌具有抗菌效果。

2.2 抗癌活性

Wassim N Shebaby 等[16]研究發(fā)現(xiàn)南鶴虱的戊烷提取部分對人表皮角質(zhì)形成選擇性細(xì)胞毒性作用，表明其具有體內(nèi)外抗癌活性。Taleb Robin I[17]等發(fā)現(xiàn)南鶴虱其中一個倍半萜烯β-2-himachalen-6-ol，具有強有力的抗癌活性，顯示其通過細(xì)胞凋亡誘導(dǎo)細(xì)胞死亡，是一個潛在的化療藥物，且具有高強度和安全性。

2.3 其他活性

通過對南鶴虱相關(guān)藥理活性文獻(xiàn)資料的整理和分析，發(fā)現(xiàn)南鶴虱除了殺蟲、抗菌活性、抗癌等藥理活性以外，其藥理活性還表現(xiàn)在改善認(rèn)知功能障礙、抗生育性、修復(fù)肝臟損傷等方面。蔡東聯(lián)等[18-19]對南鶴虱揮發(fā)油碳?xì)洳课坏亩纠韺W(xué)及其對原核生物、哺乳動物的體細(xì)胞和大鼠胚胎的毒性作用進行研究，結(jié)果表明該揮發(fā)油基本是無毒化合物，對原核生物、哺乳動物的體細(xì)胞和大鼠胚胎細(xì)胞無致突變性和致畸變作用。Majumder P K 等[20]對南鶴虱的石油醚（b.p.40～60℃）部位和脂肪酸部位進行了分離提取，并進行了藥理學(xué)研究，結(jié)果顯示石油醚部位和脂肪酸部位能減緩成年雌性白鼠的發(fā)情周期，導(dǎo)致卵巢重量減少，提示南鶴虱石油醚部位和脂肪酸部位的化學(xué)成分具有抗生育作用。Bishayee A 等[21]通過藥理實驗發(fā)現(xiàn)南鶴虱提取物對特定的肝臟損傷具有較為明顯的修復(fù)作用。俞發(fā)榮[22]對南鶴虱的乙醇提取物進行了藥理學(xué)研究，實驗表明，南鶴虱乙醇提取物具有改善認(rèn)知功能障礙的作用，其具體表現(xiàn)為改善記憶力、降低膽固醇和抗膽堿酯。

3 結(jié) 論

南鶴虱作為傳統(tǒng)中藥材，主要應(yīng)用于治療蛔蟲、絳蟲病、蟯蟲、蟲積腹痛以及小兒疳積。通過整理南鶴虱國內(nèi)外有關(guān)化學(xué)成分和藥理活性的研究文獻(xiàn)，發(fā)現(xiàn)南鶴虱含有豐富的化學(xué)成分，尤其是揮發(fā)油部分研究的較多。近年來，從南鶴虱中分離得到了許多新化合物，特別是一系列倍半萜化合物被分離發(fā)現(xiàn)，其生物活性有待于進一步的研究。南鶴虱的藥理作用，在國外研究得較多，其相關(guān)抗腫瘤活性已被研究，但大多集中在單純的藥理作用上，南鶴虱的藥理機制和活性成分有待于進一步的深入研究。