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        茶葉?;S酮類化合物研究進(jìn)展

        2020-05-30 01:35:42楊蕾玉葛志偉黃艷梅何普明屠幼英吳媛媛
        茶葉 2020年1期
        關(guān)鍵詞:黃酮

        楊蕾玉 葛志偉 黃艷梅 李 博 何普明 屠幼英 吳媛媛*

        (1.浙江大學(xué)茶葉研究所,浙江 杭州 310058; 2.浙江大學(xué)農(nóng)生環(huán)測(cè)試中心,浙江 杭州 310058)

        黃酮是植物體內(nèi)的一類重要次生代謝物,在抵抗強(qiáng)光、UV-B、高碳、低氮、冷害以及在抵御植物病蟲害方面起著的重要作用[1]。隨著研究工作的深入、現(xiàn)代分析色譜技術(shù)的提升,自然界大量的黃酮修飾產(chǎn)物如糖基化產(chǎn)物和?;a(chǎn)物被陸續(xù)發(fā)現(xiàn)。?;S酮類物質(zhì)在蔬菜、林木和觀賞花卉中廣泛存在。至今,已發(fā)現(xiàn)400多種,如卷心菜[2]、菠菜[3]、光葉藤蕨[4]、烏墨蒲桃[5]和豆科植物[6]的葉片中。黃酮類物質(zhì)的?;饕匀夤鸹?、對(duì)香豆基、咖啡基、阿魏基、芥子基的修飾呈現(xiàn),其中對(duì)香豆基的?;揎検亲钪匾男问絒7]。根據(jù)Mochamad等[8]總結(jié)的黃酮類物質(zhì)信息庫(kù)數(shù)據(jù),?;S酮類主要存在于花青素、黃酮醇和黃酮苷中。

        ?;S酮類賦予分子更穩(wěn)定和更強(qiáng)的生物學(xué)功能。?;幕ㄇ嗨匚镔|(zhì)結(jié)構(gòu)更加穩(wěn)定,其水溶性增強(qiáng),分子中的糖基降解更少,與多酚聚集在一起會(huì)使花色呈現(xiàn)更藍(lán)的顏色[9]。擬南芥葉片中的?;S酮物質(zhì)-Sinapoylmalate成分具有類似紫外保護(hù)劑的功能[10]?;ㄇ嗨氐孽;丝梢愿淖兓ㄉ?,還可提高生物半衰期、膜通透性和腸道的吸收率。2007年,Luo[11]等人比較了花青素及其?;a(chǎn)物的半衰期發(fā)現(xiàn):相較于未酰基化的黃酮,酰基化的成分半衰期大幅度提高,對(duì)香豆酰基化對(duì)化合物半衰期的增加作用最為明顯,半衰期可增長(zhǎng)至48 h,而未?;膬H有5-24 h;并且這類酰基化黃酮比其前體成分具有更高的UV-B吸收能力。

        近年來(lái),茶葉中的?;S酮類物質(zhì)已引起一些學(xué)者的關(guān)注,其結(jié)構(gòu)和生物學(xué)功能被相繼報(bào)導(dǎo)。本文結(jié)合現(xiàn)有文獻(xiàn),總結(jié)梳理了茶葉?;S酮的研究進(jìn)展,從化學(xué)結(jié)構(gòu)、提取分離純化方法、生物活性和未來(lái)展望幾個(gè)方面展開討論,以期為茶樹中?;S酮的深入研究提供理論基礎(chǔ)和研究思路。

        1 茶葉?;S酮化合物的種類及基本化學(xué)結(jié)構(gòu)

        根據(jù)表1的總結(jié)可見,目前發(fā)現(xiàn)的茶葉酰基化黃酮類化合物主要為?;狞S酮苷類物質(zhì),母核結(jié)構(gòu)為槲皮素和山奈酚,酰基化的基團(tuán)均為對(duì)香豆基。具體分子結(jié)構(gòu)見圖1。

        2004年,Mihara[12]等從烏龍茶的水提物中分離并鑒定了一個(gè)?;S酮類物質(zhì),該成分為帶阿拉伯糖、鼠李糖、2份葡萄糖的?;纹に厮奶擒眨瘜W(xué)式見表1。2008年,Lin[13]等通過(guò)LC-DAD-ESI/MS方法鑒定了41種綠茶和25種發(fā)酵茶中的黃酮類物質(zhì),從福建武夷的烏龍茶樣品中發(fā)現(xiàn)了多個(gè)分子量在595-1065間的黃酮類物質(zhì),根據(jù)質(zhì)譜碎片信息,這些物質(zhì)均為?;S酮苷。2012年,Manir[14]在韓國(guó)濟(jì)州島Yabukita茶樹品種中發(fā)現(xiàn)四種以槲皮素為母核的?;S酮苷,命名為Camelliquercetisides A、B、C、D,其中Camelliquercetiside A與Mihara[12]發(fā)現(xiàn)的酰基化槲皮素四糖苷成分結(jié)構(gòu)一致,其余三種為新的?;纹に厝擒?Camelliquercetisides B、C)和二糖苷(Camelliquercetiside D)。2014年,Lo[15]等從烏龍茶中發(fā)現(xiàn)了一類新型的?;S酮苷,命名為Teaghrelins。Teaghrelins-1為Quercetin 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1->3)][2-O″-(E)-p-coumaroyl][β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->6)]-β-D-glucopyranoside,Teaghrelins-2為Kaempferol 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1->3)] [2-O″-(E)-p-coumaroyl] [β-D-glucopyranosyl (1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->6)]-β-D-glucopyranoside。2016年Tian[16]等從茯磚茶中分離了一個(gè)?;纳侥畏尤擒誎aempferol 3-O-[α-L-arabinopyranosyl (1→3)] [2-O″-(E)-p-coumaroyl] [α-L-rhamnopyranosyl (1→6)]-β-D-glucoside,命名為Camellikaempferoside A。2017年,Bai[17]等鑒定并命名了Camellikaempferoside C的酰基化山奈酚四糖苷,Kaempferol 3-O-[α-L-arabinopyranosyl (1→3)] [2-O″-(E)-p-coumaroyl] [β-D-glucopyranosyl (1→3)-α -L-rhamnopyranosyl (1→6)]-β-D-glucoside,該物質(zhì)與Camelliquercetiside A除母核不一樣外,其糖基和酰基的基團(tuán)和連接均相同。同年,陸英[18]從茯磚茶中分離了包括Camelliquercetiside A和Camelliquercetiside C等15種黃酮類化合物。2019年,Lu[19]等分離得到4種?;S酮苷類(AGFs),其中包括兩種酰基化槲皮素糖苷和兩種?;侥畏犹擒眨麨镃amelliquercetiside E、Camelliquercetiside F、Camellikaempferoside D和Camellikaempferoside E。經(jīng)過(guò)進(jìn)一步信息比對(duì),Camellikaempferoside D與Camellikaempferoside C分子組成一致、Camellikaempferoside E與Camellikaempferoside A分子組成一致(表1)。

        表1 目前已鑒定的茶葉酰基化黃酮總結(jié)Camellikaempferoside C[17,20]

        2 茶葉中?;S酮的提取分離純化

        茶葉中?;S酮的分離與純化沿襲了傳統(tǒng)分離純化方法,主要采用萃取、分離和柱分離的方法。Mihara[12]等采用了Develosil-ODS-UG反相制備柱、MCI-gel CHP 20P柱和HPLC制備柱多步分離的方法,分離得到酰基化黃酮苷的單體。陸英[18]等利用色譜與制備液相聯(lián)用技術(shù),從不同倉(cāng)儲(chǔ)陳化年份的茯磚茶中制備分離得到多個(gè)?;S酮類化合物:經(jīng)過(guò)8倍質(zhì)量的95%乙醇超聲提取3次,每次1 h,再用石油醚萃取,分離水層并濃縮,冷凍干燥后經(jīng)高速逆流色譜(HSCCC)逐步獲得單一的組分。Bai[17]將六安瓜片茶研磨并在室溫下用80%丙酮水溶液萃取三次,提取、凝膠柱色譜、UPLC分離純化,質(zhì)譜、核磁共振鑒定得到組分Camellikaempferoside C。顧瑩婕[20]運(yùn)用大孔樹脂結(jié)合半制備色譜的分離方法,從福建水仙茶中純化得到兩種?;S酮苷單體組分。

        3 茶葉中?;S酮的生物活性

        隨著分離提取純化技術(shù)的提升,?;S酮的生物活性研究得以更加深入。表1總結(jié)了茶葉?;S酮苷的結(jié)構(gòu)和生物活性,包括自由基清除能力、抑制乙醇脫氫酶活性、降脂減肥、預(yù)防骨骼肌萎縮、抑菌、抗惡性細(xì)胞增殖能力和降血糖降血脂。

        3.1 自由基清除能力

        黃酮是一種很強(qiáng)的抗氧化劑,可有效清除氧自由基。Mihara[12]等的DPPH自由基清除實(shí)驗(yàn)顯示,茶葉酰基化黃酮化合物的自由基清除能力與槲皮素相當(dāng)。由于其水溶性更好,作者認(rèn)為這類物質(zhì)更易于為人體吸收。Manir等[14]比較了Camelliaquecetiside A-D的抗氧化性能,發(fā)現(xiàn)Camelliaquecetiside A是組分中DPPH自由基清除能力最強(qiáng)的。

        3.2 抑制乙醇脫氫酶活性

        乙醇脫氫酶(ADH)是參與乙醇在體內(nèi)代謝的主要酶。ADH抑制劑可以通過(guò)抑制ADH的活性,達(dá)到緩解酒精中毒的目的,也是目前臨床上使用的醇中毒解毒藥物。目前現(xiàn)有的ADH抑制劑價(jià)格昂貴且副作用多。近年來(lái)的研究發(fā)現(xiàn),天然的活性物質(zhì)作為藥物時(shí)副作用更小,安全性更高,更符合患者對(duì)綠色天然的健康需求。Manir等[14]證明了茶葉中酰基化黃酮苷的抑制乙醇脫氫酶活性能力,平均乙醇脫氫酶半抑制濃度在8.0-70.3 μM之間。Camelliaquecetiside A是組分中酵母乙醇脫氫酶抑制能力最強(qiáng)的,與EGC和Tocopherol的效果相當(dāng),其?;鶊F(tuán)的加入,可增加化合物的乙醇脫氫酶抑制能力。

        3.3 降脂減肥活性

        Bai[17]測(cè)定了Camelliquercetiside A在六安瓜片制成的六大茶類(綠茶、白茶、黃茶、烏龍茶、紅茶、黑茶)中的含量為0.19-0.26 mg/g,Camelliquercetiside C較少,含量在0.01 mg/g以下;Camellikaempferoside A含量在0.02-0.09 mg/g,Camellikaempferoside C在0.07-0.09 mg/g,這四種物質(zhì)在25、50 μM時(shí)均對(duì)3T3-L1脂肪細(xì)胞中的脂質(zhì)蓄積表現(xiàn)出良好的抑制作用,證明了其降脂減肥的功能。

        3.4 預(yù)防骨骼肌萎縮

        Hsieh[21]等證明Teaghrelins能減緩塞米松引起的肌管直徑減小,可用于預(yù)防骨骼肌萎縮,主要下調(diào)Atrogin-1andMuRF-1泛素E3連接酶的表達(dá)量來(lái)發(fā)揮作用的。

        3.5 抑制口腔細(xì)菌效果

        顧瑩婕[20]從福建水仙茶中分離的兩種?;S酮四糖苷對(duì)兩種口臭相關(guān)菌都有明顯的抑制作用,發(fā)現(xiàn)二者均可通過(guò)抑制生物膜形成和螯合鐵離子等途徑抑制口腔致病菌的生長(zhǎng)。

        3.6 抑制惡性細(xì)胞增殖

        2016年,Tian[16]發(fā)現(xiàn)Camellikaempferoside A對(duì)惡性細(xì)胞MCF-7和MDA-MB-231的生長(zhǎng)具有相似的抑制效果,IC50值分別為7.83和19.16 μM。

        3.7 降血糖和降血脂

        α-葡萄糖苷酶抑制劑通過(guò)抑制小腸黏膜刷狀緣的α-葡萄糖苷酶以延緩碳水化合物的吸收,可降低餐后高血糖。HMG-CoA還原酶是肝細(xì)胞合成膽固醇過(guò)程中的限速酶,催化生成甲羥戊酸(MVA),抑制HMG-CoA還原酶能阻礙膽固醇合成。2019年Lu[18]從茯磚茶中分離的Camelliquercetiside E,Camelliquercetiside F,Camellikaempferoside D和Camellikaempferoside E,它們對(duì)α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA還原酶具有很強(qiáng)的抑制活性,表明酰基化黃酮苷及其代謝產(chǎn)物可能是參與降血糖和降血脂作用調(diào)節(jié)的重要成分[19]。其中,Camelliquercetiside F抑制HMG-CoA還原酶活性最高,達(dá)到-9.0 kcal/mol。

        4 總結(jié)與展望

        隨著茶樹中?;S酮苷的進(jìn)一步研究,未來(lái)會(huì)有更多的成分被發(fā)現(xiàn)、更多的功能應(yīng)用被挖掘。目前,關(guān)于這類成分在品種間的分布情況,其在季節(jié)、地域上的差異研究較少。同時(shí),酰基化黃酮苷的合成機(jī)制在擬南芥、番茄中已部分解析,而在茶葉中的相關(guān)合成代謝通路尚未知,期待更多該領(lǐng)域的研究進(jìn)展。

        致謝

        論文受福建省“2011中國(guó)烏龍茶產(chǎn)業(yè)協(xié)同創(chuàng)新中心”項(xiàng)目〔2015〕No.75資助。

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