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        1-氨基蒽醌廢渣合成高性能還原染料

        2020-02-04 07:43:51楊心雨李想吳一吳文靜史天虹曹志吳羨
        現(xiàn)代鹽化工 2020年5期
        關(guān)鍵詞:蒽醌廢渣硝基

        楊心雨 李想 吳一 吳文靜 史天虹 曹志 吳羨

        摘 要:以1-氨基蒽醌生產(chǎn)過程中產(chǎn)生的廢渣為原料,不需要分離提純,直接通過還原、縮合兩步反應(yīng),制備出一種新型深色還原染料,不會再次產(chǎn)生危險(xiǎn)固體廢棄物。通過性能實(shí)驗(yàn)檢測,結(jié)果表明:該新型深色還原染料性能優(yōu)異,可商品化加工成單獨(dú)的產(chǎn)品,也可以作為拼色染料使用。

        關(guān)鍵詞:1-氨基蒽醌;還原染料;廢渣;商品化

        基金項(xiàng)目:江蘇省高等學(xué)校大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目(201913107001Y)

        中國是染料大國,全世界70%以上的染料都產(chǎn)自中國。1-氨基蒽醌作為分散染料、還原染料的重要中間體,生產(chǎn)量很大,尤其在蒽醌系列染料中,1-氨基蒽醌是最重要的中間體品種之一。近年來,隨著環(huán)保要求的日益嚴(yán)格,1-氨基蒽醌的價(jià)格持續(xù)上漲,由之前的6萬元/t,上漲到10萬元/t,屬于高價(jià)值的化工中間體。目前,國內(nèi)年產(chǎn)量約2萬t。但是,該產(chǎn)品在生產(chǎn)過程中會產(chǎn)生大量廢渣,廢渣的成分比較復(fù)雜,這是由于生產(chǎn)過程的第一步硝化反應(yīng)定位復(fù)雜,其中最主要的產(chǎn)物有1-硝基蒽醌、1,5-二硝基蒽醌、1,8-二硝基蒽醌。除此之外,還有少量2-硝基蒽醌、1,6-二硝基蒽醌、1,7-二硝基蒽醌和少量未反應(yīng)的蒽醌以及焦油等雜質(zhì)。由于成分復(fù)雜、難以利用,多年來一直無法實(shí)現(xiàn)高附加值的利用,只能作為“危廢”焚燒,不僅浪費(fèi)資源,還產(chǎn)生了二次污染,增加了生產(chǎn)成本[1-5]。本研究提供了一種新的高附加值利用方法,利用該廢渣制備成本低廉的還原染料新品種,可單獨(dú)使用,也可以拼混后制備與市場上現(xiàn)有的還原黃G色光和性能一致的替代品種。經(jīng)過染色檢測,其色光強(qiáng)度及各項(xiàng)色牢度指標(biāo)都與原樣品相當(dāng)。

        1 染料分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)式(以1,5-二氨基蒽醌為例)

        1,5-二氨基蒽醌的結(jié)構(gòu)說明,該染料并非單一組分,由于1-氨基蒽醌廢渣結(jié)構(gòu)復(fù)雜,還原后的廢渣主要成分為1-氨基蒽醌,質(zhì)量分?jǐn)?shù)在18%~25%,1,5-二氨基蒽醌與1,8-二氨基蒽醌質(zhì)量分?jǐn)?shù)總共為30%~45%。所以,該還原染料的主要結(jié)構(gòu)式是這3種物質(zhì)與三聚氯氰和苯甲酰氯反應(yīng)的產(chǎn)物,一個(gè)三聚氯氰分子和兩個(gè)氨基蒽醌反應(yīng),剩余的氨基再與苯甲酰氯反應(yīng),生成最終產(chǎn)物[6-8]。幾種主要產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1所示。

        2 主要的合成路線

        2.1 1-氨基蒽醌廢渣的還原

        1-氨基蒽醌廢渣的還原過程如圖2所示。

        2.2 還原染料的合成(以1, 5-二氨基蒽醌為例)

        1,5-二氨基蒽醌的合成過程如圖3所示。

        3 實(shí)驗(yàn)部分

        3.1 試劑與原料

        1-氨基蒽醌生產(chǎn)廢渣、硫化堿(質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%)、氫氧化鈉、苯酚、硫酸(質(zhì)量分?jǐn)?shù)為98%)、三聚氯氰、碳酸鈉、亞甲基雙甲基萘磺酸鈉(MF),未標(biāo)識者均為分析純。

        3.2 儀器

        實(shí)驗(yàn)中用到的主要儀器設(shè)備如表1所示,其余如電熱套和干燥器等均為實(shí)驗(yàn)室常用儀器。此外,實(shí)驗(yàn)中還使用了四口圓底燒瓶、燒杯、量筒等常用標(biāo)準(zhǔn)玻璃儀器。

        3.3 實(shí)驗(yàn)方法

        3.3.1 硫化鈉溶液的制備

        向500 mL燒杯中加入400 mL水,在玻璃棒攪拌下加入硫化鈉200 g,然后水浴加熱至100 ℃并保溫1 h,過濾,濾液即為硫化鈉溶液。

        3.3.2 1-氨基蒽醌廢渣的還原

        稱取1-氨基蒽醌廢渣20 g,加入500 mL四圓底應(yīng)燒瓶中,加入150 mL硫化鈉溶液,緩慢升溫至100 ℃,保溫4 h。反應(yīng)結(jié)束后過濾,水洗至中性,烘干,得1-氨基蒽醌廢渣還原料,母液使用硫酸處理。

        3.3.3 還原染料的合成

        稱取1-氨基蒽醌廢渣還原料30 g、三聚氯氰12 g、碳酸鈉3 g,加入固相反應(yīng)器中,升溫至200~220 ℃,保溫3 h,得棕黃色粉末。稱取棕黃色粉末20 g,加入250 mL四口圓底燒瓶中,分別加入100 mL苯酚、10 mL苯甲酰氯,緩慢升溫至120 ℃,保溫4 h。反應(yīng)結(jié)束后過濾,水洗,烘干,得黃色還原染料原粉。

        3.3.4 商品化加工

        取得到的還原染料干粉20 g加入砂磨鍋,然后加入擴(kuò)散劑MF 20 g、砂磨珠適量,開始砂磨,直至砂磨擴(kuò)散性達(dá)5級(濾紙法檢測合格),過濾出砂磨珠,烘干砂磨好的還原染料至水分質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于5%,加入拼混罐中,根據(jù)其打樣強(qiáng)度,加入助劑拼混成強(qiáng)度為100%的商品染料。

        4 結(jié)果與討論

        按照該研究路線制備的還原染料為黃色染料,性能優(yōu)異,使用國家標(biāo)準(zhǔn)方法進(jìn)行性能檢測,結(jié)果如表2所示。

        應(yīng)用性能分析檢測結(jié)果表明,使用該方法制備的還原染料與C.I.黃5GF近似,各方面應(yīng)用性能均能達(dá)到還原染料商品所需的水平,可作為拼色染料代替C.I.黃5GF使用。

        使用該方法制成的商品染料與標(biāo)準(zhǔn)的100%強(qiáng)度的C.I.黃5GF對比打線樣,使用相關(guān)的染料國家標(biāo)準(zhǔn),以C.I.黃5GF為標(biāo)準(zhǔn),染好線樣,用測色儀檢測色光,檢測結(jié)果如表3所示。

        由表3線樣分析結(jié)果可知,該方法制得的拼色染料與C.I.黃5GF相比,DA和DB均在±0.5之內(nèi),艷度差DC和色相差DH在±0.1之內(nèi),符合商品標(biāo)準(zhǔn)(≤±0.5)。

        5 結(jié)語

        對于實(shí)驗(yàn)制備的還原染料,可以通過拼色加工成合格的商品化產(chǎn)品,性能優(yōu)異,色光強(qiáng)度與C.I.黃5GF近似,可以代替C.I.黃5GF應(yīng)用。

        1-氨基蒽醌生產(chǎn)廢渣的高附加值利用方法,不產(chǎn)生新的“危廢”,工藝簡單,變廢為寶,經(jīng)濟(jì)價(jià)值可觀,具有較大的推廣意義。

        [參考文獻(xiàn)]

        [1] 劉東志,張偉,李永剛,等.1-氨基蒽醌合成工藝進(jìn)展[J].染料工業(yè),1999(3):21-24,30.

        [2] 韓家俊,劉佑全.1-氨基蒽醌的合成[J].河南化工,2001(8):10-11.

        [3] 王琪.1-氨基蒽醌合成工藝述評[J].浙江化工,1995,26(3):10-12,16.

        [4] 胡博淳,陳曉禹,丁振中,等.1-氨基蒽醌的連續(xù)化合成方法研究[J].廣州化工,2017,45(12):29-30.

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        [6] 鄭冬松,田素素,吳傳龍,等.1-硝基蒽醌催化加氫制備1-胺基蒽醌[J].精細(xì)與專用化學(xué)品,2017,25(4):29-32.

        [7] 牟忠麗,王繼昌,吳傳龍.利用1-氨基蒽醌廢渣合成還原染料的新方法[J].染料與染色,2013(3):28-29.

        [8] 李少文,王江虹.利用1-氨基蒽醌廢渣制備分散染料的研究[J].染料與染色,2014(1):12-14.

        Synthesis of high performance vat dyes from 1-aminoanthraquinone waste residue

        Yang Xinyu1, Li Xiang1, 2, Wu Yi1, Wu Wenjing1, Shi Tianhong1, Cao Zhi1, Wu Xian1(1.School of Chemical Engineering, Xuzhou College of Industrial Technology, Xuzhou 221140, China; 2.Jiangsu Province Engineering Technolog Research and Development Center of New Chemical Material, Xuzhou 221140, China)

        Abstract:Using the waste residue produced in the production of 1-aminoanthraquinone as raw material, which does not need to be separated and purified,a new type of dark vat dyes was prepared by the reaction of reduction and condensation, and no hazardous solid waste will be produced again. The performance test results show that the product has excellent performance and can be commercialized into a single product or used as a color matching dye.

        Key words:1-aminoanthraquinone; vat dyes; waste residue; commercialization

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