徐彩麗，池汝安，呂仁亮，薛永萍，阮耀陽，馮 健

1.武漢工程大學郵電與信息工程學院，湖北 武漢 430074；

2.武漢工程大學興發(fā)礦業(yè)學院，湖北 武漢 430074；

3.武漢工程大學化工與制藥學院，湖北 武漢 430205

羥肟酸具有特殊的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，在生物醫(yī)藥、有機合成、化學分離、濕法冶金等領(lǐng)域均得到了廣泛的應(yīng)用。羥肟酸不僅能選擇性萃取金屬離子、提取和分離稀土金屬，還能與礦物金屬離子穩(wěn)定鰲合而吸附在礦物表面，在浮選工業(yè)實踐中作為一類高效、低毒、選擇性強的鰲合捕收劑，被廣泛用于多種金屬氧化礦物及稀土礦物的回收，已成為現(xiàn)階段浮選藥劑方面研究的焦點。羥肟酸作為浮選捕收劑的應(yīng)用已有近80年的歷史，早在1940年德國人Popperle就將羥肟酸應(yīng)用于選礦中并獲得專利［1］。1965年，Peterson將辛基羥肟酸（octyl hydroxamic acid，OHA）應(yīng)用于硅孔雀石和鐵礦的浮選中［2］。OHA是一種結(jié)構(gòu)較簡單、原料來源廣泛、價格低廉、具有較強起泡性能的羥肟酸類捕收劑。目前工業(yè)上普遍常用的碳鏈羥肟酸是以O(shè)HA為主的混合碳鏈羥肟酸，如C5-9羥肟酸、C7-9羥肟酸。因此與其相關(guān)的藥劑形式有OHA、C5-9羥肟酸、C7-9羥肟酸及其銨鹽、鈉鹽等。OHA類藥劑在稀土礦物、鎢礦物、鐵礦物、錫石、孔雀石等氧化礦物浮選中得到了廣泛應(yīng)用。本文對與OHA相關(guān)的合成方法、捕收機理、分析方法、在選礦領(lǐng)域的應(yīng)用等方面的文獻進行了歸納與總結(jié)，為促進與其相關(guān)新藥劑的開發(fā)和在礦物浮選領(lǐng)域中的更廣泛研究與應(yīng)用提供重要的參考信息。

1 合成方法

羥肟酸的合成方法很多，可以醇、醛、酸、酯、酰氯、酰胺、腈、硝基化合物等為原料合成，合成路線如圖1所示。Dettori等［3］采用兩步串聯(lián)法，直接從脂肪族醇和芐醇合成了異羥肟酸，該方法經(jīng)濟，環(huán)保且收率高。Papadopoulos等［4］以醛為原料，在可見光介導(dǎo)下和烷基偶氮化合物、鹽酸羥胺反應(yīng)合成了一系列脂肪族和芳香族羥肟酸，并將該方法用于優(yōu)化抗癌藥物伏立諾達的合成工藝路線。Reddy等［5］采用異丁酸為原料，在 N-甲基嗎啉的作用下，與氯甲酸二乙酯反應(yīng)生成活性酯中間體，直接與羥胺的甲醇溶液反應(yīng)，得到收率為81%的異丁基羥肟酸產(chǎn)品。該方法適用于將各種脂肪族和芳香族羧酸在中性條件下，以“一鍋煮”的方式轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的羥肟酸，反應(yīng)條件溫和，收率高。酰胺比其它羧酸衍生物更穩(wěn)定，反應(yīng)較惰性。Allen等［6］采用鹽酸羥胺為催化劑，實現(xiàn)了從酰胺向羥胺、仲胺和叔胺的轉(zhuǎn)化。其中，乙酰胺與等摩爾的鹽酸羥胺反應(yīng)，4 h反應(yīng)完全，以高收率合成了乙基羥肟酸。Ando等［7］以各種脂肪族酰氯為原料，在室溫下與N，N，O-三（三甲基硅基）羥胺反應(yīng)，然后將中間體的己烷溶液放置空氣中自然水解得到羥肟酸。該反應(yīng)條件溫和、收率高，但反應(yīng)需在無水條件下進行。帶苯環(huán)、環(huán)烴、芳烴、烴鏈較長的羧酸以及有些難以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的羧酸，常將酸制備成酰氯，再與游離的羥胺反應(yīng)制備羥肟酸［8-9］。但酰氯與羥胺直接反應(yīng)時存在O-?；蚇-?；母偁幏磻?yīng)，會生成O-?；碑a(chǎn)物，需要在-5～0 ℃反應(yīng)以減少競爭反應(yīng)的發(fā)生［10］。Sosnovsky等［11］以脂肪族硝基化合物為原料，在三乙胺的存在下，與二氧化硒反應(yīng)以較高收率得到羥肟酸。Vojtech等［12］采用生物法，在兩種酶的作用下將腈轉(zhuǎn)化為羥肟酸。

圖1 羥肟酸的合成方法Fig.1 Synthesis methods for hydroxamic acid

以上方法均可用于從各種原料合成OHA，但從合成路線的反應(yīng)條件可知：路線（1）～路線（3）、路線（5）、路線（7）和路線（8）的合成反應(yīng)，試劑昂貴、原子經(jīng)濟性差，其中路線（7）收率較低，路線（8）中二氧化硒是劇毒品，應(yīng)該避免使用；路線（4）不易停留在羥胺階段，易生成仲胺、叔胺。因此，路線（5）中的酰氯-羥胺法和路線（6）中的酯-羥胺法是適合于OHA實驗室和工業(yè)化生產(chǎn)的較優(yōu)路線，其合成工藝簡單、生產(chǎn)技術(shù)難度較小且對設(shè)備要求不高，是最常用的工業(yè)合成方法。其他合成方法反應(yīng)條件難以控制，原子經(jīng)濟性差，適用于對底物耐受性等有要求的某些有機中間體的合成。

OHA是碳鏈較短的脂肪族化合物，可以采用辛酸甲酯與羥胺進行胺酯交換反應(yīng)獲得，該反應(yīng)條件溫和；而辛酸甲酯則由辛酸在酸性條件下與甲醇經(jīng)酯化反應(yīng)而得到，反應(yīng)方程式如圖2所示。

圖2 OHA合成反應(yīng)方程式Fig.2 Synthesis reaction equations of OHA

張寶元［13］和唐清［14］通過優(yōu)化實驗確定了 OHA的合成工藝。正辛酸、甲醇和濃硫酸摩爾比為1∶3∶0.37時，80℃下反應(yīng)時間6 h，酯化率可達93.28%。當辛酸甲酯、鹽酸羥胺和氫氧化鈉反應(yīng)的摩爾比為1∶1.2∶2.2、溶劑中水與甲醇體積比為5∶1時，50℃下反應(yīng)3 h，轉(zhuǎn)化率為90%左右。

合成得到的OHA具有2種互變異構(gòu)體，如圖3所示，2種結(jié)構(gòu)同時存在且不可分離。

圖3 OHA的結(jié)構(gòu)式Fig.3 Structural formulae of OHA

2 捕收機理

羥肟酸因其特殊的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，在藥劑浮選方面成為了研究的熱點，與礦物作用的機理研究也很多。普遍認為羥肟酸在礦物表面上的吸附是以化學吸附為主，與金屬發(fā)生絡(luò)合作用生成四元或五元螯合環(huán)化合物。OHA分子中含有帶孤對電子的氮和氧原子，且氮和氧原子相距較近，能與三價離子 RE3+（稀土離子）、Fe3+、Al3+等，二價離子Cu2+、Zn2+、Co2+等形成五元環(huán)或四元環(huán)的雜環(huán)化合物（如圖4所示），因此，OHA能與礦物金屬離子或離子水合物螯合而吸附在礦物表面，在礦物浮選中是一種高效的螯合捕收劑。朱玉霜等［15］研究了OHA在錫石表面的熱力學行為，通過等溫曲線法和電化學法測定了OHA在錫石表面的吸附熱為-40.2～-45.2 kJ/mol，表明OHA在錫石表面存在化學吸附和物理吸附，但以化學吸附為主；朱玉霜等［16］還通過原子靜電荷計算的方法，認為異羥肟酸是O-O型鍵合原子螯合劑，與金屬離子生成如圖4（a）所示的五元環(huán)螯合物；而氧肟酸是O-N型鍵合原子螯合劑，與礦物表面的金屬陽離子生成如圖4（c）所示的四元環(huán)螯合物。饒金山等［17］通過紅外光譜和X射線光電子能譜測試認為OHA在礦物表面發(fā)生了化學吸附，最有可能生成的五元環(huán)螯合物形式如圖 4（a）所示，圖 4（b）所示的螯合物也有可能存在。

圖4 螯合物的結(jié)構(gòu)式：（a）辛基異羥肟酸-金屬離子五元環(huán)螯合物，（b）辛基羥肟酸-金屬離子五元環(huán)螯合物，（c）辛基羥肟酸-金屬離子四元環(huán)螯合物Fig.4 Structural formulae of chelates：（a）five-membered ring chelate of N-hydroxyoctanamide and metal ion，（b）five-membered ring chelate of N-hydroxyoctanimidic acid and metal ion，（c）four-membered ring chelate of N-hydroxyoctanimidic acid and metal ion

OHA為弱酸，在水溶液中溶解度（25℃）為2.25 g，解離平衡常數(shù) pKα為 8.4。劉三軍等［18］用浮選溶液化學的觀點論述了OHA與一水硬鋁石溶解組分的lgc-pH關(guān)系，從理論上分析了捕收劑OHA在一水硬鋁石礦物表面的吸附方式。OHA溶液各組分的濃度對數(shù)關(guān)系如圖5所示。由圖5可知，當pH＜pKα，即pH＜8.4時，溶液中OHA分子（簡稱為［HB］）組分占優(yōu)勢；pH＞8.4時，OHA離子（簡稱為［B-］）組分占優(yōu)勢；在OHA最佳浮選pH（8.0～9.0）范圍內(nèi)，溶液中［B-］組分與［HB］組分相當。當pH值過低時，OHA與質(zhì)子（H+）結(jié)合的競爭作用減少了能與金屬離子螯合的數(shù)量，從而導(dǎo)致捕收能力下降；當pH值過高時，雖然螯合劑解離度增大，但形成的金屬羥基絡(luò)合物的競爭作用，使OHA與金屬螯合的數(shù)量減少，也使捕收能力下降。因此，OHA在礦物表面的作用有物理吸附和化學吸附，但以化學吸附為主，生成了O-O型五元環(huán)或O-N型四元環(huán)的螯合物。最佳浮選pH值為8～9時，OHA分子與OHA陰離子共存，其協(xié)同作用使其具有了優(yōu)良的捕收性能。

圖5 OHA溶液各組分lgc-pH圖Fig.5 Plots of lgc versus pH of components in OHA solution

研究礦物與羥肟酸的作用機理時，除了從溶液化學、表面化學和量子化學等角度對其進行研究外，還通常借助于紅外光譜、X射線光電子能譜、掃描電子顯微鏡、Zeta電位等測試手段來解釋作用機理。經(jīng)過OHA作用后的氟碳鈰礦XPS全譜中，C1s峰明顯加強、O1s峰對稱性下降且發(fā)生了分裂，新增了比較微弱的N1s峰。經(jīng)OHA作用后的氟碳鈰礦紅外光譜圖中出現(xiàn)了-CH3和-CH2-的伸縮振動吸收峰2 954.41 cm-1和2 925.48 cm-1，C-O伸縮振動吸收峰1 126.22 cm-1和C＝N鍵振動吸收特征峰 1 673.91 cm-1，CO32-非對稱伸縮振動吸收峰偏移量為9.65 cm-1，而且羥肟酸的C-OH和異羥肟酸的N-OH消失，說明OHA在氟碳鈰礦表面的吸附為化學吸附［18］。

3 分析檢測方法

合成羥肟酸及研究其性能時，常需測定其含量，定性和定量的分析方法有凱氏定氮法、薄層色譜法、高效液相色譜法、氣相色譜法、紅外光譜法、紫外分光光度法、可見分光光度法、熱透鏡光譜法等。凱氏定氮法雖然準確可靠，但操作繁瑣，條件較為苛刻，耗時較長，不適合實驗室簡單分析。薄層色譜法簡單方便、快捷，但只是一種定性的分析手段。高效液相色譜法、氣相色譜法、液質(zhì)聯(lián)用法以及熱透鏡光譜法等可以進行羥肟酸的定量測定，但儀器價格昂貴，使用成本較高，達不到普遍應(yīng)用的要求。根據(jù)羥肟酸與三價鐵離子生成有色絡(luò)合物的原理，以高氯酸鐵作為顯色劑，采用可見分光光度法測定溶液中羥肟酸的含量。羥肟酸質(zhì)量濃度在0～200 mg/L范圍內(nèi)時測定結(jié)果符合比爾定律。該法快速方便，穩(wěn)定性好，分析結(jié)果可靠，與凱氏定氮法結(jié)果一致，但對于質(zhì)量濃度低于5 mg/L的羥肟酸溶液，靈敏度欠佳［19-20］。鄭曉等［21］通過調(diào)節(jié)OHA溶液的pH值在一定范圍內(nèi)出現(xiàn)適合定量分析的特征吸收峰，建立了測定水溶液中微量OHA的紫外分光光度法。在pH=11.2的緩沖溶液中，216 nm特征吸收峰處，OHA的吸光度與其濃度在 1.0×10-5～2.1×10-4mol/L 范圍內(nèi)成線性關(guān)系，檢出限為1.4×10-6mol/L，其靈敏度高于可見分光光度法。

4 應(yīng) 用

OHA具有很強的捕收能力和選擇性，在鎢礦物、稀土礦物、鐵礦物、鈦礦物等氧化礦物浮選中得到了廣泛應(yīng)用。一般來說，OHA捕收能力與碳鏈更長的烷基捕收劑（如癸基羥肟酸、月桂基羥肟酸）差別不大，比芳基羥肟酸（如苯甲羥肟酸、水楊羥肟酸）更強，但其選擇性略低于芳基羥肟酸。

4.1 鎢礦物浮選

OHA浮選白鎢礦的pH值范圍較寬，當pH為7、捕收劑用量為50 mg/L時，白鎢礦單礦物的回收率達到98%以上［22］。OHA對黑鎢礦也有很強的捕收能力，當用量為100 mg/L時，浮選回收率為90%左右。向其中加入適量硝酸鉛后，最佳pH值仍為7～8，回收率提高到98%［23］。OHA對方解石、螢石的捕收效果也很好，回收率均為90%以上，而對石英的浮選回收率僅為20%左右，因此僅使用OHA即可實現(xiàn)白鎢礦與石英、黑鎢礦與石英的分離。OHA通過化學吸附作用吸附在黑鎢礦表面后，羥肟酸陰離子與黑鎢礦表面的Mn2+/Fe2+結(jié)合，形成金屬羥肟酸化合物，是最優(yōu)浮選條件下誘導(dǎo)黑鎢礦疏水性的關(guān)鍵因素［24］。當OHA與水玻璃組合使用，OHA為50 mg/L，水玻璃為2 000 mg/L時，白鎢礦的浮選回收率降低為80%左右，與此同時，方解石和螢石也受到抑制，浮選回收率僅為20%，因此，OHA能實現(xiàn)白鎢礦與方解石、螢石、石英的有效分離。但黑鎢礦與方解石、螢石的浮選性能相似，較難分離。

4.2 稀土礦浮選

OHA浮選氟碳鈰礦純礦物時，在pH=7～11的范圍內(nèi)浮選回收率大于96%，當pH=9時，回收率甚至接近100%。一般隨著碳鏈的增加，藥劑的捕收性能增強，碳鏈超過10后，捕收性能下降。但在各捕收劑的最佳pH條件下，這種隨著碳鏈增加捕收能力增加的優(yōu)勢會被削弱。因此OHA在最佳pH條件下，捕收能力與癸基羥肟酸、月桂基羥肟酸差別不大。但其捕收能力比苯甲羥肟酸、水楊羥肟酸強，選擇性略差［17］。紅外光譜和X射線光電子能譜結(jié)果表明，OHA以異羥肟酸的形式在氟碳鈰礦表面發(fā)生了化學吸附，并與稀土離子形成了一種五元環(huán)螯合物。結(jié)合氟碳鈰礦溶液化學和浮選行為可以推測出存在于氟碳鈰礦表面的浮選活性點為 La（OH）2+、La（OH）2+、Ce（ OH）2+和Ce（OH）2+。C5-9異羥肟酸于20世紀60年代末期在工業(yè)生產(chǎn)上即得到了應(yīng)用。黃林旋等［25］將C5-9羥肟酸用于浮選品位為6.57%的白云鄂博稀土原礦時，獲得稀土品位60%以上的稀土精礦。C5-9羥肟酸與環(huán)烷基羥肟酸、苯甲羥肟酸相比，C5-9羥肟酸起泡性最強，環(huán)烷基羥肟酸次之，苯甲羥肟酸起泡能力最差；但捕收能力方面，環(huán)烷基羥肟酸＞C5-9羥肟酸＞苯甲羥肟酸；選擇性方面，苯甲羥肟酸＞環(huán)烷基羥肟酸＞C5-9羥肟酸。朱申紅等［26］研究了C5-9羥肟酸與異辛醇、煤油組合藥劑對微山稀土礦的浮選，試驗結(jié)果表明，組合藥劑的協(xié)同效應(yīng)可明顯提高氟碳鈰礦的浮選回收率，并有效減少了羥肟酸捕收劑的用量。

4.3 錫石浮選

錫石密度大，一般粗粒錫石采用重選的選別方式；細粒的錫石主要采用苯甲羥肟酸或水楊羥肟酸進行浮選，但這2種藥劑對-38 μm的錫石浮選效果欠佳。任瀏祎等［27］通過單礦物浮選實驗，考察了OHA、水楊羥肟酸和苯甲羥肟酸對-38 μm錫石的浮選行為，結(jié)果表明：OHA對錫石的捕收性能優(yōu)于水楊羥肟酸和苯甲羥肟酸，當OHA質(zhì)量濃度為50 mg/L、pH為10左右時，錫石的回收率最高達到91.79%。吸附量、紅外光譜、動電位、光電子能譜分析及溶液化學計算等分析結(jié)果表明，OHA在錫石表面主要發(fā)生了化學吸附，形成了強疏水性的離子-分子締合物，從而有利于浮選。因此，OHA可作為錫石的強效捕收劑。

Sreenivas等［28］采用烷基羥肟酸進行錫石的浮選研究，認為在pH=6時辛基羥肟酸鹽選別效果最好，并且最優(yōu)礦漿浮選pH范圍隨著礦粒度的減少和捕收劑碳鏈的增長而擴大，但在給定pH獲得相同浮選回收率時，捕收劑的用量順序為辛基羥肟酸鉀＞癸基羥肟酸鉀＞十四烷基羥肟酸鉀。

4.4 氧化鋅礦浮選

菱鋅礦、鐵菱鋅礦是2種重要的氧化鋅礦物，采用硫化-胺法浮選時，菱鋅礦效果好，但鐵菱鋅礦浮選效果差，從而導(dǎo)致氧化鋅礦浮選回收率低。何曉娟等［29］以O(shè)HA為捕收劑，在pH為8左右浮選菱鋅礦和鐵菱鋅礦，兩者的回收率均達到95%左右，其浮選效果明顯優(yōu)于十二胺。在六偏磷酸鈉或羧甲基纖維素鈉抑制劑的作用下，可以實現(xiàn)氧化鋅礦物與方解石等脈石礦物的分離。

4.5 孔雀石浮選

辛基羥肟酸鈉作為輔助捕收劑與丁基黃藥組合使用浮選孔雀石時，較兩者分別單獨使用的最佳浮選pH區(qū)間擴大，對礦漿pH適應(yīng)性更強，所需總藥劑用量降低，孔雀石回收率提高。當丁基黃藥與辛基羥肟酸鈉質(zhì)量濃度比為2∶1時，協(xié)同作用最顯著，且在較低的藥劑濃度下即可獲得較高的回收率。機理研究表明，在孔雀石表面，丁基黃藥和辛基羥肟酸鈉共吸附于孔雀石表面，且均發(fā)生了化學吸附。丁基黃藥與辛基羥肟酸鈉質(zhì)量濃度比為2∶1時，相互促進吸附作用最明顯，孔雀石浮選回收率最高。兩者之間可能生成了一種“復(fù)合分子團”或分子束結(jié)構(gòu)，從而促進了彼此在孔雀石表面的吸附，提高了浮選回收率［30］。

4.6 鐵礦物浮選

程奇等［31］研究了癸基羥肟酸和OHA為代表的較長碳鏈烷基羥肟酸對鈦鐵礦的捕收性。試驗結(jié)果表明，正癸基羥肟酸和OHA為捕收劑，在最佳pH為7左右時浮選鈦鐵礦，回收率分別為90.32%和85.2%，且前者對鈦鐵礦的捕收能力強于后者，機理研究表明捕收劑在鈦鐵礦表面發(fā)生了化學吸附和物理吸附。

浮選泥化程度嚴重，以赤鐵礦、褐鐵礦和磁鐵礦為主的某細粒難選氧化礦時，以羥胺與酰氯為原料自制的C5-9羥肟酸選別能力明顯優(yōu)于水楊羥肟酸、石油磺酸鈉等捕收劑。當以C5-9羥肟酸與煤油為混合捕收劑，對品位為43.72%的原礦進行閉路浮選試驗時，經(jīng)1次粗選和4次精選，獲得品位為56.38%，回收率為71.42%的鐵精礦［32］。

為了提高微細粒赤鐵礦的選別指標，郭建斌等［33］進行了油酸鈉與OHA的鈉鹽組合用藥條件下載體浮選試驗，當油酸鈉用量為2.5×10-4mol/L，辛基羥肟酸鈉用量為1.2×10-4mol/L，pH值為8，赤鐵礦載體粒度為（-50+25）μm、載體重量比為40%時，浮選分離-10 μm赤鐵礦和-10 μm石英人工混合礦，能獲得-10 μm赤鐵礦鐵的回收率90.76%，精礦品位64.20%，尾礦品位6.73%的分離指標。因此，載體浮選優(yōu)于常規(guī)浮選，組合用藥載體浮選又優(yōu)于單一用藥載體浮選。

4.7 鈮礦物浮選

鈮礦物嵌布復(fù)雜、種類繁多?？晒┻x礦考慮的鈮礦物主要有鈮鐵礦、燒綠石、鈮鐵金紅石和鈮鈣礦等。任皞等［34］開展了C7-9羥肟酸等捕收劑對3種純礦物（鈮鐵礦、鈮鐵金紅石和鈮鈣礦物）的浮選試驗研究，發(fā)現(xiàn)pH為6或7及合適的捕收劑用量條件下，鈮礦物浮選回收率最大；C7-9羥肟酸對3種鈮礦物顯示出完全不同的選擇性捕收能力，選擇性捕收順序為鈮鈣礦＞鈮鐵金紅石＞鈮鐵礦；但C7-9羥肟酸綜合捕收能力優(yōu)于芐基砷酸，不及雙膦酸。

Liu等［35］采用OHA和油酸鈉分別浮選燒綠石時，發(fā)現(xiàn)烴鏈更長的油酸鈉對+125 μm粗顆粒的回收率較高，優(yōu)于OHA；而OHA對-20 μm顆粒礦物的浮選性能更好，浮選回收率比油酸鈉高出30%；傅立葉變換紅外光譜、zeta電位和X射線光電子能譜等分析表明，OHA和油酸鈉均在燒綠石表面發(fā)生了化學吸附，但OHA對礦物的作用力更強，因此對-20 μm焦綠石浮選的效果遠優(yōu)于油酸鈉。

4.8 鈦礦物浮選

含鈦高爐渣是寶貴的含鈦二次資源，其中含有的鈣鈦礦、鈦輝石和鋁酸鎂尖晶石很難通過重選或磁選分離和提純。OHA為捕收劑時，鈣鈦礦在pH為5.5左右時可浮性明顯優(yōu)于鈦輝石和鋁酸鎂尖晶石，而在pH為8.0以上，鋁酸鎂尖晶石具有良好的可浮性，因此調(diào)節(jié)適宜pH能實現(xiàn)鈣鈦礦、鈦輝石和鋁酸鎂尖晶石的分離［36］。Pb2+的存在可以促進OHA在鈣鈦礦表面的吸附，增強鈣鈦礦在弱酸性條件下的可浮性。在Pb2+存在下，鈣鈦礦的最大回收率由57.93%升至79.62%。在溶液中鉛以Pb2+和PbOH+的形式存在，并吸附在鈣鈦礦表面，增加了鈣鈦礦表面活性中心的數(shù)量，與OHA形成疏水性配合物，從而提高了鈣鈦礦的可浮性。紅外光譜和X射線光電子能譜分析也證實了OHA化學吸附在Pb2+活化的鈣鈦礦表面，形成了Pb-OHA疏水性配合物［37］。

5 總結(jié)與展望

OHA碳鏈長短適中，具有良好的浮選性能和起泡性能。OHA浮選pH范圍較寬，一般pH在7左右能獲得最佳浮選效果。在抑制劑的作用下，OHA能實現(xiàn)稀土礦物、鎢礦物等同脈石礦物（如重晶石、螢石、石英等）的有效分離。其捕收能力、起泡能力強于芳香族的苯甲羥肟酸、水楊羥肟酸，弱于環(huán)烷烴羥肟酸和長鏈脂肪羥肟酸。通常將OHA與煤油、丁基黃藥等捕收劑組合使用獲得更好的選別指標。

隨著各類礦產(chǎn)資源的不斷消耗，絕大部分剩余貧礦分選難度不斷加大，為了合理高效開發(fā)，需要以O(shè)HA為研究對象，對更為復(fù)雜的浮選體系開展深入研究。同時，向分子中引入芳香環(huán)開發(fā)芳香族藥劑，引入極性基團開發(fā)多官能團或兩性捕收劑，或利用藥劑組合的正協(xié)同效應(yīng)開發(fā)組合藥劑等，也是今后的研究重點與方向，以期獲得更好的選別指標和經(jīng)濟效益。