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有機物的官能團可以說是決定有機物性質(zhì)的“總指揮官”,例如,醛基能發(fā)生銀鏡反應,能被新制的氫氧化銅氧化成羧基,醛基加氫生成醇羥基;醇羥基能與鈉反應生產(chǎn)氫氣,能與羧酸發(fā)生酯化反應生成酯基,能在濃硫酸作催化劑并在加熱條件下發(fā)生消去反應,生成不飽和的雙鍵或者三鍵,能在銅作催化劑并且加熱條件下發(fā)生催化氧化,生成醛基或者酮羰基等。掌握各官能團的性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化,清楚每一步的反應類型,是解決有機化學合成題的關鍵。下面以一道有關非諾洛芬藥物合成的試題為例,讓我們一起來感受一下有機合成的魅力吧!
例題非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:
請回答下列問題:
(1)非諾洛芬中的含氧官能團為___和___(填名稱)。
(2)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,則X的結構簡式為___。
(3)B的一種同分異構體滿足下列條件:
①能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;
②分子中有六種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。
寫出符合條件的一種同分異構體的結構簡式:___。
本題每一步的有機物都給出了結構簡式,這有利于我們判斷每一步反應的類型。
(1)由題意可知,非諾洛芬中含有醚鍵、羧基。
(3)對比B、C的結構簡式,可知是酮羰基變成了醇羥基,所以是還原加氫的反應。要寫出B的一種同分異構體的結構簡式,需要先了解B的結構——除去兩個苯環(huán)外,還有兩個碳原子、兩個氧原子,有一個不飽和度。因為B的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明該同分異構體中存在甲酸苯酚酯結構,即,還有一個飽和碳原子、一個苯環(huán)。結合分子中有六種不同化學環(huán)境的氫,可以推知這個有機物一定具有“對稱”結構,于是推知其結構簡式為