作者簡(jiǎn)介：劉宇，中學(xué)化學(xué)高級(jí)教師，2004年畢業(yè)于四川師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院化學(xué)教育專業(yè)。從教15年來(lái)，有七屆高中畢業(yè)班教育教學(xué)經(jīng)歷，多次榮獲各級(jí)獎(jiǎng)勵(lì)或榮譽(yù)稱號(hào)，多次參與國(guó)家、省級(jí)課題研究，多項(xiàng)教學(xué)成果在省市獲獎(jiǎng)。近年來(lái)在《中學(xué)化學(xué)教與學(xué)》《中學(xué)生數(shù)理化》等報(bào)刊上發(fā)表文章70余篇，主編（主審）教輔書籍16本。

有機(jī)框圖推斷試題是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)，其中依據(jù)信息進(jìn)行陌生方程式的書寫又是近年高考全國(guó)卷中有機(jī)主觀題的一種考查趨勢(shì)。這類試題需要考生結(jié)合信息和有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)（化學(xué)鍵的斷裂與形成）進(jìn)行有機(jī)物的重新組建，難度相對(duì)較大，區(qū)分度高，因此熱度逐年提升。

一、信息方程式書寫的基本步驟

信息方程式是我們書寫有機(jī)方程式的模板，結(jié)合有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的基本原理，依據(jù)具體信息的呈現(xiàn)，可以得出基本的解題步驟。

利用類似反應(yīng)的方法，僅以乙烯為原料合成有機(jī)化合物CH2=CHCOOCH2CH3，涉及的反應(yīng)方程式為_______。

解析：對(duì)于此類試題的解答，一般思路和步驟如下：

（1）信息的提取。

有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)就是反應(yīng)物特殊位置的化學(xué)鍵發(fā)生斷裂，反應(yīng)后形成新的化學(xué)鍵，因此有機(jī)化學(xué)反應(yīng)發(fā)生后原有機(jī)物的碳鏈骨架不變，結(jié)合題干信息，原反應(yīng)的原理為：

對(duì)比反應(yīng)前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)關(guān)系，反應(yīng)物分子中實(shí)線框與虛線框之間的化學(xué)鍵斷裂，實(shí)線框的部分結(jié)合形成反應(yīng)主產(chǎn)物，虛線框的部分組合成水。

（2）信息的處理。

結(jié)合提取的信息，將信息用自己熟悉的表示方法表述出化學(xué)鍵的斷裂與形成，將信息加工、轉(zhuǎn)化與整合，形成結(jié)論或者規(guī)律。

該方程式即原有雙鍵碳原子連接的氫原子、醇羥基中的氫原子與氧氣提供的氧原子結(jié)合形成水分子，剩余的部分與CO斷鍵后形成的羰基連接形成酯。

（3）信息的運(yùn)用。

CH2=CHCOOCH 2 CH3是以乙烯為原料合成的有機(jī)化合物，那么可確定該物質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)化學(xué)鍵的形成過(guò)程為：

在以上的信息中，主要包括了類似于高中所學(xué)過(guò)的幾種反應(yīng)類型，下面以實(shí)例加以說(shuō)明。

二、常見的信息呈現(xiàn)類型

1.脫縮反應(yīng)。

脫縮反應(yīng)是指某個(gè)（或多個(gè)）有機(jī)化合物分子斷裂部分舊化學(xué)鍵，脫出部分原子（或原子團(tuán)）形成小分子，余下的原子（或原子團(tuán)）重新通過(guò)新化學(xué)鍵連接形成有機(jī)物的過(guò)程。這一類化學(xué)反應(yīng)在高中階段較為陌生，但結(jié)合有機(jī)反應(yīng)的斷鍵（成鍵）原理進(jìn)行分析，難度不太大。

例2高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

例3 姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長(zhǎng)等，它具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)。

能力提升：對(duì)于脫縮反應(yīng)，不論反應(yīng)物是一個(gè)或多個(gè)，不論是脫去中間部分原子（團(tuán)）還是分別脫去端點(diǎn)的原子（團(tuán)），結(jié)合試題中具體的信息，結(jié)合具體反應(yīng)中的斷鍵和成鍵情況即可快速書寫。

2.類取代反應(yīng)。

取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)。如CH4+CI2-光照→CH3CI+HCI，一般斷裂的化學(xué)鍵為單鍵，但在試題中常常其他化學(xué)鍵也發(fā)生類似的反應(yīng)，我們類比解答即可。

解析：CH2=CH-CN在酸性溶液中反應(yīng)生成酸性物質(zhì)B（ C3 H4O2），即丙烯酸（CH2=CH-COOH），丙烯酸進(jìn)一步與CH80H在H2SO4催化作用下酯化得到C（ CH2 =CH-COOCH3）。結(jié)合已知信息，連接兩個(gè)氫原子的雙鍵碳原子原有氫原子被R-X中的R（不飽和烴基或苯環(huán)）取代，取代出的氫原子與鹵原子結(jié)合生成HX。

能力提升：類取代反應(yīng)與取代反應(yīng)的本質(zhì)即是有機(jī)物分子中的原子（或原子團(tuán)）被其他原子（或原子團(tuán)）占據(jù)位置的過(guò)程。在占據(jù)位置的過(guò)程中可能斷裂的是單鍵（高中教材的主要呈現(xiàn)形式）、雙鍵或者三鍵，另外的原子（原子團(tuán)）依據(jù)成鍵理論接入即可。這些反應(yīng)在有機(jī)框圖中以信息的形式呈現(xiàn)，同時(shí)受到框圖中前后物質(zhì)的約束，我們?cè)诮忸}時(shí)結(jié)合信息解答即可，目前無(wú)需考慮斷鍵與成鍵的緣由。

3.類加成反應(yīng)。

加成反應(yīng)是指有機(jī)物分子中的不飽和鍵（雙鍵或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物），用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)就可以使碳鏈增長(zhǎng)，由于碳碳雙鍵易被氧化，因此首先發(fā)生消去反應(yīng)，然后再氧化醛基為羧基，羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為：

能力提升：類加成反應(yīng)就像加成（或加聚）反應(yīng)一樣，將原有有機(jī)物分子中的π鍵斷裂，另一分子也斷裂一根化學(xué)鍵，將拆出的原子（原子團(tuán)）分別接人原π鍵（可能是碳碳雙鍵、碳碳三鍵等）兩端的原子，這些反應(yīng)有的也與低聚反應(yīng)類似，只是該處涉及雙鍵和三鍵共同參與降飽和度的反應(yīng)。

（責(zé)任編輯 謝啟剛）