作者簡介：潘紅，中學(xué)化學(xué)教師，2006年畢業(yè)于陜西師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院化學(xué)教育專業(yè)，現(xiàn)為佛山市順德區(qū)教育發(fā)展中心教育教學(xué)研究室化學(xué)教研員。

王彥迪，中學(xué)化學(xué)教師。2004年畢業(yè)于東北師范大學(xué)化學(xué)教育專業(yè)，現(xiàn)為佛山市順德區(qū)李兆基中學(xué)化學(xué)教師。

高三復(fù)習(xí)時間緊、任務(wù)重，同學(xué)們不僅要“重溫”并“串聯(lián)”知識考點形成網(wǎng)絡(luò)，自主構(gòu)建“知識地圖”，還需面對新情境、新問題做到“舉一反三”“遷移運用”，從而提高解題能力，從容應(yīng)對高考。

高考真題是最直接、最有用的復(fù)習(xí)資料，重視對歷年高考真題的橫向比較和縱向研究，可以幫助同學(xué)們準(zhǔn)確把握高考動向，精準(zhǔn)識別高考重點，針對試題難點和認知障礙進行有效突破。

對于高考有機化學(xué)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)，我們需要把握重點、突破難點，切實提高復(fù)習(xí)備考的效率。下面就以近兩年高考全國卷有機選考大題為例，重點介紹有機化學(xué)復(fù)習(xí)的重難點內(nèi)容——有機合成推斷的突破策略。

一、對題給新信息進行靜態(tài)剖析

近年來高考有機選考大題一般采取“合成路線（框圖）+新信息十設(shè)問”的試題結(jié)構(gòu)，具有一定的穩(wěn)定性和連續(xù)性。由于高考試題命制具有“創(chuàng)新性”要求，使得題目中的新信息“層出不窮”，對同學(xué)們快速解題造成一定心理上的干擾。

答案：略。

點撥：近年來高考有機選考大題中常見的新信息有：羥醛縮合反應(yīng)、烯十炔一環(huán)烯、醛酮與NaCN的加成反應(yīng)、鹵代烴+NaCN的碳鏈增長反應(yīng)、-CN在酸性條件下水解成 COOH的反應(yīng)、酯交換反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)、-NO。還原成-NH2的反應(yīng)等。這些新信息在選修5教科書中沒有涉及，相關(guān)官能團的轉(zhuǎn)化性質(zhì)也沒有介紹，不需要我們死記硬背，只需要對反應(yīng)過程中斷鍵和成鍵的位置做深度“解讀”。

二、對題給合成路線進行動態(tài)分析

近年來高考有機選考大題的合成路線（框圖）中的有機物信息呈現(xiàn)方式有名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡式等，各有機物之間通過箭頭（一）及箭頭上方標(biāo)注的反應(yīng)條件連接，形成制備目標(biāo)產(chǎn)物的一條完整的合成路線。試題設(shè)問點大多落在分子式、命名、結(jié)構(gòu)簡式、官能團名稱、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機反應(yīng)方程式書寫等上面，只要快速推斷出合成路線中每一個中間體的結(jié)構(gòu)簡式，以上問題便能迎刃而解。下面以高考真題和改編題為例，在對題給合成路線進行多角度的動態(tài)分析的基礎(chǔ)上，探尋快速突破有機合成推斷的策略與方法。

1.從原料到目標(biāo)產(chǎn)物順推。

例2 以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，以葡萄糖為原料合成E的過程如下：

回答下列問題：

（l）葡萄糖的分子式為 ___ 。

（2）A中含有的官能團的名稱為____ 。

（3）由B到C的反應(yīng)類型為________ 。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為____ 。

（5）由D到E的反應(yīng)方程式為______。

點撥：（l）本題的“題眼”是葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式，由其分子式C6 Hl2 06（六碳糖）及“還原糖”（多羥基醛）的定義，便能順利寫出葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH（CHOH）4CHO;由葡萄糖結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，結(jié)合合成路線中箭頭（→）上的“反應(yīng)條件”知，依次是“醛基與H2加成、多元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)（類似乙醇脫水成乙醚）、醇酸酯化、硝化（醇羥基 OH中的-H被-NO2取代）、酯的水解”，這些都是課本上出現(xiàn)的常規(guī)反應(yīng)。

（2）本題還需特別注意一個實用推斷策略，即對比有機物轉(zhuǎn)化前后的分子式，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件，快速判斷出反應(yīng)的類型。如對比B和C的分子式（C6 H10 04→C8Hl2 05）可知發(fā)生一元酯化反應(yīng)，對比C和D的分子式（Cs Hl2 05→C8Hll NO7）可知發(fā)生-OH上的H被-NO2取代的硝化反應(yīng)。

2.從目標(biāo)產(chǎn)物到原料反推。

例3二乙酸一1，4一環(huán)己二醇酯可通過下列路線合成：

試確定上述合成路線中A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式以及各步驟的反應(yīng)類型。

解析：根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物倒推，即可推出合成路線：

反應(yīng)類型分別為：（8）酯化反應(yīng);（7）水解反應(yīng);（6）加成反應(yīng);（5）加成反應(yīng);（4）消去反應(yīng);（3）加成反應(yīng);（2）消去反應(yīng);（l）取代反應(yīng)。

答案：略。

點撥：從目標(biāo)產(chǎn)物到原料反推，即涉及復(fù)雜有機物的合成路線時常用逆合成分析法。它是將目標(biāo)產(chǎn)物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，依次倒推，直到找到最適宜的基礎(chǔ)原料和確定最終的合成路線。

3.瞻前顧后，左右擠兌。

例4化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（l）A的化學(xué)名稱是___。

（2）由C生成D和由E生成F的反應(yīng)類型分別是_____、___。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___。

解析：從前到后順推，對比題給信息①及由A到 B的反應(yīng)條件（CH2CHO，NaOH/H2O，△）可知，A（芳香族化合物）為C6 H5CHO（苯甲醛）;對比B（Cg H80）→C（ C9 H8 O2）→D（C9 H8 Br2 02）的分子式及轉(zhuǎn)化條件，可知B為C6 Hs CH=CHCHO，C 為C6 H5 CH=CHCO OH， D 為C6 H5 CHBrCHBrCOOH。

點撥：有機物的推斷過程中不僅可以采取從原料到目標(biāo)產(chǎn)物順推的策略，亦可采取從目標(biāo)產(chǎn)物到原料反推的策略，當(dāng)然也可以綜合起來雙管齊下，靈活采取“瞻前顧后，左右擠兌”的策略。此策略的關(guān)鍵是找到“題眼”，即先確定一個結(jié)構(gòu)明晰的有機物，如例4中的A和H。

值得注意的是，第（2）問的解答可以由C→D和E→F的反應(yīng)條件快速突破，不難看出分別發(fā)生了加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。

縱觀近兩年的高考有機選考題不難發(fā)現(xiàn)，合成路線中總有熟悉的簡單物質(zhì)、熟悉的轉(zhuǎn)化條件和常見的反應(yīng)類型，這些都體現(xiàn)了高考試題“源于課本”的特點，在復(fù)習(xí)備考中可以采取從典型代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、轉(zhuǎn)化條件或反應(yīng)類型的角度全方位多視角地夯實有機化學(xué)基礎(chǔ)知識，在此基礎(chǔ)上再面對高考題中“高于課本”的復(fù)雜新材料、新藥物等真實合成路線時，就能快速入題，從容解答。

（責(zé)任編輯 謝啟剛）