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        中藥白薇化學(xué)成分研究

        2019-04-02 02:18:42田樹成劉德軍王學(xué)妍
        中國藥業(yè) 2019年7期
        關(guān)鍵詞:白薇鵝絨無定形

        孫 瑜,田樹成,劉德軍,王學(xué)妍

        (遼寧中醫(yī)藥大學(xué)附屬第三醫(yī)院,遼寧 沈陽 110003)

        白薇為蘿 科鵝絨藤屬植物白薇 Cynanchum atratum Bunge的干燥根莖,廣泛分布于亞洲,尤其是東亞地區(qū),我國大部分地區(qū)均有分布[1]。白薇性苦、咸,具有清熱涼血、利尿通淋、解毒療瘡等功效,常用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、胃腸炎、腹痛等疾病[2]。該屬植物生物堿及甾體皂苷類成分是其主要活性成分[3-6],均有明確的抗腫瘤、抗炎及鎮(zhèn)痛作用[7-10]。本研究中對白薇飲片95%乙醇提取物進(jìn)行了研究,共分離得到8個(gè)單體成分,經(jīng)過理化性質(zhì)及核磁鑒定為 Glaucoside A(1),Glaucoside H(2),Cynatratoside A(3),Cynatratoside C(4),Cynatratoside E(5),Mooreanosid H(6), Sublanceoside L2(7), Sublanceoside H2(8),這些化合物均為首次分離得到?,F(xiàn)報(bào)道如下。

        1 儀器與試藥

        1.1 儀器

        Bruker AV-400 FT型核磁共振波譜儀(TMS內(nèi)標(biāo),Bruker Co.,Ltd.);Shimadazu LC - 6AD 型高效液相色譜儀(HITACHI,SPD -6A UV 檢測器,Shimadazu Corporation);柱層析硅膠(100~200目,200~300目)和薄層色譜硅膠H均購于青島海洋化工廠;Sephadex LH-20凝膠填料(北京綠百草科技發(fā)展有限公司),ODS柱色譜填料(月旭科技<上海>有限公司)。

        1.2 試藥

        中藥白薇購于沈陽遼河藥房,經(jīng)遼寧中醫(yī)藥大學(xué)附屬第三醫(yī)院田樹成主任中藥師鑒定為蘿 科植物Cynanchum atratum Bunge的干燥根莖;所有有機(jī)試劑均購于天津科密歐化學(xué)試劑有限公司。

        2 方法

        2.1 提取與分離

        白薇藥材飲片10 kg,粉碎,加10倍量95%乙醇-水回流提取3次,每次2 h。合并提取液,減壓濃縮后得到浸膏約1.2 kg,加適量水溶解,分別依次采用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取,合并不同極性萃取液,并進(jìn)行減壓干燥,得浸膏。乙酸乙酯層浸膏采用正相硅膠柱色譜分離,以不同比例二氯甲烷 -甲醇 (CH2Cl2∶MeOH,100∶1~1∶1)進(jìn)行梯度洗脫,共得到 12個(gè)流分(Fr.1 ~ Fr.12),其中 Fr.3 ~Fr.5 部分依次采用 Sephadex LH-20柱色譜及ODS柱色譜并結(jié)合制備液相分離純化得到化合物1(8 mg)、化合物2(12 mg)、化合物3(12 mg)、化合物 4(11 mg)、化合物 5(13 mg)、化合物 6(21 mg)、化合物7(16 mg)、化合物8(15 mg)。

        2.2 結(jié)構(gòu)鑒定

        共分離得8個(gè)化合物,通過核磁共振光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11 - 16]對比,確定為 Glaucoside A(1),Glaucoside H(2),Cynatratoside A(3),Cynatratoside C(4),Cynatratoside E(5), Mooreanosid H(6), Sublanceoside L2(7),Sublanceoside H2(8)。

        Glaucoside A(1):無 定 形 粉 末 (MeOH),Liebermann-Burchard(+),Keller-Kiliani(+)。1H-NMR(C5D5N,400 MHz)δ:0.86(3H,s,H - 19),1.51(3H,s,H -21),5.42(1H,m,H -6),6.46(1H,s,H -18),1.25(3H,d,J=6.2 Hz,H -6′),1.34(3H,d,J=6.2 Hz,H - 6″),1.40(3H,d, J = 6.2 Hz,H - 6蓯 ),3.35(3H,s,C - 3′- OCH3),3.57(3H,s,C - 3蓯 - OCH3),5.16(1H,d, J = 9.6,1.8 Hz,H -1′),5.21(1H,d, J =9.6,1.8 Hz,H - 1″),5.05(1H,d,J = 4.0,2.0 Hz,H - 1蓯 )。

        Glaucoside H(2):無 定 形 粉 末 (MeOH),Liebermann-Burchard(+),Keller-Kiliani(+)。1H-NMR(C5D5N,400 MHz)δ:0.85(3H,s,H - 19),1.50(3H,s,H -21),5.41(1H,m,H -6),6.45(1H,s,H -18),1.24(3H,d, J=6.2 Hz,H -6′),1.30(3H,d, J=6.2 Hz,H - 6″),1.40(3H,d, J = 6.2 Hz,H - 6蓯 ),3.40(3H,s,C -3′- OCH3),3.58(3H,s,C -3蓯 -OCH3),5.35(1H,m,J=8.0 Hz,H - 1′),5.18(1H,dd,J =9.4,2.0 Hz,H - 1″),5.16(1H,d, J = 8.0 Hz,H - 1″″′),4.95(1H,d,J= 7.6 Hz,H - 1″″),4.92(1H,d,J = 3.6 Hz,H - 1蓯)。

        Cynatratoside A(3):無定形粉末 (MeOH),Liebermann-Burchard(+),Keller-Kiliani(+)。1H-NMR(C5D5N,400 MHz)δ:0.80(3H,s,H - 19),1.51(3H,s,H -21),5.35(1H,m,H -6),6.42(1H,s,H -18),1.58(3H,d, J = 6.0 Hz,H - 6′),3.42(3H,s,C -3′-OCH3),4.82(1H,dd,J = 9.6,1.6 Hz,H - 1′)。

        Cynatratoside C(4):無定形粉末 (MeOH),Liebermann-Burchard(+),Keller-Kiliani(+)。1H-NMR(C5D5N,400 MHz)δ:0.80(3H,s,H - 19),1.52(3H,s,H -21),5.35(1H,m,H -6),6.42(1H,s,H -18),1.50(3H,d,J =6.2 Hz,H -6′),1.42(3H,d, J =6.0 Hz,H - 6″),1.42(3H,d, J = 6.0 Hz,H - 6蓯 ),3.28(3H,s,C -3′-OCH3), 3.53 (3H, s, C - 3蓯 -OCH3), 5.04(1H,dd, J=9.2,1.6 Hz,H -1′),5.50(1H,dd, J=9.2,1.6 Hz,H - 1″),5.21(1H,d, J = 3.5 Hz,H - 1蓯 )。

        Cynatratoside E(5):無定形粉末 (MeOH),Liebermann-Burchard(+),Keller-Kiliani(+)。1H-NMR(C5D5N,400 MHz)δ:0.80(3H,s,H - 19),1.51(3H,s,H -21),5.41(1H,m,H - 6),6.43(1H,s,H -18),1.60(3H,d,J =4.7 Hz,H -6′),1.43(3H,d, J =4.7 Hz,H - 6″),1.42(3H,d, J = 5.2 Hz,H - 6蓯 ),3.53(3H,s,C - 3′- OCH3),3.46(3H,s,C - 3蓯 - OCH3),4.80(1H,dd, J = 9.2,1.6 Hz,H - 1′),4.70(1H,dd, J = 9.2,1.6 Hz,H - 1″),4.51(1H,dd, J = 11.2,2.4 Hz,H -1蓯 ),5.07(1H,br.d,J = 7.8 Hz,H - 1″″)。

        Mooreanosid H(6):無定形粉末 (MeOH),Liebermann-Burchard(+),Keller-Kiliani(+)。1H-NMR(C5D5N,400 MHz)δ:0.87(3H,s,H - 19),1.52(3H,s,H -21),5.41(1H,m,H -6),6.45(1H,s,H -18),1.32(3H,d, J= 3.2 Hz,H - 6′),1.33(3H,d, J=3.2 Hz,H - 6″),1.68(3H,d, J = 6.5 Hz,H - 6蓯 ),3.49(3H,s,C -3′-OCH3),3.49(3H,s,C -3″-OCH3),3.59(3H,s,C -3蓯 -OCH3),4.76(1H,dd, J=9.2,1.6 Hz,H - 1′),5.20(2H,m, J = 9.6,1.2 Hz,H - 1″),5.00(2H,m,J=8.0 Hz,H - 1蓯 )。

        Sublanceoside L2(7):無定形粉末 (MeOH),Liebermann-Burchard(+),Keller-Kiliani(+)。1H-NMR(C5D5N,400 MHz)δ:0.85(3H,s,H - 19),1.51(3H,s,H -21),5.41(1H,m,H -6),6.45(1H,s,H -18),1.24(3H,d, J= 6.0 Hz,H - 6′),1.36(3H,d, J=6.0 Hz,H -6″),1.51(3H,d, J=6.0 Hz,H -6蓯 ),3.30(3H,s,C - 3′- OCH3),3.59(3H,s,C -3″- OCH3),5.34(1H,d, J =9.3 Hz,H -1′),5.21(1H,d, J=8.0 Hz,H - 1蓯),5.15(1H,d,J = 9.2 Hz,H - 1″″),5.13(1H,d, J = 2.2 Hz,H - 1″)。

        Sublanceoside H2(8):無定形粉末 (MeOH),Liebermann-Burchard(+),Keller-Kiliani(+)。1H-NMR(C5D5N,400 MHz)δ:0.85(3H,s,H - 19),1.50(3H,s,H -21),5.40(1H,m,H -6),6.45(1H,s,H - 18),1.24(3H,d, J=6.0 Hz,H -6′),1.39(3H,d, J =6.2 Hz,H - 6″),1.50(3H,d, J = 6.2 Hz,H - 6蓯),3.30(3H,s,C - 3′- OCH3),3.58(3H,s,C - 3″- OCH3),5.31(1H,d, J=9.2 Hz,H -1′),5.22(1H,d, J=8.0 Hz,H -1蓯 ),5.17(1H,d, J = 9.2 Hz,H - 1″″),5.16(1H,d, J =2.2 Hz,H - 1″)。

        各化合物13C-NMR數(shù)據(jù)見表1。

        3 討論

        鵝絨藤屬植物在全球有200余種,我國境內(nèi)分布有近50種。白薇作為鵝絨藤屬植物的代表植物,在我國有上千年的應(yīng)用歷史,皂苷類成分是白薇的活性成分,但基于單體化學(xué)成分研究較少,尚有待開發(fā)。本研究中采用常規(guī)提取分離技術(shù)對白薇的乙醇提取物化學(xué)成分進(jìn)行研究,共分離得到8個(gè)皂苷類成分,經(jīng)過核磁共振光譜分析確定全部結(jié)構(gòu),均為從該植物中首次分離得到,且具有相似結(jié)構(gòu)。同類結(jié)構(gòu)的富集,對于其藥用植物的質(zhì)量評價(jià)及藥理活性研究具有明確的指導(dǎo)意義,可為傳統(tǒng)中藥白薇的后續(xù)開發(fā)奠定堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

        表1 各化合物13C-NMR數(shù)據(jù)(C5D5N,100 MHz)

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