袁 穎， 郝瑞杰， 杜 方， 樊瑋鑫， 張 慧

(1.山西農(nóng)業(yè)大學(xué)園藝學(xué)院，山西太谷 030801； 2.山西農(nóng)業(yè)大學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心，山西太谷 030801)

玫瑰(RosarugosaThunb.)是薔薇科(Rosaceae)薔薇屬落葉灌木，原產(chǎn)于我國[1]，是著名的芳香植物。玫瑰香氣濃郁純正、沁人心脾，由其花瓣提取的精油被稱為“液體黃金”，可廣泛應(yīng)用于食品、化工、醫(yī)療等行業(yè)[2-3]。玫瑰品種眾多，耐寒、耐旱、適應(yīng)性強(qiáng)，相對于國際上常用的精油用薔薇種類，更適合在中國北方推廣栽培。

一直以來，國內(nèi)外研究者致力于玫瑰精油成分的研究，Ueyama等早在20世紀(jì)90年代利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(gas chromatography-mass spectrometer，簡稱GC-MS)技術(shù)鑒定出玫瑰精油中含有108種成分，其中香茅醇的含量達(dá)到了60%[4]。隨著研究的深入，不同薔薇種類及不同玫瑰品種的精油成分不斷被鑒定[5-7]。研究表明，品種是影響精油成分的重要因素，玫瑰品種的精油利用必須建立在對精油成分的充分了解上。但是在利用玫瑰花制備精油的過程中，涉及到一部分成分的逃逸或重組[8]，如對鮮花頂空揮發(fā)成分進(jìn)行深入研究，更能了解玫瑰品種揮發(fā)物的天然組分。Feng等研究了23個玫瑰品種頂空揮發(fā)成分[9]，并對唐紫玫瑰不同發(fā)育過程的揮發(fā)成分進(jìn)行了鑒定[10]，為玫瑰天然揮發(fā)成分的研究奠定了豐富的基礎(chǔ)。目前，針對不同品種玫瑰花朵主要天然揮發(fā)成分隨開花階段變化的研究仍然較少，嚴(yán)重影響了不同玫瑰品種花朵揮發(fā)物的深入開發(fā)利用。

豐花玫瑰(Rosarugosa‘Feng Hua’)抗旱、耐貧瘠，是山區(qū)綠化、防風(fēng)固沙、水土保持的優(yōu)良品種，目前已經(jīng)在山西省獲得大范圍推廣栽培。由于對豐花玫瑰揮發(fā)成分的研究有限，目前山西玫瑰產(chǎn)業(yè)普遍存在利用效率低、產(chǎn)品單一、功能性開發(fā)不足等問題，這也成為制約山西省玫瑰產(chǎn)業(yè)發(fā)展的瓶頸。本試驗(yàn)采用靜態(tài)頂空采集法，通過頂空固相微萃取(headspace-solid phase micro extraction，簡稱HS-SPME)和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分析豐花玫瑰在不同開花階段主要香氣成分的含量及變化，旨在為相關(guān)玫瑰品種芳香物質(zhì)的功能性開發(fā)應(yīng)用提供理論依據(jù)和實(shí)踐基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 試驗(yàn)材料

本試驗(yàn)所用材料品種為豐花玫瑰，試驗(yàn)時間為2016年5月中旬至6月初，試驗(yàn)樣品取自山西農(nóng)業(yè)大學(xué)園藝站玫瑰種質(zhì)資源圃，試驗(yàn)地點(diǎn)為山西農(nóng)業(yè)大學(xué)園藝學(xué)院實(shí)驗(yàn)室及山西農(nóng)業(yè)大學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心分析室。

1.2 試驗(yàn)方法

從同一株豐花玫瑰植株中隨機(jī)選取處于4種不同開花階段的玫瑰鮮花(圖1)，用低溫采樣箱將采獲的玫瑰鮮花帶回實(shí)驗(yàn)室并迅速進(jìn)行下一步試驗(yàn)。

頂空固相微萃取：將萃取頭(Supelco，50/30 μm PDMS/DVB/CAR)在進(jìn)樣口于270 ℃老化至無雜峰。將4種不同開花階段的花瓣從鮮花上分離，取1.5 g樣品放入15 mL固相微萃取樣品瓶中，于45 ℃頂空萃取15 min，自動進(jìn)樣，在進(jìn)樣口解析5 min。

1.3 揮發(fā)成分測定

GC(型號Trace ISQ，Thermo公司)工作條件：色譜柱為DB-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；載氣為He，流速 1 mL/min。程序升溫：起始溫度40 ℃，保持3 min；以 4 ℃/min 的速度升至225 ℃，保持1 min；再以15 ℃/min的速度升至270 ℃，保持5 min。

MS(型號Trace ISQ，Thermo公司)工作條件：電離方式為電子電離(electronic ionization，簡稱EI)，接口溫度為280 ℃，離子源溫度為280 ℃，電子能量為 70 eV，掃描質(zhì)量范圍為41～600 amu。

1.4 揮發(fā)成分鑒定

揮發(fā)成分的鑒定利用X calibur軟件系統(tǒng)，由NIST08譜庫檢索和人工解析圖譜共同確定。相對含量采用峰面積歸一化法[11]計(jì)算，用Excel 2013處理數(shù)據(jù)。

2 結(jié)果與分析

2.1 豐花玫瑰不同開花階段的揮發(fā)成分

2.1.1 花蕾期揮發(fā)成分 在花蕾期共檢出43種揮發(fā)成分(表1、表2)，其中醇類物質(zhì)含量最高，相對含量為97.42%(表3)。苯乙醇、香葉醇含量較高，相對含量分別為64.26%、17.78%(表1)。另外，正己醇、苯甲醇、甲基丁基醚、草酸、壬酸乙酯等醇類、醚類、酯類、酸類組分在其他開花階段未被檢測到，屬于花蕾期的特有成分。

2.1.2 初開期揮發(fā)成分 在初開期共檢測到54種揮發(fā)成分(表1、表2)，主要成分為醇類物質(zhì)，其相對含量占該開花階段總揮發(fā)成分的90.98%(表3)，其中苯乙醇、香茅醇的含量較高，分別為35.62%、33.33%(表1)；丁二醇、4-萜品醇、α-古巴烯、甲酸苯乙酯、甲酸香草酯等醇類、萜烯類、酯類組分未在其他開花階段檢測到，為初開期特有成分。

表1 豐花玫瑰不同開花階段的主要成分及其相對含量

續(xù)表1

成分相對含量(%)花蕾期初開期盛花期落花期 葉醇—0.11-0.02 α-松油醇—0.01—0.02 4-萜品醇—0.07—— 異戊醇0.46——— 5-甲基-2-環(huán)己醇0.17——— 山梨醇———0.11 2-十六烷醇0.010.01—— 2-辛烯-1-醇0.03——— 1-辛醇0.080.050.06— 2-甲基-1-丁醇0.21——0.05 3-甲基-2-環(huán)氧乙烷甲醇———0.06 3-甲基-1-戊烯-3-醇———0.13 橙花醇——0.100.01 6-甲基-5-庚烯基-2-醇———0.42 2,6-二甲基-3,7-辛 二烯-2-醇———0.02 6,6-二甲基二環(huán)[3.1.1] 庚-2-烯-2-甲醇0.04———酚類 丁香酚——0.020.12 甲基丁香酚0.430.652.710.40 2,6-雙(1,1-二甲基乙 基)-4-甲基苯酚0.050.010.010.01醚類 烯丙基芐基醚0.09—0.44— 甲基丁基醚0.04——— 二甲醚0.440.04—— 玫瑰醚—0.61—0.57 苯甲醚—0.010.010.07 芐甲醚——0.020.03醛類 苯甲醛0.150.120.080.09 橙花醛——3.11— 壬醛0.150.010.09— 癸醛0.270.030.100.04 香葉醛0.56—1.430.56 十一醛0.04—0.01— 香茅醛0.080.420.580.26 枯名醛———0.02 檸檬醛0.693.01——酸類 十三酸———0.01 甲酸———0.16 乳酸———0.19 草酸0.24———酮類 甲基庚烯酮0.020.030.030.02 2-壬酮0.050.030.040.10 2-十三烷酮—0.130.090.16 2-十一烷酮0.040.110.250.40 2-十五烷酮———0.01 2-庚酮—0.040.050.33 香葉基丙酮—0.010.02—

續(xù)表1

成分相對含量(%)花蕾期初開期盛花期落花期萜烯類 α-羅勒烯———0.94 1,3,5,7-環(huán)辛四烯———0.21 1,5,5-三甲基-6-亞甲 基環(huán)己烯———0.04 萜品烯——0.15— β-柏木烯——0.030.03 異灑剔烯——0.020.02 姜黃烯——0.01— 月桂烯——0.29— 雪松烯0.07——0.04 α-蒎烯0.370.470.37— 雙戊烯—0.190.24— α-法尼烯—1.480.470.11 α-古巴烯—0.09—— α-人參烯0.02—0.01—酯類 乙酸芐酯—0.05—0.06 醋酸異辛酯———0.25 乙酸甲酯——0.20— 壬酸乙酯0.04——— 原膜散酯0.060.01—— 棕櫚酸乙酯0.140.020.03— 乙酸己酯0.050.300.340.33 牛兒酸乙酯———0.10 酞酸二甲酯———0.01 鄰酞酸二異丁酯0.070.020.04— 辛酸乙酯—0.02—— 甲酸橙花酯—0.380.59— 乙酸香茅酯—2.284.113.89 乙酸橙花酯—0.15—0.62 癸酸乙酯—0.01—— 2-甲戊基甲酸酯—0.01—— 甲酸苯乙酯—0.02—— 甲酸香草酯—0.03—— 乙酸香葉酯——6.186.17 乙酸苯甲酯——0.08— 二十酸甲酯——0.02— 梨醇酯——0.01—烷烴 2,3-二甲基戊烷———0.05 正十三烷—0.160.17— 3-亞甲基-1,1-二甲 基-2-乙烯基環(huán)己烷——0.31—其他 呋喃—0.36—0.95 麥達(dá)西泮0.02——0.02 鹽酸羧甲氧基胺鹽——0.08— 鄰異丙基甲苯——0.03— 環(huán)己烯巴比妥——0.01— 過氧化氫———0.77

注：“—”表示未檢測到或不存在；下表同。數(shù)據(jù)處理采用單一化峰面積法。

2.1.3 盛花期揮發(fā)成分 在盛花期共檢測到59種揮發(fā)成分(表2)，其中醇類物質(zhì)、酯類物質(zhì)是主要成分，相對含量分別為75.81%、11.60%(表3)。含量較高的醇類揮發(fā)成分為香茅醇、苯乙醇、香葉醇，其相對含量分別為30.44%、22.71%、20.35%(表1)；含量較高的酯類物質(zhì)是乙酸香葉酯、乙酸香茅酯等；2-丙醇、月桂烯、乙酸甲酯等醇類、萜烯類、酯類物質(zhì)在其他開花階段未被檢測到，為盛花期的特有成分。

2.1.4 落花期揮發(fā)成分 在落花期共檢測出揮發(fā)成分56種(表2)，其中醇類物質(zhì)、酯類物質(zhì)為該開花階段的主要揮發(fā)物質(zhì)，相對含量分別為82.51%、11.43%(表3)。在醇類物質(zhì)中，苯乙醇、香茅醇、香葉醇等含量較高，其相對含量分別為38.10%、23.30%、10.89%(表1)；含量較高的酯類物質(zhì)為乙酸香葉酯、乙酸香茅酯等；山梨醇、枯名醛、甲酸、2-十五烷酮、α-羅勒烯、醋酸異辛酯等醇類、醛類、酸類、酮類、萜烯類、酯類組分在其他開花階段均未被檢測到，為該開花階段的特有成分。

表2 不同開花階段的主要揮發(fā)成分種類與數(shù)量

2.2 不同開花階段揮發(fā)成分及其含量變化

2.2.1 醇類物質(zhì)的變化情況 由表3可知，醇類物質(zhì)是豐花玫瑰的主要揮發(fā)成分。隨著開花階段的進(jìn)行，其整體含量呈先下降后上升趨勢?；ɡ倨诖碱愇镔|(zhì)含量最高，為97.42%，盛花期含量最低，為75.81%。檢測出的醇類化合物主要有苯乙醇、香茅醇、香葉醇等70種。在花蕾期、初開期和落花期含量最高的醇類物質(zhì)均為苯乙醇，而在盛花期含量最高的揮發(fā)物質(zhì)為香茅醇。其他醇類物質(zhì)的含量隨開花階段進(jìn)行無明顯變化(表1)。

2.2.2 酯類物質(zhì)的變化情況 豐花玫瑰揮發(fā)成分的另一重要組成部分為酯類物質(zhì)。由表3可知，豐花玫瑰的揮發(fā)成分中酯類物質(zhì)的含量隨開花階段的進(jìn)行，在花蕾期到盛花期持續(xù)增加?；ɡ倨诤績H為0.36%(表3)，盛花期時達(dá)到4個開花階段的最高值，落花期與盛花期酯類物質(zhì)含量基本持平。由表1可知，豐花玫瑰揮發(fā)成分中酯類物質(zhì)主要有乙酸香茅酯和乙酸香葉酯，其中乙酸香茅酯在花蕾期未被檢測到，其含量隨開花階段的進(jìn)行呈先上升后下降趨勢。乙酸香葉酯在花蕾期和初開期未被檢測到，在盛花期和落花期其含量基本持平；其他酯類化合物在各開花階段含量較少，變化不大。

2.2.3 醛類物質(zhì)的變化情況 醛類物質(zhì)在豐花玫瑰的揮發(fā)成分中占有一定比例，由表3可知，豐花玫瑰的揮發(fā)成分中醛類物質(zhì)的含量在整個開花階段的變化表現(xiàn)為盛花期最高，至落花期明顯下降。豐花玫瑰揮發(fā)成分中醛類物質(zhì)主要為橙花醛、香葉醛和檸檬醛等組分。其中橙花醛僅在盛花期被檢測到，香葉醛在初開期未被檢測到，檸檬醛在盛花期和落花期均未被檢測到。其他醛類物質(zhì)在各開花階段含量變化差異較小(表1)。

2.2.4 其他物質(zhì)的變化情況 由表3可知，豐花玫瑰的揮發(fā)成分中除了醇類、酯類和醛類物質(zhì)外，還檢測出了萜烯類、酚類、酮類、醚類、酸類、烷烴、芳香烴和酰胺等物質(zhì)。萜烯類物質(zhì)在花蕾期含量較少，整體含量變化呈先上升后下降趨勢。酚類物質(zhì)在盛花期含量達(dá)到最高值，整體含量呈先上升后下降趨勢。酮類物質(zhì)的整體含量隨開花階段的變化持續(xù)增加。醚類物質(zhì)在豐花玫瑰的揮發(fā)成分中含量較少，4個開花階段含量差異不明顯。酸類物質(zhì)只在花蕾期和落花期被檢測到，含量較少；烷烴類物質(zhì)只在初開期、盛花期和落花期被檢測到，含量較少；芳香烴、酰胺物質(zhì)等含量較少。

表3 不同開花階段的主要揮發(fā)成分及含量

3 討論與結(jié)論

王輝等研究了大馬士革薔薇鮮花的揮發(fā)成分，結(jié)果表明，大馬士革薔薇揮發(fā)成分達(dá)51種，包括香茅醇、香葉醇、苯乙醇等，其中以苯乙醇含量最高，相對含量為37.13%[12]。本研究所檢測的豐花玫瑰揮發(fā)成分中，苯乙醇含量也是最高，這與大馬士革薔薇的研究結(jié)果相同。李兆琳等對玫瑰頭香成分進(jìn)行檢測，結(jié)果表明，玫瑰花朵揮發(fā)成分中含量較高的物質(zhì)為苯乙醇、香茅醇、香葉醇、乙酸香茅酯、乙酸香葉酯、香葉醛等[13]。也有研究對不同品種玫瑰的香氣成分進(jìn)行分析，得出玫瑰花朵揮發(fā)成分主要包括苯乙醇、香茅醇、香葉醇、甲基丁香酚、乙酸香茅酯等[7，14-16]。這說明不同精油用玫瑰及薔薇種類的鮮花揮發(fā)成分種類與含量存在明顯差異，這些差異極大地豐富了精油的種類，為開發(fā)不同類型的精油產(chǎn)品奠定了基礎(chǔ)。

香茅醇是玫瑰重要的揮發(fā)性成分，在本試驗(yàn)中其相對含量達(dá)到30%以上，香茅醇具有新鮮的玫瑰香氣[17]，對香葉天竺葵[18]、水仙[19]等植物的研究也表明，香茅醇是其主要的揮發(fā)成分。苯乙醇具有令人愉悅的玫瑰花香味，是海棠、白蘭花、山茶花等花卉的主要香氣成分之一[20]。香葉醇具有溫和、幽甜的香氣，是茶葉和卷煙香氣的主要成分[21-22]，香葉醇的含量對茶葉的品質(zhì)有重要的影響。乙酸香茅酯、乙酸香葉酯有獨(dú)特的玫瑰和熏衣草香氣，存在于多種香花植物中，同時也是啤酒花香氣的重要組分，可以影響啤酒的風(fēng)味特點(diǎn)[23]。橙花醛有淡雅的檸檬香氣，是姜味草[24]、柑橘屬[25]等植物的主要香氣成分。在本試驗(yàn)中，苯乙醇在花蕾期含量最高，隨著開花階段的進(jìn)行呈下降趨勢，但含量均在20%以上，為總揮發(fā)成分的主要成分；香茅醇的整體含量變化呈先上升后下降趨勢，在初開期含量較高；香葉醇、乙酸香茅酯等香氣物質(zhì)整體含量變化也呈先上升后下降趨勢，但其在盛花期含量較高。乙酸香葉酯在盛花期和落花期的含量相似。橙花醛在盛花期含量較高。本研究在玫瑰揮發(fā)物中鑒定的香茅醇、苯乙醇、香葉醇、乙酸香葉酯、乙酸香茅酯、橙花醛等物質(zhì)具有明顯的香氣特征，而且較其他揮發(fā)物質(zhì)含量較高，可以確定是豐花玫瑰的主要香氣物質(zhì)。

隨著豐花玫瑰不同開花階段的變化，其揮發(fā)成分均存在一定差異，4個開花階段的香氣成分均以醇類、酯類和醛類物質(zhì)為主，其他成分隨著開花階段各有變化?；ɡ倨诖碱愇镔|(zhì)含量最高，各類揮發(fā)物質(zhì)初步生成，但揮發(fā)量有限；初開期以醇類物質(zhì)為主，其他成分揮發(fā)量逐漸升高；盛花期的香氣成分仍以醇類物質(zhì)為主，但是酯類物質(zhì)相比初開期含量明顯升高，揮發(fā)物種類數(shù)達(dá)到最高，但各揮發(fā)物揮發(fā)量之間差異明顯；落花期香氣成分以醇類和酯類物質(zhì)為主，其他大部分成分相對盛花期的含量有所下降。豐花玫瑰在不同開花階段的主要香氣物質(zhì)的含量差異明顯，在不同開花階段，玫瑰香氣特征也有所不同，這說明利用不同開花階段的玫瑰花朵可以獲得不同比例構(gòu)成的揮發(fā)物產(chǎn)品，如可以將盛花期含量較高的香茅醇、香葉醇等香氣物質(zhì)進(jìn)行單獨(dú)分離，高效利用。在實(shí)際生產(chǎn)中利用這一特性，可以設(shè)計(jì)特定開花階段下的玫瑰花朵為材料，獲取特色化的玫瑰產(chǎn)品，使玫瑰花朵得到深度開發(fā)利用，并從實(shí)際上促進(jìn)合理種植管理、降低生產(chǎn)成本、提高材料利用率。

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