葉躍娟 陸燕海

（1.浙江省蘭溪市第三中學，浙江蘭溪 321100；2.浙江省德清縣高級中學，浙江湖州 313200）

浙江省2014年啟動高考綜合改革，化學作為高中學業(yè)水平考試選考科目之一，按照“一核四層四翼”命題理念，嚴格依據(jù)考試大綱要求，創(chuàng)新試題情境素材，突出對必備知識、關鍵能力、思維方法和創(chuàng)新意識的考查，體現(xiàn)了積極的育人導向，有利于推動課程改革和發(fā)展素質教育。本文以2018年4月浙江省普通高校招生選考科目化學第32題為例，著重分析試題在體現(xiàn)基礎性、應用性、創(chuàng)新性和導向性方面的特點。

原題：某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺：

已知：

請回答：

（1）下列說法不正確的是________。

A.化合物A能發(fā)生還原反應

B.化合物B能與碳酸氫鈉反應產生氣體

C.化合物D具有堿性

D.嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2

（2）化合物F的結構簡式是________。

（3）寫出C＋D→E的化學方程式________。

（4）為探索新的合成路線，發(fā)現(xiàn)用化合物C與X（C6H14N2O）一步反應即可合成嗎氯貝胺。請設計以環(huán)氧乙烷（）為原料合成X的合成路線________（用流程圖表示，無機試劑任選）。

（5）寫出化合物X（C6H14N2O）可能的同分異構體的結構簡式________。

須同時符合：①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子；

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N－N鍵，無O－H鍵。

本題要求考生：1）能從構成物質的微粒、官能團等方面說明物質主要性質；2）能認識化學變化的多樣性和復雜性，能設計物質轉化的方案，能運用化學符號表征物質的轉化；3）能從組成、結構等方面認識有機化合物的多樣性，能從多個角度對化學反應進行分類，認識化學反應的本質；4）能采用模型、符號等多種方式對物質的結構及其變化進行綜合表征；5）能運用宏觀、微觀、符號等方式描述、說明物質轉化的本質和規(guī)律，能根據(jù)解決問題的需要設計有機化合物的合成方案；6）能在物質及其變化情境中根據(jù)需要選擇不同的方法，從不同角度對物質及其變化進行分析和推斷；7）能從物質的類別、組成、結構預測物質的性質；8）能基于綠色化學理念設計有機合成的方案，并對方案進行優(yōu)化。

1 試題特點

1.1 以核心知識為解決工具，體現(xiàn)基礎性

在新高考背景下，化學學科核心知識是解決實際問題、完成測試任務的工具。本題從有機化學主干知識出發(fā)進行命題，具體涉及苯基、羧基、氨基等官能團的性質，苯環(huán)上氯原子的取代，苯環(huán)上甲基的氧化，環(huán)氧乙烷的開環(huán)，酰氯的生成等官能團的轉化，有機物結構簡式、化學反應方程式、同分異構體及合成路線的書寫等主干知識點，對學生的正向思維、逆向思維、相似思維和符號思維以及自學能力、觀察能力、遷移能力等方面進行考查，充分體現(xiàn)出考查要求的基礎性、綜合性。

1.2 以實際問題為驅動任務，體現(xiàn)應用性

化學是研究物質組成、結構、性質和物質轉化規(guī)律的一門科學，是實現(xiàn)創(chuàng)造新分子和合成新物質的關鍵學科?；瘜W知識只是工具，其價值需要在不斷解決生活生產實際問題的過程中加以體現(xiàn)。本題以解決抗抑郁藥嗎氯貝胺合成過程中出現(xiàn)的實際問題為驅動任務，充分體現(xiàn)了有機化學知識的應用價值。第（1）問中含苯環(huán)物質A是否能發(fā)生還原反應、含羧基物質B是否能與碳酸氫鈉反應放出氣體、含氨基物質D是否具有堿性等實際問題為合成過程中條件的控制提供依據(jù)，對嗎氯貝胺結構的認識為整個合成路線中各中間產物的結構推斷打下基礎；第（4）問用化合物C與X一步合成嗎氯貝胺，可以成為合成線路的優(yōu)化和選擇；第（5）問根據(jù)限定條件寫出X的同分異構體，體現(xiàn)了物質的多樣性。本題充分體現(xiàn)測試任務與實際應用之間緊密的聯(lián)系，注重有機化學思維方法和基本觀念的考查，滲透化學學科價值。

1.3 以真實情境為測試載體，體現(xiàn)創(chuàng)新性

學科素養(yǎng)導向下的試題情境需要密切聯(lián)系學生學習和生活的實際，注重真實情境的針對性、啟發(fā)性、過程性和科學性，形成與測試任務融為一體、具有不同陌生度、豐富而生動的測試載體。抑郁癥是目前世界三大疾病之一，而且近年抑郁癥發(fā)病率有不斷上升的趨勢；同時，抑郁癥的發(fā)病和自殺事件已經開始出現(xiàn)低齡化，亟待重視對抑郁癥的科普、防治工作。本題以合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺為素材，結合高中有機化學教學實際，緊緊圍繞合成和分子結構推斷過程中的關鍵環(huán)節(jié)，創(chuàng)設了非常真實、極具意義的測試情境，并在此基礎上探索考查路徑，創(chuàng)新設計出測試任務。本題不僅有利于促進學生思考、推理和判斷，也有利于引導學生正確認識抑郁癥，關愛身邊的抑郁癥患者，培養(yǎng)學生的科學態(tài)度，增強社會責任感。

1.4 以核心素養(yǎng)為測試宗旨，體現(xiàn)導向性

《普通高中化學課程標準（2017年版）》將化學學科核心素養(yǎng)劃分為宏觀辨識與微觀探析、變化觀念與平衡思想、證據(jù)推理與模型認知、科學探究與創(chuàng)新意識、科學態(tài)度與社會責任5個維度，并在各維度下設置了4個水平[1]。根據(jù)這一劃分，將本題各問考查的核心素養(yǎng)及其水平列于表1中?？梢?，本題全面考查了化學學科核心素養(yǎng)的5個維度，覆蓋了信息獲取與加工、證據(jù)識別與推理、模型構建與認知等多個層面，如要求學生從元素和原子、分子水平認識物質的組成、結構、性質和變化形成“結構決定性質”的觀念，能從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題等。該題充分發(fā)揮了高考育人的積極導向作用，著眼于學生未來的長遠發(fā)展，著重考查學生的關鍵能力，以選拔具備終身發(fā)展與適應時代要求核心競爭力的高素質綜合型人才。

2 教學啟示

2.1 化學教學要引導學生建構知識模型

核心素養(yǎng)導向下的化學教學應有利于引導學生從化學學科知識向化學學科核心素養(yǎng)的轉化，實現(xiàn)知識的結構化是完成這一轉化的關鍵。知識的結構化注重教材知識背后存在的結構和聯(lián)系。因此，在有機推斷的課堂教學與課后鞏固時，可嘗試采用思維導圖等形式，建構有機轉化關系網(wǎng)絡，通過形成知識組塊的方式達到有序輸入的目的，引導學生形成良好的認知結構。

2.2 化學教學要促進學生建構思維模型

模型認知對應的學科素養(yǎng)主要表現(xiàn)為運用化學模型解釋化學現(xiàn)象、化學反應的本質和規(guī)律，包含了證據(jù)推理的過程。建立思維模型有利于促進知識教學的落實和素養(yǎng)教學的落地，有利于學生更加快速、準確地解決化學問題。分析近年浙江省化學有機加試題轉化流程圖的特點：一般先呈現(xiàn)起始反應物和目標產物，讓學生結合分子式推斷中間產物的結構，學生需要根據(jù)合成過程涉及的反應類型特點、所含官能團性質及題給相關知識和信息進行分析。具體的分析方法包括原料與產物的碳骨架、官能團等組成結構的對比分析以及根據(jù)原料順推逆推中間產物、順推逆推產品或以順推逆推方式找尋最佳合成路線等。在實際教學中，要積極強化學生思維方法的訓練，促進學生構建如圖1所示的解題思維模型。

圖1 有機推斷題的解題思維模型

表1 2018年4月浙江省普通高校招生選考化學有機加試題考查的學科核心素養(yǎng)及其水平

2.3 化學教學要養(yǎng)成學生建構規(guī)范的專業(yè)表達

化學學習特有的思維方式是從宏觀、微觀和符號3種表征水平上認識和理解化學知識，并建立三者間的內在聯(lián)系，達到能力提升。化學用語的科學使用、規(guī)范表達在答題過程中意義重大。特別是在有機試題的答題過程中，多氫漏氫、羰基的價鍵連接、苯環(huán)的書寫、有機合成路線中反應條件漏標亂標等問題屢見不鮮。解決這一問題的關鍵在于教師在教學中要規(guī)范示范和嚴格要求，如針對同分異構體書寫，平時教學中不能為圖快而只寫碳骨架，批閱作業(yè)時要認真仔細指出學生書寫問題等。教師做到以身作則，學生必將耳濡目染，久而久之方能養(yǎng)成專業(yè)表達科學、規(guī)范的良好習慣。