蔣超意

（桂林市衛(wèi)生學(xué)校，廣西 桂林 541002）

中職生因?yàn)榛瘜W(xué)基礎(chǔ)相對(duì)薄弱，在學(xué)習(xí)立體化學(xué)時(shí)，尤其是課程中涉及的立體化學(xué)選擇性反應(yīng)時(shí)較困難[1]，這使得學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中產(chǎn)生抵觸心理，也使化學(xué)課程考試的通過(guò)率不理想[2]。本研究的目的是尋找一種易于學(xué)生接受的，能夠直觀表現(xiàn)知識(shí)點(diǎn)的新穎的教學(xué)手段，幫助學(xué)生克服對(duì)立體化學(xué)的恐懼。

立體化學(xué)課程要求學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中想象分子的空間構(gòu)象[3]。然而，很多學(xué)生難以將書本上的平面圖像和分子的空間三維結(jié)構(gòu)加以聯(lián)系，例如，對(duì)立體化學(xué)選擇性反應(yīng)時(shí)分子的過(guò)渡狀態(tài)或構(gòu)象結(jié)構(gòu)難以理解或描繪[4]。學(xué)生雖然能夠背誦相應(yīng)的化學(xué)概念，但對(duì)立體化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用卻無(wú)法真正掌握。

3D分子模型作為可視化教學(xué)的一種手段，已被廣泛應(yīng)用于各學(xué)科教學(xué)中[5，6]。利用3D分子模型編輯軟件能夠充分表現(xiàn)化學(xué)分子的空間構(gòu)象[7]。同時(shí)，該軟件還具有編輯功能，學(xué)生可以對(duì)化學(xué)分子的價(jià)鍵、原子、旋轉(zhuǎn)等情況進(jìn)行研究，邊動(dòng)手、邊思考立體化學(xué)選擇性反應(yīng)情況，從而激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。

1 研究背景與方法

1.1 研究背景

本研究選取奎尼丁堿還原生成奎寧堿的反應(yīng)（見(jiàn)圖1）?？岫A在酸的作用下發(fā)生異構(gòu)，且在得到的產(chǎn)物中還可以分離出具有環(huán)醚結(jié)構(gòu)的立體產(chǎn)物，提示該反應(yīng)有立體選擇性[8]。因此，理解中間產(chǎn)物的產(chǎn)生過(guò)程和終產(chǎn)物構(gòu)型的變化是學(xué)習(xí)立體反應(yīng)選擇性的重點(diǎn)與難點(diǎn)。

圖1 奎尼丁堿還原生成奎寧堿的反應(yīng)

通過(guò)這個(gè)例子可以看出，學(xué)生對(duì)于立體結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)還存在一些困難，主要表現(xiàn)在：（1）雖然有些學(xué)生能夠想象化學(xué)分子過(guò)渡狀態(tài)的三維表征，但是很難描繪出它的平面構(gòu)圖；（2）學(xué)生頭腦中無(wú)法形成分子構(gòu)象旋轉(zhuǎn)的立體結(jié)構(gòu)，尤其是難以想象分子連接價(jià)鍵的立體位置；（3）學(xué)生難以理解分子的過(guò)渡狀態(tài)如何通過(guò)水平或垂直的手段翻轉(zhuǎn)成最終產(chǎn)物。因此，對(duì)這些涉及分子構(gòu)象的問(wèn)題利用分子模型進(jìn)行可視化教學(xué)是十分必要的。

1.2 研究方法

教學(xué)中使用真實(shí)模型和3D分子模型。真實(shí)模型便于操作，學(xué)生可以直觀看到分子的三維模型結(jié)構(gòu)[9]；3D分子模型軟件的一個(gè)優(yōu)點(diǎn)就是學(xué)生可以隨意修改鍵的長(zhǎng)度、鍵角和電價(jià)等。此外，由于3D分子模型軟件具有共享功能，因此，學(xué)生可以互相交換自己的看法。

本研究利用Chem Bio Office軟件包中的Chem Bio 3D功能對(duì)奎尼丁堿、奎寧堿及其反應(yīng)中間物質(zhì)進(jìn)行三維分子模型構(gòu)建[10]。該軟件允許學(xué)生從零開始構(gòu)建化學(xué)物質(zhì)的分子模型，任意設(shè)定原子的位置、設(shè)置原子間的鍵長(zhǎng)和鍵角。同時(shí)，利用該軟件還可以構(gòu)建任何特定構(gòu)象的分子結(jié)構(gòu)，并利用內(nèi)置的能量最小化程序，使構(gòu)造的分子模型達(dá)到實(shí)際情況下的能量狀態(tài)與形狀。該軟件允許原子價(jià)健之間圍繞二面角進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，學(xué)生可以自行構(gòu)造立體化學(xué)反應(yīng)時(shí)中間態(tài)物質(zhì)的形成過(guò)程，觀察中間態(tài)物質(zhì)的立體結(jié)構(gòu)。此外，利用該軟件還可以對(duì)分子中各元素的大小和顏色進(jìn)行修改，便于學(xué)生理解立體選擇性反應(yīng)的發(fā)生進(jìn)程。構(gòu)造結(jié)束后利用軟件的二維恢復(fù)功能，學(xué)生可以對(duì)各個(gè)狀態(tài)下分子的平面圖進(jìn)行標(biāo)注，幫助理解書本的平面圖像和分子的空間三維結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。具體工作流程見(jiàn)圖2。

圖2 分子模型構(gòu)建的具體工作流程

教學(xué)結(jié)束后對(duì)學(xué)生的學(xué)習(xí)情況進(jìn)行問(wèn)卷調(diào)查和測(cè)驗(yàn)，了解學(xué)生對(duì)立體化學(xué)反應(yīng)知識(shí)的掌握情況，評(píng)價(jià)3D分子模型軟件對(duì)中職化學(xué)教學(xué)的作用。

2 結(jié)果與討論

為了解3D分子模型軟件在中職化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用情況，本研究隨機(jī)抽取80名藥劑專業(yè)學(xué)生進(jìn)行問(wèn)卷調(diào)查，其中，40人參與了分子模型構(gòu)建的過(guò)程學(xué)習(xí)（實(shí)驗(yàn)組），40人只學(xué)習(xí)了書本上的相關(guān)內(nèi)容（對(duì)照組）。調(diào)查問(wèn)卷內(nèi)容包括聽(tīng)課與學(xué)習(xí)效率，對(duì)立體化學(xué)反應(yīng)性的理解，分子二維結(jié)構(gòu)與三維結(jié)構(gòu)的辨認(rèn)情況，分子構(gòu)建模型的理解情況，主動(dòng)學(xué)習(xí)其他立體化學(xué)反應(yīng)的意愿。問(wèn)題選項(xiàng)包括較好、一般、較差、很差。統(tǒng)計(jì)發(fā)現(xiàn)，實(shí)驗(yàn)組學(xué)生立體化學(xué)知識(shí)掌握情況明顯好于對(duì)照組（見(jiàn)表1），實(shí)驗(yàn)組有一半以上的學(xué)生能夠掌握相關(guān)知識(shí)，且學(xué)習(xí)熱情高漲。多數(shù)學(xué)生認(rèn)為構(gòu)建分子模型的過(guò)程，可以幫助自己了解立體化學(xué)反應(yīng)，掌握相關(guān)知識(shí)。

表1 兩組學(xué)生立體化學(xué)知識(shí)掌握情況（n）

為了解3D分子模型軟件對(duì)學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作技能的影響，我們對(duì)80名藥劑專業(yè)學(xué)生進(jìn)行了還原真實(shí)模型的測(cè)試。給學(xué)生一個(gè)化學(xué)分子的平面結(jié)構(gòu)，要求其在10分鐘內(nèi)構(gòu)建該分子的三維模型。結(jié)果發(fā)現(xiàn)（見(jiàn)圖3），實(shí)驗(yàn)組學(xué)生均能在10分鐘內(nèi)完成任務(wù)，且正確率在92%以上，而對(duì)照組中只有2名學(xué)生完成了任務(wù)，但是用時(shí)12分鐘，超過(guò)了預(yù)定時(shí)間。說(shuō)明3D分子模型軟件對(duì)于學(xué)生在立體化學(xué)分子的空間想象方面有非常大的幫助，能夠有效提高學(xué)習(xí)效率，解決教學(xué)中抽象內(nèi)容可視化的問(wèn)題[11]。

圖3 兩組學(xué)生還原真實(shí)模型測(cè)試結(jié)果

3 結(jié)論

從研究結(jié)果來(lái)看，3D分子模型軟件的應(yīng)用對(duì)提升學(xué)生學(xué)習(xí)效率有較大幫助，尤其是對(duì)缺乏空間想象力的學(xué)生而言，3D分子模型軟件能夠幫助其理解抽象的反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)。同時(shí)，該分子模型軟件的應(yīng)用還能夠提升學(xué)生學(xué)習(xí)能力，學(xué)生在軟件上對(duì)立體化學(xué)反應(yīng)的中間狀態(tài)進(jìn)行模擬，并且快速地對(duì)分子的價(jià)健、角度、元素構(gòu)成進(jìn)行調(diào)換，舉一反三，在理解一類反應(yīng)的同時(shí)，深入研究其他相關(guān)反應(yīng)進(jìn)程[12]。

利用3D分子模型軟件學(xué)習(xí)，有助于學(xué)生形成較強(qiáng)的空間想象力和團(tuán)隊(duì)配合能力，完成相關(guān)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，例如：化學(xué)產(chǎn)物的預(yù)判斷、化學(xué)分析結(jié)果的預(yù)測(cè)等，提升就業(yè)競(jìng)爭(zhēng)力。同時(shí)，該教學(xué)手段還激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情、提升了學(xué)習(xí)積極性，發(fā)揮了學(xué)生的主體作用，對(duì)啟發(fā)學(xué)生思維、提高教學(xué)質(zhì)量產(chǎn)生極大的促進(jìn)作用。

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