祝允明（1460-1526），字希哲，因右手有枝生手指，故自號枝山，世稱“祝京兆”。與唐寅、文征明、徐禎卿并稱“吳中四才子”。

祝京兆的書藝歷程可以概括為三個階段：（一）啟蒙期（1466-1493）?！捌蛯W(xué)書苦無積累功，所幸獨蒙先人之教，自髫丱以來，絕其令學(xué)近時人書，且所接皆晉唐帖也······”祝京兆早年是以學(xué)習晉唐人帖為主， 并深受祖父祝顥， 外祖父徐有貞的啟蒙與教導(dǎo)。良好的早期教育，對于祝允明后來在書法藝術(shù)領(lǐng)域達到一代高峰，起著很重要的作用。（二）形成期（1493-1514）。這一時期祝京兆雖然經(jīng)歷了科舉之路的屢次挫敗，但還是保持儒家的入世思想，渴望有朝一日能為朝廷所用。到這時祝京兆書法還多以行楷、楷書為主。師法上開始從師晉唐向宋元轉(zhuǎn)變。（三）成熟期（1514-1527）。到了這個時期祝京兆開始向釋、道出世思想轉(zhuǎn)變?！巴砉?jié)變化出入，不可端倪，風骨浪漫，天真縱逸，真足上配吳興，他所不論也?！边@一時期祝京兆草書作品占據(jù)了主導(dǎo)地位?！爸ι讲輹煜聼o，妙灑豈特雄三吳？群萌萬象出毫下，運肘便覺風云俱。絲持浪轉(zhuǎn)信神動，筋迥墨縱皆春敷。分明造化宰君手，左攢右剪形形殊。天愁鬼器不寧歲，鸞驚龍駭誰爭驅(qū)？邇來南海作仙令，難籌歷險筆愈圣。奇文豪詠兼稱之，處處江山好輝映。余也飄飄紫臺客，向長五岳將浮屐。多君惠我《遠游》篇，得展夢窗喜魂魄。 嗚呼羲之眼前人不識，笑殺千金買遺跡！”

一、啟蒙期

幼年的祝京兆時常跟隨內(nèi)外二父，他曾在題跋中寫道“外祖武功公為此游此詞時，允明以垂髫在側(cè)，于斯僅五十年矣。當時縉紳之盛，合併之契，談?wù)撝?，游衍之適，五十年中，予所接遇皆不復(fù)有相似者，真可浩嘆。獨此詞士口盛傳，風趣常新又可喜耳。”從小的耳濡目染使祝允明成為一個新思潮的引導(dǎo)者，體現(xiàn)在書法上就是他后期對于書法的創(chuàng)新。

不得不說祝京兆是幸運的，他有很好的引導(dǎo)者，“有貞于書少所不窺，能詩歌、善行草，得長沙、素師、米襄陽風?！涔φ鏁W陽率更，而加以飄動，微失之弱?！蓖庾娓感煊胸懸约白娓缸ｎ椂际恰吧茣摺?，給予祝允明的“先人之教”也是“絕其令學(xué)近時人書，目所接皆晉唐帖也。”從一開始便取法乎上，這對于日后的祝京兆能以覽眾山之小的心態(tài)去對付宋元先輩的傳統(tǒng)資源意義非凡。在祝京兆中年以前，取法對象集中在魏晉鐘、王，兼及唐代歐、顏諸家，所以傳之于世的行草書作品極少。而且從他岳父李應(yīng)禎下的評語“祝婿書筆嚴整，而少姿態(tài)”中也不難推斷其青少年時期的書法風格。但是祝京兆早年的學(xué)書基礎(chǔ)訓(xùn)練也為他后期打下堅實的基礎(chǔ)。

二、形成期

祝京兆三十三歲時，參加鄉(xiāng)試，考中了舉人，之后七試禮部而不錄。仕途的失意和打擊，對祝京兆的后半生影響很大，這也促使了他晚年思想的轉(zhuǎn)變。這也很明顯的體現(xiàn)在了他的書法上。

觀其作品，祝京兆四十歲之前很少見其草書作品，大多是楷書或行楷書，祝京兆在這一時期即以書名冠吳中。當時蘇州人將他與文微明、唐寅、徐禎卿并稱“吳門四才子”。王世貞在《文先生傳》中曾有這樣的記載：“吳中人于詩述徐禎卿，書述祝允明，畫則唐寅伯虎，彼自以專技精詣哉，則皆文先生友也……文先生蓋兼之也?！币灿袑嵗梢愿Q見當時祝京兆已是書壇翹楚，正德戊辰三年中秋，吳中諸名賢三十余人于昊江垂虹橋畔餞別在蘇州學(xué)習書畫的戴昭。其中以沈周年事最高也最具聲望，故以沈周為首作詩贈之，次有祝允明、文微明、唐寅、王寵所作，共計36首，其中大多數(shù)人各一首，偶有一人作二首者，集成一卷，由長洲戴冠作序，唐寅作《垂虹別意圖》又由祝允明作行書題“垂虹別意”四字為引首。當時祝允明年49歲。此例亦足見祝氏此時的書法已處吳門書壇的領(lǐng)銜地位。這一時期的作品如《靜女嘆詩卷》，這是祝京兆《詩翰》中的一篇，從字體看，此篇融合了黃庭堅，米芾的筆法到晉唐書體中， 這幅作品也可以體現(xiàn)出祝京兆這個時期對于宋元筆法的嘗試。

弘治十一年唐寅二十九歲鄉(xiāng)試第一，成了南京解元。卻在第二年進京應(yīng)試時受到了科場舞弊牽連。這對唐寅來說是很大的打擊，同時，這也影響到了祝京兆。祝京兆后期出世的、游戲人生的佛道思想很大程度上歸因于此。

三、成熟期

祝京兆最終在五十五歲那年謁選，但是長期懷才不遇的文人大抵都有這樣的通病：沒有做官時希望做官；做官之后，又看不慣官場的黑暗，從而產(chǎn)生隱退之心。祝京兆在任上的幾年，政績顯著，但是官場的腐敗已經(jīng)積重難返。這使他不堪忍受，托病辭職。加之好友唐寅及老師王鏊的相繼離世，祝京兆最后還是求助于佛道思想，以超脫、幽默、游戲來對待人生。這與他晚年的狂草是相通的。

世人對于這個時期祝京兆的狂草褒貶不一，尤其受到保守派的攻擊，“京兆師法極古，博習諸家?！ぁぁぁぁぁば胁輵?yīng)酬，縱橫散亂，精而察之，時時失筆。當其合作，遒爽絕倫。”

在諸多批評中也不難看出祝京兆晚年狂草注重抒情寫意，任性放誕。在祝京兆六十六歲這年，書寫了《古詩十九首》這件作品遒爽絕倫，堪稱極品“偏偏然與大令抗衡”。這時，祝京兆書法已達到高峰，成為吳門書派公認的領(lǐng)袖。

正是祝京兆的出現(xiàn)才引領(lǐng)吳門書派達到全盛。明代中期，吳門書派可以說占據(jù)了整個中國書壇，在這個過程中祝京兆功不可沒，為吳門書派的崛起作出巨大貢獻。