冀 虹,陳自然,李松波，王延銘

(1.內(nèi)蒙古科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院,內(nèi)蒙古 包頭 014010；2.四川職業(yè)技術(shù)學(xué)院建筑與環(huán)境工程系,四川 遂寧 629000)

二(烷基)-對(duì)-三聯(lián)苯-二羧酸酯類液晶化合物的合成及其液晶性能研究

冀 虹1,陳自然2,李松波1，王延銘1

(1.內(nèi)蒙古科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院,內(nèi)蒙古 包頭 014010；2.四川職業(yè)技術(shù)學(xué)院建筑與環(huán)境工程系,四川 遂寧 629000)

本文通過(guò)在PdCl2-ED TA催化體系下的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)合成了4個(gè)具有兩條不同長(zhǎng)度烷基鏈的對(duì)-三聯(lián)苯-二羧酸酯類液晶化合物.利用核磁共振氫譜(1HN M R)和紅外光譜(IR)對(duì)目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征,經(jīng)偏光顯微鏡(PO M)和差示掃描量熱儀(D SC)對(duì)目標(biāo)化合物的液晶性能進(jìn)行測(cè)試.結(jié)果表明,4個(gè)目標(biāo)化合物均呈現(xiàn)出焦錐扇形織構(gòu),且都為互變型熱致液晶,對(duì)-三聯(lián)苯-二羧酸酯分子兩邊烷基鏈長(zhǎng)度對(duì)目標(biāo)化合物的液晶性能有明顯地影響.

液晶；近晶A相；對(duì)-三聯(lián)苯；Suzuki偶聯(lián)

對(duì)-三聯(lián)苯具有線性共軛剛性結(jié)構(gòu),是液晶分子中常見的介晶基元.由對(duì)-三聯(lián)苯介晶基元構(gòu)成的三聯(lián)苯棒狀液晶化合物,具有較大的折射率、較高的清亮點(diǎn)、較好的化學(xué)穩(wěn)定性和各向異性等優(yōu)點(diǎn),是一類良好的液晶材料,也是開發(fā)高折射率液晶配方的必要成分之一[1],被廣泛應(yīng)用于液晶顯示器件和制備有機(jī)發(fā)光二極管中[2-9].目前對(duì)三聯(lián)苯液晶的研究主要集中在醚類三聯(lián)苯液晶的研究[10]，對(duì)酯類三聯(lián)苯液晶的合成及相關(guān)性能研究相對(duì)甚少.DieleS.[11]和GhanemA.[12]等分別通過(guò)XRD和FT-IR對(duì)二(乙基)-對(duì)-三聯(lián)苯-4,4”-二羧酸酯和二(正丙基)-對(duì)-三聯(lián)苯-4,4”-二羧酸酯的相變行為進(jìn)行研究,結(jié)果表明具有較短烷基鏈（乙基和正丙基）的對(duì)-三聯(lián)苯-二羧酸酯在升降溫過(guò)程中均出現(xiàn)Se和Sa相,并隨著末端烷基鏈由乙基增長(zhǎng)為丙基,液晶相溫度范圍由86℃增加到117.8℃.

研究表明在液晶分子中引入酯鏈，有利于增強(qiáng)分子間相互作用力,升高清亮點(diǎn),降低熔點(diǎn),拓寬液晶相溫度范圍[13-15].為豐富對(duì)-三聯(lián)苯類液晶的研究，本文利用Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)合成了較長(zhǎng)烷基鏈的對(duì)-三聯(lián)苯-二羧酸酯類液晶化合物,對(duì)其液晶性能進(jìn)行了研究.即以對(duì)溴苯甲酸為原料,分別與正丁醇、正己醇、正辛醇、正十二醇發(fā)生酯化反應(yīng),再與1,4-苯二硼酸在PdCl2-EDTA的催化下,發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)合成4個(gè)具有不同長(zhǎng)度烷烴鏈的對(duì)-三聯(lián)苯化合物,來(lái)討論不同長(zhǎng)度烷烴鏈對(duì)三聯(lián)苯棒狀液晶化合物液晶性能的影響,合成路線如下：

圖1 目標(biāo)產(chǎn)物-二(烷基)-對(duì)-三聯(lián)苯-二羧酸酯類液晶的合成路線

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 儀器和試劑

1.1.1 儀器

核磁共振氫譜使用美國(guó)Bruker公司生產(chǎn)的A-vanceⅢ-500核磁共振儀測(cè)定(CDCl3為溶劑,Me4Si作內(nèi)標(biāo));紅外光譜使用美國(guó)PE公司生產(chǎn)的RX-1型紅外光譜儀測(cè)定(KBr壓片);目標(biāo)化合物的偏光顯微織構(gòu)使用Olympus,BX41熱臺(tái)偏光顯微鏡觀測(cè),Mettler,FP80HT熱臺(tái),Mettler,FP90溫控儀;目標(biāo)化合物的相變溫度和焓變是使用美國(guó)TA公司生產(chǎn)的TA-DSC Q100熱分析儀測(cè)得,N2氣氛下,升降溫速率控制為10K/min.

1.1.2 試劑

正丁醇、正己醇、正辛醇、正十二醇、對(duì)溴苯甲酸、二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)購(gòu)于上海晶純生化科技股份有限公司.二甲氨基吡啶 (DMAP)購(gòu)于百靈威科技有限公司.1,4-苯二硼酸購(gòu)于蘇州蘇凱路化學(xué)科技有限公司.氯化鈀購(gòu)于中國(guó)國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司.乙二胺四乙酸二鈉 (EDTA二鈉鹽)購(gòu)于天津市東河區(qū)紅巖試劑廠.四丁基溴化銨(n-Bu4NBr)購(gòu)于天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司.無(wú)水碳酸鉀,無(wú)水碳酸鈉,氯化鈣,甲醇,二氯甲烷,石油醚(60℃~90℃)購(gòu)于天津市風(fēng)船化學(xué)試劑科技有限公司.其中CH2Cl2提前用CaCl2干燥,其他試劑在使用前均未進(jìn)一步純化.

1.2 催化劑PdCl2-EDTA的制備

參照文獻(xiàn)[16]合成方法,向50 mL的圓底燒瓶加入88.7mg(0.5mmol)PdCl2,再加入5mL蒸餾水稀釋成0.1mol/L的溶液后,加入186mg(0.5mmol)EDTA二鈉鹽和106mg(1mmol)Na2CO3,混合液在室溫下攪拌至溶液為紅棕色,pH值約為8-9,室溫放置待用.

1.3 中間體的制備[以對(duì)溴苯甲酸丁酯的制備為例]

向500 mL的圓底燒瓶中,依次加入8.0 g(40 mmol)對(duì)溴苯甲酸、3.3g(40.4mmol)正丁醇、10.3g(50 mmol)DCC、催化劑量的DMAP和200mL干燥CH2Cl2,在35℃條件下加熱攪拌24h.冷卻,旋蒸除去有機(jī)溶劑,剩余物經(jīng)柱層析[洗脫劑：V(石油醚)：V(CH2Cl2)=2.5:1]分離純化，得到無(wú)色液體9.3g,產(chǎn)率：90.1%.

1.4 目標(biāo)化合物的制備[以化合物A-4的制備為例]

在氬氣保護(hù)下,向50 mL兩口瓶依次加入200 mg(0.78mmol)對(duì)溴苯甲酸丁酯、4mL水、8mL甲醇、166mg(1.2mmol)K2CO3、50mg(0.3mmol)1,4- 苯二硼酸、催化劑量的PdCl2-EDTA溶液及n-Bu4NBr,在氬氣保護(hù)下加熱至95℃反應(yīng)12h.冷卻,旋蒸除去溶劑,剩余物經(jīng)柱層析 [洗脫劑：V(石油醚)：V(CH2Cl2)=1:4]分離純化,石油醚、無(wú)水乙醇重結(jié)晶,得白色固體.

A-4：白色晶體74mg,產(chǎn)率70%.1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz)δ:8.14(d,J=8.5Hz,2H,ArH),7.74(s,2H,ArH),7.72(d,J=8Hz,2H,ArH),4.36(t,J=7 Hz,2H,COOCH2),1.76～1.82(m,2H,CH2),1.47～1.56(m,2H,CH2),1.00(t,J=7.5 Hz,3H,CH3).IR(KBr)ν:2960,2875(-CH3),2371,2345(C=O),1718(Ar-COO-),1605(Ar環(huán)骨架),1274,1194,1110(O=C-O-C),830,764(Ar取代)cm-1.

A-6:白色晶體288 mg,產(chǎn)率66%.1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz)δ:8.14(d,J=8.5 Hz,2H,ArH),7.74(s,2H,ArH),7.72(d,J=8Hz,2H,ArH),4.35(t,J=6.5 Hz,2H,COOCH2),1.77～1.82(m,2H,CH2),1.46～1.48(m,2H,CH2),1.35～1.36(m,4H,2×CH2),0.92(t,J=6.5 Hz,3H,CH3).IR(KBr)ν:2921,2855 (-CH3),2375,2346 (C=O),1709(Ar-COO-),1636,1459(Ar環(huán)骨架),1274,1191,1111(O=C-O-C),828,762(Ar取代)cm-1.

A-8：白色晶體72mg,產(chǎn)率50%.1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz)δ:8.14(d,J=8.5Hz,2H,ArH),7.74(s,2H,ArH),7.72(d,J=8.5 Hz,2H,ArH),4.35(t,J=6.5 Hz,2H,COOCH2),1.77～1.82(m,2H,CH2),1.43～1.49(m,2H,CH2),1.27～1.40(m,8H,4×CH2),0.89(t,J=6.5Hz,3H,CH3).IR(KBr)ν:2954,2860(-CH3),2369,2345(C=O),1721,1712(Ar-COO-),1576(Ar環(huán)骨架),1309,1282,1192,1115(O=C-O-C),829,762(Ar取代)cm-1.

A-12：白色晶體54 mg,產(chǎn)率34%.1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz)δ:8.14(d,J=8.5 Hz,2H,ArH),7.74(s,2H,ArH),7.72(d,J=8.5Hz,2H,ArH),4.35(t,J=6.5 Hz,2H,COOCH2),1.76～1.82(m,2H,CH2),1.45～1.48(m,2H,CH2),1.27～1.40(m,16H,8×CH2),0.89 (t,J=6.5 Hz,3H,CH3).IR(KBr)ν:2918,2851 (-CH3),2370,2346(C=O),1573 (Ar環(huán)骨架),1300,1279,1196,1123(O=C-O-C),830,762(Ar取代)cm-1.

2 結(jié)果與討論

2.1 目標(biāo)化合物的合成

目標(biāo)化合物是通過(guò)對(duì)溴苯甲酸丁酯、對(duì)溴苯甲酸己酯、對(duì)溴苯甲酸辛酯和對(duì)溴苯甲酸十二酯在PdCl2-EDTA的催化下,分別與1,4-苯二硼酸發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制得.在Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中比較常用的催化劑是[Pd(PPh3)4],而使用該催化劑反應(yīng)后處理過(guò)程繁瑣,且[Pd(PPh3)4]的制備和保存條件比較苛刻[17].本文所用的PdC12-EDTA催化劑配制過(guò)程簡(jiǎn)單,原料價(jià)格低,且在空氣中可長(zhǎng)時(shí)間保存不變質(zhì).

所合成的目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)IR和1HNMR確認(rèn),均是所要合成的目標(biāo)化合物.其中目標(biāo)化合物A-4的紅外光譜如圖2所示：2960cm-1和2875cm-1分別為“-CH3”伸縮振動(dòng)的特征吸收峰；1718 cm-1為“Ar-COO-”中“C=O”的特征吸收峰;1605 cm-1為“苯環(huán)骨架”彎曲振動(dòng)的特征吸收峰;1274 cm-1、1194 cm-1以及 1110cm-1為“O=C-O-C”中“C-O-C”伸縮振動(dòng)的特征吸收峰;830cm-1和764cm-1為“苯環(huán)對(duì)位取代”彎曲振動(dòng)的特征吸收峰.

2.2 目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)表征

圖2 目標(biāo)化合物A-4的紅外光譜圖

目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜如圖3所示：4個(gè)目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜相似,在δ：8.14ppm處有一個(gè)雙重峰,是對(duì)-三聯(lián)苯中間苯環(huán)上芳?xì)洌ˋrH） 的特征吸收峰;在 δ：7.74 ppm 和 δ：7.72 ppm處各有一個(gè)雙重峰,分別是對(duì)-三聯(lián)苯邊上苯環(huán)內(nèi)側(cè)和外側(cè)芳?xì)洌ˋrH）的特征吸收峰;在δ：4.35 ppm處有一個(gè)三重峰,是與酯鍵相鄰的亞甲基上氫（-COOCH2-） 的特征吸收峰; 在 δ：1.76~1.81 ppm、1.47~1.56 ppm范圍內(nèi)有多重峰,均是酯鏈上亞甲基上氫（-CH2-）的特征吸收峰;在δ：1.00處有一個(gè)三重峰,為酯鏈末端甲基上氫（-CH3）的特征吸收峰.

圖3 目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜

2.2 目標(biāo)化合物的液晶性

圖4 目標(biāo)化合物的偏光顯微織構(gòu).(a)化合物A-4降溫至126oC;(b)化合物A-6降溫至177oC;(c)化合物A-8降溫至167oC;(d)化合物A-12降溫至160oC.

通過(guò)熱臺(tái)偏光顯微鏡觀察可知,目標(biāo)化合物均具有液晶性,呈現(xiàn)近晶SA相典型的焦錐扇形織構(gòu),如圖4所示.差示掃描量熱法（DSC）測(cè)試目標(biāo)化合物的熱力學(xué)結(jié)果如圖5所示.所有目標(biāo)化合物在升溫過(guò)程中均出現(xiàn)兩個(gè)相態(tài)轉(zhuǎn)變峰,結(jié)合偏光顯微鏡觀察的結(jié)果,第一個(gè)峰是固態(tài)到液晶態(tài)轉(zhuǎn)變的吸熱峰,即熔點(diǎn)峰;第二個(gè)峰是液晶態(tài)到液態(tài)轉(zhuǎn)變的吸熱峰,即清亮點(diǎn)峰.在降溫過(guò)程中出現(xiàn)了與升溫過(guò)程相對(duì)應(yīng)的相態(tài)轉(zhuǎn)變峰,即從液相到液晶相的轉(zhuǎn)變峰和液晶相到晶相的轉(zhuǎn)變峰.由此可得：目標(biāo)化合物都為互變型熱致液晶,在升降溫過(guò)程中均只有一個(gè)液晶相態(tài),即Sa相.

對(duì)比文獻(xiàn)[11-12]報(bào)道的具有較短烷基鏈的二(乙基)-對(duì)-三聯(lián)苯-4,4”-二羧酸酯和二 (正丙基)-對(duì)-三聯(lián)苯-4,4”-二羧酸酯在升降溫過(guò)程中除出現(xiàn)SA相外，還出現(xiàn)了有序度更高的SE相,而本文合成的具有較長(zhǎng)烷基鏈的對(duì)-三聯(lián)苯-二羧酸酯類液晶化合物只有一個(gè)液晶相態(tài)SA相,這可能是對(duì)-三聯(lián)苯剛性核兩邊含有較短烷基鏈 (乙基和正丙基)時(shí),對(duì)分子剛性的影響相對(duì)較小,在液晶相變過(guò)程中分子排列仍能保持相對(duì)的有序度,進(jìn)而出現(xiàn)有序度更高的SE相;而對(duì)-三聯(lián)苯剛性核兩邊含有較長(zhǎng)烷基鏈(正丁基、正己基、正辛基和正十二烷基)時(shí),降低了分子的剛性強(qiáng)度,在液晶相變過(guò)程中分子排列有序度降低,因此只出現(xiàn)Sa相.

文獻(xiàn)[10]報(bào)道的二(己基)-對(duì)-三聯(lián)苯-4,4”-二醚液晶化合物與本文目標(biāo)化合物A-6結(jié)構(gòu)相比較，前者是醚類化合物,后者是酯類化合物;比較性能發(fā)現(xiàn)：二者均為互變熱致液晶，僅出現(xiàn)一個(gè)液晶相態(tài)SA相;前者的熔點(diǎn)為230.3℃,清亮點(diǎn)為249.4℃,液晶相溫度范圍為19.1℃,后者熔點(diǎn)為138℃,清亮點(diǎn)為189℃,液晶相溫度范圍為51℃.后者比前者具有較寬的液晶相溫度范圍,這是由于酯鍵中C=O雙鍵電子云密度大,增強(qiáng)了分子間相互作用力,拓寬了液晶相溫度范圍.文獻(xiàn)[18]合成并研究了含有手性碳的較長(zhǎng)烷基鏈對(duì)-三聯(lián)苯-二羧酸酯類化合物均不具有液晶性,可能是由于在對(duì)-三聯(lián)苯兩端酯鍵位置引入手性碳,增加分子空間位阻效應(yīng),不利于分子的長(zhǎng)程有序排列.

圖5 目標(biāo)化合物的DSC曲線圖

圖6 目標(biāo)化合物的相圖

圖6是目標(biāo)化合物的相圖.固定棒狀液晶分子中剛性核的結(jié)構(gòu)和長(zhǎng)度,改變對(duì)-三聯(lián)苯液晶基元兩端柔鏈的長(zhǎng)度,我們發(fā)現(xiàn)隨著對(duì)-三聯(lián)苯兩端烷烴鏈碳原子數(shù)n由4增加至12,目標(biāo)化合物的熔點(diǎn)變化不大,而清亮點(diǎn)則明顯降低,原因可能是隨著液晶分子剛性核兩端烷烴鏈增長(zhǎng),液晶分子的柔性相對(duì)增強(qiáng),剛性相對(duì)減弱,導(dǎo)致分子間作用力減小,使得清亮點(diǎn)降低[14],最終使目標(biāo)化合物的液晶相溫度范圍逐漸變窄.

3 結(jié)論

本文以對(duì)溴苯甲酸為原料,分別與正丁醇、正己醇、正辛醇、正十二醇發(fā)生酯化反應(yīng),再與1,4-苯二硼酸在PdCl2-EDTA的催化下,發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)最終合成了4個(gè)具有不同長(zhǎng)度烷烴鏈的對(duì)-三聯(lián)苯化合物.目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)均得到核磁共振氫譜(1H NMR)和紅外光譜(IR)的驗(yàn)證,目標(biāo)化合物的液晶性能通過(guò)偏光顯微鏡(POM)和差示掃描量熱儀(DSC)進(jìn)行研究.結(jié)果表明,4個(gè)目標(biāo)化合物均呈現(xiàn)出焦錐扇形織構(gòu),且都為互變型熱致液晶,隨著對(duì)-三聯(lián)苯兩邊烷烴鏈的增長(zhǎng),目標(biāo)化合物的熔點(diǎn)變化不大,而清亮點(diǎn)則明顯降低,液晶相溫度范圍逐漸變窄.

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On the Synthesis and Mesomorphism of Two Alkyl- p- Terphenyl- 4,4’-Dicarboxylates Liquid Crystals

JIHong1,CHEN Ziran2,LI Songbo1,WANGYanming1
(1.School of Chemistry and Chemical Engineering,Inner Mongolia University of Science and Technology,Baotou Inner Mongolia,014010;2.Department of Architecture and Environment Engineering,Sichuan Vocational and Technical College,Suining Sichuan,629000)

Four p-terphenyl rod-like liquid crystal compounds with different length of peripheral alkyl chains were successfully prepared via Suzuki coupling reaction which used PdCl2-EDTA as catalyst.Structures of target compounds were characterized by nuclear magnetic resonance(1H NMR)and infrared spectroscopy (IR).Properties of target compounds were evaluated with polarizing microscope(POM)and differential scanning calorimetry(DSC).The results show that four target compounds all show fan texture and they are all smectic phase of variant thermotropic liquid crystal.The length of peripheral alkyl chains of p-terphenyl influences properties of liquid crystals obviously.

Liquid Crystal,Smectic A Phase,p-Terphenyl;Suzuki Coupling Reaction

張隆輝

O 644

A

1672-2094（2017）05-0155-07

2017-07-21

內(nèi)蒙古自治區(qū)高等學(xué)?？茖W(xué)研究項(xiàng)目(編號(hào)：NJZY149);內(nèi)蒙古科技大學(xué)創(chuàng)新基金資助項(xiàng)目(編號(hào)：2014QDL030);四川省科技支撐項(xiàng)目(編號(hào)：2015GZ0343)

冀 虹（1982-），女，山西代縣人，內(nèi)蒙古科技大學(xué)講師，碩士研究生.研究方向：有機(jī)功能材料.

王延銘（1974-），女，黑龍江哈爾濱人，內(nèi)蒙古科技大學(xué)副教授.研究方向：有機(jī)發(fā)光材料.