高洪軍，陳世明，金一豐，糜澤峰

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二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(10)的合成工藝

高洪軍1，陳世明1，金一豐1，2，糜澤峰1

（1浙江皇馬科技股份有限公司，浙江上虞 312363；2浙江皇馬表面活性劑研究有限公司，浙江上虞 312363）

目前二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的合成工藝溫度高，合成產(chǎn)品色澤深。為解決這一問題，本文介紹了苯乙烯和苯酚在催化劑H催化下生成二苯乙烯苯酚，以二苯乙烯苯酚和環(huán)氧乙烷為原料，三氟化硼乙醚絡(luò)合物為催化劑制備二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(10)。研究分析了催化劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等因素對產(chǎn)品性能的影響，結(jié)果表明：二苯乙烯苯酚的優(yōu)選合成工藝為(苯乙烯)∶(苯酚)=2.05∶1，催化劑H用量（按苯酚質(zhì)量計(jì)）為1.75%，反應(yīng)溫度100℃，反應(yīng)時(shí)間4.5h。二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的優(yōu)選合成工藝為反應(yīng)溫度110～115℃，反應(yīng)壓力0.035MPa，催化劑用量（按物料總質(zhì)量計(jì)）為0.02%。最終制備的聚醚產(chǎn)品色澤淺，分子量分布窄，目標(biāo)組分二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(10)的含量超過50%。

二苯乙烯苯酚；聚醚；催化劑；合成

二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（簡稱2SP聚醚）是一種非離子表面活性劑，因其優(yōu)良的乳化性、溫黏性和殺菌性，在農(nóng)藥、涂料和清洗劑領(lǐng)域有非常廣泛的應(yīng)用。其合成工藝包括苯酚烷基化反應(yīng)和乙氧基化反應(yīng)，主要是以苯酚和苯乙烯為原料，催化加熱下生成鄰位、對位或多取代的苯乙烯基苯酚，再以苯乙烯基苯酚和環(huán)氧乙烷為原料，加壓催化制備二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚。技術(shù)難點(diǎn)在苯酚的烷基化反應(yīng)，即二苯乙烯苯酚（2SP）的質(zhì)量對2SP聚醚的產(chǎn)品指標(biāo)影響顯著[1-2]。

2SP的合成工藝研究始于20世紀(jì)60年代，使用的催化劑種類很多，有無水氯化鋁、三氟化硼、濃硫酸、鹵化氫及其溶液、芳基磺酸、無機(jī)磷化合物、羧酸、有機(jī)陽離子交換樹脂和苯酚鋁等[3-4]。目前國內(nèi)企業(yè)主要使用濃硫酸催化合成2SP，其優(yōu)點(diǎn)是催化劑成本低、反應(yīng)速度快，但硫酸腐蝕性強(qiáng)，反應(yīng)溫度高，副反應(yīng)多，產(chǎn)品色澤較深，且反應(yīng)后期需進(jìn)行中和、過濾、水洗等操作，工藝繁瑣，三廢較多[4-5]。

本研究以自制復(fù)合催化劑H制備二苯乙烯苯酚（2SP），復(fù)合催化劑H的主要成分是對甲苯磺酸和亞磷酸，以二苯乙烯苯酚和環(huán)氧乙烷為原料，三氟化硼乙醚絡(luò)合物為催化劑制備聚醚產(chǎn)品，研究分析較優(yōu)的合成工藝，制備出色澤淺、分子量分布窄、目標(biāo)組分含量高的聚醚產(chǎn)品。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 實(shí)驗(yàn)原料

苯乙烯，一級工業(yè)品；苯酚，分析純；環(huán)氧乙烷，工業(yè)級；氫氧化鈉，分析純；磷酸，分析純；硅藻土，工業(yè)級；吸附劑，工業(yè)級。

1.2 聚醚合成工藝

計(jì)量苯酚和催化劑加入裝有攪拌器、溫度計(jì)、冷凝管、恒壓漏斗的四口燒瓶中，開啟攪拌緩慢通氮?dú)?，油浴升至一定溫度開始滴加苯乙烯，滴加完畢保溫反應(yīng)若干小時(shí)，待烷基化反應(yīng)完全后，降至室溫制得二苯乙烯苯酚產(chǎn)品[8]。

計(jì)量二苯乙烯苯酚和催化劑投入高壓聚合釜，氮?dú)庵脫Q3次后抽真空至–0.099MPa，升溫至110℃開始環(huán)氧乙烷加料，加料時(shí)間2h，反應(yīng)溫度110～115℃，反應(yīng)壓力0.35MPa，加料完畢熟化0.5h，降溫脫氣制得二苯乙烯苯酚聚醚粗品。計(jì)量磷酸、硅藻土、吸附劑和去離子水加入聚醚粗品中，進(jìn)行抽真空脫水后處理，脫水完畢，過濾得到二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚產(chǎn)品。其主要工藝流程如圖1。

1.3 產(chǎn)品分析

1.3.1 化學(xué)分析

折光率測定：按照GB/T 6488—2008《化工產(chǎn)品折光率測定法》測定二苯乙烯苯酚產(chǎn)品的折光率（25℃），相同條件測試3次，取平均值作為測試結(jié)果。

圖1 聚醚合成工藝流程

色澤測定：采用鉑-鈷色度儀（型號SD9012A）對2SP聚醚產(chǎn)品進(jìn)行色澤測定。相同條件測試3次，取平均值作為測試結(jié)果。

羥值測定：按照GB12008.3—89《聚醚多元醇羥值測定方法》測定2SP聚醚產(chǎn)品的羥值，相同條件測試3次，取平均值作為測試結(jié)果。

濁點(diǎn)測定：按照GB/T5559—2010《非離子表面活性劑濁點(diǎn)測定方法》測試2SP聚醚1%水溶液濁點(diǎn)，相同條件測試3次，取平均值作為測試結(jié)果。

1.3.2 液相色譜分析（HPLC）

選用Agilent 1200型液相色譜儀分析2SP聚醚產(chǎn)品組分含量，分析條件：色譜柱XDB-C18-B2，柱溫40℃，甲醇/水作溶劑，流量1.0mL/min。

1.3.3 紅外光譜分析（IR）

選用BRUKER TENSOR27型紅外色譜儀，液膜法分析2SP聚醚產(chǎn)品的分子結(jié)構(gòu)。

2 結(jié)果與討論

2.1 二苯乙烯苯酚的制備

2.1.1 催化劑的選擇

2SP聚醚的制備過程包括苯酚烷基化反應(yīng)和乙氧基化反應(yīng)，苯酚的烷基化反應(yīng)催化劑很多，選取常用的幾種催化劑進(jìn)行苯酚的烷基化反應(yīng)，結(jié)果如表1所示。

二苯乙烯苯酚（2SP）的折光率（25℃）是1.5985～1.6020，產(chǎn)品的折光率越高表明組分中2SP的含量越高。由表1可知，相同實(shí)驗(yàn)條件，不同催化劑制備的二苯乙烯苯酚的折光率和2SP聚醚的色澤變化明顯，其中以復(fù)合催化劑H催化制備的產(chǎn)品折光率最高，2SP聚醚色澤最淺。復(fù)合催化劑H的主要成分是對甲苯磺酸和亞磷酸，與濃硫酸相比，其酸性弱，無氧化性，催化活性高，副反應(yīng)少。多聚磷酸和離子交換樹脂多用于制備單取代苯乙烯基苯酚，對于二、三取代苯乙烯基苯酚的制備率低，綜合考慮，優(yōu)選復(fù)合催化劑H作為苯酚的烷基化反應(yīng)催化劑[9-10]。

表1 苯酚烷基化反應(yīng)結(jié)果

注：反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時(shí)間5h，(苯乙烯)∶(苯酚)=2.0∶1，催化劑用量為苯酚質(zhì)量的1.5%

2.1.2 催化劑的用量

催化劑的多少直接影響反應(yīng)速率和產(chǎn)品的質(zhì)量，保持反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時(shí)間5h，(苯乙烯)∶(苯酚)=2.0∶1，考察催化劑H用量（按苯酚質(zhì)量百分?jǐn)?shù)計(jì)）對二苯乙烯苯酚（2SP）折光率和2SP聚醚色澤的影響，結(jié)果如圖2所示。

圖2 催化劑H用量對產(chǎn)品質(zhì)量的影響

由圖2可知，隨著催化劑H用量的增加，2SP的折光率逐漸增加，表明產(chǎn)品中二苯乙烯苯酚的含量增多。當(dāng)催化劑用量增加到一定時(shí)，產(chǎn)品的折光率保持不變，但產(chǎn)品色澤逐漸加深，原因是催化劑過多，反應(yīng)速率過快，副反應(yīng)增多，產(chǎn)品色澤加深。綜合考慮，優(yōu)選催化劑H的用量范圍是1.5%～2%，較優(yōu)用量為1.75%。

2.2 烷基化反應(yīng)溫度對產(chǎn)品質(zhì)量的影響

保持(苯乙烯)∶(苯酚)=2.0∶1，催化劑H用量1.75%，反應(yīng)時(shí)間5h，考察苯酚烷基化反應(yīng)溫度對二苯乙烯苯酚（2SP）折光率和2SP聚醚色澤的影響，結(jié)果如圖3所示。由圖3可知，反應(yīng)溫度低時(shí)，催化劑活性低，反應(yīng)速率慢，副反應(yīng)少，產(chǎn)品折光率和色澤值偏低。隨著反應(yīng)溫度增加，反應(yīng)速率加快，產(chǎn)品中二苯乙烯苯酚含量增多，折光率上 升[10-11]。當(dāng)反應(yīng)溫度過高后，催化速率加快，副反應(yīng)增加，且高溫環(huán)境苯酚易被氧化，導(dǎo)致2SP聚醚產(chǎn)品色澤偏深。綜合考慮，優(yōu)選苯酚烷基化反應(yīng)溫度為100℃。

圖3 反應(yīng)溫度對產(chǎn)品質(zhì)量的影響

2.3 烷基化反應(yīng)時(shí)間對產(chǎn)品質(zhì)量的影響

保持(苯乙烯)∶(苯酚)=2.0∶1，催化劑H用量1.75%，反應(yīng)溫度100℃，考察苯酚烷基化反應(yīng)時(shí)間對二苯乙烯苯酚（2SP）折光率和2SP聚醚色澤的影響，結(jié)果如表2所示。

表2 反應(yīng)時(shí)間對產(chǎn)品質(zhì)量的影響

苯酚烷基化反應(yīng)時(shí)間包括苯乙烯滴加時(shí)間和保溫反應(yīng)時(shí)間，由表2可知，改變滴加時(shí)間和保溫時(shí)間對產(chǎn)品質(zhì)量影響顯著。苯乙烯滴加時(shí)間較短時(shí)，反應(yīng)速率快，反應(yīng)溫度不穩(wěn)定，副反應(yīng)多，苯乙烯易發(fā)生自聚反應(yīng)，導(dǎo)致產(chǎn)品折光率低，2SP聚醚色澤深。滴加時(shí)間較長時(shí)，反應(yīng)時(shí)間長，副反應(yīng)增多，苯酚易被氧化，2SP聚醚色澤加深[11]，故優(yōu)選苯乙烯的滴加時(shí)間為2.5h。保持滴加時(shí)間2.5h不變，改變保溫時(shí)間，發(fā)現(xiàn)保溫時(shí)間較短時(shí)，反應(yīng)不完全，產(chǎn)品折光率低，保溫時(shí)間較長時(shí)，產(chǎn)品折光率基本保持不變，但反應(yīng)時(shí)間長易使2SP聚醚色澤加深，故優(yōu)選保溫時(shí)間為2h。綜合考慮，苯酚烷基化反應(yīng)時(shí)間為4.5h。

2.4 烷基化物料配比對產(chǎn)品質(zhì)量的影響

保持反應(yīng)溫度100℃，反應(yīng)時(shí)間4.5h，催化劑H用量1.75%，考察苯乙烯和苯酚摩爾比對二苯乙烯苯酚（2SP）折光率和2SP聚醚色澤的影響，結(jié)果如表3所示。由表3可知，隨著苯乙烯用量的增加，產(chǎn)品折光率增大，2SP聚醚色澤基本保持不變，表明苯乙烯過量后，苯酚反應(yīng)完全，產(chǎn)品中二苯乙烯苯酚的含量增加，折光率上升。但苯乙烯用量過多后，易發(fā)生自聚反應(yīng)，影響2SP聚醚色澤加深，綜合考慮，優(yōu)選(苯乙烯)∶(苯酚)=2.05∶1。

表3 物料配比對產(chǎn)品質(zhì)量的影響

2.5 二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的制備

二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（2SP聚醚）制備工藝的影響因素很多，主要包括催化劑種類及用量、反應(yīng)溫度和壓力、反應(yīng)時(shí)間、物料配比等，其中反應(yīng)時(shí)間由催化劑和反應(yīng)溫度確定，反應(yīng)壓力和物料配比由制備產(chǎn)品種類確定，因此選取反應(yīng)溫度（）、催化劑種類（）、催化劑用量（）3個(gè)因素，設(shè)計(jì)三因素四水平正交實(shí)驗(yàn)，優(yōu)選出2SP聚醚的最優(yōu)合成工藝[12-13]。表4是正交實(shí)驗(yàn)水平表，表5是實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析表。

色澤值和分子量分散系數(shù)是2SP聚醚的關(guān)鍵性指標(biāo)，色澤值和分散系數(shù)小，產(chǎn)品分子量分布窄，色澤淺，性能針對性強(qiáng)，穩(wěn)定性好，長期放置不分層。由表5可知，3個(gè)因素對產(chǎn)品指標(biāo)影響顯著，反應(yīng)溫度高，催化劑用量多，則副反應(yīng)增加，產(chǎn)品分子量分布變寬，色澤加深。不同催化劑的催化活性不同，制備的產(chǎn)品分子量分布也差異較大。由表5中的極差值，確定影響因素大小。

（1）2SP聚醚色澤：＞＞，表明催化劑種類是影響產(chǎn)品色澤的主要因素。

（2）2SP聚醚分子量分散系數(shù)：＞＞，表明催化劑種類是產(chǎn)品分子量分布的主要因素。

通過軟件計(jì)算值確定出最優(yōu)水平為213，即最優(yōu)工藝是選用三氟化硼乙醚絡(luò)合物催化劑，催化劑用量0.02%（按物料總質(zhì)量計(jì)），反應(yīng)溫度110～115℃。

表4 正交實(shí)驗(yàn)水平表

表5 實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析表

2.6 二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的結(jié)構(gòu)表征

2.6.1 化學(xué)指標(biāo)分析

按實(shí)驗(yàn)優(yōu)選工藝制備二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚，表6是制備產(chǎn)品的指標(biāo)。由表6可知，制備的聚醚產(chǎn)品色澤淺、分子量分布窄，常溫下呈無色透明狀。分析產(chǎn)品的濁點(diǎn)和羥值可知，產(chǎn)品的平均分子量為742，計(jì)算得出分子結(jié)構(gòu)中含10個(gè)環(huán)氧乙烷鏈段，初步判斷產(chǎn)品分子結(jié)構(gòu)如圖4所示[14]。

表6 二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的產(chǎn)品指標(biāo)

圖4 產(chǎn)品分子結(jié)構(gòu)

2.6.2 紅外光譜表征

對制備的聚醚產(chǎn)品進(jìn)行紅外光譜分析，如圖5所示，1110.38cm–1、2871.29cm–1、3353.96cm–1處分別是C—O—C、—CH2—、—OH的特征吸收峰，3020～3058cm–1處是分子結(jié)構(gòu)中Ar—H的特征吸收峰。根據(jù)各吸收峰的強(qiáng)度及位置間相互關(guān)系[14-15]，可進(jìn)一步確定制備的聚醚產(chǎn)品是二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(10)。

2.7 二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的組分分析

按實(shí)驗(yàn)優(yōu)選工藝制備二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚，采用液相色譜儀對制備產(chǎn)品進(jìn)行組分分析，如圖6所示，可知制備產(chǎn)品的主要組分是一苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（1SP聚醚）、二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（2SP聚醚）、三苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚（3SP聚醚）。通過積分計(jì)算得出1SP聚醚含量為17.03%，3SP聚醚含量為30.27%，目標(biāo)產(chǎn)物2SP聚醚含量為52.70%。

3 結(jié)論

（1）苯酚和苯乙烯在復(fù)合催化劑H作用下 合成二苯乙烯苯酚，優(yōu)選合成工藝是(苯乙烯)∶(苯酚)=2.05∶1，催化劑H用量1.75%（按苯酚質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)），反應(yīng)溫度100℃，苯乙烯滴加時(shí)間2.5h，保溫反應(yīng)時(shí)間2h，制備產(chǎn)品的折光率達(dá)到1.6005。

圖5 二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的紅外光譜圖

圖6 二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚的液相色譜圖

（2）以二苯乙烯苯酚和環(huán)氧乙烷為原料，三氟化硼乙醚絡(luò)合物為催化劑，制備二苯乙烯苯酚聚醚產(chǎn)品。優(yōu)選工藝是催化劑用量0.02%（按物料總質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)），反應(yīng)溫度110～115℃，制備的產(chǎn)品色澤淺、分子量分布窄，常溫下呈無色透明狀，其中目標(biāo)組分二苯乙烯苯酚聚氧乙烯醚(10)含量為52.7%。

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Synthetic process of diphenylethene phenol polyoxyethylene ether (10)

GAO Hongjun1，CHEN Shiming1，JIN Yifeng1，2，MI Zefeng1

（1Zhejiang Huangma Technology Co.，Ltd.，Shangyu 312363，Zhejiang，China；2Zhejiang Huangma Surfactant Research Co.，Ltd.，Shangyu 312363，Zhejiang，China）

The main problems with current synthetic process of diphenylethene phenol polyoxyethylene ether were high temperatures and deep colors. To solve this problem，a new process was proposed that phenethylene reacted with phenol at the present of catalyst H and formed diphenylethene phenol，and diphenylethene phenol reacted with ethylene oxide at the present of boron trifluoride ether complex and formed diphenylethene phenol polyoxyethylene ether. The effects of catalyst，reaction temperature，reaction time，and other factors on the performance of diphenylethene phenol polyoxyethylene ether were discussed. The optimal process conditions of diphenylethene phenol were that the mole ratio(phenethylene)∶(phenol)=2.05∶1，reaction temperature 100℃，reaction time 4.5h，dosage of catalyst H 1.75% based on mass of phenol. And the optimal process conditions of diphenylethene phenol polyoxyethylene ether were that reaction temperature 110—115℃，reaction pressure 0.035MPa，dosage of boron trifluoride ether complex 0.020% based on mass of material. Ultimately，the polyether had the characteristics of low color，narrow distribution of molecular weight，and the content of diphenylethene phenol polyoxyethylene ether(10) was over 50%.

diphenylethene phenol；polyether；catalyst；synthesis

TQ317

A

1000–6613（2017）12–4635–06

10.16085/j.issn.1000-6613.2017-0611

2017-04-10；

2017-05-10。

高洪軍（1988—），男，助理研究員。E-mail：ghjxly@sina.com。

金一豐，教授級高級工程師，從事表面活性劑與化纖油劑分析和研究。E-mail：13357576887@163.com。