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(1.北京食品營養(yǎng)與人類健康高精尖創(chuàng)新中心，中國農業(yè)大學，食品科學與營養(yǎng)工程學院，北京 100083；2.中國農業(yè)大學食品科學與營養(yǎng)工程學院,北京 100083;3.永仁野森達菌業(yè)有限公司,云南永仁 651400)

松露的組成成分及功能活性研究進展

呼鑫榮1,2,熊海寬3,薛文通1,2,*

(1.北京食品營養(yǎng)與人類健康高精尖創(chuàng)新中心，中國農業(yè)大學，食品科學與營養(yǎng)工程學院，北京 100083；2.中國農業(yè)大學食品科學與營養(yǎng)工程學院,北京 100083;3.永仁野森達菌業(yè)有限公司,云南永仁 651400)

松露是一種珍貴的大型真菌,風味特殊,營養(yǎng)豐富,廣受人們歡迎。松露富含蛋白質、礦物質等營養(yǎng)元素,有泥土味的特殊香味,醛類、醇類、酯類等是影響其風味的主要物質。此外,松露還具有抗病毒、抑菌、抗炎、抗腫瘤、抗氧化、保肝護肝等多種生理活性,這些生理活性讓松露在疾病治療方面具有很大潛力。但是目前關于其功能成分的具體作用機理還不清楚,有待進一步研究。本文對松露的組成成分、風味物質以及生理活性的研究現狀進行了較為全面的整理和總結,為以后的研究提供依據和思路。

松露,成分分析,風味分析,功能活性

食用菌是一種古老的食材,因其具有獨特的風味、質地以及特殊的營養(yǎng)價值和生物活性,所以在世界各地廣受歡迎,而松露是世界上最貴的食用菌菇[1],具有巨大的經濟價值。松露是一種子囊菌類大型塊狀真菌,又稱塊菌[2],主產于歐洲,在我國云南永仁、四川攀枝花地區(qū),以及沙特阿拉伯的沙漠地區(qū)也有分布[3]。松露菌絲體生長于地下,多數在松樹、櫟樹等闊葉樹的根部著絲生長,塊狀主體在地下30～40 cm。松露沒有莖干,無菌褶,質地堅硬,緊實且有木質感。其孢子不能通過風進行傳播,而是靠尋找到它的動物啃食而傳播,也稱“豬拱菌”。松露對生長條件要求非常嚴格,陽光、水分、土壤pH稍有變化就無法生長[4],因此至今仍沒有實現整齊有序的種植,是目前世界上唯一不能人工大規(guī)模種植的高級食材。

圖1 T.rufum松露中PS-Ⅱ多糖的結構

松露是世界頂級的食材,黑松露更因其濃郁的香味與魚子醬、鵝肝醬并稱美食界的“三大天王”[5]。不同品種的松露味道不大相同,黑松露(T.melanosporum)有輕微的蘿卜和榛子的味道;白松露(T.magnatum)有大蒜味奶酪和少量甲烷的混合味道[6]。松露的種類很多,并不是所有的松露都是可食用的。在可食用的品種中,又以法國黑松露和意大利白松露的價格最高。目前市場上常見的松露有印度松露(T.indicumCooke & Massee)、黑松露(T.melanosporumVitt)、白松露(T.manotlnpico)、夏松露(T.aestivwnVitt)等[7]。

松露不僅有獨特香味,還具有生理活性和藥用價值[8]。在古代中國、埃及、希臘文明中,松露被普遍認定為食藥同源的食材。大量研究證明松露營養(yǎng)豐富,富含蛋白質、維生素和礦物質,具有多種生理活性,包括抗氧化性[9]、抑菌性[10]、抗病毒、抗突變[11]、抗炎和保肝活性等[12]。

1 松露的組成成分

松露營養(yǎng)價值較高,組成成分復雜。蔡佳仲等[13]從云南松露(Tuber indicum)的乙醚提取物中鑒定出了56種化合物,以脂肪酸類為主,占總數的59.98%,其中亞油酸達26.51%;還包括約8%的醇類、3%的酯類、2.5%的醛類和13%的烴類化合物;另外還約有1%的苯衍生物。

松露中的礦物質含量也十分豐富,富含Si、K、Ca、Mg、Mn、Fe、Al、P、S、Cu、Zn等元素,且歐洲出產的松露K、P、Fe、Ca等元素含量普遍高于一般松露[14]。

1.1松露的營養(yǎng)成分分析

1.1.1 松露的主要營養(yǎng)成分 松露廣泛含有水分、蛋白質、脂肪、碳水化合物、礦物質、維生素六大營養(yǎng)素,但是含量隨其品種和地域而有所變化。同一地區(qū)的不同品種松露之間組成成分有明顯的差異。沙特阿拉伯地區(qū)產出的幾種松露組分含量在一個較大區(qū)間內變動:水分含量75.21%～79.39%,蛋白質19.59%～27.18%,脂質2.81%～7.42%,粗纖維7.81%～14.89%,灰分4.33%～6.39%,抗壞血酸0.7～5.1 mg/100 g[15]。產自意大利中部的T.melanosporum、T.aestivum、T.magnatum、T.borchii四種松露的蛋白質含量在8.7%～24%范圍內[16],其中T.magnatum的蛋白含量高達24%,是T.melanosporum松露蛋白含量的2.8倍。

不同地區(qū)的同一松露品種之間組成成分也存在差異。產自我國云南的黑松露蛋白質含量約為28%,脂肪3%,還原糖2%,灰分12%;而產自歐洲的黑松露蛋白質含量約為25%,脂肪含量為2%,還原糖含量為2.5%,灰分含量為8%[17],數據表明,國產松露的蛋白質、脂肪等含量更高,從營養(yǎng)價值角度來說,國產松露并不遜色于歐洲松露。

雖然不同松露的營養(yǎng)組分有差別,但相比于其他食用菌,松露營養(yǎng)更豐富,蛋白質含量普遍比較高[18]。氨基酸分析顯示,松露中含有人體所需的所有必需氨基酸[19],包括甲硫氨酸、半胱氨酸、色氨酸、賴氨酸等含硫氨基酸,而這些氨基酸往往是很多植物來源食物的限制性氨基酸,所以松露是很好的優(yōu)質蛋白質來源。

1.1.2 松露的功能活性成分 松露中含有特殊的活性物質α-雄烷醇(androstenol)。α-雄烷醇類似于人體內的性激素成分,是一種具有生物活性的類固醇化合物,能調節(jié)女性的月經[20],有發(fā)展成天然激素藥物的潛力。但是天然α-雄烷醇產量很小,不能滿足商業(yè)化需求。目前采用液體發(fā)酵法發(fā)酵松露,檢測發(fā)酵液中α-雄烷醇的產量,其α-雄烷醇含量最高可達123.5 ng/mL,可以滿足α-雄烷醇工業(yè)化生產的條件[21],潛力巨大,可以發(fā)展為一種批量生產α-雄烷醇的方法。松露的刺激動物性欲和壯陽特性可能與其含有的α-雄烷醇有關。

松露中的多糖類是研究較多的生物活性物質,松露多糖普遍具有顯著的抗氧化活性[22],目前已經鑒定出結構的有PST-W多糖、PST-A多糖等。Manabendra[23]等用熱水提取的方法從松露T.rufum中分離出一種新的多糖PS-Ⅱ,并對其結構和細胞毒性進行分析。結果顯示,該多糖濃度在200 μg/mL以下時不顯示細胞毒性,當濃度達到400 μg/mL以上時,會對淋巴細胞產生明顯的毒性。其他生物活性尚不清楚,有待進一步研究。PS-Ⅱ是水溶性的雜多糖,平均分子質量為7.24×104Da,由D-葡萄糖,D-半乳糖,L-海藻糖以4∶3∶1的比例組成,其重復單元如圖1。

松露中多糖的種類和含量都很豐富,多糖的提取率在20%左右,抗氧化活性較好,在自由基清除方面甚至優(yōu)于維生素C,具有很好的研究前景。

1.2松露的風味物質分析

相對于營養(yǎng)價值,松露更以其獨特的風味而聞名[24]。不同的松露之間香味有較大差異,即使是同一種類、外觀相似的松露其味道也有差別。人們常用土腥味、麝香、辛辣等詞來形容松露給人的嗅覺和味覺感覺[25]。目前常用于檢測風味物質的手段主要有氣相色譜-質譜聯用(GC-MS)、固相微萃取-氣象色譜-電子鼻聯用技術(SPME-GC-EN)等,以及各項技術之間的聯合使用[26]。

1.2.1 松露的風味物質檢測 GC-MS是松露風味物質檢測中最常用的方法,靈敏性很高。在松露儲存過程中氣味降解方式的研究中,通過GC-MS檢測發(fā)現0 ℃儲藏的松露主要有三種降解途徑:形成反式-2-戊烯醛;形成3-甲基-3-丁烯-1-醇;經過戊醇發(fā)酵,形成2-甲基丁醇和3-甲基丁醇[27]。利用GC-MS技術從我國云南產的鮮松露中鑒定出的揮發(fā)性成分有77種之多[28],其中56種是對松露風味有重要貢獻的醛類、醇酚類、含硫、含氮及其他雜環(huán)化合物。

SPME-GC-EN也是松露香味物質分析、鑒定的常用技術。SPME-GC-EN的靈敏度非常高,不少于10 mg的松露樣本就可檢測[29]。Gioacchini[30]用SPME-GC-EN技術從意大利不同地域的六種松露(T.magnatumPico,T.borchiiVittad,T.dryophilum,T.aestivumVittad,T.mesentericumVittad,T.brumaleVittad)中鑒定出了36種對松露風味有重要貢獻的揮發(fā)性有機組分,包括烷烴類、醇類、醛類、脂類、酮類、萜烯類等。SPME-GC-EN的數據分析顯示,地域會對松露的風味有重要影響。

質子轉移反應質譜(PTR-MS)和氣相色譜-嗅覺測量法(GC-O)近年來也被廣泛應用于風味物質的鑒定。用PTR-MS法檢測了產自意大利6個不同區(qū)域的18種松露,發(fā)現意大利松露的揮發(fā)性成分中普遍富含硫化物[31]。用GC-O法第一次從白松露T.magnatumPico中檢測出了二乙酯亞砜、二甲基亞砜(DMSO)、甲基亞磺酰基甲烷三種微量物質[32]。

不同的檢測儀器和檢測方法具有不同的特點,要根據松露樣品的特點合理選擇檢測方式。例如,PTR-MS的靈敏性遠高于GC,且不用預富集,便于痕量分析,更適合樣品量少的松露風味物質檢測。

1.2.2 松露的特征風味物質 不同的松露特征香味物質具有較大差異,6個松露品種的特征香味成分見表1。另外,成熟度也是影響松露特征風味的重要原因。有學者從未成熟的國產松露中檢測出4種特征香氣成分,中度成熟階段檢測出8種,成熟階段檢測出13種[33],并且香氣成分含量與香氣水平呈正相關,證明成熟度對松露的風味有重要影響。

表1 不同松露品種的特征香味物質[34]

按照松露大類來分,可以總結出黑松露的特征香味成分主要包括丁二酮、二甲基二硫(DMDS)、丁酸乙酯、二巰基琥珀酸(DMS)、3-乙基-5-甲基苯酚等[35];夏松露的特征香味成分主要包括DMDS、DMS、甲硫代丙醛、3-甲基-1-丁醇、1-己酮、間乙基苯酚等;白松露的特征香味成分主要有二乙酯亞砜、DMSO等。黑松露的香味成分總量是夏松露和白松露的100倍之多,因此,黑松露是公認最香的松露。

松露泥土味的特殊風味是松露廣受歡迎的最根本原因,所以在松露的加工過程中應該注意其風味物質的保存,盡量減少松露受熱時間,熱加工會造成揮發(fā)性香味成分不可逆的損失,相對來說冷加工對風味物質的保存效果較好[36]。

2 松露的功能活性

松露除了它的營養(yǎng)價值和特殊的香味外,還以獨特的生理功能而聞名[37]。大量的研究表明,松露廣泛具有抗病毒、抗炎、抗氧化、抗腫瘤、保肝護肝、抑制微生物生長、抗結節(jié)、抗瘧疾等生理活性。

2.1松露的抗病毒、抑菌活性

抗病毒和抑菌活性是對傳統(tǒng)松露研究最多的兩個方面。有研究發(fā)現沙漠松露Terfezia的抗病毒活性較強,這可能與該松露能治療某些眼疾和皮膚病有關[38]。Terfezia松露的甲醇提取物有明顯的抑菌活性,能抑制革蘭氏陽性菌的生長,包括枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌等。Janakat[39]報道稱T.claveryi松露的提取物也有良好的抑菌性。同時用甲醇、乙醇、水提取松露成分,甲醇提取物的抑菌活性最強,但是對銅綠假單胞菌沒有抑制效果;乙醇提取物對大部分的革蘭氏陽性菌和陰性菌均有抑制效果,有最廣譜的抑菌性。T.claveryi的水提物對金黃色葡萄球菌和銅綠假單胞菌的抑制效果明顯,可以抑制66.4%的金黃色葡萄球菌生長。

以上研究說明提取溶劑對松露的抑菌活性有很大影響。不同極性的溶劑可以提取出松露不同的極性部位,分別作用不同的菌,接下來的研究可以偏重于確定松露中各種活性物質與其抑菌活性的相關關系,為松露的天然抑菌性提供數據支持。

2.2松露的抗氧化活性

除了抑菌和抗病毒活性,松露的抗氧化活性也是研究重點。人體的代謝過程會產生很多自由基,這些自由基可以引起機體的氧化應激反應[40],導致很多人體退化性疾病,比如炎癥、衰老、腫瘤、心腦血管疾病等。因此,天然抗氧化食品深受消費者歡迎,松露更是其中的佼佼者。

多糖類可能是松露中關鍵的抗氧化物質[41],多糖純化程度越高,抗氧化能力越強。從佩里戈爾松露中純化出的PST-W多糖,對1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)的清除率高達90.2%,但對于超氧陰離子的清除能力較弱。這種現象可能與多糖清除自由基的機制有關,多糖只能減少超氧陰離子與羥基結合的機會,但是無法清除超氧陰離子。

在對國產松露T.indicum的子實體提取物進行抗氧化研究時,發(fā)現松露的乙醇提取物有很高的DPPH自由基清除活性,乙酸乙酯提取物對羥基自由基及鐵離子表現出較強的清除或螯合能力,但是石油醚提取物的清除自由基和鐵離子鰲合能力較差[42]。說明松露中能清除自由基的活性物質是極性較大的組分,主要提取到極性的乙酸乙酯和乙醇中,而非極性的石油醚中含量較少。

不同產地的松露氧化性存在差別。Al-Laith[43]分別檢測了產自巴林、伊朗、摩洛哥和沙特阿拉伯4個不同地區(qū)的同一種松露T.nivea的抗氧化能力。結果發(fā)現,伊朗松露的抗氧化性能最佳,其DPPH自由基清除能力可達30.6%±13%,清除氮氧化物自由基的半最大效應濃度(EC50)為102 mg/mL,可以保護91%的脫氧核糖核酸不受氧化損傷;巴林和沙特阿拉伯的松露FRAP值較高,分別為18.62 mmol/100 g和18.06 mmol/100 g。伊朗松露富含類胡蘿卜素,巴林松露富含抗壞血酸,而阿拉伯松露富含花青素。由此可以推測,不同地域通過影響松露抗氧化活性物質的含量和種類而影響抗氧化性能。

目前,對于松露抗氧化效果的研究比較單一,還未深入,大多集中在混合提取物的研究上,單一組分只側重于多糖的抗氧化活性而忽視了其他可能存在的抗氧化物質。對松露抗氧化組分的研究還需放寬范圍,尋求突破。

2.3松露的抗腫瘤、抗突變活性

沙漠松露T.clavery的提取物具有抗腫瘤和抗微血管生成活性[44],該提取物對所有的癌細胞都有中等強度的細胞毒性,抑制腫瘤形成以及生長,并且能顯著地抗微血管生成活性,100 μg/mL的松露乙酸乙酯、正己烷提取物對微血管的抑制效果分別可以達到100%和81.2%。T.clavery松露中含有植物甾醇類成分,而植物甾醇類物質在各類研究中被廣泛證明具有抗氧化、抗腫瘤活性,這可能是松露在抗腫瘤過程中起主要作用的物質。

除了抗腫瘤活性,松露還被證明具有抗突變性。Fratianni等[45]最早報道了一種意大利黑松露的抗突變活性。該團隊通過艾美氏實驗(Ames test)探究了新鮮狀態(tài)與輻照處理狀態(tài)的T.aestivum松露抗突變效果差異,發(fā)現新鮮松露提取物和輻照松露提取物對組氨酸依賴型沙門氏菌TA98和TA100都有抗誘變效果,但是輻照處理會降低抗突變活性。

2.4松露的保肝活性

動物實驗證明沙漠松露T.claveryi提取物具有很強的保肝、護肝活性,在對抗四氯化碳(CCl4)造成的肝臟破壞時,效果顯著。CCl4是一種強力肝毒素,對肝臟可造成不可逆的損傷。用一定劑量的松露水、甲醇、石油醚提取物飼喂雄性威斯特白化大鼠,飼喂3 d后注射2 mL/kg的CCl4,并在注射入CCl4之后的1 h和4 h分別飼喂兩個額外劑量的松露提取物。結果顯示沒有飼喂松露提取物的對照組大鼠肝臟損壞嚴重,而實驗組大鼠對CCl4的抵抗作用強,肝臟損傷較小,且以松露的水提取物保肝效果最佳[46]。

從松露提取物對CCl4肝損傷模型的效果看,松露的保肝活性較強,有很大的研究價值。目前關于松露保肝活性的研究較少,有待進一步分離和鑒定具體的保肝功能性物質,并確定松露對不同類型肝損傷的作用效果,為松露的功能性開發(fā)提供理論依據。

2.5松露的抗炎活性

除了抗氧化、抗腫瘤、保肝活性外,松露還具有抗炎效果。E.granulates松露的抗炎效果主要表現在對環(huán)氧合酶(COX-2)的抑制作用上,環(huán)氧合酶是一種在機體炎癥發(fā)生過程中起重要作用的氧合酶[47]。50 μg/mL的E.granulates松露水提取物可以抑制68%的COX-2活性。從E.granulates分離出的兩種成分丁香醛和丁香酸對COX-2也有顯著的抑制作用,半抑制濃度(IC50)分別為3.5 μg/mL和0.4 μg/mL,可能是松露抑制COX-2活性的主要活性物質。

目前,松露的生理活性研究范圍已經覆蓋了多個地區(qū)的多個松露品種,因此可以推測松露具有廣泛的抗炎、抗氧化、抗衰老等生理活性,在疾病治療方面具有很大的潛力。但是,目前松露中的何種成分與何種特定生理活性相關尚不能確定,有待進一步的研究。

3 前景與展望

松露因為其獨特的泥土味香味,在烹飪領域廣受歡迎,可以添加在很多菜式中提高食物口感和檔次,是一種良好的藥食同源食材。隨著科技水品的提高,將來松露可能實現大規(guī)模人工種植,提高產量,登上尋常人家的餐桌。松露所具有的抗氧化、抗腫瘤、保肝護肝等生理活性也讓松露在健康保健、疾病治療等方面有非常大的潛力和發(fā)展空間[48]。

但是,要想進一步發(fā)展松露產業(yè),發(fā)揮松露的價值,還需要注意以下幾個方面:首先是松露的保鮮。貯藏過程中松露的香味會揮發(fā)、損失,某些功能性成分可能會降解,質地會發(fā)生改變,無論是對食用還是研究都會產生很大的影響。因此,建立一種控制松露采后品質劣變的方法,對于松露采后的品質保障,風味保存,延長貨架期具有重要意義。

其次是松露功能性成分的提取。松露具有非常好的抗氧化性,抗炎、抗突變等生理活性,是前景廣闊的疾病治療藥物。所以如何無損、有效地提取出松露的功能性成分,并進行識別、分離、純化是非常重要的課題,對松露發(fā)揮其功能性具有決定性意義。

最后是分析手段的創(chuàng)新和進步。只有清楚地知道各種松露的組分以及性質信息,才能物盡其用。隨著各種分析技術的發(fā)展,目前的分析技術可識別閾值越來越低,準確度和靈敏度越來越高,儀器達到一種前所未有的先進程度,但是對于松露這類成分復雜的食材來說,相對于儀器的要求,創(chuàng)新的分析手段和方法可能更為重要。

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Researchprogressonthecompositionandfunctionalactivityoftruffles

HUXin-rong1,2,XIONGHai-kuan3,XUEWen-tong1,2,*

(1.Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health,College ofFood Science and Nutritional Engineering,China Agricultural University,Beijing 100083,China;2.College of Food Science & Nutritional Engineering,China Agricultural University,Beijing 100083,China;3.Yongren Yesenda Mushroom Co.,Ltd.,Yongren 651400,China)

Truffle is a kind of precious macrofungi,with special flavor and nutrition,widely consumed by people. Truffle is rich in protein,minerals and other nutrients. The special flavors of truffles are mostly contributed by aldehydes,alcohols and esters. In addition,there are varieties of bioactivities of truffle,such as antiviral,antibacterial,anti-inflammatory,anti-tumor,antioxidant and hepatoprotective. These bioactivities make truffle has a great potential in the treatment of disease. However,the specific mechanism of its function is not clear now. This review was a summary of recent truffle researches,to provide an update with particular emphasis on the chemical composition,aroma and bioactivities,and tried to give more advices for future research.

truffles;composition;aroma;bioactivities

2017-03-13

呼鑫榮(1993-)，女，碩士研究生，研究方向：松露的活性成分及功能性質, E-mail:huxinrong0506@163.com。

*

薛文通(1962-)，男，博士，教授，研究方向：糧油、功能性食品開發(fā)，E-mail:xwt@cau.edu.cn。

TS255.36

A

1002-0306(2017)22-0341-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.22.066