郅 巖,吳 群,徐 巖
(江南大學釀酒科學與酶技術(shù)中心,食品安全與營養(yǎng)協(xié)同創(chuàng)新中心,食品科學與技術(shù)國家重點實驗室,江南大學教育部工業(yè)生物技術(shù)重點實驗室,江蘇無錫214122)
傳統(tǒng)白酒中生物活性物質(zhì)脂肽類化合物及其產(chǎn)生機制
郅 巖,吳 群,徐 巖
(江南大學釀酒科學與酶技術(shù)中心,食品安全與營養(yǎng)協(xié)同創(chuàng)新中心,食品科學與技術(shù)國家重點實驗室,江南大學教育部工業(yè)生物技術(shù)重點實驗室,江蘇無錫214122)
中國傳統(tǒng)白酒是獨特的天然固態(tài)發(fā)酵與蒸餾的產(chǎn)物。首次在國際上檢測并鑒定了傳統(tǒng)白酒中的非揮發(fā)性脂肽類化合物。脂肽化合物能夠與白酒中的小分子風味物質(zhì)發(fā)生分子間相互作用,影響風味物質(zhì)的揮發(fā)和白酒的風味特征。脂肽化合物的抗菌生物活性能夠天然防治傳統(tǒng)白酒發(fā)酵過程中的不良微生物污染,對穩(wěn)定白酒發(fā)酵微生物群落結(jié)構(gòu)與功能有重要作用。綜述了中國傳統(tǒng)白酒中脂肽化合物的發(fā)現(xiàn)、產(chǎn)生機制和生物活性。
傳統(tǒng)白酒; 董酒; 脂肽類化合物; 白酒風味; 生物活性
天然環(huán)境中的芽孢桿菌能夠通過非核糖體合成途徑(NRPS)合成一類由長鏈脂肪酸(C12—C17)和寡肽(7—10肽)經(jīng)內(nèi)酯鍵/內(nèi)酰胺鍵連接起來的環(huán)狀脂肽化合物,包括surfactin家族(含lichenysin)、Iturin家族、Fengycin家族和Kurstakin家族。脂肽化合物具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗凝血、降膽固醇的藥用功效以及優(yōu)越的表面活性功能,在化妝品、醫(yī)藥、乳化劑、保濕劑、精細化工中有著廣泛的應用前景[1]。
脂肽類化合物是一類酸性物質(zhì),易溶于堿性溶液、有機溶劑,包括甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷和乙酸,不溶于水、石油酯、己烷等。脂肽類化合物的晶體為淺黃色的薄片,類似非結(jié)晶型殘渣,表現(xiàn)出類似石榴的餿酸香氣。這一性質(zhì),有利于表面活性素在酸性溶液中的溶解。脂肽類化合物具有超高性能的表面活性,可以將水的表面張力從70 mN/m降低至27 mN/m,臨界膠束濃度為15.6 mg/L。這一性能,有利于小分子揮發(fā)性化合物從液體表面揮發(fā)。脂肽化合物結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,能夠在高溫(100 ℃、1 h,121 ℃、10 min)、高鹽(6%Na-Cl)、廣譜pH值范圍(pH5~13)內(nèi)保持穩(wěn)定的活性與功能[2]。
在過去的研究中,鑒于其蒸餾酒的特點,常規(guī)認為中國傳統(tǒng)白酒中不含有非揮發(fā)性物質(zhì)。但是,與國外液態(tài)蒸餾酒不同,中國傳統(tǒng)白酒屬于固態(tài)蒸餾酒,固態(tài)蒸餾的方式使得傳統(tǒng)白酒中可能存在一定的非揮發(fā)性物質(zhì)。江南大學張榮等[3]對白酒中的不揮發(fā)物質(zhì)展開了系統(tǒng)研究,采用SPE-LC-MS與NMR等多譜學結(jié)合的方法,首次從中國傳統(tǒng)白酒中分離鑒定了一種芽孢桿菌非核糖體合成多肽地衣素(lichenysin)。在蒸餾酒中檢測到非揮發(fā)的脂肽化合物lichenysin系國際首發(fā),這一重要研究結(jié)果發(fā)表在國際食品領(lǐng)域的權(quán)威期刊《Journal of Agriculture and Food Chemistry》和《Journal of Food Science》。江南大學從香型各異的中國傳統(tǒng)白酒中選取15個典型代表酒樣檢測其中的地衣素含量。采用液質(zhì)聯(lián)用多反應監(jiān)測方法(MRM)對不同白酒中地衣素的含量進行定量分析,結(jié)果見表1。
表1 中國傳統(tǒng)白酒主要香型成品酒中地衣素的含量(μg/L,n=3)
從表1可看出,不同白酒中地衣素含量差異很大,在0.01~111.74 μg/L之間。濃香、清香、老白干、鳳香、兼香、芝麻香、豉香以及部分醬香型白酒中的地衣素含量均低于1 μg/L,而部分醬香型白酒以及董香型董酒中的地衣素含量都較高,其中董酒中地衣素含量遠遠高于其他酒,達到111.74 μg/L。
Lichenysin具有雙親活性,能夠同時與極性和非極性白酒風味組分發(fā)生相互作用,因此推測白酒中非揮發(fā)組分lichenysin可能對白酒的風格特征產(chǎn)生了影響,推測的作用模式為:(1)潛在的呈味物質(zhì),構(gòu)成了白酒口感的豐富性和復雜性;(2)與揮發(fā)性物質(zhì)產(chǎn)生相互作用,調(diào)節(jié)揮發(fā)性物質(zhì)的揮發(fā)性能,改變并協(xié)調(diào)白酒的香氣結(jié)構(gòu),如對放香強度與香氣持久性產(chǎn)生調(diào)節(jié)作用;(3)獨特和重要的生物活性功能和效果。
地衣素是由7位氨基酸多肽和羥基脂肪酸形成的環(huán)脂肽化合物。典型的lichenysin多肽氨基酸序列為Gln-Leu-Leu-Val-Asp-Leu-Ile,其中3位和6位亮氨酸為D型氨基酸;長鏈脂肪酸的鏈長一般為C12—C15,且存在支鏈脂肪酸側(cè)鏈。大部分地衣芽孢桿菌(Bacillus licheniformis)能夠通過非核糖體合成途徑產(chǎn)生地衣素。地衣芽孢桿菌是傳統(tǒng)白酒生產(chǎn)中的重要微生物。非核糖體多肽合成酶是一套由多個模塊組成的多酶復合體系。地衣素合成酶由LicA、LicB、LicC 3個模塊組成。前兩個模塊分別負責3個氨基酸的組裝,第3個模塊僅負責一個氨基酸組裝。在模塊1、模塊2的末端存在氨基酸異構(gòu)酶,形成D-Leu。在第3個模塊的末端還有一個硫酯酶TE,負責lichenysin的環(huán)化和產(chǎn)物從多酶復合體上的釋放[4]。
由于lichenysin的結(jié)構(gòu)與芽孢桿菌另外一種非核糖體合成多肽surfactin非常相似,僅在肽環(huán)的1位氨基酸處發(fā)生變異。Lichenysin的1位氨基酸為谷氨酰胺,而surfactin的1位氨基酸則為谷氨酸。因此,研究者推測lichenysin的合成過程應該與surfactin相似,是由群集效應誘導的多重級聯(lián)反應。作為細胞密度信號分子的芽孢桿菌信息素ComX隨細胞生長而濃度增加,當其濃度達到一定閾值時,誘導細胞膜組氨酸激酶ComP的自磷酸化。磷酸化的ComP將磷酸基團移至調(diào)控子ComA,使ComA完成磷酸化。ComA-P與lichenysin合成酶基因的啟動子區(qū)域結(jié)合,激活RNA聚合酶的活力,使合成酶基因開始轉(zhuǎn)錄,啟動lichenysin的合成[5-7]。地衣素的非核糖體合成過程見圖1。
芽孢桿菌是白酒發(fā)酵過程的優(yōu)勢細菌,數(shù)量大、種類多。本課題組發(fā)現(xiàn),絕大多數(shù)白酒發(fā)酵芽孢桿菌具有合成lichenysin和surfactin能力,部分芽孢桿菌還具有iturin和fengycin合成能力(未發(fā)表數(shù)據(jù))。白酒芽孢桿菌合成不同種類、數(shù)量的脂肽類物質(zhì)可能是其長期天然馴化的過程。脂肽物質(zhì)最重要的生物活性表現(xiàn)為界面活性和抗菌活性。具有界面活性使其能夠在固態(tài)蒸餾過程中進入酒體,調(diào)節(jié)白酒的風味特征;而具有抗菌活性使芽孢桿菌能夠維持在白酒發(fā)酵中的優(yōu)勢種群地位,抵御外界不良微生物入侵,維持白酒發(fā)酵正常的微生物群落結(jié)構(gòu),使發(fā)酵過程能夠天然有序進行。
圖1 地衣素的非核糖體合成過程
為了明晰白酒中非揮發(fā)脂肽地衣素對白酒風味的貢獻,本課題組采用HS-SPME-GC-MS方法研究了地衣素對3種重要香型白酒(醬香型、濃香型和清香型)中香氣化合物揮發(fā)性的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn),在添加160 μg/L地衣素到酒樣中時,檢測到的樣品中香氣化合物的含量變化不同。地衣素對短鏈酯的影響并不顯著,3種酒中短鏈酯的揮發(fā)濃度一般降低1%~15%,例如,乳酸乙酯在醬香型白酒中顯著降低12%(p≤0.05)。在長鏈酯中,癸酸乙酯的檢測值在醬香型和濃香型白酒中顯著降低14%~15%(p≤0.05),辛酸乙酯在清香型白酒中顯著降低18%(p≤0.05)。地衣素對醇和醛的抑制最多,為1%~8%。至于酸類化合物,醬香型白酒中己酸的檢測值顯著降低50%(p≤0.05),濃香型白酒中己酸降低12%。濃香型白酒中己酸含量高達1~2 g/L,中國傳統(tǒng)白酒中地衣素的含量范圍為0.01~111.74 μg/L,這可能導致在濃香型白酒中地衣素的含量不足以顯著降低己酸的揮發(fā)性。
地衣素與芳香族和酚類化合物之間的作用最為顯著。3種白酒中2-苯乙醇、苯酚和4-甲基苯酚的檢測值分別顯著降低58%、76%和59%(p≤0.05)。這可能是由于酚羥基與地衣素的羧基形成氫鍵作用力影響著香氣化合物的揮發(fā)性。因此,地衣素選擇性的影響著白酒中香氣化合物的揮發(fā)性。
揮發(fā)性酚類物質(zhì)被認定為白酒中的異味物質(zhì),其中4-甲基苯酚和4-乙基愈創(chuàng)木酚分別表現(xiàn)出馬廄味和焦味。江南大學通過風味化學研究和NMR波譜研究在國際上首次發(fā)現(xiàn)地衣素通過分子間作用力與白酒中的異味酚類化合物發(fā)生相互作用。這一重要研究成果發(fā)表在頂級期刊《Journal of Agriculture and Food Chemistry》上。地衣素可以顯著降低模擬酒體系中苯酚類化合物的揮發(fā)濃度,地衣素發(fā)揮作用的最顯著濃度為160 μg/L(表2)。此時,苯酚、4-甲基苯酚和4-乙基苯酚的揮發(fā)濃度分別降低了39%、45%和48%(p<0.05)。另外,愈創(chuàng)木酚和4-乙基愈創(chuàng)木酚的揮發(fā)濃度分別降低了30%和45%(p<0.05)。隨著模擬體系中地衣素濃度的增加,其對苯酚類化合物揮發(fā)性影響趨于平衡。當?shù)匾滤氐臐舛葹?6 μg/L,苯酚類化合物的揮發(fā)性降低了17%~22%。
表2 添加地衣素對模擬體系中苯酚類化合物的香氣強度影響
熱力學實驗表明,4-乙基苯酚、愈創(chuàng)木酚和4-乙基愈創(chuàng)木酚與地衣素存在氫鍵或者范德華作用力。苯酚和4-甲基苯酚與地衣素之間存在疏水相互作用,苯酚的1H可能與地衣素的氨基酸殘基形成氫鍵作用力。采用1H NMR和2D NOESY分析地衣素與酚類化合物的結(jié)合位點,發(fā)現(xiàn)它們之間的氫鍵作用表現(xiàn)在地衣素中纈氨酸的羧酸氧和4-乙基愈創(chuàng)木酚的酚羥基。地衣素與白酒中的異味酚類化合物之間的分子相互作用,對于減少白酒不良風味的揮發(fā)具有重要意義。
中國傳統(tǒng)白酒釀造是一個天然開放的固態(tài)發(fā)酵過程,因此無論是制曲還是酒醅發(fā)酵過程都可能被環(huán)境中的不良微生物污染。例如,環(huán)境中的鏈霉菌可能在制曲階段被引入發(fā)酵過程。鏈霉菌合成geosmin,并隨著制曲、發(fā)酵、蒸餾過程最終被帶入酒中,使白酒呈現(xiàn)不愉快的土臭異味。進一步研究表明,產(chǎn)geosmin的鏈霉菌同時還產(chǎn)生大環(huán)類脂抗生素,影響功能性酵母的生長代謝,降低發(fā)酵性能和出酒率。由于大曲是一個復雜的生態(tài)系統(tǒng),其中功能微生物和潛在的腐敗微生物的生長環(huán)境,對營養(yǎng)和生存條件的需求基本相同,因此難以對其進行有效控制。
江南大學研究了一種新型的“以菌治菌”的方法,巧妙地利用大曲中產(chǎn)抗菌脂肽的芽孢桿菌控制白酒發(fā)酵過程鏈霉菌污染。從高溫大曲中篩選到的枯草芽孢桿菌菌株2-16和解淀粉芽孢桿菌菌株1-45能夠有效抑制產(chǎn)geosmin鏈霉菌的生長。在芽孢桿菌與鏈霉菌共培養(yǎng)過程中,鏈霉菌的生長受到顯著抑制,而geosmin的合成則完全被抑制,說明營養(yǎng)和生長空間競爭是芽孢桿菌抑制鏈霉菌生長的原因之一。此外,2-16能夠合成surfactin和fengycin類抗生素,1-45能合成surfactin和bacillomycin D類抗生素。多種脂肽協(xié)同發(fā)揮抗菌作用,能夠完全抑制S.sampsonii的生長和geosmin合成。該重要發(fā)現(xiàn)已發(fā)表在食品微生物領(lǐng)域國際頂級期刊《International Journal of Food Microbiology》,并已被7次引用。產(chǎn)脂肽的芽孢桿菌能夠有效防治不良微生物污染而對功能釀造酵母、霉菌的生長無影響,說明白酒芽孢桿菌合成特異性殺滅不良白酒污染菌的特性是白酒天然發(fā)酵不斷進化的結(jié)果,這一功能穩(wěn)定了白酒天然發(fā)酵微生物體系的正常結(jié)構(gòu)和功能,維持了白酒天然發(fā)酵的正常有序進行。
此外,由于芽孢桿菌具有優(yōu)越的脂肽抗生素合成能力,已被應用于多種食品及農(nóng)產(chǎn)品的生物防治中。例如,Cho等[10]從韓國發(fā)酵調(diào)味料kanjang中分離出1株能夠抑制產(chǎn)黃曲霉毒素霉菌生長的Bacillus pumilusHY1,MALDI-TOF MS檢測到該菌株能夠產(chǎn)生分子量為1043、1057、1071的脂肽化合物iturin,從而抑制發(fā)酵豆制品中的產(chǎn)黃曲霉毒素污染菌Aspergillus flavus和Aspergillus parasiticus。Kim等[11]從土壤中分離得到1株能夠產(chǎn)surfactin,fengycin和iturin A的枯草芽孢桿菌Bacillus subtilisCMB32,該菌株對因Colletotrichum gloeosporioides引起的棉花炭疽病有潛在的生物防治功能。Ph.Jacques等[12]采用分子生物學快速PCR鑒定的方法從非洲的發(fā)酵食品中分離到了產(chǎn)surfactin的芽孢桿菌,并提出食品中存在的天然濃度的surfactin低毒性且對人體無害。Compaoré等從非洲的發(fā)酵食品中分離到1株芽孢桿菌Bacillus subtilis subsp.SubtilisH4,經(jīng)UPLC/TOFMS鑒定該菌株能同時產(chǎn)生surfactin和一種新型bacteriocin,以抑制因單核李斯特菌引起的食品腐敗[13]。Kong等從海洋中分離得到1株產(chǎn)抗菌活性物質(zhì)的Bacillus megaterium,用于預防花生貯藏過程中的霉菌污染[14]。此外,芽孢桿菌作為根際微生物能夠刺激植物生長,抑制植物病原微生物生長的機理也逐漸清晰,其主要原因在于芽孢桿菌能夠產(chǎn)生包括surfactin,lichenysin,fengycin,iturin在內(nèi)的多種環(huán)狀脂肽化合物,并在植物根際形成biofilm,作為天然壁壘有效阻止病原微生物的入侵,保障植物健康生長[15]。
有研究表明,surfactin能夠通過誘導細胞凋亡來實現(xiàn)對乳腺癌腫瘤細胞的抑制,實現(xiàn)抗癌作用。Surfactin通過促進p53蛋白的表達,導致下游的CKI(p21)(周期蛋白依賴性激酶抑制因子)表達增加,最終對cdc2(細胞分裂周期蛋白)和cyclinB1(周期素B1)的表達產(chǎn)生抑制作用,使腫瘤細胞不能通過G2/M期,不能進行有絲分裂,從而抑制腫瘤細胞增殖。另一方面,surfactin誘導微管蛋白的解聚和重排,使細胞骨架發(fā)生劇烈變化,從而使細胞分裂停滯在G2/M期[16]。此外,Yin等[17]發(fā)現(xiàn),fengycin能夠通過活性氧產(chǎn)生和線粒體依賴的細胞凋亡抑制人肺癌細胞的擴增。Surfactin與fengycin的抗癌活性為中國傳統(tǒng)白酒的健康保健功能提供了新的理論依據(jù)。
研究表明,地衣素等脂肽化合物呈現(xiàn)出一定的抗病毒活性。地衣素不僅能夠瓦解包被病毒的油脂層,而且能夠通過形成離子通道破壞病毒的衣殼。研究表明,表面活性素具有抗HIV和HSV病毒的活性[18]。
血纖維蛋白fibrin是一種蛋白質(zhì),由凝血酶作用于血纖維蛋白原而形成的,血纖維蛋白聚合而成血凝塊。血纖維蛋白分為可溶的單體形式和不溶的多聚體形式,影響人類健康。早在1968年,研究者就發(fā)現(xiàn)枯草芽孢桿菌產(chǎn)生的脂肽化合物surfactin能夠抑制血纖維蛋白凝塊,具有溶纖活性[19]。
地衣素的雙親活性使其能夠滲透所有類型細菌的細胞膜,是自然界中非常重要的抗菌肽。細菌主要分為兩種類型,分別是革蘭氏陰性和革蘭氏陽性,兩種類型細菌的膜構(gòu)成不同。革蘭氏陰性細菌的細胞膜由外面的脂多糖和磷脂雙分子層及稀薄的肽聚糖組成;而革蘭氏陽性細菌的細胞膜缺乏外面的脂多糖并且運載更加厚實的肽聚糖和磷脂雙分子層。這就有利于地衣素創(chuàng)造一個有滲透性的環(huán)境并破壞細胞膜。一般地衣素濃度達到12~50μg/mL能夠有效起到抗菌作用,這就是最低抑制濃度(MIC)。
有研究表明,脂肽物質(zhì)的抑菌功能主要是通過破壞細胞膜的完整性來實現(xiàn),表現(xiàn)出顯著的抗細菌活性。Deleu等[20]通過人工材料DOPC和DPPC模擬細胞膜,考察不同濃度surfactin處理不同時間對細胞膜的作用。結(jié)果表明,surfactin能同時與模擬細胞膜的極性頭部和非極性尾巴相互作用。當surfactin的濃度低于CMC(臨界成膠束濃度)時,surfactin從生物膜的邊界部位插入生物膜的極性與非極性組分之間,阻止兩相分離,加固生物膜結(jié)構(gòu);當surfactin的濃度處于CMC附近時,surfactin能夠溶解可流動性磷脂部分,并增強脂質(zhì)雙分子層其余部分的有序性;當surfactin的濃度高于CMC時,磷脂與剛性脂質(zhì)雙分子層與surfactin形成大小不同的混合膠束,徹底破壞細胞膜結(jié)構(gòu)。
Bacullomycin D和fengycin則表現(xiàn)出顯著的抗真菌作用,具體抑菌機理尚不清晰,推測可能是與細胞膜表面的甾醇結(jié)合破壞細胞完整性,從而抑制真菌的生長。
傳統(tǒng)白酒中的地衣素等脂肽類化合物對白酒的風味具有重要貢獻。產(chǎn)脂肽微生物對穩(wěn)定白酒發(fā)酵過程中微生物群落結(jié)構(gòu)與功能有重要作用。同時脂肽類化合物的獨特而豐富的生物活性功能也對中國傳統(tǒng)白酒的健康保健功能有重要貢獻。
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宣酒小窖文化節(jié)在安徽宣城舉行
本刊訊:2017年9月23日,秋分,天空細雨霏霏,由中國酒業(yè)協(xié)會和華夏酒報共同舉辦的宣酒小窖文化節(jié)在安徽宣城宣酒集團隆重召開。
參加活動的嘉賓有中國酒業(yè)協(xié)會副理事長劉秀華、白酒專家(中國小窖之父)沈怡方夫人金佩璋、中國酒業(yè)協(xié)會中國食品發(fā)酵工業(yè)研究院副院長張五九,江南大學副校長、釀酒科學與酶技術(shù)中心主任、博士生導師徐巖,國家食品質(zhì)量監(jiān)督檢驗中心副主任、布魯塞爾烈酒大賽評委程勁松,華夏酒報、中國酒業(yè)新聞網(wǎng)總編輯韓文友,中國酒道研究專家委員會秘書長楊柳,河南省酒業(yè)協(xié)會會長熊玉亮,安徽省酒業(yè)協(xié)會秘書長李文漢,蘇酒集團副總裁、總工程師周新虎,瀘州老窖股份有限公司副總經(jīng)理張宿義,四川省古藺郎酒廠有限公司高級工程師沈毅,成都蜀之源酒業(yè)有限公司董事長尚紅光,安徽宣酒集團董事長李健,安徽宣酒集團總經(jīng)理、黨委書記鄭建新等領(lǐng)導。
本次文化節(jié)舉行了沈怡方銅像揭幕、開釀儀式、小窖工藝論壇,并表演了豐富多彩的文藝節(jié)目。(螢子薦,黃筱鸝編輯)
來源:宣酒 2017-09-26
Identification and Formation Mechanism of Lipopeptides in Baijiu
ZHI Yan,WU Qun and XU Yan
(Liquor-making Science and Enzyme Technology Center,Synergetic Innovation Center of Food Safety and Nutrition,State Key Laboratory of Food Science and Technology,Key Laboratory of Industrial Biotechnology of Ministry of Education,Jiangnan University,Wuxi,Jiangsu 214122,China)
Traditional Chinese Baijiu is the unique product of spontaneous solid-state fermentation and distillation.In this study,we identified the nonvolatile lipopeptides in Baijiu for the first time.Lipopeptides can interact with small flavoring molecules in Baijiu,thus affecting the volatility of the flavoring components and the flavoring features of Baijiu.On the other hand,lipopeptides with antibacterial activity can inhibit the growth of unwanted microbes in Baijiu,playing an important role in stabilizing the microbial structure and function during fermentation.In this paper,we reviewed the identification,biosynthesis and bioactivity of lipopeptides in Baijiu.(Trans.by HUANG Xiaoli)
traditional Chinese Baijiu;Dongjiu;lipopeptides;Baijiu flavor;bioactivity
TS262.3;TS261.4;TS261.1
A
1001-9286(2017)10-0017-07
10.13746/j.njkj.2017264
2017-09-29
郅巖,江南大學生物工程學院博士研究生,研究方向為脂肽化合物的合成代謝與分子調(diào)控。
徐巖,江南大學生物工程學院教授,博士生導師。主要研究方向為白酒釀造微生物學、酒類風味化學、功能酶學。
優(yōu)先數(shù)字出版時間:2017-09-29;地址:http://kns.cnki.net/kcms/detail/52.1051.TS.20170929.1652.001.html。