李建鳳，黃茜，雷光東

內(nèi)江師范學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院，內(nèi)江 641100

部分含氯芳烴結(jié)構(gòu)與孔雀魚半數(shù)致死濃度(-logLC50)定量活性相關(guān)研究

李建鳳，黃茜，雷光東*

內(nèi)江師范學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院，內(nèi)江 641100

構(gòu)建了不同類型的分子頂點之間的電性關(guān)系作為結(jié)構(gòu)描述符，對部分含氯芳烴化合物結(jié)構(gòu)進行了參數(shù)化表征，共得到7個與化合物結(jié)構(gòu)密切相關(guān)的結(jié)構(gòu)描述符。逐步回歸(SMR)篩選變量后，分別運用多元線性回歸(MLR)和偏最小二乘回歸(PLS)建立了化合物結(jié)構(gòu)與孔雀魚半數(shù)致死濃度(-logLC50)之間的關(guān)系模型，兩模型建模相關(guān)系數(shù)(r2)分別為0.871、0.862；“留一法”交互檢驗的相關(guān)系數(shù)(Q2)分別為0.808、0.589。結(jié)果表明分子結(jié)構(gòu)描述符能恰當?shù)乇碚骰衔锝Y(jié)構(gòu)特征，所建模型具有良好的穩(wěn)定性和預(yù)測能力。

含氯芳烴化合物；結(jié)構(gòu)描述符；半數(shù)致死濃度；結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

Received14 November 2016accepted7 February 2017

Abstract: The electrical relationship between the different types of molecular vertices was constructed as structural descriptors. Then, structures of some chlorinated aromatic compounds were characterized. Seven structural descriptors, which were closely related to the structure of the compounds, were obtained. Two models of the relationship between the structure and half lethal concentration (-logLC50) to guppy were established through multiple linear regression (MLR) and partial least squares regression (PLS) methods. The correlation coefficients (r2) of the two models were 0.871 and 0.862. The cross-validation correlation coefficients (Q2) of "leave one out method" were 0.808 and 0.589, respectively. The results showed that the molecular structural descriptors could properly characterize the structural characteristics of the compounds. The models had good stability and prediction ability.

Keywords: chlorinated aromatic compounds; structural descriptors; half lethal concentration; structure-property relationship

含氯芳烴化合物在化工、醫(yī)藥等行業(yè)被廣泛用作原料或溶劑，使用過程中易泄漏進入環(huán)境而成為重要的污染物。含氯芳烴化合物進入環(huán)境后危害動植物的生長、繁殖，通過食物鏈的傳遞最終對人體健康造成威脅。含氯芳烴化合物進入人體后，損害人體肝臟和腎臟，甚至產(chǎn)生致癌的潛在風(fēng)險。研究含氯芳烴化合物的環(huán)境毒性，對于規(guī)范其生產(chǎn)、應(yīng)用和排放具有重要意義。測定每一個化合物的環(huán)境參數(shù)，工作量大，而且還有源源不斷產(chǎn)生的新的化合物。利用構(gòu)效關(guān)系估算化合物各種參數(shù)成為環(huán)境化學(xué)中一個重要的分支，例如在有機污染物的毒性[1-2]、分配性[3-5]、溶解性[6-7]、降解性[8-9]、富集特性[10-11]等方面都取得了較好的成果。本研究選取了部分含氯芳烴化合物為研究樣本，通過構(gòu)建的分子頂點電性關(guān)系描述符對化合物結(jié)構(gòu)進行表征，運用多元線性回歸(multiple linear regression, MLR)和偏最小二乘回歸(partial least squares regression)的方法建立化合物結(jié)構(gòu)與毒性的關(guān)系模型，為芳烴類化合物的QSAR研究提供參考。

1 材料與方法(Materials and methods)

1.1 實驗材料

選取37個含氯芳烴化合物為研究樣本，化合物急性毒性以其對孔雀魚半數(shù)致死濃度負對數(shù)(-logLC50)表示，化合物及其對孔雀魚急性毒性值(-logLC50)取自文獻[12]，列于表1。

1.2 實驗方法1.2.1 化合物分子結(jié)構(gòu)參數(shù)化表達

在有機化合物的骨架圖中，每一個非氫原子可視為分子頂點，認為分子頂點之間的電性關(guān)系對化合物外在性質(zhì)產(chǎn)生影響。處于不同連接狀態(tài)的分子頂點對化合物外在性質(zhì)產(chǎn)生的影響可能不同，因而需要對化合物中的非氫原子(即分子頂點)進行分類。分子中的氫原子對化合物的外在性質(zhì)的影響可以忽略，氫原子僅僅影響與其直接相連的分子頂點的分類。參照文獻[13-14]，化合物中的不同分子頂點按照式(1)分為4類。

k = 4 - hi(hi=1,2,3)

(1)

其中，k為非氫原子i所屬分子頂點類型，hi為與非氫原子i直接相連的氫原子數(shù)。當hi分別為3、2、1、0時， 非氫原子i分別屬于第1、2、3、4類分子頂點。

分子頂點之間的關(guān)系以分子頂點之間的電性相關(guān)性表示，一般認為2個分子頂點之間的相關(guān)程度隨著兩者的電負性增減呈正向變化、隨著兩者的距離的增減呈反向變化。只要滿足上述條件的函數(shù)關(guān)系式均可用于構(gòu)建分子頂點之間的電性關(guān)系，文獻[13-14]中是以倒數(shù)形距離關(guān)系函數(shù)計算分子頂點之間的電性關(guān)系，這里采用Gaussian形距離關(guān)系函數(shù)式(2)進行計算。

(2)

qi、qj為分子頂點i、j的相對電負性(該原子的電負性與碳原子電負性之比值)；dij為關(guān)系中的分子頂點i到分子頂點j的相對距離(兩者間最短路徑所經(jīng)化學(xué)鍵鍵長之和/碳碳單鍵鍵長，如有多條路徑，則以最短的為準)；n和l為分子頂點所屬類型?；衔镏?類分子頂點可以組合出10種關(guān)系項：m11,m12,…,m44，簡寫為x1,x2,…,x10，如m13(即x3)表示第1類分子頂點跟第3類分子頂點之間的關(guān)系，依此類推，這樣對于有機化合物最多將產(chǎn)生10個結(jié)構(gòu)描述符值來描述其結(jié)構(gòu)。

1.2.2 QSAR建模與檢驗

首先采用逐步回歸(stepwise regression, SMR)依據(jù)變量顯著性篩選出變量組合，然后分別采用多元線性回歸(multiple linear regression, MLR)和偏最小二乘回歸(partial least squares regression)的方法建立模型，運用“留一法”對模型穩(wěn)定性及預(yù)測能力進行檢驗。一個理想的模型一般需要滿足建模相關(guān)系數(shù)(r2)≥0.64、標準偏差(SD)與數(shù)值范圍的比例小于10%、交互檢驗相關(guān)系數(shù)(Q2)≥0.50[15]。多元線性回歸模型要求樣本數(shù)(N)/變量數(shù)(n) ≥5；變量之間的共線性采用方差膨脹因子VIF進行評價，變量中最大VIF小于5，表明變量間沒有明顯共線性，方程可以接受。

2 結(jié)果(Results)

經(jīng)結(jié)構(gòu)表征得到化合物結(jié)構(gòu)描述符值，x1、x2、x5為全“0”項，其余結(jié)構(gòu)描述符值列于表1。采用逐步回歸(SMR)篩選變量，以偏F檢驗值對應(yīng)的顯著水平值P為依據(jù)，當候選變量中最大偏F檢驗值的P≤0.05，則引入相應(yīng)變量，在已進入方程的變量中，若其最小偏F檢驗值的P≥0.1，則剔除相應(yīng)變量，變量有進有出，最終逐步回歸共進行了7步運算，逐步回歸結(jié)果見表2。

表1 化合物及其急性毒性值(-logLC50)Table 1 The compounds and their acute toxicity values (-logLC50)

注：x3為第1類分子頂點與第3類分子頂點之間的關(guān)系；x4為第1類分子頂點與第4類分子頂點之間的關(guān)系；x6為第2類分子頂點與第3類分子頂點之間的關(guān)系；x7為第2類分子頂點與第4類分子頂點之間的關(guān)系；x8為第3類分子頂點與第3類分子頂點之間的關(guān)系；x9為第3類分子頂點與第4類分子頂點之間的關(guān)系；x10為第4類分子頂點與第4類分子頂點之間的關(guān)系；-logLC50為急性毒性值；EXP.、MLR.、PLS.分別表示急性毒性的實驗值、MLR模型預(yù)測值、PLS模型預(yù)測值。

Note: x3is the relationship between the 1st type of molecular vertices and the 3rd type of molecular vertices; x4is the relationship between the 1st type of molecular vertices and the 4th type of molecular vertices; x6is the relationship between the 2nd type of molecular vertices and the 3rd type of molecular vertices; x7is the relationship between the 2nd type of molecular vertices and the 4th type of molecular vertices; x8is the relationship between the 3rd type of molecular vertices; x9is the relationship between the 3rd type of molecular vertices and the 4th type of molecular vertices; x10is the relationship between the 4th type of molecular vertices; -logLC50is the acute toxicity value; EXP, MLR and PLS are the experimental value, MLR model predicted value and PLS model predicted value, respectively.

由表2可以看出，當逐步回歸到第6步時(此時共篩選出6個變量)，建模相關(guān)系數(shù)(r2)達到最大值。當逐步回歸到第7步時(此時共篩選出5個變量)，建模相關(guān)系數(shù)(r2)與第6步相比有所降低，但變量數(shù)減少，模型復(fù)雜程度降低了，調(diào)整相關(guān)系數(shù)(r2)達到最大值，交互檢驗的相關(guān)系數(shù)(Q2)達到最大值，標準偏差(SD)達到最小值，而此時變量中的最大VIF僅為2.408。綜合各方面考慮，應(yīng)該選擇第7步所篩選出來的變量組合進行建模，多元線性回歸(MLR)模型如式(3)。

-logLC50= -0.980+1.743×x3+1.577×x6+0.710×x8+0.262×x9+0.088×x10

(3)

N=37，r2=0.871，SD=0.185，F(xiàn)=41.798；Q2=0.808，F(xiàn)CV=26.035

N為建模樣本數(shù)，n為變量數(shù)，r2為建模相關(guān)系數(shù)，SD為標準偏差，F(xiàn)為顯著性檢驗值；Q2為交互檢驗的相關(guān)系數(shù)，F(xiàn)CV為交互檢驗的顯著性檢驗值。上述模型符合樣本數(shù)(N)/變量數(shù)(n)≥5的經(jīng)驗規(guī)則，建模相關(guān)系數(shù)(r2)達0.871，大于等于0.64，說明模型擬合效果好；交互檢驗的相關(guān)系數(shù)(Q2)達0.808，大于等于0.50，說明模型具有良好的穩(wěn)健性和預(yù)測能力；標準偏差(SD)為0.185，而樣本急性毒性值(-logLC50)的數(shù)值范圍為2.12(最大值2.31-最小值0.19)，0.185/2.12=8.73%，小于10%的標準，說明模型預(yù)測準確性良好。由于模型中的變量x3和x6對于大部分樣本都為“0”，這樣可能導(dǎo)致模型結(jié)果存在一定的偶然性，下面用偏最小二乘回歸(PLS)建模，進一步挖掘結(jié)構(gòu)描述符與化合物毒性之間的關(guān)系。

以逐步回歸到第7步時篩選出5個結(jié)構(gòu)描述符為自變量X，化合物對孔雀魚急性毒性值(-logLC50)為因變量Y，建立偏最小二乘回歸(PLS)模型。建模相關(guān)系數(shù)(r2)及交互檢驗相關(guān)系數(shù)(Q2)與建模主成分數(shù)(A)的關(guān)系如圖1，由圖1可知應(yīng)該選擇3個主成分進行建模，此時化合物及其對孔雀魚急性毒性值(-logLC50)與原始自變量回歸方程式為：-logLC50= -0.932+1.329×x3+1.257×x6+0.698×x8+0.265×x9+0.086×x10。此時建模相關(guān)系數(shù)(r2)為0.862，接近最大值，并且大于等于0.64的標準；交互檢驗的相關(guān)系數(shù)(Q2)達0.589，大于等于0.50的標準；標準偏差(SD)為0.198，0.198/2.12=9.34%，小于10%的標準，以上結(jié)果說明PLS模型同樣具有良好的穩(wěn)定性和預(yù)測能力。

圖1 r2/Q2隨主成分數(shù)(A)變化情況Fig. 1 r2/Q2 changes with the principal components (A)

表2 逐步回歸結(jié)果Table 2 Results of the stepwise regression

圖2 樣本在前2個主成分得分分布Fig. 2 Compounds’ score distribution in the front two principal components

圖3 偏最小二乘X空間規(guī)格化模型距離Fig. 3 Normalized distance to PLS model in X space

圖2為37個樣本在PLS前2個主成分得分空間散點分布圖，所有的樣本點都落在95%置信度Hotelling T2橢圓置信圈內(nèi)，沒有異常點，說明結(jié)構(gòu)描述符能夠恰當表現(xiàn)含氯芳烴化合物分子結(jié)構(gòu)特征，并在統(tǒng)計模型中得到正確反映。為了考察樣本在X空間的擬合情況，對樣本在X空間的規(guī)格化模型距離作了分析(圖3)，同樣可以發(fā)現(xiàn)，所有樣本規(guī)格化模型距離都在95%的置信區(qū)間內(nèi)，小于臨界值2.135，同樣沒有出現(xiàn)異常點，說明模型質(zhì)量良好。

圖4為PLS中變量重要性(VIP)投影圖，通常認為VIP大于1的變量與Y之間具有較大的相關(guān)性。圖4中可以發(fā)現(xiàn)x8、x10的VIP值大于1，說明這2個變量對含氯芳烴化合物的急性毒性值(-logLC50)影響較大，而變量x8對應(yīng)于第3類分子頂點之間的關(guān)系，變量x10對應(yīng)于第4類分子頂點之間的關(guān)系，因而第3類原子(與1個H相連)、第4類原子(與0個H相連)對含氯芳烴化合物的急性毒性值(-logLC50)影響顯著，以上說明取代基種類、數(shù)量及分布情況對化合物的急性毒性值(-logLC50)有重要影響。取代基數(shù)量及分布情況與分子體積有關(guān)，取代基數(shù)量越多，并且集中分布在分子的某一區(qū)域，可能會造成分子體積或局部體積大，分子難以通過脂質(zhì)膜而產(chǎn)生毒性，表現(xiàn)出毒性較小。例如1號化合物2,3,4,5-四氯苯胺與4號化合物2,3,4-三氯苯胺相比，取代基更多，分子體積更大，因而1號化合物更難通過脂質(zhì)膜而產(chǎn)生毒性，表現(xiàn)出1號化合物毒性比4號化合物毒性更小。

圖4 變量重要性投影Fig. 4 Importance of variables

兩模型對樣本的急性毒性值(-logLC50)進行了預(yù)測，預(yù)測值分別列于表1的MLR.列和PLS.列。圖5為模型預(yù)測值與實驗值之間的相關(guān)圖，圖6為預(yù)測誤差分布圖(Err.1、Err.2分別對應(yīng)于MLR.、PLS.模型)。從圖5可以看出，絕大部分樣本點都分布在45°平分線附近，說明總體預(yù)測效果好；圖5中還可以發(fā)現(xiàn)PLS.預(yù)測的樣本點較PLR.預(yù)測的樣本點略顯分散，同時圖6中也容易發(fā)現(xiàn)由Err.1組成的曲線略顯靠內(nèi)，Err.2組成的曲線略顯靠外，說明MLR模型比PLS模型更為優(yōu)良。同樣對比兩模型的相關(guān)系數(shù)(r2/Q2)，發(fā)現(xiàn)MLR模型相關(guān)系數(shù)(r2/Q2)比PLS模型大；對比兩模型的標準偏差(SD)，發(fā)現(xiàn)MLR模型標準偏差(SD)比PLS模型小，這些也表明了MLR模型的預(yù)測準確性優(yōu)于PLS模型?？紤]到化合物的急性毒性值(-logLC50)本身具有一定的誤差，因而兩模型預(yù)測結(jié)果都是可以接受的。

圖5 計算值與實驗值相關(guān)圖Fig. 5 Correlation between calculated and experimental values

圖6 計算誤差分布Fig. 6 Distribution of calculated errors

3 討論(Discussion)

將化合物分子隱氫圖中的分子頂點按照其所連的氫原子數(shù)進行了分類，進而通過函數(shù)關(guān)系式構(gòu)建了不同類型的分子頂點之間的電性關(guān)系作為結(jié)構(gòu)描述符。結(jié)構(gòu)描述符簡單、易懂、計算方便，但是結(jié)構(gòu)描述符是基于分子二維平面結(jié)構(gòu)進行計算得到的2D分子結(jié)構(gòu)描述符，不能反映有機化合物真實的三維立體結(jié)構(gòu)特征，無法區(qū)分順反異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體，因而有待改進為基于分子三維立體結(jié)構(gòu)計算的3D分子結(jié)構(gòu)描述符。對部分含氯芳烴化合物結(jié)構(gòu)進行了參數(shù)化表征，逐步回歸(SMR)篩選變量后分別運用多元線性回歸(MLR)和偏最小二乘回歸(PLS)建立了化合物結(jié)構(gòu)-急性毒性關(guān)系模型，經(jīng)檢驗?zāi)Ｐ途哂辛己玫姆€(wěn)定性和預(yù)測能力，相對而言多元線性回歸(MLR)模型較偏最小二乘回歸(PLS)模型更為優(yōu)良。模型在一定程度上揭示了影響化合物急性毒性的結(jié)構(gòu)因素，對于有機污染物的QSAR研究具有一定的參考價值。

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◆

StudyontheCorrelationbetweenStructureandQuantitativeActivityofHalfLethalConcentration(-logLC50)toGuppyforSomeChlorinatedAromaticCompounds

Li Jianfeng, Huang Xi, Lei Guangdong*

College of Chemistry and Chemical Engineering, Neijiang Normal University, Neijiang 641100, China

10.7524/AJE.1673-5897.20161114002

2016-11-14錄用日期2017-02-07

1673-5897(2017)3-732-07

X171.5

A

雷光東(1959-)，男，教授，主要從事有機物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、分子設(shè)計及合成等方面研究，以第一作者或通訊作者在國內(nèi)外發(fā)表學(xué)術(shù)論文50余篇。

四川省教育廳基金項目(14ZB0259)；四川省科技廳應(yīng)用基礎(chǔ)項目(2015JY0077)

李建鳳(1982-)，女，碩士，實驗師，研究方向為分子結(jié)構(gòu)與性能，E-mail: afeng523@126.com

*通訊作者(Corresponding author)， E-mail: leigdnjtc@126.com

李建鳳, 黃茜, 雷光東. 部分含氯芳烴結(jié)構(gòu)與孔雀魚半數(shù)致死濃度(-logLC50)定量活性相關(guān)研究[J]. 生態(tài)毒理學(xué)報，2017, 12(3): 732-738

Li J F, Huang X, Lei G D. Study on the correlation between structure and quantitative activity of half lethal concentration (-logLC50) to guppy for some chlorinated aromatic compounds [J]. Asian Journal of Ecotoxicology, 2017, 12(3): 732-738 (in Chinese)