任霞霞,劉連亮,*,張 鑫,吳祖芳,呂亞寧,胡本峰(.寧波大學(xué)海洋學(xué)院,浙江省動(dòng)物蛋白食品精深加工技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,浙江寧波 35; .山東省農(nóng)業(yè)機(jī)械科學(xué)研究院,山東濟(jì)南 5000)

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酚類化合物與食品大分子互作代謝研究進(jìn)展

任霞霞1,劉連亮1,*,張 鑫1,吳祖芳1,呂亞寧2,胡本峰2
(1.寧波大學(xué)海洋學(xué)院,浙江省動(dòng)物蛋白食品精深加工技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,浙江寧波 315211; 2.山東省農(nóng)業(yè)機(jī)械科學(xué)研究院,山東濟(jì)南 250100)

由于代謝形態(tài)變化以及其與食品大分子相互作用等因素的影響,酚類化合物的體內(nèi)外生理活常常表現(xiàn)不一致。酚類化合物與脂質(zhì)、蛋白質(zhì)和碳水化合物等食品大分子的相互作用是造成這一現(xiàn)象的主要原因。本文綜述了酚類化合物與食品大分子之間的相互作用及食品大分子對(duì)酚類化合物生物利用度和生理活性的影響,以期為深入探討酚類化合物的體內(nèi)代謝機(jī)制提供借鑒。

酚類化合物,脂質(zhì),蛋白質(zhì),碳水化合物,相互作用,生物利用度

酚類化合物是一類廣泛存在于植物中的次級(jí)代謝產(chǎn)物,具有抗氧化、清除自由基、抑菌、消炎、抗衰老和防治心血管疾病等生理活性。研究表明,由于受體內(nèi)代謝形態(tài)以及與其他營(yíng)養(yǎng)組分相互作用等因素的影響,酚類化合物的體內(nèi)生理活性常與體外實(shí)驗(yàn)表現(xiàn)不一致[1]。探討酚類化合物的生物利用度是理解酚類化合物體內(nèi)外活性差異的關(guān)鍵。

1 酚類化合物的生物利用度

生物利用度是指攝入化合物在腸道中被吸收的百分比,是評(píng)價(jià)食品營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)吸收利用情況的重要指標(biāo)[2]。人體攝入酚類化合物后,只有從食品基質(zhì)中釋放并被小腸吸收后才能發(fā)揮其有效生理功能。一般而言,酚類化合物(尤其是多酚類化合物)的體內(nèi)生物利用度是很低的。其中,以異黃酮和沒食子酸的消化吸收率最好,其次是兒茶素、黃烷酮、槲皮素苷,而原花青素、酯型兒茶素和花青素的消化吸收率則較低[3]。然而采用不同測(cè)定方法的結(jié)果可能存在差異[4]。劑量也是影響酚類化合物生物利用度的一個(gè)因素,高劑量的咖啡會(huì)顯著降低其中綠原酸的生物利用度[5]。此外,食品大分子也會(huì)對(duì)酚類化合物的生物利用度產(chǎn)生影響。蛋白質(zhì)、碳水化合物和脂質(zhì)等大分子結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜且往往具有微孔結(jié)構(gòu),能夠與酚類化合物形成包裹,進(jìn)而影響酚類化合物的消化吸收。酚類化合物還可能與食品大分子(如蛋白質(zhì))發(fā)生沉淀反應(yīng),降低其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、抗氧化活性及其他生理功能[6]。

表1 酚類化合物和脂質(zhì)的相互作用Table 1 Phenolic compounds interaction with lipids

2 酚類化合物與食品大分子相互作用的微環(huán)境

酚類化合物主要存在于植物性食物中,植物性食物的天然結(jié)構(gòu)是由細(xì)胞壁包裹的含水體系,包括細(xì)胞核、細(xì)胞質(zhì)、細(xì)胞膜和中央大液泡,這一結(jié)構(gòu)是許多化合物發(fā)揮生理活性的基礎(chǔ),也是理解酚類化合物和食品大分子相互作用的基礎(chǔ)。大多數(shù)經(jīng)口攝入的果蔬類食品都是未經(jīng)加工或者輕度加工的,而此時(shí)酚類化合物在植物性食品中的原始狀態(tài)即其初始微觀環(huán)境?？谇坏木捉雷饔檬歉淖冞@一微環(huán)境的第一步,促使部分細(xì)胞壁破碎從而釋放小部分的酚類化合物和其他營(yíng)養(yǎng)成分[7]。

微環(huán)境的改變可能影響酚類化合物釋放,促使其與食品大分子相互作用,包括化學(xué)反應(yīng)或者物理聚集作用,進(jìn)而影響酚類化合物的生物利用度及其生理活性,如天然杏仁中的酚類化合物較去皮杏仁具有更好的生物利用度[8],而牛奶則會(huì)降低咖啡中綠原酸的生物利用度[9]。牛奶也會(huì)影響可可多酚的生物利用度,但是在不同的研究中呈現(xiàn)的結(jié)果有差異,這可能與可可多酚的濃度有關(guān)[10]。肉桂多酚能夠與脫脂大豆面粉形成共聚體,在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出抗胰島素作用[11],這也說明微環(huán)境改變影響酚類化合物的生物利用度,進(jìn)而影響其生理活性。

在消化過程中,脂質(zhì)、蛋白質(zhì)和碳水化合物等均會(huì)對(duì)酚類化合物的消化、吸收、代謝和生物利用度產(chǎn)生影響。酚類化合物在結(jié)腸微生物菌群的作用下進(jìn)行分解和代謝,有助于腸道有益微生物生長(zhǎng),促進(jìn)胃腸功能,而腸道菌群代謝產(chǎn)物又對(duì)腸道微生物酶活性和免疫水平產(chǎn)生重要影響。

3 酚類化合物與體內(nèi)食品大分子的相互作用

3.1 酚類化合物與脂質(zhì)的相互作用

酚類化合物與脂質(zhì)的相互作用會(huì)對(duì)脂質(zhì)的吸收過程產(chǎn)生影響(表1),進(jìn)而影響人類健康。脂肪在口腔的咀嚼作用下開始形成乳液,隨后到達(dá)胃和十二指腸,在胃、腸中,脂肪乳液進(jìn)一步乳化,同時(shí)在脂肪酶的分解作用下形成更小的粒子。任何影響脂肪乳化過程或者脂肪酶活性的因素都會(huì)影響脂肪的吸收利用。綠茶和紅茶多酚與磷脂的相互作用會(huì)導(dǎo)致橄欖油乳液的液滴尺寸增加、比表面積降低[12]。從分子極性上分析,磷脂親水性的頭部能夠與親水性的酚類化合物結(jié)合。蘋果多酚和原花青素能夠抑制小鼠和人體的脂肪酶活性,降低甘油三酯水平[13]。紅茶多酚亦能夠抑制脂肪酶活性,降低肥胖大鼠的脂肪吸收率,抑制甘油三酯水平的增加,降低大鼠體重[14]。

早在2003年,Schramm等[19]發(fā)現(xiàn)脂質(zhì)對(duì)黃烷醇吸收率的影響較微弱。然而,從另一個(gè)角度而言,脂質(zhì)可以對(duì)酚類化合物形成包裹,“保護(hù)”其到達(dá)胃腸消化道的下部。對(duì)可可多酚的研究表明,增加脂肪含量有助于形成穩(wěn)定的膠束,提高可可多酚在消化過程中的穩(wěn)定性,使得可可多酚能夠順利到達(dá)小腸以發(fā)揮作用[18]。在這種情況下,酚類化合物可以在腸道發(fā)揮其脂質(zhì)抗氧化等生理學(xué)功效,抑制脂質(zhì)過氧化產(chǎn)物的形成或者降低脂質(zhì)過氧化產(chǎn)物對(duì)人體的損害。Gorelik等[17]研究發(fā)現(xiàn)紅酒多酚能夠降低大鼠腸道因脂質(zhì)過氧化而導(dǎo)致的低密度脂蛋白修飾。此外,酚類化合物還可以與脂質(zhì)形成納米顆粒以便酚類化合物在胃腸發(fā)揮其作用[20],這對(duì)于水不溶性化合物或者pH敏感性化合物的體內(nèi)運(yùn)輸具有重要意義。

圖1 酚類化合物與營(yíng)養(yǎng)組分的相互作用 Fig.1 Interaction of phenolics with nutrinents注:(A)脂質(zhì);(B)蛋白質(zhì);(C)碳水化合物。

3.2 酚類化合物與蛋白質(zhì)的相互作用

茶葉與牛奶是研究酚類化合物和蛋白質(zhì)相互作用的經(jīng)典模型。綠茶中的黃酮類化合物與牛奶蛋白(主要為酪蛋白)主要通過疏水相互作用、氫鍵結(jié)合,氨基酸殘基也能參與酚類化合物-蛋白質(zhì)的相互作用。Von Staszewski等[21]研究表明綠茶多酚與β-乳球蛋白、酪蛋白可以通過疏水相互作用發(fā)生聚集作用,形成納米顆粒。與天然β-乳球蛋白相比,加熱后的β-乳球蛋白表現(xiàn)出與表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)更好的結(jié)合能力,其作用力包括疏水相互作用和氫鍵[22]。Frazier等[23]的體外實(shí)驗(yàn)研究中,綠茶多酚、葡萄籽花青素、高粱花青素與明膠通過多種作用力結(jié)合,其中以氫鍵為主。酚類化合物的結(jié)構(gòu)和分子量是酚類與蛋白相互作用的重要影響因素。小分子酚類化合物對(duì)于不同的蛋白質(zhì)表現(xiàn)出的親和力差異不大,但是大分子量的酚類化合物卻表現(xiàn)出顯著差異,如鞣花單寧對(duì)明膠表現(xiàn)出強(qiáng)的結(jié)合力,但是對(duì)牛血清蛋白的親和力就較弱。酚類化合物分子結(jié)構(gòu)中的羥基數(shù)目越多,與蛋白質(zhì)結(jié)合能力也越強(qiáng)[24]。

酚類化合物和蛋白質(zhì)的相互作用會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生多種生理效應(yīng)。單寧可以通過與唾液中的蛋白質(zhì)發(fā)生收斂反應(yīng),降低唾液的潤(rùn)滑功能從而在口腔產(chǎn)生不舒適的感覺,使人感到澀味[25]。這一作用的強(qiáng)弱受到酚類化合物結(jié)構(gòu)、口腔pH、唾液蛋白類型(酸性、堿性或者富含脯氨酸等)等因素的影響。酚類化合物與蛋白質(zhì)的結(jié)合會(huì)改變蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),進(jìn)而影響其功能。如黃酮類化合物可以與某些必需氨基酸(如賴氨酸、色氨酸和半胱氨酸等)反應(yīng),進(jìn)而改變大豆蛋白的電荷,影響其溶解性或者pH特性[26]。這一作用也受到酚類化合物種類的影響,如綠原酸與β-乳球蛋白的相互作用不會(huì)導(dǎo)致大鼠特定必需氨基酸種類的缺失[27]。酚類化合物可以改變蛋白質(zhì)的消化率,還可以通過生物酶的結(jié)構(gòu)來改變其活性。α-淀粉酶可以水解淀粉生成糖類,可能會(huì)導(dǎo)致牙菌斑和齲齒的發(fā)生,而酚類化合物與α-淀粉酶結(jié)合后能夠有效抑制其生理活性[28]。酚類化合物還可以降低溶菌酶、糜蛋白酶等活性,減緩食物中蛋白質(zhì)的水解速度[29]。

酚類化合物可與蛋白質(zhì)相互作用影響其生物利用率。阿魏酸和香豆酸可與纖維素酶的芳香族氨基酸殘基發(fā)生共價(jià)反應(yīng),增強(qiáng)其活性[30]。在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中,大豆蛋白可以提高龍蒿酚類化合物的生物利用率[31]。與脂質(zhì)的相互作用類似,蛋白質(zhì)與酚類化合物可以結(jié)合形成納米粒子,蛋白質(zhì)作為載體可以保護(hù)酚類化合物到達(dá)胃腸消化道的下部,使酚類化合物在胃腸消化道的下部發(fā)揮作用,預(yù)防結(jié)腸癌等疾病的發(fā)生[32]。從另一個(gè)角度來看,在蛋白質(zhì)的存在下,酚類化合物的抗氧化作用也會(huì)因形成納米粒子而被暫時(shí)“屏蔽”。

3.3 酚類化合物與碳水化合物的相互作用

目前酚類化合物與碳水化合物的相互作用的研究主要是利用體外模型。酚類化合物可以與植物細(xì)胞壁的果膠、纖維素或膳食纖維等反應(yīng)?；ㄇ嗨睾头宇惢衔锬軌蛲ㄟ^氫鍵和疏水相互作用與植物細(xì)胞壁中纖維素和果膠作用[7]。植物細(xì)胞壁的復(fù)雜多孔結(jié)構(gòu)對(duì)于碳水化合物和酚類化合物的結(jié)合是非常重要的[33]。研究表明,果膠能夠形成疏水口袋對(duì)花青素形成包裹,因而表現(xiàn)出強(qiáng)親和力[34]。

在酚類化合物與碳水化合物的相互作用中,酚類化合物的生物利用度取決于酚類化合物能否從酚類-碳水化合物聚合物中被釋放出來,影響因素包括:酚類化合物的結(jié)構(gòu),酚類-碳水化合物聚合物結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性和消化酶作用于碳水化合物的生理活性等。即使酚類化合物沒有從酚類-碳水化合物聚合物中釋放出來,酚類化合物與碳水化合物的相互作用也可對(duì)人體產(chǎn)生積極影響。酚類化合物以酚類-碳水化合物聚合物的形式被輸送到大腸,在結(jié)腸的酶以及微生物作用下游離出來,能夠有效防止結(jié)腸癌等消化道癌癥的發(fā)生[35]。酚類-碳水化合物聚合物到達(dá)結(jié)腸后,在腸道微生物作用下進(jìn)行代謝分解。酚類化合物及其分解代謝產(chǎn)物共同作用,共同創(chuàng)建腸道的抗氧化環(huán)境。研究表明,膳食纖維對(duì)酚類化合物形成包裹,作為酚類化合物體內(nèi)運(yùn)輸?shù)牧己幂d體,防止消化道酶對(duì)酚類化合物的分解,保護(hù)其到達(dá)結(jié)腸。對(duì)黑麥、小麥、燕麥麩皮的研究表明,當(dāng)這三種植物的細(xì)胞壁發(fā)生降解,酚類化合物的釋放出現(xiàn)增加,腸道微生物能夠更直接地作用于膳食纖維,酚類化合物分解、代謝的速率和程度顯著增加[36]。

酚類化合物和碳水化合物的相互作用可以產(chǎn)生復(fù)雜的生理效應(yīng)。一方面,碳水化合物可包裹酚類化合物,降低酚類化合物的生物利用度。全谷物面粉中的木聚糖和木質(zhì)素與阿魏酸交聯(lián),降低阿魏酸的生物利用率[37]。另一方面碳水化合物也會(huì)促進(jìn)酚類化合物的生物利用度。Schramm等人體實(shí)驗(yàn)表明,碳水化合物(面包)會(huì)促進(jìn)黃烷醇的吸收,這可能是碳水化合物在腸道生理活性(蠕動(dòng)或者分泌等)特異性調(diào)節(jié)的結(jié)果,也可能是碳水化合物特異性地提高了某種碳水化合物-黃烷醇轉(zhuǎn)運(yùn)子的結(jié)果。另一方面,酚類化合物與膳食纖維的相互作用能夠促進(jìn)脂質(zhì)、蛋白質(zhì)、水分等的排泄和降解,對(duì)人體脂質(zhì)代謝、總膽固醇含量、低密度脂蛋白膽固醇含量和甘油三酯水平均表現(xiàn)出積極的影響[38]。此外,碳水化合物會(huì)對(duì)酚類化合物與蛋白質(zhì)的相互作用產(chǎn)生影響。多聚半乳糖醛酸、阿拉伯糖、果膠和黃原膠等能夠阻止原花青素B3與胰蛋白酶的結(jié)合[39]。阿拉伯膠和果膠等能夠阻止唾液蛋白和單寧的收斂反應(yīng),減輕口腔中的澀味[21]。酚類化合物和碳水化合物的相互作用也會(huì)影響到腸道對(duì)碳水化合物的發(fā)酵作用。

4 結(jié)論與展望

酚類化合物與體內(nèi)食品大分子(脂質(zhì)、蛋白質(zhì)和碳水化合物等)的相互作用是影響其生物利用度和體內(nèi)生理活性的主要因素。酚類化合物主要通過疏水相互作用與脂質(zhì)、蛋白質(zhì)和碳水化合物發(fā)生相互作用,其相互作用也包括氫鍵、共價(jià)鍵和其他一些形式的作用力。酚類化合物與脂質(zhì)、蛋白質(zhì)和碳水化合物形成聚合物后,其生理活性發(fā)生改變:酚類-脂質(zhì)聚合物可以降低脂質(zhì)吸收,減緩脂肪氧化,降低脂肪氧化產(chǎn)物的形成;酚類-蛋白質(zhì)聚合物可以影響收斂反應(yīng),改變蛋白質(zhì)的生理活性,影響某些氨基酸的生物利用度及一些蛋白質(zhì)的消化率;酚類-碳水化合物聚合物可以促進(jìn)脂質(zhì)代謝、降低血脂水平、影響酚類化合物與其他食品大分子的相互作用等。

酚類化合物與體內(nèi)食品大分子的相互作用對(duì)于創(chuàng)造體內(nèi)的抗氧化環(huán)境是非常重要的,脂質(zhì)、蛋白質(zhì)和碳水化合物與酚類化合物形成聚合物后能夠成為其良好的載體,保護(hù)其到達(dá)胃腸部,發(fā)揮抗氧化作用,然而其聚合物體內(nèi)代謝的結(jié)構(gòu)變化尚需要進(jìn)一步研究。雖然酚類化合物與食品大分子的相互作用可能造成其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值降低,但是其表現(xiàn)出的改善食品風(fēng)味和影響微生物菌群代謝等方面也值得深入探討。

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Advance in interactions of phenolic compounds with food macromolecules on digestion and metabolism

REN Xia-xia1,LIU Lian-liang1,*,ZHANG Xin1,WU Zu-fang1,LV Ya-ning2,HU Ben-feng2

(1.School of Marine Science,Ningbo University,Deep processing Technology Key Laboratory of Zhejiang Province Ningbo University Animal Protein Food,Ningbo 315211,China; 2.Shandong Academy of Agricultural Machinery Sciences,Ji’nan 250100,China)

Recent researches indicated that discrepancy of the biological activityinvivoandinvitrohave been discussed due to the interactions of phenolic compounds with compounds present in foods,like carbohydrates,proteins or lipids. Interactions of phenolic compounds with compounds present are the main reason to cause the inconsistency of the biological activityinvivoandinvitro. The interactions between phenolic compounds with lipids,carbohydrates and proteins was reviewed in this paper,which could provide a reference for understanding metabolic mechanism of phenolic compounds.

phenolic compounds;lipids;proteins;carbohydrates;interaction;bioavailability

2016-10-14

任霞霞(1992-)，女，碩士研究生，研究方向：食品生物技術(shù)，E-mail：1361934475@qq.com。

*通訊作者:劉連亮(1983-)，男，博士，研究方向：食品生物技術(shù)，E-mail：hahaliang408@126.com。

國(guó)家自然科學(xué)基金(31601476)；浙江省自然科學(xué)基金(LQ15C200002)。

TS201.1

A

1002-0306(2017)14-0321-05

10.13386/j.issn1002-0306.2017.14.063