范艷麗,韓麗娜,孟雪梅,付麗霞,田建文(.寧夏大學(xué)農(nóng)學(xué)院,寧夏銀川 7500; .寧夏科技廳,寧夏銀川 750000)

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枸杞葉黃酮提取物的組成及初步結(jié)構(gòu)表征

范艷麗1,韓麗娜1,孟雪梅1,付麗霞1,田建文2
(1.寧夏大學(xué)農(nóng)學(xué)院,寧夏銀川 750021; 2.寧夏科技廳,寧夏銀川 750000)

本文采用高溫乙醇回流法得到一種枸杞葉黃酮提取物,經(jīng)硝酸鋁-亞硝酸鈉比色法測定該提取物的總黃酮含量為347.00 mg/g。采用紫外-可見光譜(UV-Vis)和傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)對其進(jìn)行初步結(jié)構(gòu)表征,發(fā)現(xiàn)枸杞葉黃酮提取物的UV-Vis譜圖中含有A-環(huán)苯甲酰和B-環(huán)肉桂酰系統(tǒng)的特征吸收峰,其FT-IR譜圖也顯示有C=C、羥基、酚羥基、甲氧基以及甲基等多種特征官能團(tuán)的振動吸收峰,具有黃酮類化合物的典型結(jié)構(gòu)。通過高效液相色譜(HPLC)測定枸杞葉黃酮提取物中各黃酮類化合物的組成與含量,得出該提取物含有蘆丁、綠原酸、槲皮素、咖啡酸、對香豆酸、山奈酚6種黃酮類化合物,含量分別為100.74、0.31、23.59、42.83、2.94、0.08 mg/g,表明提取物是一種富含蘆丁、綠原酸和槲皮素的天然黃酮類物質(zhì),在天然食品添加劑和功能食品原料等方面具有開發(fā)利用價(jià)值。

枸杞葉,黃酮類化合物,結(jié)構(gòu),組成分析

枸杞葉(Lyciumbarbarumleaves)俗稱天精草[1],性涼、味苦,因?yàn)榕c枸杞果具有同源性,因此也同樣含有豐富的營養(yǎng)成分和生物活性物質(zhì)[2],具有較高的藥用價(jià)值。黃酮類化合物是枸杞葉中一類重要的生物活性物質(zhì),據(jù)報(bào)道枸杞葉中的黃酮類化合物含量甚至高于枸杞干果[3]。黃酮類化合物屬于植物次級代謝產(chǎn)物,大致可分為黃酮、黃酮醇類、黃烷酮、黃烷酮醇類、花色素、異黃酮、二氫黃酮類和查耳酮等幾大類,包括黃芩素、黃芩苷、槲皮素、二氫槲皮素、蘆丁、綠原酸、陳皮素、甘草苷、水飛薊素、葛根素、魚藤酮、兒茶素、銀杏素、山奈酚等化合物[4]。研究發(fā)現(xiàn),黃酮類化合物具有多種生理功能,如清除氧自由基[5]、抑制腫瘤細(xì)胞生長[6]、抗炎保肝[7-8]、抗抑郁[9]等。枸杞葉黃酮類化合物的種類和含量依枸杞葉的品種、產(chǎn)地、葉片部位以及采收季節(jié)等不同而異,并顯示不同的生物學(xué)功能[3,10]。枸杞葉是天然黃酮類化合物的良好來源,但長期以來只有少部分被加工成枸杞葉茶,大部分被用于土壤肥料和動物飼料的廉價(jià)配料,造成了極大的資源浪費(fèi)。本文以高溫乙醇回流提取枸杞葉黃酮類化合物,采用紫外-可見光譜和傅里葉變換紅外光譜對其進(jìn)行初步結(jié)構(gòu)表征,并通過高效液相色譜測定提取物中黃酮類化合物的組成和含量,為枸杞葉的深加工利用提供可靠的理論數(shù)據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

枸杞芽茶 食品級,銀川育新枸杞種業(yè)有限公司;亞硝酸鈉、硝酸鋁、無水乙醇、溴化鉀、冰乙酸 分析純,天津市大茂化學(xué)試劑廠;蘆丁、綠原酸、山奈酚、槲皮素、咖啡酸、對香豆酸、阿魏酸、甲醇 色譜純,上海泰坦科技股份有限公司。

WK-600A型高速中藥粉碎機(jī) 上海新諾儀器設(shè)備有限公司;DL-5-A型臺式離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠制造;JDG-0.2型真空凍干實(shí)驗(yàn)機(jī) 蘭州科近凍干技術(shù)有限公司;AL204型電子天平 梅特-勒托利多儀器(上海)有限公司;HH.SY21-Ni6-C電熱恒溫水浴鍋 北京長源實(shí)驗(yàn)設(shè)備廠;UV200型紫外可見分光光度計(jì) 上海精密儀器儀表有限公司;UV2450紫外-可見光譜儀 日本島津公司;TENSR27型紅外光譜儀 德國布魯克公司;KQ5200DE型超聲波清洗器 昆山市超生儀器有限公司;AGLENT1100高效液相色譜儀 美國安捷倫公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 枸杞葉黃酮類化合物的提取 用粉碎機(jī)將枸杞芽茶粉碎,過60目篩。按照料液比1∶70采用70%乙醇于70 ℃下攪拌提取2 h,重復(fù)提取1次,合并提取液,在3000 r/min下離心取上清液,55 ℃下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā),濃縮至較小體積后加入石油醚進(jìn)行脫脂處理,去除葉綠素。用分液漏斗將大部分的石油醚棄除后再進(jìn)行旋轉(zhuǎn)蒸發(fā),蒸掉石油醚后經(jīng)真空冷凍干燥,即得到枸杞葉黃酮類化合物[11]。

1.2.2 黃酮含量的測定 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線制作參考林立等的研究方法[12]。以70%的乙醇溶解蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品配成濃度為0.20 mg/mL的標(biāo)準(zhǔn)溶液,采用硝酸鋁—亞硝酸鈉比色法,用紫外分光光度計(jì)(510 nm)測定蘆丁的含量。精密稱取枸杞葉黃酮提取物0.0020 g,用70%乙醇定容在10 mL容量瓶中,得到0.20 mg/mL標(biāo)準(zhǔn)溶液,進(jìn)行顯色測定吸光度,根據(jù)回歸方程計(jì)算出黃酮的濃度,按照公式(1)計(jì)算枸杞葉黃酮提取物的黃酮含量。

式(1)

式中:X-黃酮含量(mg/g);Y-根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線方程計(jì)算出的枸杞葉黃酮類化合物的質(zhì)量濃度(mg/mL);V1-定容后的黃酮的體積(mL);C-配制的黃酮溶液的濃度(mg/mL);V2-測定吸光度時(shí)所用的黃酮溶液的體積(mL)。

1.2.3 枸杞葉黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)表征

1.2.3.1 紫外-可見光譜檢測 精密稱取蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品2mg,枸杞葉黃酮提取物10mg。用70%的乙醇分別定容于10mL容量瓶中,超聲10min助溶。用紫外-可見分光光度計(jì)在200～800nm內(nèi)進(jìn)行紫外光譜掃描,得到枸杞葉黃酮提取物與蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品的紫外光譜圖。

1.2.3.2 紅外光譜檢測 制備蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品KBr片,以空白KBr片作為參比,利用傅立葉變換紅外光譜儀進(jìn)行掃描,掃描范圍:4000～400cm-1,分辨率4cm-1,掃描次數(shù)16的條件下,繪制蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品紅外光譜圖;同樣條件下繪制枸杞葉黃酮提取物的紅外光譜圖[13]。

1.2.3.3 高效液相色譜檢測 精密稱取蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品1mg、槲皮素標(biāo)準(zhǔn)品2mg、山奈酚標(biāo)準(zhǔn)品1mg、對香豆酸標(biāo)準(zhǔn)品1mg、綠原酸標(biāo)準(zhǔn)品1mg、咖啡酸標(biāo)準(zhǔn)品2mg、阿魏酸標(biāo)準(zhǔn)品1mg,混合均勻,用甲醇溶解并定容于10mL容量瓶中,制作混合標(biāo)準(zhǔn)品儲備液[14]。此外,精密稱取枸杞葉黃酮提取物10mg于10mL容量瓶中,用甲醇定容至刻度。臨用前,各樣品均經(jīng)0.22μm有機(jī)針式濾器過濾后上樣。

色譜條件:InertsilODS-3(C18)色譜柱(4.6mm×250mm,5μm);流動相:A相為甲醇,B相為乙酸-水(1∶100,v/v)溶液;洗脫程序:0～8min,15%～20%A;8～18min,20%～60%A;18～25min,60%A;25～30min,60%～80%A;30～40min,80%A;40～50min,80%～15%A;50～55min,15%A結(jié)束。紫外檢測波長290nm,柱溫30 ℃,流速1mL/min,進(jìn)樣量20μL。以質(zhì)量濃度(mg/mL)為橫坐標(biāo),峰面積為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。

2 結(jié)果與討論

2.1 提取物總黃酮含量測定

采用硝酸鋁—亞硝酸鈉比色法測定枸杞葉黃酮提取物的總黃酮含量,得到蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品的線性回歸方程為A=0.0064c+0.0042(式中:A為吸光度,c為被測溶液中蘆丁濃度,R2=0.9997)。測定枸杞葉黃酮提取物樣品溶液的吸光度,并帶入公式(1)計(jì)算得到枸杞葉黃酮提取物的黃酮類化合物含量為347.00 mg/g。

2.2 紫外-可見光譜分析

黃酮類化合物具有C6-C3-C6基本結(jié)構(gòu),這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使大多數(shù)黃酮類化合物的紫外光譜由兩個(gè)主要的吸收峰組成,一個(gè)出現(xiàn)在220～280 nm內(nèi)(帶Ⅱ),另一個(gè)在300～400 nm內(nèi)(帶Ⅰ)。一般認(rèn)為帶Ⅱ是由A環(huán)的環(huán)苯甲酰系統(tǒng)的電子躍遷產(chǎn)生的吸收帶,而帶Ⅰ則是由B環(huán)的環(huán)肉桂酰系統(tǒng)的電子躍遷產(chǎn)生的吸收帶[15]。各類黃酮因基本母核的差異使帶Ⅰ和帶Ⅱ的吸收強(qiáng)度有明顯的差異,根據(jù)帶Ⅰ和帶Ⅱ的位置和強(qiáng)度,可大致區(qū)別黃酮的種類。圖1顯示,枸杞葉黃酮提取物的圖譜特征與蘆丁相似,表明枸杞葉黃酮提取物具有黃酮類化合物C6-C3-C6的基本結(jié)構(gòu)。枸杞葉黃酮提取物的主要吸收峰顯示為251 nm和328 nm。其中,251 nm的吸收峰說明黃酮提取物中有A-環(huán)苯甲酰系統(tǒng),328 nm的吸收峰說明黃酮類提取物有B-環(huán)肉桂酰系統(tǒng)[16]。根據(jù)圖1中帶Ⅱ內(nèi)251 nm的吸收峰和帶Ⅰ內(nèi)328 nm處的吸收峰及兩者吸收強(qiáng)度接近的特征,表明該兩處為黃酮類化合物中主要成分的吸收峰[15]。251 nm處吸收峰的峰形寬大、不夠尖銳,推測可能原因是提取物在240～280 nm內(nèi)吸收的物質(zhì)較多,即A環(huán)上取代基的性質(zhì)和位置復(fù)雜。

圖1 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品與枸杞葉黃酮提取物的紫外光譜圖Fig.1 Ultraviolet spectra of rutin and flavonoids extracts from Lycium barbarum leaves

2.3 紅外光譜分析

紅外光譜是依據(jù)待測品吸收譜帶的位置、形狀、強(qiáng)度及個(gè)數(shù),推測官能團(tuán),從而有效地鑒定化合物[17]。圖2和圖3顯示,蘆丁及枸杞葉黃酮提取物的紅外光譜均具有黃酮類化合物的基本特征結(jié)構(gòu),且黃酮提取物與標(biāo)準(zhǔn)品蘆丁的光譜基本一致,表明黃酮提取物中蘆丁含量較高。主要表現(xiàn)在以下方面:在官能團(tuán)區(qū),標(biāo)準(zhǔn)品蘆丁在3414 cm-1處,黃酮提取物在3402 cm-1處為分子間氫鍵O-H伸縮振動,峰形寬大,吸收峰極強(qiáng),證明有酚羥基或糖上的羥基存在[18];蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品在2939 cm-1處黃酮提取物在2930 cm-1處有-CH2-伸縮振動,吸收峰的強(qiáng)度較小,說明飽和碳上的氫較少,與蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品相比黃酮提取物的峰較為尖銳,說明黃酮提取物飽和碳上的氫數(shù)量高于蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品[13];標(biāo)準(zhǔn)品蘆丁在1656 cm-1處有C=C的伸縮振動峰,在1602、1506、1456 cm-1處苯環(huán)的骨架振動特征吸收(酚類雙鍵伸縮振動)。黃酮提取物在1630、1490、1462 cm-1處出現(xiàn)三個(gè)特征峰,且1630 cm-1處峰形較為寬大并不夠尖銳,且位置處于1656和1602 cm-1中間,推測1630 cm-1處的峰是C=C的伸縮振動峰和1602 cm-1處苯環(huán)的骨架振動峰耦合的結(jié)果,1490和1462 cm-1處的峰同樣是由于苯環(huán)骨架振動產(chǎn)生的(酚類雙鍵伸縮振動);由于標(biāo)準(zhǔn)品蘆丁1362、1228 cm-1處和黃酮提取物1406 cm-1處同在1465～1340 cm-1的范圍內(nèi)認(rèn)定這些是糖類C-H變角振動吸收峰[19-20]。

圖2 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品的紅外光譜圖Fig.2 Infrared spectra of rutin

圖3 枸杞葉黃酮提取物的紅外光譜圖Fig.3 Infrared spectra of flavonoids extracts from Lycium barbarum leaves

在指紋區(qū),由于C-O的伸縮振動在1300～1000 cm-1,是該區(qū)吸收最強(qiáng)的峰,較易識別,推測標(biāo)準(zhǔn)品蘆丁在1037、1141、1207 cm-1和黃酮提取物在1271、1121、1037 cm-1處的吸收峰,極大可能是碳-氧單鍵的伸縮振動[19],較小可能是部分含H基團(tuán)的彎曲振動,其中1271 cm-1處可能為芳香-氧基(Ar-O)的伸縮振動峰,1037 cm-1處可能為氧取代基(R-O)的伸縮振動峰;標(biāo)準(zhǔn)品蘆丁和黃酮提取物在998～562 cm-1處的吸收峰是苯環(huán)上取代基位置引起的,黃酮樣品與蘆丁的出峰位置不同,表明羥基取代位置不同[13]。

2.4 高效液相色譜測定黃酮類化合物的組成分析

2.4.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程 根據(jù)混合標(biāo)準(zhǔn)品的高效液相色譜圖,得到各黃酮類化合物的保留時(shí)間以及標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程與相關(guān)系數(shù),見表1。

2.4.2 枸杞葉黃酮提取物中黃酮類化合物的組成分析 采用高效液相色譜結(jié)合外標(biāo)法測定枸杞葉黃酮提取物中蘆丁、槲皮素、山奈酚、阿魏酸、綠原酸、咖啡酸、對香豆酸7種黃酮類化合物的含量,混合標(biāo)準(zhǔn)品與枸杞葉黃酮提取物的高效液相色譜圖如圖4、圖5所示。

圖4 混合標(biāo)準(zhǔn)品高效液相色譜圖Fig.4 High performance liquid chromatography of mixed standards注:1-綠原酸,2-咖啡酸,3-對香豆酸,4-阿魏酸, 5-蘆丁,6-山奈酚,7-槲皮素；圖5同。

根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算得出,枸杞葉黃酮提取物中蘆丁、綠原酸、槲皮素、咖啡酸、對香豆酸和山奈酚的含量如表2所示,其中阿魏酸未檢出。以硝酸鋁-亞硝酸鈉比色法測定枸杞葉黃酮提取物的總黃酮含量為347.00 mg/g,因此計(jì)算得出枸杞葉黃酮提取物中蘆丁、綠原酸、槲皮素、咖啡酸、對香豆酸、山奈酚分別占總黃酮含量的29.03%、12.34%、6.80%、0.85%、0.09%、0.02%,表明蘆丁、綠原酸、槲皮素、咖啡酸、對香豆酸和山奈酚這6種黃酮類化合物是枸杞葉黃酮提取物的主要組成,但不是全部組成。而比色法中以蘆丁作標(biāo)準(zhǔn)品計(jì)算總黃酮含量,也導(dǎo)致其結(jié)果與高效液相色譜檢測存在差異。此外根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,Stephen等[21]利用HPLC-DAD-ELS-MS測定枸杞中的黃酮類化合物,除測得蘆丁、綠原酸、槲皮素、咖啡酸、對香豆酸、山奈酚外,還檢測出了阿魏酸。而Mocan等[22]人同樣檢測出枸杞及枸杞葉(羅馬尼亞)中含有阿魏酸,而蘆丁含量最高,綠原酸次之,與本實(shí)驗(yàn)研究結(jié)果一致。

表1 混合標(biāo)準(zhǔn)品中黃酮類化合物的保留時(shí)間和標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程Table 1 Retention time and standard curve regression equation of the flavonoids in mixed standards

表2 枸杞葉黃酮提取物中7種黃酮類化合物的含量Table 2 Contents of 7 kinds of flavonoids in the extracts from Lycium barbarum leaves

圖5 枸杞葉黃酮提取物的高效液相色譜圖Fig.5 High performance liquid chromatography of flavonoids extracts from Lycium barbarum leaves

注:“-”表示未檢出。

3 結(jié)論

本文通過高溫乙醇回流法提取枸杞葉黃酮類化合物,比色法測定其黃酮含量為347.00 mg/g。紫外-可見光譜檢測顯示,枸杞葉黃酮提取物具有黃酮化合物C6-C3-C6的基本骨架,即峰帶Ⅰ(300～400 nm肉桂?；?及峰帶Ⅱ(220～280 nm,苯甲?；?。紅外光譜掃描顯示,枸杞葉黃酮提取物中存在羥基的伸縮振動和彎曲振動、苯環(huán)的骨架振動及苯環(huán)上C-H面外變形振動、C=C的伸縮振動、糖苷C-H的變角振動、糖類飽和C-H變角振動以及碳-氧單鍵的伸縮振動,推測枸杞葉黃酮提取物的結(jié)構(gòu)中含有羥基、酚羥基、甲基、甲氧基、雙鍵等官能團(tuán)。高效液相色譜分析表明,枸杞葉黃酮提取物中含有蘆丁、綠原酸、槲皮素、咖啡酸、山奈酚和對香豆酸6種黃酮類化合物,其含量分別為100.74、0.31、23.59、42.83、0.08、2.94 mg/g。本實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,高溫乙醇回流提取法能夠得到較高含量的枸杞葉黃酮提取物,且該提取物富含蘆丁和綠原酸,是一種具有開發(fā)利用價(jià)值的天然功能食品原料。

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Composition analysis and preliminary structural characterization of the flavonoids fromLyciumbarbarumleaves

FAN Yan-li1,HAN Li-na1,MENG Xue-mei1,FU Li-xia1,TIAN Jian-wen2

(1.College of Agricultural,Ningxia University,Yinchuan 750021,China; 2.Ningxia Science and Technology Department,Yinchuan 750000,China)

A flavonoids extract was obtained fromLyciumbarbarumleaves by ethanol refluxing method in high temperature,and its total flavonoids content was 347.00 mg/g detected by aluminum nitrate-sodium nitrite colorimetric method. The preliminary structural characterization of the flavonoids extract were determined by UV-visible spectroscopy(UV-Vis)and Fourier transform infrared spectroscopy(FT-IR). The results showed that the flavonoids extract inLyciumbarbarumleaves contained A-benzoyl ring and B-cinnamoyl ring structures in UV-Vis spectra,and had main characteristics of flavonoids functional groupsincluding C=C group,a hydroxyl group,a phenolic hydroxyl group,methoxy and methyl groups in FT-IR spectra,which indicated that the extract fromLyciumbarbarumleaves had the typical structure of flavonoids. The composition of flavonoids in the extract was analyzed by high performance liquid chromatography(HPLC). The result showed that rutin,chlorogenic acid,quercetin,caffeic acid,p-coumaric acid and campherol existed in the flavonoids extract. The contents of them were 100.74,0.31,23.59,42.83,2.94 and 0.08 mg/g respectively,indicating that the extract was a kind of natural flavonoids substances rich in rutin,chlorogenic acid and quercetin,and had the value of development and utilization in natural food additives and functional food materials.

Lyciumbarbarumleaves;flavonoids;structure;composition analysis

2016-12-12

范艷麗(1980-)，女，博士，副教授，研究方向:食品營養(yǎng)與特色農(nóng)產(chǎn)品加工,E-mail：fanyanli_fyl@163.com。

國家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(31660438)。

TS255.1

A

1002-0306(2017)14-0046-05

10.13386/j.issn1002-0306.2017.14.010