杜陽敏，周 華*，黎海梅，歐仕益，晏日安

（暨南大學(xué)理工學(xué)院，廣東 廣州 510632）

白楊素對蒜氨酸美拉德反應(yīng)的影響

杜陽敏，周 華*，黎海梅，歐仕益，晏日安

（暨南大學(xué)理工學(xué)院，廣東 廣州 510632）

以化學(xué)合成的蒜氨酸為原料，研究白楊素對蒜氨酸美拉德反應(yīng)的影響。結(jié)果表明，在一定反應(yīng)條件下，白楊素可能輕微促進蒜氨酸與果糖美拉德反應(yīng)體系中羥甲基糠醛物質(zhì)的生成；在反應(yīng)初期，白楊素可以部分抑制蒜氨酸的分解，其分解率僅有10.1%，而空白對照體系的分解率接近25.0%，分解產(chǎn)物主要為二烯丙基硫醚，但到反應(yīng)后期，白楊素對蒜氨酸分解的影響較弱，蒜氨酸的最終分解率達到68.2%，分解產(chǎn)物為二烯丙基硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚等混合物；羥甲基糠醛對蒜氨酸的分解具有顯著的促進作用，反應(yīng)5 h后，蒜氨酸的分解率接近100%，推測羥甲基糠醛在蒜氨酸的分解中可能扮演了催化劑的角色。

白楊素；蒜氨酸；羥甲基糠醛；美拉德反應(yīng)

杜陽敏, 周華, 黎海梅, 等. 白楊素對蒜氨酸美拉德反應(yīng)的影響[J]. 食品科學(xué), 2017, 38(11): 64-68. DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201711011. http://www.spkx.net.cn

DU Yangmin, ZHOU Hua, LI Haimei, et al. Effect of chrysin on Maillard reaction of alliin[J]. Food Science, 2017, 38(11): 64-68. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201711011. http://www.spkx.net.cn

大蒜是一種極其重要的藥食兩用植物，具有殺菌、抗病毒、防治中風(fēng)、降血脂[1-2]、降糖[3-4]、抗腫瘤[5]和調(diào)節(jié)機體免疫力[6]等多重功效。這些功效與大蒜中的小分子類物質(zhì)密切相關(guān)，如揮發(fā)性含硫化合物和極性較大的黃酮類物質(zhì)等[7-10]。所以，研究大蒜中此類小分子化合物之間的相互作用，對于提高大蒜中活性成分的綜合利用率、促進新型大蒜制品的開發(fā)以及推動我國大蒜產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)型升級具有極其重要的意義。

大蒜中揮發(fā)性含硫化合物的生成與蒜氨酸的轉(zhuǎn)化有關(guān)，有酶催化[11]和熱分解[12]兩種主要方式。酶催化是指以蒜氨酸為底物，在蒜氨酸酶催化作用下轉(zhuǎn)化生成大蒜素，而后分解生成揮發(fā)性含硫化合物[13-17]；而蒜氨酸的熱分解則是在高溫條件下，硫碳鍵斷裂導(dǎo)致，自由基的產(chǎn)生會促進該過程的發(fā)生；葡萄糖和果糖等物質(zhì)的存在，可以使蒜氨酸發(fā)生美拉德反應(yīng)，并產(chǎn)生含有牛奶氣味的物質(zhì)[18]。

黃酮化合物是存在于大蒜中的另一類重要次生代謝產(chǎn)物，包括楊梅素、槲皮素、芹菜素等[19-21]。這些物質(zhì)普遍具有較強的生物活性，如抗人類免疫缺陷病毒[22]、保護低密度脂蛋白膽固醇[23]、抗氧化[24-26]、抑制血管緊張素轉(zhuǎn)化酶[27]、親和p-糖蛋白等[28]。本課題組曾采用較大規(guī)模的現(xiàn)代分離技術(shù)，系統(tǒng)地從大蒜中分離、鑒定了12 個黃酮類化合物，其中白楊素在大蒜中具有相對較高的含量[29]。眾所周知，黃酮化合物具有良好的抗自由基的作用，結(jié)合蒜氨酸的熱分解機理，推測黃酮（白楊素）對揮發(fā)性含硫化合物的形成可能產(chǎn)生一定的抑制效果。蒜氨酸的美拉德反應(yīng)本質(zhì)也是一種熱反應(yīng)，白楊素對蒜氨酸美拉德反應(yīng)的影響如何，目前鮮見相關(guān)文獻報道。

1 材料與方法

1.1 試劑與儀器

烯丙基溴、雙氧水、正戊烷等試劑 阿拉丁試劑（上海）有限公司；水為蒸餾水。

UV3600 紫外-可見分光光度計 日本Shimadzu公司；高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）儀 美國Agilent公司；Acculab ALC210電子天平 德國Sartorius公司。

1.2 方法

1.2.1 蒜氨酸合成

蒜氨酸按文獻[30]的方法合成。L-半胱氨酸鹽酸鹽7.9 g溶于200 mL水中，在0 ℃條件下不斷攪拌加入10 mL 30%的濃氨水，然后滴加10 mL烯丙基溴，攪拌24 h，冷卻得到白色固體S-烯丙基-L-半胱氨酸。將上述物質(zhì)溶于100 mL水中，在0 ℃條件下加入10 mL 30%的雙氧水，反應(yīng)24 h，濃縮溶液，重結(jié)晶后可制得蒜氨酸純品。核磁共振測定產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，氫譜和碳譜數(shù)據(jù)如下：13C NMR（75 MHz，D2O）δ 174.2、138.2、125.8、127.2、57.0、53.1、52.0；1H NMR（400 MHz，D2O）δ 3.23～3.45（2H，m）、3.60～3.90（2H，m）、4.22（1H，m）、5.50～5.56（2H，m）、5.90（1H，m）。與文獻[30]數(shù)據(jù)一致。

1.2.2 紫外吸收曲線測定

蒜氨酸（0.1 mmol）、果糖（1.0 mmol）、白楊素（0.1 mmol，空白不加）加入帶有冷凝管的二口瓶中，瓶和冷凝管的出口用玻璃塞密封。將上述樣品在油浴鍋中于120 ℃條件下反應(yīng)一定時間后，用容量瓶加水定容10.0 mL，測定其紫外吸收光譜曲線。

1.2.3 蒜氨酸的分解與含量分析

取蒜氨酸（0.1 mmol）、果糖（或羥甲基糠醛（hydroxymethyl furfural，HMF），1.0 mmol）以及白楊素（0.1 mmol，空白不加）混合，加入1.0 mL去離子水，攪拌，裝入密閉的高壓反應(yīng)罐，在120 ℃條件下反應(yīng)一定時間，參考文獻[24]，分析反應(yīng)體系中的蒜氨酸含量。樣品中的大蒜素采用HPLC分析（H2O與MeOH體積比1∶1，前1～15 min流速為0.3 mL/min，后16～50 min流速為1 mL/min，色譜柱C18（3.9 mm×150 mm，5 μm），波長254 nm）。

1.2.4 揮發(fā)性含硫化合物產(chǎn)物分析

反應(yīng)物冷卻5 h后，用正己烷萃取樣品，濃縮溶液，用容量瓶定容為10.0 mL。采用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）聯(lián)用分析溶液的組成。GC-MS分析條件為：70 eV，質(zhì)譜掃描范圍30～350，掃描時間3.89 s，氦氣流速0.8 mL/min；柱溫箱升溫程序為：初始溫度45 ℃，保持5 min；以6 ℃/min升溫到90 ℃，以10 ℃/min升溫到220 ℃，保持20 min。

1.2.5 HMF含量分析

準(zhǔn)確稱取1.00 mg HMF標(biāo)品，用乙醇配制成100 mL標(biāo)準(zhǔn)母液備用。用移液管從中分別吸取0.8、2.0、5.0、8.0、10.0 mL，再用乙醇定容至25 mL，得到一系列梯度標(biāo)準(zhǔn)溶液，然后用GC-MS測其含量。GC-MS分析條件為：70 eV，質(zhì)譜掃描范圍m/z 30～350，氦氣流速1.2 mL/min，柱溫箱升溫程序為：初始溫度65 ℃，保持5 min；以6 ℃/min升溫到120 ℃，以10 ℃/min升溫到250 ℃，保持10 min。

美拉德反應(yīng)完成后，加甲醇溶解，過濾，濾液濃縮，而后用甲醇定容為10 mL，而后用GC-MS分析HMF的含量。GC-MS分析條件同上。

1.3 數(shù)據(jù)分析

用Excel軟件對數(shù)據(jù)進行統(tǒng)計、分析，所有數(shù)據(jù)取3 次重復(fù)的平均值；用Origin 8.0軟件對數(shù)據(jù)進行擬合以及圖形化處理。

2 結(jié)果與分析

2.1 反應(yīng)體系的紫外光譜變化

圖1 反應(yīng)體系的紫外光譜圖Fig. 1 Ultraviolet (UV) absorption spectra of reaction products at different reaction times

白楊素、蒜氨酸、果糖反應(yīng)后，紫外吸收光譜與反應(yīng)時間的關(guān)系如圖1所示。反應(yīng)0.5 h，體系水溶液的紫外吸收曲線在波長220 nm以后接近零吸收，并沒有呈現(xiàn)出白楊素的特征吸收峰，可能是因為白楊素在水中的溶解度太低所致。在反應(yīng)2 h后，位于280 nm波長處產(chǎn)生了一個新的吸收峰，隨著反應(yīng)的進行，吸收強度不斷增加，說明反應(yīng)產(chǎn)生了新的產(chǎn)物，且具有共軛結(jié)構(gòu)。而后，采用薄層層析（thin-layer chromatography，TLC）分析了體系中主要物質(zhì)的組成，結(jié)果如圖2所示，可以看到在TLC板上產(chǎn)生了具有紫外熒光的新點（Rf=0.4），通過制備薄層技術(shù)獲得了該物質(zhì)的純品，并進行核磁共振表征，發(fā)現(xiàn)該物質(zhì)的核磁共振碳譜上共有6 個碳信號，分別為178.0、161.8、152.5、129.4、123.4、56.2，說明該產(chǎn)物為HMF。

圖2 反應(yīng)體系的TLC色譜圖Fig. 2 TLC of the reaction products

2.2 白楊素對反應(yīng)體系中HMF含量和蒜氨酸分解率的影響

圖3 反應(yīng)體系中HMF含量的變化Fig. 3 Change in HMF contents in reaction system

圖4 反應(yīng)體系中蒜氨酸分解率隨反應(yīng)時間的變化Fig. 4 Change in the percentage decomposition of alliin along with reaction time

從紫外光譜曲線和核磁共振譜，可以確定反應(yīng)體系中生成了HMF。為了進一步研究白楊素對蒜氨酸、果糖美拉德反應(yīng)的影響，結(jié)合GC-MS技術(shù)研究了體系中HMF隨時間的變化規(guī)律。從圖3可以看出，加入白楊素的反應(yīng)體系相比于空白對照HMF含量有輕微的增加，推測可能與白楊素分子中含有的活潑氫有關(guān)，它們一般具有一定的酸性，可能會促進果糖的脫水，而生成HMF。反應(yīng)體系中HMF的生成和體系的反應(yīng)時間呈正相關(guān)，剛開始反應(yīng)時，生成HMF的量較低，反應(yīng)2 h后，體系中的HMF僅有0.03 mg/L，這可能與體系中的水分含量較高有關(guān)；隨著反應(yīng)的進行，體系中的水分不斷蒸發(fā)，美拉德反應(yīng)的速率提升，體系中生成的HMF隨之增加，反應(yīng)6 h后，體系中的HMF含量達到0.82 mg/L，與紫外光譜表征的結(jié)果基本一致。白楊素在一定程度上強化了果糖的脫水反應(yīng)，為研究其對同存于體系中蒜氨酸的影響，本實驗分析了體系中加入白楊素后蒜氨酸分解率與反應(yīng)時間的關(guān)系，結(jié)果如圖4所示。相比于空白對照，加入白楊素1 h后，蒜氨酸的分解率開始較低，大約10.1%，而空白對照體系接近25.0%。隨著反應(yīng)的進行，蒜氨酸的分解率迅速提升，反應(yīng)4 h后，蒜氨酸分解率達到35.7%，接近空白對照體系的39.8%，反應(yīng)6 h后，蒜氨酸分解率達到68.2%，與空白對照體系相差無幾。有研究顯示[12]，在自由基含量較高的體系中，蒜氨酸容易發(fā)生C—S鍵斷裂，使蒜氨酸的分解反應(yīng)加速。結(jié)合文獻[12]結(jié)論，推測反應(yīng)開始階段，蒜氨酸的分解率較低，可能與白楊素的抗自由基特性相關(guān)。反應(yīng)時間延長后，體系中的蒜氨酸分解率提升，可能與中間產(chǎn)物HMF的生成有一定的關(guān)聯(lián)。

2.3 白楊素對反應(yīng)體系中含硫揮發(fā)性產(chǎn)物分布的影響

圖5 白楊素對反應(yīng)體系中蒜氨酸分解產(chǎn)物的影響Fig. 5 Effect of chrysin on alliin breakdown products

白楊素對反應(yīng)體系中蒜氨酸分解產(chǎn)物的影響如圖5所示。加入白楊素的反應(yīng)體系在反應(yīng)2 h后，生成含硫揮發(fā)性物質(zhì)基本全為二烯丙基二硫醚，而空白對照體系中生成的產(chǎn)物包括二烯丙基硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二烯丙基四硫醚，分布比例為10%、41%、35%、14%。揮發(fā)性含硫化合物的形成與中間體大蒜素密切相關(guān)，一般認(rèn)為是大蒜素先形成二烯丙基二硫醚，再重組形成一硫醚、三硫醚、四硫醚等物質(zhì)，這一過程的完成與自由基的參與有一定的關(guān)聯(lián)。顯然，自由基含量越高，C—S鍵的斷裂和重組越強烈，生成一硫醚、三硫醚、四硫醚的可能性越高。白楊素對體系中自由基的抑制作用，使其最終產(chǎn)物停留在二硫醚階段，這一結(jié)果對于反應(yīng)體系揮發(fā)性含硫化合物的選擇性控制具有一定的指導(dǎo)意義。

2.4 HMF對蒜氨酸分解率的影響

前面研究顯示HMF是蒜氨酸美拉德反應(yīng)體系的中間產(chǎn)物，初步推測，該產(chǎn)物的生成可能與蒜氨酸的熱分解有重要關(guān)聯(lián)。因此，把HMF與蒜氨酸直接混合加熱，分析蒜氨酸的分解率，結(jié)果如圖6所示。HMF與蒜氨酸在120 ℃條件下反應(yīng)1 h后，蒜氨酸的分解率達到52%，反應(yīng)5 h后，蒜氨酸的分解率將近100%。結(jié)合圖3，不難得出結(jié)論，HMF確實顯著促進了蒜氨酸的分解。蒜氨酸的分解產(chǎn)物從剛開始反應(yīng)時以二烯丙基二硫醚為主，到反應(yīng)5 h后，產(chǎn)物趨于平均化。

圖6 HMF對蒜氨酸分解率的影響Fig. 6 Effect of HMF on the decomposition rate of alliin

圖7 HMF促進蒜氨酸分解的機理推測Fig. 7 Proposed mechanism for the decomposition of alliin promoted by HMF

蒜氨酸在HMF存在下，分解過程明顯加快，對原因進行了簡單的推理，如圖7所示。HMF醛基的碳原子帶有部分正電荷，容易與蒜氨酸的氨基發(fā)生親電加成反應(yīng)，生成中間體1，該分子因為連接有較大的吸電子共軛體系，使分子中連接羧基的碳原子的電子云密度降低，該原子上的氫原子酸性增強，更容易與蒜氨酸分子中的氧原子產(chǎn)生氫鍵作用，形成五元環(huán)而發(fā)生消除反應(yīng)，生成中間體2和次硫酸，次硫酸脫水生成大蒜素，而中間體2加水分解生成丙酮酸，并釋放出HMF。顯然，HMF是蒜氨酸分解的重要催化劑，加速了蒜氨酸的分解。

3 結(jié) 論

白楊素對蒜氨酸美拉德反應(yīng)體系中HMF的生成有輕微的促進作用，而對蒜氨酸的分解反應(yīng)初期具有一定的抑制作用，反應(yīng)產(chǎn)物以二烯丙基二硫醚為主，其原因可能與白楊素的抗自由基特性有關(guān)。生成的HMF可加速蒜氨酸的分解。HMF與蒜氨酸在120 ℃反應(yīng)1 h后，蒜氨酸分解率達到52%；反應(yīng)5 h后，蒜氨酸分解率將近100%。在反應(yīng)過程中HMF可能扮演了催化劑的角色。

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Effect of Chrysin on Maillard Reaction of Alliin

DU Yangmin, ZHOU Hua*, LI Haimei, OU Shiyi, YAN Ri’an
(College of Science and Engineering, Jinan University, Guangzhou 510632, China)

The effect of chrysin on the Maillard reaction between synthetic alliin and fructose was investigated. The results showed that chrysin could slightly increase the production of hydroxymethyl furfural (HMF). It was found that chrysin inhibited the decomposition of alliin with a decomposition percentage of only 10.1% compared with 25.0% for the control. In the earlier stage of the reaction, chrysin facilitated the production of diallyl sulfide, a major volatile sulfur-containing compound. In the later stage, the effect of chrysin on alliin decomposition was minimal leading to 68.2% decomposition of alliin with the production of a mixture of diallyl sulfide, diallyl disulfide, and diallyl trisulfide. HMF greatly promoted the decomposition of alliin, resulting in almost 100% decomposition of alliin after 5 hours of reaction. Therefore, HMF could be deemed as a catalyst for the process.

chrysin; alliin; hydroxymethyl furfural (HMF); Maillard reaction

10.7506/spkx1002-6630-201711011

O643.1

A

1002-6630（2017）11-0064-05引文格式：

2016-06-16

國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項目（31101323）

杜陽敏（1991—），女，碩士研究生，研究方向為食品化學(xué)。E-mail：1403877021@qq.com

*通信作者：周華（1976—），男，副教授，博士，研究方向為食品化學(xué)。E-mail：zhhua-1@163.com