北京市西城外國語學(xué)校 陳 然

一、問題的提出

苯酚是烴的衍生物知識鏈中的一個特殊環(huán)節(jié)，由于苯酚與其它幾種衍生物沒有直接轉(zhuǎn)化關(guān)系，因此具有相對獨立性。但苯酚和醇類又具有相同的官能團——羥基，因此也可看作是醇類知識的延伸。苯酚的性質(zhì)不僅受羥基和苯環(huán)的影響，還取決于羥基和苯環(huán)的相互作用，因此苯酚的學(xué)習(xí)能夠增進學(xué)生對有機物分子內(nèi)基團間的相互影響物質(zhì)性質(zhì)的認識，這是苯酚化學(xué)教學(xué)的核心所在。

本研究重在以“基團間相互作用影響有機物性質(zhì)”這一思想，指導(dǎo)苯酚化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，以期學(xué)生能夠從微觀層面認識乙醇、苯、苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。

二、教學(xué)過程設(shè)計

環(huán)節(jié)1 新課引入

【引入】介紹醫(yī)院消毒劑來蘇水，對比甲酚三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，引入酚的定義

【提出問題】酚類物質(zhì)還有哪些性質(zhì)？由最簡單的酚——苯酚進行探究

【引導(dǎo)思考】預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)，從何處進行分析？

【學(xué)生回答】由苯酚結(jié)構(gòu)入手

環(huán)節(jié)2 思路建構(gòu)

【過渡】苯酚分子內(nèi)，基團間是否存在相互作用？這種相互作用是否影響苯酚的性質(zhì)？

【學(xué)生活動】對比苯酚與乙醇結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)的異同預(yù)測化學(xué)性質(zhì)間可能存在的聯(lián)系，即：由于結(jié)構(gòu)相似，預(yù)測化學(xué)性質(zhì)存在一定的相似之處。觀看錄像實驗：金屬鈉分別與無水乙醇及加有苯酚的無水乙醇反應(yīng)。

【微觀解釋】由宏觀現(xiàn)象感悟基團間確實存在相互作用；并根據(jù)現(xiàn)象：均與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣但速率不同，加有苯酚的產(chǎn)生氣體快，明確原因：苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚分子中的O-H鍵更易斷裂。

環(huán)節(jié)3 苯酚化學(xué)性質(zhì)探究

（1）苯環(huán)對羥基的影響

【提出問題】苯環(huán)對羥基有影響，這種影響使得苯酚可能具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？

【問題引導(dǎo)】對比乙醇、水、苯酚分子中O-H鍵上H的活潑性，在水分子作用下苯酚可能體現(xiàn)怎樣的化學(xué)性質(zhì)？

【實驗提示】思考如何從微觀層面由結(jié)構(gòu)入手對看到的現(xiàn)象進行解釋。

【學(xué)生展示】依據(jù)實驗現(xiàn)象書寫苯酚與氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。

【提出質(zhì)疑】苯酚與碳酸鈉反應(yīng)，雖然沒有觀察到明顯的冒氣泡現(xiàn)象，推測產(chǎn)物為NaHCO3，是否有可能產(chǎn)生氣泡較少而未被看到？如何進一步由實驗驗證苯酚與碳酸酸性強弱？

【學(xué)生活動】討論并選擇合適試劑進行苯酚與碳酸酸性比較。觀看視頻：苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，溶液變渾濁；書寫相關(guān)方程式并得出結(jié)論：碳酸酸性強于苯酚。

（2）羥基對苯環(huán)的影響

【回顧】苯、甲苯的相關(guān)知識，預(yù)測羥基對苯環(huán)的影響

【演示實驗】濃溴水中滴加苯酚稀溶液，產(chǎn)生白色沉淀，書寫相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式

【對比分析】

得出結(jié)論：羥基活化苯環(huán)鄰對位，使得苯酚比苯更易發(fā)生取代

【介紹應(yīng)用】苯酚的定性檢驗和定量測定

（3）苯酚的顯色反應(yīng)

【過渡】苯環(huán)與羥基組合在一起，整體還會使苯酚體現(xiàn)怎樣特殊的性質(zhì)呢？

【演示實驗】苯酚稀溶液中滴加1滴氯化鐵

【介紹應(yīng)用】苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用此特性可以檢驗苯酚的存在。

環(huán)節(jié)4 苯酚物理性質(zhì)探究

【提出問題】如何解釋下列事實？

1.苯酚具有腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，需用酒精擦洗。2.常溫下，苯酚在水中的溶解度不大（S=9.3g）

環(huán)節(jié)5 總結(jié)升華

【總結(jié)】影響有機物性質(zhì)的重要因素：

1.官能團種類

2.基團間的相互作用

研究有機物性質(zhì)的一般思路和方法：

分析結(jié)構(gòu)——預(yù)測性質(zhì)——選擇試劑——實驗驗證

【升華】

甲酚可能具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？

與溴水反應(yīng)，每摩爾下列物質(zhì)會消耗多少摩爾溴？書寫相關(guān)方程式

3.教學(xué)設(shè)計特色說明

（1）教學(xué)策略的設(shè)計。

本研究從分析苯酚的結(jié)構(gòu)入手，預(yù)測苯酚可能具有的化學(xué)性質(zhì)，選擇合適的試劑進行實驗驗證，獲得相應(yīng)結(jié)論，采用“一般到個別，個別到一般”“類比分析”的方法。由最簡單的酚類物質(zhì)——苯酚的性質(zhì)，類比、遷移至酚類物質(zhì)的性質(zhì)，能夠?qū)δ吧镔|(zhì)進行合理的性質(zhì)預(yù)測。

（2）設(shè)計環(huán)節(jié)的設(shè)計

本研究由常用消毒劑引入酚的定義，首先探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)，學(xué)生由實驗感悟基團間確實存在相互作用，這種作用影響著物質(zhì)性質(zhì)，進而分析苯酚可能具有的化學(xué)性質(zhì)。在苯酚的弱酸性、取代反應(yīng)等實驗中，對于現(xiàn)象能主動由“基團間相互作用”去進行分析、解釋，從微觀層面認識乙醇、苯、苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；在此基礎(chǔ)上回顧苯酚的物理性質(zhì)，學(xué)生可順利對苯酚溶解性相關(guān)問題作出合理解釋。最后回扣引入，通過練習(xí)進行鞏固，亦為后期介紹不同基團活化苯環(huán)程度不同留作鋪墊。