何曉曼,韭澤悟,孫琳娟,殷麗君,程永強,*

(1.中國農業(yè)大學食品科學與營養(yǎng)工程學院,北京 100083;2.日本國際農林水產(chǎn)業(yè)研究中心,日本筑波 305-8686)

HS-SPME結合GC-MS分析麻婆豆腐中揮發(fā)性風味成分

何曉曼1,韭澤悟2,孫琳娟1,殷麗君1,程永強1,*

(1.中國農業(yè)大學食品科學與營養(yǎng)工程學院,北京 100083;2.日本國際農林水產(chǎn)業(yè)研究中心,日本筑波 305-8686)

測定麻婆豆腐中揮發(fā)性風味成分,對中式菜肴風味穩(wěn)定及工業(yè)化生產(chǎn)有重要貢獻。采用頂空固相微萃取(HS-SPME),結合氣質聯(lián)用技術(GC-MS)分析了實驗室自制麻婆豆腐中揮發(fā)性風味成分,并對萃取頭、預熱時間、萃取時間、萃取溫度進行了優(yōu)化。確定了較佳的萃取條件:采用65 μm PDMS/DVB的纖維萃取頭,60 ℃預熱30 min,萃取30 min。通過GC-MS檢測,在麻婆豆腐中一共檢測出揮發(fā)性風味物質共74種,主要包括烷烯烴類、醇類、醛類、脂類等化合物。含量較多的物質有:萜品油烯、左旋-beta-蒎烯、月桂烯、3-蒈烯、b-側柏烯、(-)-檸檬烯等。研究表明,頂空固相微萃取技術及氣質聯(lián)用技術能很好的用來分析麻婆豆腐中的揮發(fā)性風味物質,且樣品萃取條件的不同對麻婆豆腐風味成分的準確測定具有一定影響;不同種類的麻婆豆腐的在感官評鑒上也有所差異。

中式菜肴,固相微萃取,氣相色譜-質譜法,揮發(fā)性風味成分

我國地域遼闊,人口眾多,不同的民族,不同的地理環(huán)境、生活習慣及文化形成了眾多不同的菜肴風味。地方菜是中國菜的主要組成部分,構成了中式菜肴的主體,主要有粵菜、川菜、魯菜和淮揚菜等。麻婆豆腐是四川省地方傳統(tǒng)名菜之一,屬于川菜系。其外觀色深紅亮,紅白綠相襯,豆腐形整而不爛,并且具有麻、辣、燙、香、酥、嫩、鮮等風味,在國內外都廣受歡迎。此菜富含動植物蛋白質、鈣、磷、鐵、維生素及碳水化合物,具有溫中益氣、補中生津等功效[1]。董毓玭等人通過模擬豆腐蛋白的胃腸道消化,證明豆腐蛋白消化物具有較好的降膽固醇的作用[2]。

然而,關于我國餐桌上的常見中式菜肴的研究目前還很少。賈洪鋒等人利用氣質聯(lián)用法分析了魚香肉絲中的揮發(fā)性風味物質,并對其加工前后風味物質變化進行了比較[3];李琴等人利用蒸餾萃取法分析了雙孢蘑菇湯中的風味活性物質,主要有C8類不飽和醇、酮、苯乙醛等[4];鄒偉等人采用HS-GC-MS法和主成分分析相結合的方法研究了川南泡菜中的特征風味物質,9種泡菜中共檢測出78種香味物質,主要有烯烴類、醇類、酯類等[5]。麻婆豆腐作為餐桌上的常見料理,到目前為止,其特征的風味成分,以及如何通過一定的措施來控制其特征風味,使得麻婆豆腐的品質能夠穩(wěn)定的研究還很欠缺。因此,有必要對其揮發(fā)性成分的組成進行研究。本文通過頂空固相微萃取結合氣質聯(lián)用的技術,對麻婆豆腐的揮發(fā)性風味成分進行了分析,確定了較優(yōu)的萃取條件以及麻婆豆腐中的主要揮發(fā)性風味成分,并為今后麻婆豆腐的風味評價及工藝改進提供理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

本實驗選取原料 實驗當天從本地超市購買的白玉嫩豆腐及肥瘦相間五花肉、川多牌麻婆豆腐調味料、金龍魚大豆食用油、北京某兩家大型連鎖餐飲店制作的麻婆豆腐:做好后3 h內進行檢測;電磁爐 美的集團;炒鍋:蘇泊爾集團;保鮮盒 樂扣。

固相微萃取裝置(該裝置包含固相微萃取手動進樣器及100 μm PDMS、75 μm CAR/PDMS以及65 μm PDMS/DVB三種型號萃取頭、15 mL頂空萃取瓶) 美國supelco公司;85-2數(shù)顯恒溫磁力攪拌器 江蘇省金壇市榮華儀器制造有限公司;氣相色譜-質譜聯(lián)用儀 美國varian公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 樣品的制備 依據(jù)麻婆豆腐調味料推薦的制作工藝進行樣品制備。將豆腐切成2 cm大小的方塊,備用。在熱鍋中倒入50 mL的食用油,并倒入麻婆豆腐調味料一包,將電磁爐調至炒菜功能,溫度開至160 ℃,翻炒至醬料有香味散出,放入豬肉餡約50 g,翻炒至豬肉餡變色,然后放入豆腐塊,繼續(xù)翻炒約3 min后,蓋上鍋蓋,燜煮2 min后方能出鍋,裝入保鮮盒內。每組實驗進行三次重復。

萃取方法:準確稱取麻婆豆腐樣品5.0 g,用小勺碾磨均勻,裝入頂空萃取瓶中,用聚四氟乙烯隔墊密封,在一定溫度下攪拌平衡一定時間,磁力攪拌速度為300 r/min。隨后,將針管穿過隔墊,完全伸出萃取頭距液面上方0.5 mm處,萃取一段時間。萃取后于氣相色譜儀進樣口解析5 min,進樣口溫度為250 ℃。

1.2.2 萃取纖維頭的選擇 實驗選取100 μm PDMS、75 μm CAR/PDMS以及65 μm PDMS/DVB三種萃取頭,三次重復,選擇較合適的萃取頭。

1.2.3 萃取條件優(yōu)化 考文獻報道[6-9],本實驗采用單因素實驗法,對樣品預熱時間、萃取溫度、萃取時間三個因素進行了優(yōu)化:

預熱時間的選擇:在保持萃取時間為30 min,預熱溫度為60 ℃,及其他條件不變的情況下,實驗進行了0、10、20、30、40、50 min預熱條件下的HS-SPME萃取實驗,每個時間條件做三組平行,選取最適宜的預熱時間。

萃取時間的選擇:在保持預熱時間為30 min,萃取溫度為60 ℃,及其他條件不變的情況下,在其他條件一定的情況下,研究了10、20、30、40、50 min萃取條件下的HS-SPME萃取實驗,每個條件做三組平行,選取最適宜的萃取時間。

萃取溫度的選擇:在保持預熱時間及萃取時間均為30 min,及其他條件不變的情況下,實驗選擇了40、50、60、70 ℃對萃取溫度進行優(yōu)化,每個條件做三組平行,選取最適宜的萃取溫度。

1.2.4 氣相色譜-質譜條件 氣相色譜條件:DB-5MS石英毛細色譜柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm),載氣:He,流速:1 mL/min,初始溫度35 ℃,保留3 min,以5 ℃/min升至235 ℃,保留10 min進樣口溫度為250 ℃。進樣方式:不分流進樣。

質譜條件:電離方式EI,離子源溫度200 ℃,接口溫度:250 ℃,電子能量為70 eV,EM電壓1671 V,質量掃描范圍40～650 amu,采集方式為全掃描模式。

化合物定性分析以計算機NIST譜庫檢索結果和人工譜圖解析相結合的手段確定,相對百分含量按峰面積歸一化法計算。當且僅當正反匹配度均大于800(最大值為1000)的鑒定結果才予以報道。

1.2.5 感官評價 感官評價參照《GB10220-1988感觀分析方法總論》,每次感官評價由8位評價人員對北京某兩家大型連鎖餐飲店及實驗室自制的麻婆豆腐分別評分,感官評價表設計為百分制,評價特性包括色澤、香氣、滋味、質地四方面。感官評價結果采用t檢驗,以判斷兩種處理方式的樣品間是否有顯著性差異,p<0.05說明有顯著性差異。

2 結果與分析

2.1 萃取頭的選擇

表1 不同萃取頭對萃取結果的影響

從表1可看出,在相同的預熱條件(60 ℃下預熱30 min)、吸附條件(在60 ℃條件下吸附30 min)和解析條件(在250 ℃條件下解析5 min)下經(jīng)氣質分析,從檢測出的有效特征峰,即化合物個數(shù)來看,100 μm PDMS的萃取頭能檢測出45種化合物,65 μm PDMS/DVB的萃取頭能檢測出74種化合物,而75 μm CAR/PDMS的萃取頭只能檢測出20種化合物。這主要是因為萃取頭涂層極性的緣故,萃取頭對所要分析的化合物具有選擇性。從特征峰面積(萃取量)來看,100 μm PDMS的萃取頭吸附得到特征峰面積總和為1.52×108,65 μm PDMS/DVB萃取頭為6.98×108,75 μm CAR/PDMS萃取頭為4.08×108,由此可見,采用65 μm PDMS/DVB的萃取頭萃取所得到的麻婆豆腐揮發(fā)性風味成分的個數(shù)以及特征峰面積總和都遠遠大于100 μm PDMS和75 μm CAR/PDMS的萃取頭,而由圖3也可看出,65 μm PDMS/DVB萃取頭的吸收峰面積、萃取得到化合物的分布范圍及圖像的平穩(wěn)性都優(yōu)于其他兩種萃取頭,因而選擇65 μm PDMS/DVB萃取頭作為較佳的實驗用萃取頭。

表2 不同預熱時間對萃取結果的影響

表3 不同萃取溫度對萃取結果的影響

圖1 采用100 μm PDMS萃取頭萃取后的總離子流譜圖Fig.1 Total ion current chromatogram after the extraction by 100 μm PDMS fiber

圖2 采用75 μm CAR/PDMS萃取頭萃取后的總離子流譜圖Fig.2 Total ion current chromatogram after the extraction by 75 μm CAR/PDMS fiber

圖3 采用65 μm PDMS/DVB 萃取頭萃取后的總離子流譜圖Fig.3 Total ion current chromatogram after the extraction by 65 μm PDMS/DVB fiber

2.2 預熱時間的選擇

實驗在萃取溫度為60 ℃,萃取時間為30 min的條件下,分別將樣品預熱0、10、20、30、40、50 min,來選擇樣品萃取最適宜的預熱時間。經(jīng)氣質分析,檢測出的特征峰個數(shù)及峰面積總和見表2。檢測結果與文獻[8]有出入,可能是由于待測物特性不同導致。

由表2可知,在一定時間內,隨著預熱時間的增長,萃取得到的揮發(fā)性風味成分種類不斷增加,色譜峰的面積總和也不斷增加,而當預熱時間超過30 min后,萃取得到揮發(fā)性風味成分的種類及色譜峰的面積總和都有下降趨勢,這一點與文獻[10]與文獻[11]報道不太一致。其原因除了是分析物在樣品和頂空兩相中達到平衡,也有可能是由于待測物性質不同,導致結果有所差異。由于在30 min時,萃取得到的揮發(fā)性風味成分及色譜峰面積總和達到最大值,因此,實驗采用30 min的預熱時間作為萃取最優(yōu)條件。

2.3 萃取溫度的選擇

固相微萃取是比較敏感的樣品處理方法,萃取樣品溫度對結果影響較大。溫度對萃取采樣的影響具有兩面性,一方面,溫度升高加快樣品分子運動,導致蒸汽壓的增大,因而有利于萃取,尤其是頂空固相微萃取;另一方面,溫度升高也會增加萃取頭固有組分的解吸,從而降低萃取頭萃取分析組分的能力[10]。萃取樣品溫度選取40、50、60、70 ℃四個溫度,萃取纖維頭吸附時間固定在30 min,解析條件為250 ℃下解析5 min,考查溫度對萃取樣品的影響,其結果見表3。

從表3可看出,在60 ℃之前,隨著萃取溫度的升高,色譜峰面積隨之增大,萃取得到的揮發(fā)性物質的種類及含量都有所增加。而隨著溫度的進一步升高,色譜峰的面積有所下降,萃取得到的揮發(fā)性物質的種類和含量也有所減少,這可能是過高的溫度使得麻婆豆腐中揮發(fā)性風味成分發(fā)生變化,性質不穩(wěn)定的風味成分發(fā)生分解,影響分析結果。檢測結果趨勢與文獻[10]報道相一致。因此,從各個方面綜合考慮,選取60 ℃作為萃取溫度。

表4 不同萃取時間對萃取結果的影響

2.4 萃取時間的選擇

在分析揮發(fā)性有機物時,一般萃取平衡時間較短,10 min之內即可達到最高吸附量,而分析復雜基質及半揮發(fā)性有機物時,平衡所需的時間為30 min至60 min[12]。麻婆豆腐中的揮發(fā)性風味成分組成較為復雜,因此,在固定樣品預熱溫度為30 ℃,預熱時間為30 min的條件下,分別將樣品萃取10、20、30、40、50 min,考查萃取時間對萃取效果的影響,經(jīng)氣質分析后,結果見表4。

表5 麻婆豆腐中揮發(fā)性風味成分的GC-MS分析結果

續(xù)表

續(xù)表

由表4可以看出,隨著萃取時間從10 min到50 min的延長,萃取得到的揮發(fā)性風味物質的種類先增加后下降,色譜峰的面積總和也呈先增加后下降的趨勢,在30 min時萃取得到的風味物質和色譜峰面積總和均達到最大值。這是由于揮發(fā)性風味物質在萃取頭上存在著一個吸附與解析的過程,在一定時間內,隨著時間的延長,萃取頭上吸附的化合物會不斷累積增加,而隨著時間進一步延長,由于極性的差異,一些揮發(fā)性風味物質又從萃取頭上解析下來,使得總體風味成分又有所減少,而峰面積總量隨時間的延長大體呈增加的趨勢[10]。因此,結合已有研究及實際情況,在后續(xù)實驗中選取萃取時間為30 min。

2.5 麻婆豆腐中揮發(fā)性成分測定結果

在萃取溫度為60 ℃、預熱時間30 min、用65 μm PDMS/DVB的萃取頭萃取30 min后,經(jīng)過氣相色譜-質譜聯(lián)用儀檢測,得到GC-MS總離子流譜圖見圖4,揮發(fā)性風味成分分析結果見表5。

圖4 麻婆豆腐揮發(fā)性風味成分總離子流譜圖Fig.4 Total ion current chromatogram of volatile flavorcompounds of Mapo Tofu

由表5可以看出,麻婆豆腐中共解析鑒定出74種揮發(fā)性風味物質,其中,烷烯烴類物質有40種,醇類有9種,醛類有8種,脂類有5種,酮類有2種,苯類有3種,醚類有1種,含硫化合物有2種,酸類有2種,雜環(huán)化合物有2種。

在所有揮發(fā)性風味成分中,烷烯烴類的含量最多,占總物質的40.350%。根據(jù)文獻報道,烷烴閾值相對較高,對食品風味貢獻較小;烯烴的閾值大都較低,且具有特殊的香氣[13],對麻婆豆腐特征風味具有一定的貢獻。實驗中檢測出含量較多的有萜品油烯、左旋-beta-蒎烯、月桂烯、3-蒈烯、b-側柏烯、(-)-檸檬烯等。萜品油烯和檸檬烯具有類似檸檬的香氣,月桂烯能產(chǎn)生令人愉悅的香脂氣味。

醇類物質含量占總含量的23.016%,主要有桉葉油醇、4-甲基-1-戊醇、1-辛烯-3-醇、1-壬烯-3-醇、芳樟醇等。1-辛烯-3-醇具有草本味、泥土味,是豆腐中主要的風味物質之一[14];4-甲基-1-戊醇具有刺激的奶酪味[15];芳樟醇具有清甜的花果香,常用于香料的制作。

醛類物質雖然檢測出的種類較多,但是相對含量卻較少,主要的醛類物質有反式-2,4-癸二烯醛、庚烯醛、苯乙醛等。醛類物質在食品中往往具有特殊的風味,如己醛具有青草氣和蘋果香氣;辛醛有明顯的脂肪和水果氣味,并有辛辣風味;壬醛具有脂肪和柑橘樣風味[3],這些物質都對食品的風味具有一定的貢獻。

酯類物質也是構成食品香氣的主要成分,賦予食品花果香或油脂香。實驗中檢測出的酯類物質有2-氨基苯甲酸-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇酯、2-甲基-1-乙烯基-1,5-二甲基-4-己烯醇丙酸酯、乙酸橙花酯、丙酸松油酯、乙酸松油酯。

麻婆豆腐在制作的過程中,豆腐中的氨基(來自于大豆蛋白)和羰基(來自于油脂和調味料)經(jīng)過加熱后發(fā)生美拉德反應,會產(chǎn)生各種香味物質,這是麻婆豆腐能產(chǎn)生其風味及顏色的基礎。同時,美拉德反應產(chǎn)生的香味物質也與加熱溫度和加熱時間等條件有關。產(chǎn)生的香味物質主要有含氧化合物、含氮化合物、含硫雜環(huán)化合物,包括含氧雜環(huán)呋喃類、含氮雜環(huán)的吡嗪類、含硫雜環(huán)的噻吩和噻唑類,同時還包括硫化氫和氨類物質。其中,呋喃類化合物能夠產(chǎn)生甜香的氣味,硫化物和苯環(huán)型化合物產(chǎn)生肉味香氣[16]。萜烯具有強烈的松木樣香氣,是多種食用香精中的原料,而一些大分子質量的不飽和單羧酸與低級的脂肪醇所形成的酯類,這些酯都具有各種愉快的水果香氣[10]。

2.6 對三種不同品牌麻婆豆腐的感官評價分析

麻婆豆腐雖然歷時已久,但是由于各地做法不一,形成的風味也各有差異,而感官品質作為食品分析研究中的重要品質指標,通過對食品顏色、香氣、滋味、外形等的評價,來分析消費者對產(chǎn)品的可接受性。為比較不同種類麻婆豆腐在感官上的差異,選取實驗室自制麻婆豆腐,與具有代表性的北京某兩家大型連鎖餐飲店麻婆豆腐,即樣品1與樣品2,比較其在感官方面的差異。樣品1購買于某正宗川菜連鎖店,由四川本地廚師制作;樣品2購于北京某連鎖餐飲店,由北京本地廚師制作。感官評價結果見表6。

表6 三種不同品牌麻婆豆腐感官評價分析結果

注：同一列的相同字母表示差異不顯著,不同字母表示差異顯著,p<0.05。

由表6可看出,三種不同的麻婆豆腐樣品在色澤、滋味、質地上都存在顯著性差異,在香氣上無顯著性差異。樣品1中的麻婆豆腐具有麻婆豆腐特有的色澤,紅白相宜,且香氣較為出,無不良氣味;樣品2中的麻婆豆腐質地完整,軟硬適度,口感細膩;實驗室自制麻婆豆腐滋味較好,無異味或生坯之咸腥味。實驗說明,不同的制作工藝,對麻婆豆腐的外觀及風味都具有一定的影響。

3 總結

通過HS-SPME萃取技術聯(lián)合GC-MS對實驗室自制麻婆豆腐的揮發(fā)性風味分進行分析,得到以下結論:

對于麻婆豆腐中揮發(fā)性風味成分,本實驗得出的最佳萃取條件為:采用65 μm PDMS/DVB的纖維萃取頭,在60 ℃條件下,預熱30 min,萃取30 min。

本實驗共鑒定出麻婆豆腐中揮發(fā)性風味物質共74種,其中烷烯烴類的含量最多,占總物質的40.350%,其次為醇類,占總物質的23.016%,實驗對三種麻婆豆腐樣品進行感官評價,結果顯示,樣品1的麻婆豆腐具有麻婆豆腐特有的色澤,紅白相宜,且香氣較為突出,無不良氣味;樣品2的麻婆豆腐質地完整,軟硬適度,口感細膩;實驗室自制麻婆豆腐滋味較好,無異味或生坯之咸腥味。

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Determination of volatile flavor compounds in Mapo Tofu by HS-SPME and GC-MS

HE Xiao-man1,NIRASAWA Satoru2,SUN Lin-juan1,YIN Li-jun1,CHENG Yong-qiang1,*

(1.College of Food Science & Nutritional Engineering,China Agricultural University,Beijing 100083,China;2.Japan International Research Center for Agricultural Sciences,Tsukuba 305-8686,Japan)

In order to clarify the contribution of flavor components to the Chinese styledishes,the volatile flavor compounds in Mapo Tofu was analyzed by headspace solid-phase microextraction(HS-SPME)combined with gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS).The extraction conditions,including SPME fibers,preheating time,extraction time,and extraction temperature were optimized as follows:65 μm PDMS/DVB fiber,preheating time 30 min,extraction time 30 min and extraction temperature 60 ℃.A total of 74 compounds were identified by GC-MS,which included alkyl olefin,alcohol,aldehyde,lipid and so on. Among them,Terpinolene,(1S)-(1-)-beta-Pinene,Myrcene,3-carene,b-Thujene,(-)-Limonene showed the higher content. It can be concluded that Mapo Tofu could be analyzed by SPME combined with GC-MS effectively.The sample pretreatment was also important for accurate determination of volatile flavor compounds in Mapo Tofu.There were differences in flavor between different kinds of Mapo Tofu.

Chinese style dishes;headspace solid-phase microextraction;gas chromatography-mass Terpinolene,(1S)-(1-)-beta-Pinene,Myrcene,3-carene,b-Thujene,(-)-Limonene showed the higher content spectrometry;volatile flavor compounds

2016-08-25

何曉曼(1994-)，女，在讀碩士研究生，研究方向：食品加工與安全，E-mail:1501414972@qq.com。

*通訊作者:程永強(1972-)，男，博士，教授，研究方向：食品物性評價、天然產(chǎn)物提取等，E-mail:chengyq@cau.edu.cn。

“十二五”國家科技支撐計劃項目(2014BAD04B06)。

TS207

A

1002-0306(2017)05-0297-07

10.13386/j.issn1002-0306.2017.05.048