王英磊，李入林，謝英男，葉紅勇

(南陽理工學(xué)院生物與化學(xué)工程學(xué)院 ， 河南 南陽 473004)

基于LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法的精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)教學(xué)實(shí)踐與思考

王英磊，李入林，謝英男，葉紅勇

(南陽理工學(xué)院生物與化學(xué)工程學(xué)院 ， 河南 南陽 473004)

為了提高精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的教學(xué)質(zhì)量，本文通過羥基化反應(yīng)的實(shí)例探討了LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法在課堂教學(xué)中的應(yīng)用，總結(jié)了該模式在教學(xué)實(shí)踐中需要思考和注意的事項(xiàng)。

精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)；綜合教學(xué)法；羥基化反應(yīng)

精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)是南陽理工學(xué)院應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程與工藝專業(yè)的核心課程，在精細(xì)化工專業(yè)知識體系中具有承上啟下的關(guān)鍵作用。該課程教學(xué)內(nèi)容豐富，實(shí)用性強(qiáng)，是一門理論與實(shí)踐結(jié)合較緊密的專業(yè)課程[1]。然而，由于反應(yīng)種類較多、知識點(diǎn)瑣碎繁雜，部分學(xué)生反映學(xué)習(xí)過程枯燥，學(xué)習(xí)興趣欠佳。為了充分調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)主動性和積極性，有效提高課堂教學(xué)質(zhì)量，筆者根據(jù)精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的課程特點(diǎn)，探索將LBL-CBL-PBL-RBL四種教學(xué)法綜合應(yīng)用于精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的教學(xué)，同時思考和總結(jié)了教學(xué)實(shí)踐中一些需要注意的事項(xiàng)。

1 LBL、CBL、PBL、RBL四種教學(xué)法的簡介

LBL教學(xué)法(Lecture-based learning)是以教材為導(dǎo)向的傳統(tǒng)教學(xué)方法，通過教師講授向?qū)W生系統(tǒng)全面的傳授理論知識，但是容易忽視學(xué)生學(xué)習(xí)的主觀能動性，削弱學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和好奇心。CBL教學(xué)法(Case-based learning)是以案例為導(dǎo)向的教學(xué)方法，通過教師引導(dǎo)學(xué)生分析典型案例，提高學(xué)生參與課堂教學(xué)的積極性，但是教學(xué)內(nèi)容缺乏系統(tǒng)性[2]。PBL教學(xué)法(Problem-based learning)是以問題為導(dǎo)向的教學(xué)方法，通過學(xué)生自主學(xué)習(xí)和小組討論解決問題，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，但是對學(xué)生的基礎(chǔ)知識要求較高。RBL教學(xué)法(Resource-based learning)是以資源為導(dǎo)向的教學(xué)方法，通過學(xué)生獨(dú)立搜集、加工、處理、利用和評價網(wǎng)絡(luò)信息時代的各種資源，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)的創(chuàng)新性，但是要求學(xué)生具備從繁雜的網(wǎng)絡(luò)資源中甄別有效學(xué)習(xí)資源的能力[3]。

由上可知，無論是以教師主導(dǎo)的LBL、CBL教學(xué)法，還是以學(xué)生為主導(dǎo)的PBL、RBL教學(xué)法，在實(shí)際教學(xué)中各有自己的優(yōu)勢與局限。因此，我們應(yīng)根據(jù)不同的教學(xué)對象、課程性質(zhì)、教學(xué)目的和教學(xué)內(nèi)容，合理的選擇教學(xué)方法，通過不同教學(xué)方法的優(yōu)化整合，實(shí)現(xiàn)優(yōu)勢互補(bǔ)，從而達(dá)到教學(xué)質(zhì)量的有效提升。

2 LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法在精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)中的應(yīng)用

精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的教學(xué)內(nèi)容主要涉及磺化和硫酸化、硝化和亞硝化、鹵化、還原、氧化、氨基化、烴基化、?；⒘u基化、縮合等十余種反應(yīng)，其教學(xué)主線是每種單元反應(yīng)的“反應(yīng)特點(diǎn)-反應(yīng)歷程-影響因素-生產(chǎn)實(shí)例”[4]。羥基化反應(yīng)是一類重要的單元反應(yīng)，其主要產(chǎn)物是醇、酚及烯醇等含羥基的有機(jī)化合物，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、塑料、染料、香料和食品添加劑等精細(xì)化學(xué)品領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。我們以羥基化反應(yīng)為例來具體闡述LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法在本課程中的應(yīng)用。

首先，以苯酚的合成作為開篇案例。苯酚俗稱石碳酸，是一種重要的精細(xì)化工中間體，主要用于制備酚醛樹脂、雙酚A、己內(nèi)酰胺等。隨著電子通訊業(yè)、汽車工業(yè)、建筑業(yè)的迅速發(fā)展，苯酚下游產(chǎn)品的需求不斷提高，帶動苯酚生產(chǎn)的強(qiáng)勁增長[5]。那么，如此重要的精細(xì)化工產(chǎn)品，它是怎么合成的呢？本次課的講授我們采用有機(jī)化學(xué)中較為熟悉的化合物苯酚作為案例，提出如何合成苯酚的問題，將CBL與PBL聯(lián)合使用，激發(fā)學(xué)生的好奇心，順利導(dǎo)入本次課的學(xué)習(xí)內(nèi)容。

苯酚的合成方法主要有苯的氯化-水解法、磺化-堿熔法、烷基化-氧化-酸解法以及甲苯的氧化-脫羧法等。以學(xué)生課前預(yù)習(xí)準(zhǔn)備為基礎(chǔ)，綜合教材與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)庫資源，分小組討論各種合成方法的特點(diǎn)及優(yōu)缺點(diǎn)，同時提出哪種方法更符合綠色化工生產(chǎn)要求的問題。討論結(jié)束后，由教師引導(dǎo)學(xué)生歸納總結(jié)，盡管以上各種方法在工業(yè)生產(chǎn)中都有一定范圍的應(yīng)用，但都或多或少存在副產(chǎn)物多、原子利用率低等缺點(diǎn)。從綠色化學(xué)的角度考慮，苯的直接羥基化法具有反應(yīng)步驟少、原子經(jīng)濟(jì)性高等優(yōu)點(diǎn)，是最具有工業(yè)應(yīng)用前景的苯酚清潔生產(chǎn)方法。在此LBL、CBL、PBL與RBL得到全面綜合應(yīng)用，引入學(xué)科發(fā)展前沿動態(tài)，拓寬學(xué)生專業(yè)知識，提高學(xué)生環(huán)保意識和創(chuàng)新精神。

通過上述案例分析，教師接著概括總結(jié)羥基化反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)，包括反應(yīng)定義、反應(yīng)目的、反應(yīng)分類以及反應(yīng)試劑等，同時提出羥基化反應(yīng)與水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)有何區(qū)別的問題。將LBL與PBL聯(lián)合使用，不僅保持了學(xué)科知識的完整性，而且引導(dǎo)學(xué)生積極主動思考，繼續(xù)推進(jìn)課堂教學(xué)。

選擇芳磺酸鹽的堿熔(或稱堿性水解)作為羥基化反應(yīng)的典型類別，深入探討反應(yīng)歷程和影響因素。每種單元反應(yīng)的反應(yīng)歷程是本課程的難點(diǎn)。由于反應(yīng)歷程的理論性強(qiáng)、晦澀難懂，適宜采用LBL來系統(tǒng)完整的講解，有利于不同層次學(xué)生的理解和掌握。每種單元反應(yīng)的影響因素是本課程的重點(diǎn)。雖然單元反應(yīng)數(shù)量眾多，但影響因素存在一定程度的規(guī)律性，大致包括反應(yīng)底物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)試劑的類型、催化劑的種類、反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度等。針對特定的單元反應(yīng)，也有一些特定的影響因素。在此可利用PBL與LBL相結(jié)合，層層推進(jìn)課堂教學(xué)，如提出芳磺酸鹽的堿熔有哪些共性影響因素、有哪些特性影響因素的問題，引導(dǎo)學(xué)生自主分析和解決問題。同時，在此提出芳磺酸鹽的酸性水解問題，根據(jù)堿性水解與酸性水解產(chǎn)物的不同，回答前期曾提出的羥基化反應(yīng)與水解反應(yīng)有何區(qū)別的問題。芳磺酸鹽的酸性水解是芳烴磺化的逆反應(yīng)，其產(chǎn)物是芳烴，因而水解反應(yīng)的產(chǎn)物不一定都是含羥基的化合物。

每種單元反應(yīng)的生產(chǎn)實(shí)例是理論與實(shí)踐的重要結(jié)合，是應(yīng)用型人才培養(yǎng)的重要體現(xiàn)。1-萘酚是合成農(nóng)藥甲萘威的重要中間體，以此作為典型生產(chǎn)實(shí)例，提出1-萘酚的制備除了采用萘的磺化-堿熔法以外，還有哪些其他方法的問題。將CBL、PBL與LBL聯(lián)合使用，引入芳伯胺的水解和環(huán)烷烴的氧化-脫氫等更多類型的羥基化反應(yīng)。在此，四氫萘氧化-脫氫制備1-萘酚的方法，解決了前期曾提出的羥基化反應(yīng)與氧化反應(yīng)有何區(qū)別的問題，即氧化產(chǎn)物是醇或酚類化合物的單元反應(yīng)，也可歸屬于羥基化反應(yīng)。

綜上所述，羥基化反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)、反應(yīng)歷程、影響因素、生產(chǎn)實(shí)例的講解，以張鑄勇主編的《精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)》(第二版，華東理工大學(xué)出版社)教材作為基礎(chǔ)，以羥基化反應(yīng)與水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)有何區(qū)別等問題作為導(dǎo)向，以苯酚、1-萘酚的合成案例作為載體，以網(wǎng)絡(luò)文獻(xiàn)數(shù)據(jù)庫資源作為支撐，采用LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法，既保持了教學(xué)內(nèi)容的系統(tǒng)性和完整性，又調(diào)動了學(xué)生參與課堂教學(xué)的主動性和積極性，顯著提高了教學(xué)質(zhì)量。

3 精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)教學(xué)應(yīng)用LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法的思考

LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法為精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的教學(xué)提供了一套有效的教學(xué)模式，通過不同教學(xué)方法的綜合運(yùn)用，發(fā)揮優(yōu)勢疊加效應(yīng)，實(shí)現(xiàn)教學(xué)效果的最優(yōu)化。然而，由于四種教學(xué)方法綜合應(yīng)用是一項(xiàng)復(fù)雜的系統(tǒng)工程，高效地實(shí)施LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法對教師提出了更高的要求。因此，如何有效地應(yīng)用LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法，是教師在實(shí)踐過程中應(yīng)不斷研究和思考的重要問題。以下是筆者總結(jié)的一些注意事項(xiàng)：

首先，案例的選擇應(yīng)具有代表性和真實(shí)性。精細(xì)化工產(chǎn)品的種類較多，每種單元反應(yīng)的案例選取應(yīng)是典型精細(xì)化學(xué)品的合成實(shí)例，同時是當(dāng)前工業(yè)生產(chǎn)普遍采用的工藝方法，或者是具有工業(yè)發(fā)展前景的新工藝和新方法[6]。通過典型精細(xì)化學(xué)品的案例分析，應(yīng)該能夠?qū)⒁环N單元反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)、反應(yīng)歷程、影響因素和生產(chǎn)實(shí)例四個主要部分串聯(lián)起來，使LBL與CBL有機(jī)結(jié)合，既有利于形成完整的知識體系，又有利于調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的主觀能動性。

其次，問題的設(shè)計(jì)應(yīng)具有目的性和啟發(fā)性。每種單元反應(yīng)教學(xué)過程中，問題的設(shè)計(jì)應(yīng)針對該單元反應(yīng)的重點(diǎn)和難點(diǎn)知識，鼓勵學(xué)生利用各種網(wǎng)絡(luò)資源分析問題和解決問題，同時問題之間應(yīng)具有關(guān)聯(lián)性和遞進(jìn)性[7]。通過反復(fù)的實(shí)施“提出問題-探究問題-解決問題”，有序的推進(jìn)課堂教學(xué)，將PBL與RBL有機(jī)結(jié)合，不僅有利于引導(dǎo)學(xué)生積極主動思考，而且有利于提高學(xué)生創(chuàng)新能力。

再次，教學(xué)方法的變換應(yīng)具有靈活性和可控性。教師是課堂教學(xué)的組織者和指導(dǎo)者，引入CBL、PBL、RBL教學(xué)法，不是為了完全否定傳統(tǒng)LBL教學(xué)法，而是為了四種教學(xué)方法的有機(jī)融合，取長補(bǔ)短，達(dá)到提高教學(xué)質(zhì)量的最終目的[8]。教師應(yīng)積極主動提高自身素質(zhì)，及時更新教育理念，靈活運(yùn)用各種教學(xué)方法，有力的掌控課堂教學(xué)，保證LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法的成功實(shí)施。

4 結(jié)束語

教學(xué)有法，但無定法，貴在得法。新建地方本科院校在轉(zhuǎn)型發(fā)展階段，在精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)教學(xué)中實(shí)施“以教材為基礎(chǔ)，以問題為導(dǎo)向，以案例為載體，以資源為支撐”的LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法，激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和積極性，發(fā)揮了教師的主導(dǎo)作用和學(xué)生的主體作用，提高了應(yīng)用型人才的培養(yǎng)質(zhì)量。

[1] 安秋鳳,郭 睿,黃良仙,等.工科精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)與工藝教學(xué)的實(shí)踐與探索[J]. 山東化工, 2014, 43(12)：161-162.

[2] 張毅強(qiáng). LBL-CBL-PBL-RBL四軌模式在管理教學(xué)實(shí)踐中的整合與運(yùn)用[J].產(chǎn)業(yè)與科技論壇, 2011, 10(7)：139-141.

[3] 段 濤,黃 靜.LBL-CBL-PBL-RBL 四軌模式在數(shù)據(jù)庫原理課程教學(xué)中的應(yīng)用探討[J].計(jì)算機(jī)教育, 2015(3)：102-105.

[4] 喬艷輝, 滕俊江, 張 慶, 等. 精細(xì)有機(jī)合成化學(xué)及工藝學(xué)課程教學(xué)改革與實(shí)踐[J]. 化工高等教育, 2010(5)：84-86.

[5] 崔小明. 苯酚生產(chǎn)技術(shù)及國內(nèi)外市場分析[J].上?；? 2015, 40(6)：33-38.

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[7] 李永紅, 張延琪, 樓 鑫, 等.“問題”引導(dǎo)的“案例化”和“項(xiàng)目化”有機(jī)化學(xué)教學(xué)模式[J].滁州學(xué)院學(xué)報, 2016, 18(2)：114-116.

[8] 杜金會,李正群,張 娜.“LBL-CBL-PBL-RBL四軌教學(xué)模式”在任職教育中的應(yīng)用[J]. 高等教育研究學(xué)報, 2013, 36(4)： 108-110.

(本文文獻(xiàn)格式：王英磊，李入林，謝英男，等.基于LBL-CBL-PBL-RBL綜合教學(xué)法的精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)教學(xué)實(shí)踐與思考[J].山東化工，2017，46(20)：138-139.)

PracticeandReflectiononTeachingofFineOrganicSynthesisUnitReactionBasedonComprehensiveTeachingMethodofLBL-CBL-PBL-RBL

WangYinglei,LiRulin,XieYingnan,YeHongyong

(School of Biological and Chemical Engineering, Nanyang Institute of Technology, Nanyang 473004, China)

In order to improve the teaching quality of fine organic synthesis unit reaction, we discussed the application of comprehensive teaching method of LBL-CBL-PBL-RBL in classroom teaching through the example of hydroxylation reaction, and summarized the matters that need to be considered and noticed in the teaching practice in this paper.

fine organic synthesis unit reaction;comprehensive teaching method;hydroxylation

2017-08-12

南陽理工學(xué)院轉(zhuǎn)型發(fā)展綜合改革專項(xiàng)研究項(xiàng)目(NGZX201515)；南陽理工學(xué)院教育教學(xué)改革研究項(xiàng)目

王英磊(1986—)，河南南陽人，博士研究生，講師，主要從事綠色化學(xué)、精細(xì)化工教學(xué)與科研工作。

G642.0

A

1008-021X(2017)20-0138-02