張來新，陳 琦

(寶雞文理學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院，陜西 寶雞 721013)

1 新型卟啉衍生物的合成及在醫(yī)藥學(xué)上的應(yīng)用

1.1 卟啉酞菁三明治型配合物與氧化石墨烯混雜材料的高性能H2O2傳感器的構(gòu)筑及應(yīng)用

卟啉化合物及衍生物的合成一直是科技工作者研究卟啉化學(xué)的熱點(diǎn)和基礎(chǔ)(卟啉的基本合成及結(jié)構(gòu)見圖1)。而H2O2的定量檢測(cè)在醫(yī)藥、食品、疾病治療等方面具有非常重要的實(shí)際意義[1]。石墨烯由于其大的比表面積和好的電化學(xué)活性被廣泛應(yīng)用于電化學(xué)傳感器，通過化學(xué)修飾的石墨烯可以調(diào)節(jié)導(dǎo)電性和生物相容性，因此，是改善卟啉酞菁三明治型配合物生物相容性的比較理想的材料[2]?；谏鲜隹紤]，濟(jì)南大學(xué)的于振寧等人利用簡(jiǎn)便的quasi-Langmuir-Sh?fer (QLS)方法制備了卟啉酞菁三明治型配合物與氧化石墨烯的混雜膜，并將此膜制備成化學(xué)修飾電極用于H2O2的檢測(cè)，已達(dá)到了較為滿意的結(jié)果，這為探索卟啉酞菁三明治型化合物應(yīng)用于電化學(xué)傳感器提供了新方法、新思路，具有重要的現(xiàn)實(shí)意義[3]。該研究將在分析科學(xué)、醫(yī)藥學(xué)、食品科學(xué)、疾病治療等方面將得到應(yīng)用。

圖1 卟啉化合物的基本合成及結(jié)構(gòu)

1.2 耳墜型卟啉衍生物的合成及應(yīng)用

具有π-共軛體系的卟啉類化合物在光電器件、傳感器、非線性光學(xué)材料、光動(dòng)力療法等領(lǐng)域具有潛在應(yīng)用的價(jià)值[4]。耳墜型卟啉是具有多個(gè)可以容納金屬離子空腔的卟啉類化合物，且其“耳朵”有著和碳雜卟啉相似的性質(zhì)。為了進(jìn)一步探討耳墜型卟啉的性能，湖南師范大學(xué)的伍利成等人利用Suzuki-Miyaura偶聯(lián)策略，成功的合成了新型耳墜型卟啉及其衍生物[5]，并研究了其在光電器件、傳感器、非線性光學(xué)材料、光動(dòng)力療法等方面的應(yīng)用功能[6]。該研究將在光電材料科學(xué)、傳感器科學(xué)、非線性光學(xué)材料、主客體化學(xué)及超分子化學(xué)的研究中得到應(yīng)用。

2 新型卟啉衍生物的合成及在光電材料科學(xué)中的應(yīng)用

2.1 新型卟啉及錯(cuò)位擴(kuò)展卟啉的設(shè)計(jì)合成及應(yīng)用

卟啉大環(huán)是光合作用系統(tǒng)、血紅蛋白及維生素B12 等功能體系的核心單元。具有突出的吸收、熒光、配位和電子轉(zhuǎn)移特性，故可用于太陽能電池、熒光探針和光動(dòng)力學(xué)治療等領(lǐng)域。為此，華東理工大學(xué)的唐云瑜等人在設(shè)計(jì)合成線型多吡咯的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)開展了功能性卟啉與錯(cuò)位擴(kuò)展卟啉的設(shè)計(jì)、合成與功能研究。發(fā)展了一系列結(jié)構(gòu)新穎的D-π-A 型卟啉染料，并構(gòu)建了染料敏化太陽能電池，其最高光電轉(zhuǎn)換效率可達(dá)11.5%[7-8]。還設(shè)計(jì)合成了一系列新型錯(cuò)位擴(kuò)展卟啉[9]，并系統(tǒng)研究了其大環(huán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。此外，還利用線型多吡咯和新型異卟啉分子柔性好、構(gòu)象扭曲等結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，構(gòu)建了熒光增強(qiáng)型離子探針，并用于檢測(cè)環(huán)境和生命科學(xué)中具有重要價(jià)值的離子[10]。該研究將在光電材料科學(xué)、生命科學(xué)、太陽能科學(xué)、熒光探針和光動(dòng)力學(xué)治療等領(lǐng)域得到應(yīng)用。

2.2 新型D-π-A結(jié)構(gòu)卟啉衍生物的設(shè)計(jì)合成及在光電材料科學(xué)中的應(yīng)用

眾多研究表明，具有 D-π-A 結(jié)構(gòu)骨架的有機(jī)染料分子有利于對(duì)太陽光的捕獲和其分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移，從而獲得高效的光電轉(zhuǎn)化效率[11]。卟啉類衍生物由于其在可見光區(qū)有很好的光響應(yīng)能力已成為近年來的明星有機(jī)染料分子及光電材料。為此，南開大學(xué)的錢興等人從精心設(shè)計(jì)卟啉骨架，給電子基團(tuán)(D),橋聯(lián)基團(tuán)(π)以及電子受體(A)等染料的片段結(jié)構(gòu)出發(fā)，設(shè)計(jì)合成了一系列具有D-π-A結(jié)構(gòu)骨架的新型卟啉染料分子，并對(duì)其光物理、電化學(xué)及光電轉(zhuǎn)化等性能進(jìn)行了系統(tǒng)研究，從而取得了對(duì)卟啉類染料分子結(jié)構(gòu)與其光電轉(zhuǎn)化性能相互關(guān)系規(guī)律性的一些認(rèn)識(shí)[12]。該研究將在光電材料科學(xué)、電化學(xué)和光電轉(zhuǎn)化科學(xué)及太陽能電池科學(xué)等領(lǐng)域得到應(yīng)用。

2.3 新型擴(kuò)環(huán)卟啉Octaphyrin 的設(shè)計(jì)合成及應(yīng)用

擴(kuò)環(huán)卟啉因其在近紅外染料、陰離子傳感器、非線性光學(xué)材料、感光劑以及光動(dòng)力學(xué)治療法等[13]領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用前景而吸引了眾多化學(xué)家的關(guān)注，故擴(kuò)環(huán)卟啉的設(shè)計(jì)與合成仍是目前很具有吸引力與挑戰(zhàn)性的工作。為了探究其結(jié)構(gòu)的多樣性、芳香性、電子性能、配位化學(xué)以及反應(yīng)活性，湖南師范大學(xué)的胡智文等人在參考大量文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)合成了新型擴(kuò)環(huán)卟啉Octaphyrin，并對(duì)其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行了核磁共振氫譜(1H NMR)和紫外-可見吸收光譜(UV-vis)及單晶衍射等手段的表征[14]。同時(shí)，還對(duì)其金屬修飾、金屬衍生物的結(jié)構(gòu)表征和性能進(jìn)行了研究[15]。該研究將在染料科學(xué)、陰離子傳感器、非線性光學(xué)材料、感光劑以及光動(dòng)力學(xué)治療法等領(lǐng)域得到應(yīng)用。

2.4 新型氮雜體卟啉衍生物的合成及應(yīng)用

氮雜卟啉[15]因具有大π共軛體系而得到了廣泛的研究，其表現(xiàn)出的電子、光學(xué)、電化學(xué)和磁力性能引人注目，從而使其在近紅外染料、光電染料、非線性光學(xué)材料和納米電子器件等方面有很好的應(yīng)用前景。又由于其良好的配位能力，從而被廣泛應(yīng)用于配位化學(xué)、催化科學(xué)等方面。為此，湖南師范大學(xué)的賈瑩瑩等人設(shè)計(jì)合成了5,15-二卟啉取代的氮雜卟啉，并通過氫譜、質(zhì)譜和單晶衍射對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確認(rèn)。在此基礎(chǔ)上還對(duì)該卟啉衍生物進(jìn)行了相關(guān)性能研究[16]。該研究將在紅外染料、光電染料、非線性光學(xué)材料和納米電子器件等研究中得到應(yīng)用。

2.5 四苯基卟啉及其金屬配合物的合成及在傳感器科學(xué)中的應(yīng)用

氣敏材料是氣體傳感器的核心部位，卟啉及其金屬配合物具有良好的氣敏性能。在國(guó)內(nèi)外卟啉及金屬卟啉傳感器用于揮發(fā)性有機(jī)化合物(VOCs)的檢測(cè)，但其制作復(fù)雜，靈敏度相對(duì)較低。故新疆大學(xué)的姑力米熱·吐爾地等人利用 Alder 法合成了卟啉及金屬卟啉配合物，并通過紫外-可見分光光度計(jì)及紅外光譜儀進(jìn)行了表征，以四苯基卟啉銅作為敏感材料，研制出了具有高靈敏的光波導(dǎo)氣敏元件，并對(duì)揮發(fā)性有機(jī)氣體進(jìn)行了檢測(cè)。結(jié)果表明，在室溫下敏感元件對(duì)甲苯、二甲苯、苯乙烯有較好的響應(yīng)能力。在室溫下能夠檢測(cè)到V(苯乙烯)∶V(空氣)=1×10-9的苯乙烯蒸汽，其響應(yīng)和回復(fù)時(shí)間分別不超過2 s和7 s[17]。該研究將在光電材料科學(xué)、分析分離科學(xué)、環(huán)境化學(xué)、電化學(xué)及光電轉(zhuǎn)化科學(xué)等領(lǐng)域得到應(yīng)用。

2.6 二聚吲哚功能化卟啉染料的設(shè)計(jì)合成及在光電材料中的應(yīng)用

二聚吲哚具有較強(qiáng)的給電子能力，同時(shí)通過在兩個(gè)氮原子上引入長(zhǎng)鏈的烷基可以改善其溶解性、抑制相關(guān)染料分子的自聚集，也可以方便地對(duì)其結(jié)構(gòu)中的R1和R2兩個(gè)位點(diǎn)進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，實(shí)現(xiàn)光物理、化學(xué)性質(zhì)的調(diào)控。為此，南開大學(xué)的王珊珊等人設(shè)計(jì)合成了以二聚吲哚為電子給體，2-吡啶甲酸為電子受體的卟啉類染料分子WSS02，并獲得了6.79%的光電轉(zhuǎn)換效率[18]。該研究將在光電材料科學(xué)、分析分離科學(xué)、環(huán)境化學(xué)、電化學(xué)及光電轉(zhuǎn)化科學(xué)等領(lǐng)域得到應(yīng)用。

2.7 中位吡咯橋連卟啉衍生物的合成及應(yīng)用

環(huán)狀卟啉陣列和非環(huán)狀卟啉在模擬自然光合作用、分子導(dǎo)線應(yīng)用、非線性光學(xué)器件等方面受到了廣大科技工作者極大地關(guān)注。合成不同基團(tuán)橋聯(lián)的卟啉陣列可用于研究卟啉之間的電子交換以及電化學(xué)和物理性能。由于吡咯作為橋連基團(tuán)具有富電子特性、有效共軛及給電子性能，因而極具吸引力。故根據(jù)吡咯特有的功能特性展開研究具有重要意義。為此，湖南師范大學(xué)的張亞杰等人近來系統(tǒng)地展開了對(duì)中位吡咯橋連的卟啉陣列的合成和研究。主要以溴代卟啉和吡咯二硼為原料，在 Pd催化的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)合成中位吡咯橋連的卟啉陣列的基礎(chǔ)上，對(duì)陣列之結(jié)構(gòu)與性能展開了研究[19]，獲得了比較滿意的自然光合作用、分子導(dǎo)線應(yīng)用、非線性光學(xué)器件方面的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。該研究將在光電材料科學(xué)、分子導(dǎo)線科學(xué)、電化學(xué)、非線性光學(xué)器件科學(xué)及光電轉(zhuǎn)化科學(xué)等領(lǐng)域得到應(yīng)用。

2.8 5,10,15,20-四[3,5-二(癸酰氧基)苯基]卟啉及其金屬配合物的合成及應(yīng)用

卟啉液晶是一種新型的盤狀液晶，卟啉具有片狀的分子形狀，有共軛平面的雜環(huán)母體卟吩環(huán)，類似于盤狀液晶中的盤狀中心。卟啉環(huán)周邊有 12個(gè)活性部位，可以連接各種不同結(jié)構(gòu)的取代基。為此，長(zhǎng)春師范大學(xué)的孫二軍等人通過一系列反應(yīng)合成出具有8條長(zhǎng)鏈的 5,10,15,20-四[3,5-二(癸酰氧基)苯基]卟啉衍生物及其金屬配合物，并通過差示掃描量熱法(DSC)和偏光顯微鏡研究了它們的液晶性質(zhì)。其結(jié)果表明，在卟啉分子環(huán)的四周連接柔性的長(zhǎng)鏈基團(tuán)，可以使之成為對(duì)稱性良好的非極性分子，具有盤狀液晶的性質(zhì)[20]。該研究將在光電材料科學(xué)、分析分離科學(xué)、環(huán)境化學(xué)、電化學(xué)及光電轉(zhuǎn)化科學(xué)等領(lǐng)域得到應(yīng)用。

3 新型卟啉衍生物的合成及在催化科學(xué)中的應(yīng)用

3.1 不同TiO2及不同卟啉對(duì)卟啉-TiO2光催化作用的影響

卟啉-TiO2催化劑是目前催化科學(xué)領(lǐng)域研究的一個(gè)熱點(diǎn)[21]。為此，陜西科技大學(xué)的呂向菲等人選擇三種取代基極性不同的銅卟啉敏化兩種比表面積不同的銳鈦礦型TiO2(制備的氧化鈦標(biāo)記為pTiO2，比表面積10 m2/g；購買的商業(yè)氧化鈦標(biāo)記為cTiO2，比表面積298 m2/g)。通過XRD、SEM-EDS、FT-IR、BET、UV-vis及催化性能測(cè)試發(fā)現(xiàn)，不同的銅卟啉在 cTiO2表面易形成二聚體，而在pTiO2表面以單分子形式存在；結(jié)合光催化降解4-硝基苯酚實(shí)驗(yàn)結(jié)果，卟啉和氧化鈦表面的相互作用是影響復(fù)合催化劑光催化性能的主要因素，而其主要取決于卟啉外圍取代基的極性[22]。該研究將在催化科學(xué)、主客體化學(xué)及超分子化學(xué)的研究中得到應(yīng)用。

3.2 金屬卟啉電催化碳氯鍵活化研究

含碳氯鍵的化合物(即有機(jī)氯)在人類的發(fā)展史中扮演了重要的角色，例如農(nóng)藥、染料中間體等[23]。但是，有機(jī)氯具有高毒性、高穩(wěn)定性及難以降解等特點(diǎn)，故對(duì)人類的生產(chǎn)生活與可持續(xù)發(fā)展帶來了較為嚴(yán)重的問題。因此，研究高效、廉價(jià)、無環(huán)境危害的的有機(jī)氯降解方法已成為一項(xiàng)具有較高挑戰(zhàn)性的研究課題。為此，江蘇大學(xué)的朱衛(wèi)華等人設(shè)計(jì)、合成了一系列具有特定電子結(jié)構(gòu)的金屬卟啉、酞菁衍生物，并利用多種光譜學(xué)、電化學(xué)及光譜電化學(xué)等手段對(duì)化合物的電子結(jié)構(gòu)進(jìn)行了系統(tǒng)性研究。還利用多個(gè)具有代表性的有機(jī)氯分子，深入研究了電化學(xué)催化還原有機(jī)氯降解中的全脫氯、循環(huán)脫氯、以及脫氯機(jī)理中的區(qū)域選擇性、空間選擇性等問題。其次，研究還通過離子效應(yīng)、溶劑效應(yīng)等有助于深入解釋有機(jī)氯降解中的諸多反應(yīng)動(dòng)力學(xué)問題，從而為今后理性設(shè)計(jì)、合成具有高活性有機(jī)氯降解催化劑提供理論與實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)[24]。該研究將在催化科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、主客體化學(xué)及超分子化學(xué)的研究中得到應(yīng)用。

3.3 新型類卟啉高價(jià)金屬-氧配合物的合成及應(yīng)用

高價(jià)金屬-氧配合物在有機(jī)底物的催化氧化和一些無機(jī)反應(yīng)中起著相當(dāng)重要的作用。近年來，由于在合成方面的突破，人們?cè)谶强┐蟓h(huán)化合物的研究方面獲得了長(zhǎng)足的進(jìn)步和發(fā)展，故已成為當(dāng)今卟啉化學(xué)領(lǐng)域的熱門課題。咔咯是具有 18π電子結(jié)構(gòu)的類卟啉大環(huán)化合物，能與高氧化態(tài)的金屬離子結(jié)合形成相對(duì)穩(wěn)定的配合物。為此，華南師范大學(xué)的陳華彬等人采用密度泛函理論(DFT)/B3LYP方法，對(duì)中位苯基上氟取代的咔咯錳氧發(fā)生脅迫(OAT)反應(yīng)的影響進(jìn)行了理論研究。通過計(jì)算各體系的幾何構(gòu)型、自然布居分析(NPA)電荷、前線軌道、OAT反應(yīng)路徑等，結(jié)果表明，隨著中位取代基苯基上接入的氟原子增多，OAT反應(yīng)的能壘降低的程度越顯著，這可能是促使反應(yīng)速率提高的主要因素。同時(shí)，對(duì)單重態(tài)和三重態(tài)的計(jì)算結(jié)果顯示，在中位相同取代基作用下，三重態(tài)的反應(yīng)能壘低于單重態(tài)，導(dǎo)致反應(yīng)更易于向在三重態(tài)的情況下進(jìn)行[25]。該研究將在有機(jī)合成化學(xué)、催化科學(xué)、材料科學(xué)、超分子化學(xué)及主客體化學(xué)的研究中得到應(yīng)用。

4 結(jié)束語

卟啉化學(xué)作為一門植根深遠(yuǎn)的新興熱門邊緣學(xué)科，其應(yīng)用無處不有，應(yīng)用實(shí)例難以盡舉。與此同時(shí)，期望通過不斷的研究其分子設(shè)計(jì)及合成方法，合成出結(jié)構(gòu)更豐富新穎、功能更優(yōu)良的新的卟啉及新的金屬卟啉化合物。同時(shí)，通過不斷地研究其新用途，特別是提升其產(chǎn)業(yè)化進(jìn)程，不斷降低其合成成本，實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，這樣將會(huì)有更多、更好的卟啉及金屬卟啉能夠應(yīng)用于生產(chǎn)實(shí)踐和日常生活的方方面面，特別是在生物催化、染料科學(xué)、生物氧載體、分子器件、分子機(jī)器、分子識(shí)別、分子開關(guān)、模擬生物光合作用、太陽能電池、有機(jī)電致發(fā)光材料、光存儲(chǔ)器件、光導(dǎo)材料、酶模擬、仿生學(xué)等高科技領(lǐng)域?qū)⑦M(jìn)行深入研究，以推動(dòng)世界科技進(jìn)步事業(yè)的蓬勃發(fā)展。至今，卟啉化學(xué)的發(fā)展已有100多年的歷史，方興未艾。而世界科技工作者力圖通過對(duì)卟啉結(jié)構(gòu)、性能、合成及應(yīng)用研究的不斷深入，試圖進(jìn)一步通過深入了解卟啉類化合物的生理功能、反應(yīng)機(jī)理、作用條件、模擬各種反應(yīng)、合成類似化合物及衍生物，再將它們的特性及功能應(yīng)用于上述眾多領(lǐng)域，以推動(dòng)科學(xué)發(fā)展，并為人類生產(chǎn)生活、文明進(jìn)步及可持續(xù)發(fā)展做出更大的貢獻(xiàn)。

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