易湘茜，覃 媚，高程海，侯小濤，繆劍華，鄧家剛,**

(1.廣西壯族自治區(qū)藥用植物研究所，中藥學(xué)博士后工作站，廣西南寧 530023；2.暨南大學(xué)藥學(xué)院，中藥及天然藥物研究所，廣東廣州 510632；3.廣西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，廣西南寧 530001；4.廣西科學(xué)院，廣西海洋天然產(chǎn)物與組合生物合成化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室培育基地，廣西南寧 530007)

紅樹海桑屬植物化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展*

易湘茜1,2,3，覃 媚4，高程海4，侯小濤3，繆劍華1，鄧家剛1,3**

(1.廣西壯族自治區(qū)藥用植物研究所，中藥學(xué)博士后工作站，廣西南寧 530023；2.暨南大學(xué)藥學(xué)院，中藥及天然藥物研究所，廣東廣州 510632；3.廣西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，廣西南寧 530001；4.廣西科學(xué)院，廣西海洋天然產(chǎn)物與組合生物合成化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室培育基地，廣西南寧 530007)

海桑屬植物(Sonneratia)是重要的紅樹資源，其果實(shí)具有藥食同源特性。隨著近年來對海桑屬植物化學(xué)成分研究的不斷加深，發(fā)現(xiàn)其富含甾醇、黃酮、酚類、醌類等化合物，且部分化合物顯示出抗氧化、抗腫瘤、抑制病原菌等生物活性。本文按照國內(nèi)外對海桑屬植物化學(xué)成分的研究時(shí)間順序進(jìn)行全面的總結(jié)回顧，為以后海桑屬植物食用和藥用研究提供參考資料。

紅樹 海桑屬 化學(xué)成分 生物活性

0 引言

海桑屬植物(Sonneratia) 是紅樹植物的重要組成部分，屬于真紅樹植物，隸屬桃金娘目(Myrtales)，海?？?Sonneratiaceae)[1]。海桑屬植物一般長得都比較高大(7～10 m)，為雙子葉植物綱，由于受氣溫的影響其葉子長年呈綠色，非常適合在熱帶沿海地區(qū)生長[2]。海桑屬植物根系發(fā)達(dá)，具有較強(qiáng)的耐缺氧和抗旱等能力。王瑞江等[3]在調(diào)查海桑科植物的系統(tǒng)進(jìn)化和地理分布時(shí)認(rèn)為全球海桑屬植物共分為9種，分別為海桑(S.caesolaris)、杯萼海桑(S.alba)、凹葉海桑(S.griffithii)、卵葉海桑(S.ovata)、披針葉海桑(S.lanceolata)、海南海桑(S.hainanensis)、擬海桑(S.gulngai)、澳洲海桑(S.urama)、無瓣海桑(S.apetala)。中國海桑屬植物主要分布在海南島，目前總共有6種，其中無瓣海桑屬于外來物種，1985年從孟加拉國引進(jìn)并種植于海南、廣西、廣東、臺灣、福建等沿海一帶[4]。海桑屬植物富含甾醇、黃酮、酚類、醌類等化合物，部分化合物表現(xiàn)出抗氧化、抗腫瘤、抑制病原菌等生物活性，因此本文就海桑屬植物化學(xué)成分的研究進(jìn)行全面的總結(jié)回顧，旨在為海桑屬植物食用和藥用研究提供參考資料。

1 海桑屬植物藥食同源特性的研究與應(yīng)用

海桑屬植物一般掛果的時(shí)間為10月份到11月份，果實(shí)呈球形或橢球形，未成熟的海桑果實(shí)，顏色較深且較硬，成熟的海桑果實(shí)嘗起來味道像奶酪，既可以生吃也可以熟吃。另外，南亞地區(qū)的漁民還利用海桑果實(shí)來發(fā)酵制成醋，或添加在辣椒中一起制成辣椒醬、咖喱醬和各種秋季飲料。近幾年，國家對海洋資源的開發(fā)和利用的投入資金越來越多，很多學(xué)者也緊跟著國家政策，將關(guān)注點(diǎn)放在紅樹林上，并對一些可食用紅樹果實(shí)的營養(yǎng)成分進(jìn)行較為科學(xué)地分析。宋文東項(xiàng)目組發(fā)現(xiàn)無瓣海桑葉子和果實(shí)中共含有23種脂肪酸，葉子中主成分為 9,12,15-十八烷三烯酸(亞麻酸)和9,12- 十八烷二烯酸(亞油酸)，果實(shí)中主成分為 8,11-十八烷二烯酸[5]。同時(shí)，該項(xiàng)目組還發(fā)現(xiàn)無瓣海桑葉子和果實(shí)中含有7種人體必需氨基酸，9種非必需氨基酸[6]。

除直接食用或是作為調(diào)料品外，很多紅樹植物還具有非常重要的藥用價(jià)值。邵長倫等[7]曾對中國

紅樹植物藥用研究現(xiàn)狀進(jìn)行調(diào)查，發(fā)現(xiàn)中國共有紅樹植物20科37種，已發(fā)現(xiàn)具有藥用價(jià)值的有23種，民間藥用的紅樹植物主要有13種。廣東、福建沿海的居民將海桑的果實(shí)搗爛成糊狀，用來止血，或治療扭傷，其葉、花和果實(shí)用水煎可作為內(nèi)科用藥[8]，杯萼海桑果實(shí)榨汁發(fā)酵，可用于止溢血[9]。

2 海桑屬紅樹植物的化學(xué)成分及活性研究進(jìn)展

紅樹植物常年生長在海陸交匯邊緣環(huán)境中。土壤缺氧嚴(yán)重、日照時(shí)間長且紫外線強(qiáng)、鹽漬化程度高等特征促使紅樹植物為適應(yīng)環(huán)境衍生出一套特殊的生物系統(tǒng)，該特點(diǎn)使紅樹可產(chǎn)生一些不同于陸生植物的特殊產(chǎn)物。海桑屬植物化學(xué)成分研究始于1950年，Chaudhry等是海桑屬植物化學(xué)成分研究的先驅(qū)者。近幾年陸續(xù)有學(xué)者對海桑屬植物的化學(xué)成分和生物活性進(jìn)行研究，并從中發(fā)現(xiàn)一些具有較好生物活性的化學(xué)成分。

2.1 國內(nèi)海桑屬植物化學(xué)成分和生物活性研究狀況

2008年，鄭喆等[10]從采集于福建廈門的卵葉海桑樹枝中共分離并鑒定出17個(gè)化合物(1～17)。Wu等[11]于2009年分別在海桑和卵葉海桑的干果粉末提取物中共分離得到9個(gè)化合物(6,18～25)，其中有6個(gè)化合物(18～21，23～24)為兩種果實(shí)共有。2009年，田敏卿等[12]從海桑的莖枝中分離并鑒定得到24個(gè)化合物，分別為7個(gè)甾醇類化合物(26～32)，10個(gè)三萜類化合物 (1～3，31，33～38)，3個(gè)黃酮類化合物 (39～41)，3個(gè)安息香衍生物(4～5，42)，其中26，29～30，1～5，31～39和 41是首次從海桑中分離得到，但它們都沒有顯示出顯著的抑菌活性，而化合物40在體外藥理測試中表現(xiàn)出顯著抑制人肝癌細(xì)胞SMMC-7721的增長活性。2011年，Chen等[13]首次從擬海桑的樹皮中共分離3個(gè)化合物(43～45)，其中化合物44對雙特異性磷酸酶CDC25B顯現(xiàn)出強(qiáng)烈的抑制作用，IC50值為6.44 μmol/L。2014年，程燦玲等[14]從海南文昌采集的擬海桑枝干的甲醇提取物中共分離鑒定出10個(gè)化合物(7，46～54)，發(fā)現(xiàn)其中化合物53對4種腫瘤細(xì)胞都具有抑制作用。2015年，曹雷雷等[15]從新鮮的無瓣海桑果實(shí)分離得到16個(gè)化合物(7～8，53～67)，其中包含3個(gè)新化合物。

2.2 國外海桑屬植物化學(xué)成分和生物活性研究進(jìn)展

國外對海桑屬紅樹植物的研究要早于國內(nèi)，Chaudhry等[16]首次對海桑(S.caesolaris)的枝干進(jìn)行化學(xué)成分的分析，從中發(fā)現(xiàn)2個(gè)醌類化合物archin (1)和archin(2)。Ganguly等[17]從無瓣海桑樹枝中分離鑒定出3個(gè)赤霉素terahydrogibberlilin A1-A3 (82～84)。Bunyapraphatsara等[18]從海桑枝條中分離得到一個(gè)硝基烯類化合物(69)。Mazumder等[19]從無瓣海桑枝干中分離得到5個(gè)化合物(27,38,46～47,68)。Jaimini 等[20]從無瓣海桑的葉子中分離并鑒定3個(gè)甾醇類化合物(10,27,68)。Sadhu等[21]從海桑的葉子中得到木犀草素和木犀草素7-O-β-葡萄糖苷(29～30)，結(jié)果測試顯示兩個(gè)化合物都具有抗氧化性。Tiwari等[22]從海桑果實(shí)中發(fā)現(xiàn)3個(gè)化合物(30，38，70)，其中化合物20在體外藥理試驗(yàn)顯現(xiàn)出對α-葡萄糖苷酶具有抑制作用，體內(nèi)藥理實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)其有利于小鼠血糖的降低。Nguyen等[23]從卵葉海桑的葉子中分離并鑒定得到3個(gè)新的酚類化合物sonnerphenolics A (71～73)、1個(gè)脂類化合物sonnercerebroside (74)、9個(gè)木脂素化合物(75～83)、2個(gè)甾醇類化合物(84～85)，2個(gè)三萜化合物(86～87)，3個(gè)沒食子酸衍生物(88～90)、2個(gè)酚類衍生物(75,91)和1-O-benzyl-β-D-glucopyranose(92)，活性研究發(fā)現(xiàn)化合物91對乙酰膽堿酯酶有抑制作用，IC50為(96.1±14.5)μmol/L，化合物73,75和76 對MCF-7細(xì)胞表現(xiàn)出細(xì)胞毒性，IC50分別為(112.8±9.4)μmol/L、(146.9±9.0)μmol/L和(14.5±7.2)μmol/L。

3 展望

海桑屬紅樹植物次生代謝產(chǎn)物結(jié)構(gòu)類型豐富多樣，主要包含脂肪酸類、酚酸類、黃酮類、萜類、甾醇類、生物堿類化合物等，其中有一部分化合物被發(fā)現(xiàn)具有良好的生物活性。目前關(guān)于海桑屬植物的研究，主要聚焦點(diǎn)在于海桑屬植物與環(huán)境的關(guān)系及海桑屬植物引種情況，關(guān)于海桑屬植物次生代謝產(chǎn)物極其生物活性的研究報(bào)道極少，相比其它紅樹物種的相關(guān)研究少很多[24]，從中也可以看出海桑屬植物的化學(xué)研究深度還不夠，海桑屬植物的藥用和食用研究還存在廣闊的空間等待著學(xué)者們的探索。同時(shí)，也只有少量化合物單體進(jìn)行了體內(nèi)細(xì)胞活性測試，大部分還停留在體外活性測試，加快活性單體的體內(nèi)細(xì)胞測試及臨床測試也是今后研究的重點(diǎn)之一。

[1] 林鵬.紅樹林[M].北京:海洋出版社,1984:24. LIN P.Mangrove[M].Beijing:Marine Press,1984:24.

[2] 周涵韜,林鵬.海桑屬紅樹植物遺傳多樣性和引種關(guān)系研究[J].海洋學(xué)報(bào),2002,24(5):98-106. ZHOU H T,LIN P.Analysis on genetic diversity of mangrove species of Sonneratia and relationship to plant introduction[J].Acta Oceanologica Sinica,2002,24(5):98-106.

[3] 王瑞江,陳忠毅.海桑科的系統(tǒng)進(jìn)化及地理分布[J].廣西植物,2002,22(3):214-219. WANG R J,CHEN Z Y.Systematics and biogeography study on the family Sonneratiaceae[J].Guihaia,2002,22(3):214-219.

[4] 王瑞江,陳忠毅,陳二英,等.國產(chǎn)海桑屬植物的兩個(gè)雜交種[J].廣西植物,1999,19(3):199-204. WANG R J,CHEN Z Y,CHEN E Y,et al.Two hybrids of the genus Sonneratia (Sonneratiaceae) from China[J].Guihaia,1999,19(3):199-204.

[5] 林海生,宋文東,吳婕,等.無瓣海桑葉子和果實(shí)中脂肪酸成分的檢測分析[J].福建分析測試,2009,18(3):5-9. LIN H S,SONG W D,WU J,et al.Analysis of fatty acids constituents in the leaves and fruits of Sonneratia apetala[J].Fujian Analysis & Testing,2009,18(3):5-9.

[6] 林海生,宋文東.無瓣海桑葉子和果實(shí)中氨基酸成分的檢測分析[J].氨基酸和生物資源,2009,31(2):76-78,83. LIN H S,SONG W D.Study on amino acids of leaves and fruits of Sonneratia apetala by HPIC-IPAD[J].Amino Acids & Biotic Resources,2009,31(2):76-78,83.

[7] 邵長倫,傅秀梅,王長云,等.中國紅樹林資源狀況及其藥用調(diào)查Ⅲ.民間藥用與藥物研究狀況[J].中國海洋大學(xué)學(xué)報(bào),2009,39(4):712-718. SHAO C L,FU X M,WANG C Y,et al.Investigation on the status of mangrove resources and medicinal research in China Ⅲ.Status of folk medicinal usage and medicinal research[J].Periodical of Ocean University of China,2009,39(4):712-718.

[8] BANDARANAYAKE W M.Traditional and medicinal uses of mangroves[J].Mangroves and Salt Marshes,1998,2(3):133-148.

[9] KONISHI T,YAMAZOE K,KONOSHIMA T,et al.Seco-labdane type diterpenes from Excoecaria agallocha[J].Phytochemistry,2003,64(4):835-840.

[10] 鄭喆.中國南海紅樹林植物卵葉海桑的化學(xué)成分研究[D].沈陽:沈陽藥科大學(xué),2007. ZHENG J.Chemical Constituents of Mangrove Plant Sonneratia ovata from Southern China Sea[D].Shenyang:Shenyang Pharmaceutical University,2007.

[11] WU S B,WEN Y,LI X W,et al.Chemical constituents from the fruits of Sonneratia caseolaris and Sonneratia ovata (Sonneratiaceae)[J].Biochemical Systematics and Ecology,2009,37(1):1-5.

[12] TIAN M Q,DAI H F,LI X M,et al.Chemical constituents of marine medicinal mangrove plant Sonneratia caseolaris[J].Chinese Journal of Oceanology and Limnology,2009,27(2):288-296.

[13] CHEN X L,LIU H L,LI J,et al.Paracaseolide A, first α-alkylbutenolide dimer with an unusual tetraquinane oxa-cage bislactone skeleton from Chinese Mangrove Sonneratia paracaseolaris[J].Organic Letters,2011,13(19):5032-5035.

[14] 程燦玲,宮凱凱,李平林,等.紅樹植物擬海桑(Son- neratia paracaseolaris)化學(xué)成分研究[J].中國海洋藥物,2014,33(1):53-57. CHENG C L,GONG K K,LI P L,et al.Studies on chemical constituents of Sonneratia paracaseolaris[J].Chinese Journal of Marine Drugs,2014,33(1):53-57.

[15] 曹雷雷,田海妍,王友紹,等.紅樹植物無瓣海桑果實(shí)的化學(xué)成分研究[J].熱帶海洋學(xué)報(bào),2015,34(1):77-82. CAO L L,TIAN H Y,WANG Y S,et al.Chemical constituents in the fruits of mangrove plant Sonneratia apetala Buch.Ham[J].Journal of Tropical Oceanography,2015,34(1):77-82.

[16] CHAUDHRY G R,SIDDIQUI S.Chemical examination of archa (Sonneratia acida L.).Part I:Isolation of three crystalline products from the wood[J].Journal of Scientific and Industrial Research,1950(5):118-120.

[17] GANGULY S N,SIRCAR S M.Gibberellins from mangrove plants[J].Phytochemistry,1974,13(9):1911-1913.

[18] BUNYAPRAPHATSARA N,JUTIVIBOONSUK A,SORNLEK P,et al.Pharmacological studies of plants in the mangrove forest[J].Thai Journal of Phytopharmacy,2003,10(2):1-12.

[19] MAZUMDER M E H,RAHMAN S.Pharmacological evaluation of Bangladeshi medicinal plants for antioxidant activity[J].Pharmaceutical Biology,2008,46(10/11):704-709.

[20] JAIMINI D,SARKAR C,SHABNAM A A,et al.Evaluation of antibacterial properties of mangrove plant Sonneratia apetala Buch.Ham leaf[J].World Applied Sciences Journal,2011,14(11):1683-1686.

[21] SADHU S K,AHMED F,OHTSUKI T,et al.Flavo- noids fromSonneratiacaseolaris[J].Journal of Natural Medicines,2006,60(3):264-265.

[22] TIWARI A K,VISWANADH V,GOWRI P M,et al.Oleanolic acid-an-α-Glucosidase inhibitory and antihyperglycemic active compound from the fruits ofSonneratiacaseolaris[J].Journal of Medicinal and Aromatic Plants,2010,1(1):19-23.

[23] NGUYEN T H T,PHAM H V T,PHAM N K T,et al.Chemical constituents from Sonneratia ovata backer and their in vitro cytotoxicity and acetylcholinesterase inhibitory activities[J].Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2015,25(11):2366-2371.

[24] WU J,XIAO Q,XU J,et al.Natural products from true mangrove flora:Source,chemistry and bioactivities[J].Natural Product Reports,2008,25(5):955-981.

(責(zé)任編輯：米慧芝)

Review on the Compounds and Biological Activity of Mangrove PlantsSonneratiasp.

YI Xiangxi1,2,3,QIN Mei4,GAO Chenghai4,HOU Xiaotao3,MIAO Jianhua1,DENG Jiagang1,3

(1.Guangxi Botanical Garden of Medicinal Plants,Postdoctoral Workstation of Chinese Materia Medica,Nanning,Guangxi,530023,China；2.College of Pharmacy，Jinan University，Guangzhou，Guangdong，510632，China；3.School of Pharmaceutical Sciences,Guangxi University of Chinese Medicine,Nanning,Guangxi，530001,China；4.Guangxi Key Laboratory of Marine Natural Products and Combinatorial Biosynethesis Chemistry,Guangxi Academy of Sciences，Nanning，Guangxi，530007，China)

The genus Sonneratia is one of the most important managrove plants.The fruit of Sonneratia has the characteristics of medicine and food in many countries and regions.In recent years,many scholars studied the chemical composition of Sonneratia sp..A lot of types of compounds and potent bioactivities such as antioxidant,anti-bacteria,anti-tumor biological activity were found in Sonneratia sp..According to the phytochemical research by chronological of Sonneratia,this paper reviewed a comprehensive summary of Sonneratia,to provide reference for future pharmaceutical and edible research.

mangrove plants,Sonneratia,phytochemical,bioactivity

http://www.cnki.net/kcms/detail/45.1075.N.20161209.1650.002.html

2016-10-09

易湘茜(1981-)，女，在站博士后，副教授，主要從事海洋天然藥物研究。

*國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(21662006),廣西自然科學(xué)基金項(xiàng)目(2015GXNSFBA139195，2014GXNSFAA118048),廣西高?？茖W(xué)技術(shù)研究項(xiàng)目(KY2015YB146),廣西科學(xué)研究與技術(shù)開發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目(桂科合15104001-11，2016AB03019),廣西中藥藥效研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室(16-380-29),廣西博士后專項(xiàng)和中國博士后科學(xué)基金面上項(xiàng)目資助。

O6-1

A

1002-7378(2016)04-0237-08

網(wǎng)絡(luò)優(yōu)先數(shù)字出版時(shí)間:2016-12-09 【DOI】10.13657/j.cnki.gxkxyxb.20161209.001

**通信作者：鄧家剛(1953-)，男，終身教授，博士后合作導(dǎo)師，主要從事海洋中藥理論與應(yīng)用研究，E-mail：dengjg53@126.com。