李德前

2015年10月5日，瑞典卡羅琳醫(yī)學院在斯德哥爾摩宣布，將2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎授予中國藥學家屠呦呦。屠呦呦成為第一位獲得諾貝爾科學獎的中國本土科學家，她的獲獎理由是：“因為發(fā)現(xiàn)青蒿素——一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國家的數(shù)百萬人的生命。”

屠呦呦所獲諾貝爾醫(yī)學獎涉及新物質的提取和制造，因而與化學密切相關。本文將以化學的視角解讀2015年屠呦呦的諾貝爾醫(yī)學獎。

一、青蒿素的組成

例1.屠呦呦獲得諾貝爾獎，引起國人的高度關注。某化學興趣小組嘗試利用初中化學知識探究青蒿素的組成，他們設計了如圖1所示的實驗裝置。已知 NaOH與酒精不反應，但能溶于酒精形成無色溶液，NaOH的酒精溶液與NaOH的水溶液化學性質相似，碳酸鈉不與酒精反應也不溶于酒精。請回答下列問題。

（1）實驗裝置中有一處明顯錯誤，合理的改正是 。

（2）實驗時打開分液漏斗的活塞，將H2O2溶液滴入A裝置中，再點燃C處酒精燈。A裝置中CuSO4溶液起 作用。

（3）觀察到 現(xiàn)象，說明青蒿素試樣中含有碳元素，裝置E中反應的化學方程式為 。

（4）裝置F的作用是 。

（5）若青蒿素試樣為14.1 g，其完全燃燒后，裝置D增重9.9 g，裝置E增重33 g（假設各裝置均能充分吸收有關氣體）。據(jù)此可以算出，14.1 g青蒿素試樣中含有的碳、氫、氧元素的質量及其質量分數(shù)（如碳元素質量是 g，氧元素的質量分數(shù)是 ），再結合青蒿素的相對分子質量，即可推出青蒿素的化學式。

（6）若缺少裝置B，測出的氫元素質量會 （填“偏小”“偏大”或“無影響”）。

解析：（1）裝置B是洗氣瓶，導氣管應“長進短出”，這樣才能除去氧氣中的水蒸氣。 （2）在過氧化氫的分解反應中，硫酸銅溶液具有催化作用，能使過氧化氫在常溫下即可快速分解。（3）青蒿素中若含有碳元素，則其完全燃燒后會生成二氧化碳，二氧化碳進入E裝置中會與氫氧化鈉反應生成碳酸鈉，而碳酸鈉在酒精中不溶解。因此，會觀察到氫氧化鈉的酒精溶液變渾濁的現(xiàn)象。（4）本實驗通過測量青蒿素完全燃燒生成的二氧化碳和水的質量，進而計算出青蒿素的組成，所以，F(xiàn)裝置主要是阻止空氣中的二氧化碳、水蒸氣進入E裝置，以防干擾實驗。（5）分析實驗數(shù)據(jù)可知，14.1 g青蒿素完全燃燒生成9.9 g水、33 g二氧化碳。33 g二氧化碳中含有的碳元素質量為33 g×[1244]=9 g，即14.1 g青蒿素中含有9 g碳元素；青蒿素完全燃燒需要的氧氣質量為9.9 g+33 g-14.1 g=28.8 g，而33 g二氧化碳中含有氧元素的質量為33 g-9 g=24 g，9.9 g水中含有氧元素的質量為9.9 g×[1618]=8.8 g，進而可知14.1 g青蒿素中含有的氧元素質量為24 g+8.8 g- 28.8 g=4 g，所以青蒿素中氧元素的質量分數(shù)為[4 g14.1 g]×100%=28.4%。（6）氫元素的質量是通過測定裝置D吸水后增加的質量來推算的，若缺少B裝置，將使裝置D的質量偏大，這樣推算出的氫元素質量也會偏大。

答案：（1）裝置B中的進氣管插入液面下，出氣管剛好露出橡皮塞 （2）催化 （3）E中溶液變渾濁 CO2+2NaOH=Na2CO3↓+H2O （4）吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣，防止進入E裝置 （5）9 28.4% （6）偏大

二、青蒿素的提取

例2.屠呦呦曾對媒體指出，她看到葛洪的《肘后備急方》記錄了一個治療瘧疾的藥方：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，她因此認識到“不能用加熱的方法提取青蒿素”，于是改用乙醚提取。請回答下列問題。

（1）研究表明，在60 ℃時青蒿素的結構就會被破壞，從而失去活性。據(jù)此可知，青蒿素具有的化學性質是 ，貯藏青蒿素藥品應注意 、密封保存。

（2）乙醚的分子結構如圖2所示，其中短線表示原子間的連接，則乙醚的化學式為 。乙醚的沸點很低（34.6 ℃），將少許乙醚吸入注射器里，封閉后手捂針筒加熱，很快觀察到乙醚 。 [H C C O C C H][H][H] [H][H][H][H][H][H][圖2]

（3）乙醚是優(yōu)良的有機溶劑，利用乙醚提取青蒿素的主要流程是：干燥、破碎青蒿葉→在乙醚中浸泡、萃取→濃縮提取液→粗品→精制。由其生產流程可知，青蒿素易溶于 ；浸泡、萃取時主要發(fā)生 （填“物理”或“化學”）變化。

（4）在圖3所示的實驗中，把浸有乙醚的少許棉花放在厚玻璃筒底部，當快速下壓活塞時，浸有乙醚的棉花立刻燃燒起來。以下說法錯誤的是 （填字母）。

A.乙醚是可燃物，著火點不高

B.活塞向下壓縮時棉花的著火點降低

C.做功可以改變物體的內能

D.厚玻璃筒內充滿氮氣時棉花不能被壓燃

解析：（1）60 ℃時青蒿素的結構就會被破壞，說明青蒿素受熱易分解；因此，貯藏青蒿素藥品應注意防曬、避光，密封于陰涼干燥處。（2）觀察乙醚的分子結構式可知，1個乙醚分子中含有4個碳原子、10個氫原子、1個氧原子，即乙醚的化學式是C4H10O。因為乙醚的沸點只有34.6 ℃，低于人體正常溫度，所以“手捂加熱”密閉針筒里的少許乙醚，可以觀察到乙醚沸騰。（3）分析題意可知，青蒿素易溶于乙醚；從提取青蒿素的流程可以看出，對青蒿植物進行浸泡、萃取時，主要發(fā)生物理變化（這樣才能確保青蒿素不分解流失）。（4）當用力把活塞迅速下壓時，活塞做功使空氣、乙醚蒸氣的內能增加；由于乙醚的著火點僅有160 ℃，于是乙醚首先燃燒，進而引燃棉花團，在這個過程中，棉花的著火點沒有改變；若玻璃筒內充滿氮氣，乙醚、棉花因為缺氧都不能燃燒。

答案：（1）受熱易分解（或受熱不穩(wěn)定） 陰涼（或遮光） （2）C4H10O 汽化（或沸騰） （3）乙醚 物理 （4）B

三、植物青蒿的藥用

例3.植物通過復雜的生物化學作用，能形成多種營養(yǎng)物質，有些特殊的成分還具有藥用價值。像植物青蒿中就含有幾百種化學成分，不僅可以預防瘧疾，還能降溫解熱，是一種廉價的草藥。請回答下列問題。

（1）光合作用的化學方程式是 。

（2）青蒿的枝葉干燥后，采用水蒸餾法可以提煉出青蒿油，它被廣泛應用于醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)。某種青蒿油的化學式是C8H18，其完全燃燒的化學方程式是 。

（3）青蒿中不僅含有青蒿素（C15H22O5），還含有青蒿甲素（C15H22O3），它是重要的化學試劑。

①青蒿素與青蒿甲素的組成元素 （填“相同”或“不同”，下同），分子結構 。

②如果青蒿素與青蒿甲素中含有等質量的氫元素，則青蒿素與青蒿甲素的分子個數(shù)之比是 。

解析：（2）C8H18完全燃燒生成二氧化碳和水，再結合配平技巧，即可寫出該化學方程式。（3）①觀察青蒿素與青蒿甲素的化學式可知，兩者的組成元素相同，但分子的結構不同。 ②如果青蒿素與青蒿甲素的分子個數(shù)相同，則它們所含的氫元素質量相同。

答案：（1）6CO2+6H2O[光照葉綠素]C6H12O6+6O2 （2）2C8H18+25O2[點燃]16CO2+18H2O （3）①相同 不同 ②1∶1

四、諾貝爾獎與黃金

例4.第二次世界大戰(zhàn)期間，丹麥著名物理學家玻爾（曾獲1922年諾貝爾物理學獎）為躲避納粹的追捕，他將自己的諾貝爾獎章用王水溶解，戰(zhàn)后再利用置換反應原理從“金溶液”中提出金，并重新鑄造了一枚諾貝爾獎章。請回答下列問題。

（1）已知黃金溶解在“王水”中形成HAuCl4（四氯合金酸），沒有氫氣產生。下列有關說法正確的是 （填序號）。

①“王水”溶解黃金是化學變化

②金比氫活潑

③HAuCl4中，Au的化合價為+3

④玻爾可以使用金屬鐵、銅等提煉出“金溶液”中的金

⑤“王水”可以用耐腐蝕的青銅容器盛裝

（2）最近，蘇州某電鍍廠員工偷偷將“吸金紙”放入鍍金用的溶液內，半個月盜竊黃金 47 g，他因此獲刑9個月。原來，“吸金紙”是用金屬鎳制作的一張灰色細密的金屬網。鎳是重要金屬，我國一元硬幣就是鋼芯鍍鎳，鈦-鎳合金還具有形狀記憶功能。

①已知Ni+CuSO4 =Cu+NiSO4，則利用上述吸金紙 （填“能”或“不能”）從硝酸銀溶液中“吸”到金屬銀。

②已知鎳離子（Ni2+）顯綠色，將金屬鎳投入稀硫酸中，反應的化學方程式為 Ni+H2SO4 =NiSO4 +H2↑，可觀察到的實驗現(xiàn)象是 ；產生該現(xiàn)象的原因是，溶液中 離子減少、 離子增加。

③氫氧化鎳[Ni（OH）2]為強堿，請寫出它與稀鹽酸反應的化學方程式： ，該反應 熱量。

解析：（1）“王水”溶解黃金是化學變化，即①正確；在金屬活動性順序里，金排在氫的后面，因此氫比金活潑，即②錯誤；在HAuCl4中，H是+1價，Cl是-1價，根據(jù)化合物里正、負化合價的代數(shù)和為零可知，Au為+3價，即③正確；鐵、銅的活動性比金強，所以金屬鐵、銅能置換出“金溶液”中的金，即④正確；“王水”能溶解黃金這樣極其穩(wěn)定的金屬，當然也能溶解銅、錫（青銅），即⑤錯誤。（2）由Ni+CuSO4 = Cu+NiSO4可知，鎳比銅活潑，當然鎳也比銀活潑，所以該吸金紙能“吸出”硝酸銀溶液中的銀。由Ni+H2SO4=NiSO4+H2↑和鎳離子顯綠色可知，金屬鎳與稀硫酸反應時，可觀察到的實驗現(xiàn)象是有氣泡冒出，溶液由無色逐漸變?yōu)榫G色；產生該現(xiàn)象的原因是，溶液中氫離子減少、鎳離子增加。Ni（OH）2與鹽酸發(fā)生中和反應生成鎳鹽和水，中和反應均為放熱反應。

答案：（1）①③④ （2）①能 ②有氣泡產生，溶液由無色逐漸變?yōu)榫G色 H+ Ni2+ ③Ni（OH）2+2HCl=NiCl2+2H2O 放出