楊少玲，楊賢慶，陳勝軍，鄧建朝，郝淑賢，王錦旭，戚　勃（中國水產(chǎn)科學(xué)研究院南海水產(chǎn)研究所，農(nóng)業(yè)部水產(chǎn)品加工重點實驗室，國家水產(chǎn)品加工技術(shù)研發(fā)中心，廣東廣州510300）

頂空固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用法分析麒麟菜中的揮發(fā)性成分

楊少玲，楊賢慶，陳勝軍，鄧建朝，郝淑賢，王錦旭，戚勃*
（中國水產(chǎn)科學(xué)研究院南海水產(chǎn)研究所，農(nóng)業(yè)部水產(chǎn)品加工重點實驗室，國家水產(chǎn)品加工技術(shù)研發(fā)中心，廣東廣州510300）

以麒麟菜為研究對象，采用頂空固相微萃?。℉S-SPME）技術(shù)對其揮發(fā)性成分進行了萃取，用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（GC-MS）進行了成分鑒定分析。結(jié)果顯示，麒麟菜揮發(fā)性成分中共檢出58種物質(zhì)，其中醛類化合物17種，含量最高為54.10%；烴類化合物27種（其中芳香烴類8種），含量為23.19%（其中芳香烴類物質(zhì)含量為10.66%）；酯類化合物4種，占總量的11.68%；酮類化合物5種，占11.03%；醇類2種，含量為0.68%；其他物質(zhì)共3種，占總量的0.77%。含量較高的單一化合物主要有：壬醛（18.45%）、異佛爾酮（7.75%）、鄰苯二甲酸二乙酯（7.50%）、庚醛（7.13%）、己醛（6.33%）、辛醛（6.31%）、乙酸正丁酯（3.65%）、甲苯（3.29%）、癸醛（2.81%）、十二烷（2.21%）等?？傮w上，醛類化合物對麒麟菜的風(fēng)味影響較大，其他如酯類、烴類等化合物對麒麟菜的風(fēng)味有一定影響。

頂空固相微萃取，氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用，麒麟菜，揮發(fā)性成分

麒麟菜（Eucheuma）系紅藻門、紅翎菜科，是我國海南、廣東等沿海地區(qū)普遍種植的一種大型經(jīng)濟海藻，主要用于工業(yè)生產(chǎn)卡拉膠［1-2］。許多研究表明，麒麟菜不僅富含膳食纖維、維生素和礦物質(zhì)等常規(guī)營養(yǎng)成分外，更重要的是還含有麒麟菜多糖［3］、厥藻紅素［4］、海藻色素糖蛋白［5］，具有抗病毒［6］、抗腫瘤［4］、抗氧化和降血脂、降血壓等［7］功能活性，具有較高的食用和藥用價值。但麒麟菜藻體具有強烈令人不愉快的藻腥味等揮發(fā)性物質(zhì)，在加工過程很難脫除，讓消費者難以接受，嚴重影響了麒麟菜精深產(chǎn)品的開發(fā)和推廣。因此，在麒麟菜深加工過程中，對風(fēng)味物質(zhì)保留和腥味物質(zhì)脫除技術(shù)提出了更高要求。但是，到目前為止還未有相關(guān)麒麟菜腥味和呈味物質(zhì)等的分析報道。本文以麒麟菜為研究對象，采用頂空固相微萃取法-氣質(zhì)聯(lián)用（HS-SPME-GC-MS）技術(shù)提取并鑒定其揮發(fā)性成分，希望通過氣味成分分析，為開發(fā)麒麟菜海洋藥物、風(fēng)味食品等加工過程脫腥技術(shù)提供理論基礎(chǔ)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

麒麟菜干品購自廣州市周邊水產(chǎn)市場；NaCl分析純，廣州化學(xué)試劑廠。

GCMS-QP2010 Plus型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀日本Shimadzu公司；手動SPME進樣手柄、手動萃取頭［65 μm PDMS（聚二甲基硅氧烷）/DVB（聚二乙烯基苯）、75 μm CAR（碳分子篩）/PDMS、100 μm PDMS、50/30 μm DVB/CAR/PDMS］美國Supelco公司；CNW CD-5MS毛細管柱（30.0 m×0.25 mm×0.25 μm）上海安譜科學(xué)儀器有限公司；T25均質(zhì)機德國IKA公司；15 mL密封螺紋口頂空萃取瓶上海安譜科學(xué)儀器有限公司；Milli-Q超純水系統(tǒng)美國Millipore公司。

1.2實驗方法

1.2.1樣品處理新鮮麒麟菜干品，用超純水反復(fù)清洗至無明顯雜質(zhì)，再用濾紙吸去表面水分，剪碎，稱取1 g藻體置于50 mL離心管，加入飽和食鹽水5 mL，密封后浸泡過夜至藻體變軟，用均質(zhì)機均質(zhì)后，迅速轉(zhuǎn)入15 mL頂空萃取瓶中，密封待測。

1.2.2頂空固相微萃取將頂空萃取瓶置于室溫（25℃）下平衡30 min，然后插入已老化（使用前在250℃下老化30 min）的不同萃取頭，在指定溫度下萃取一定時間，通過評估萃取能力大小和萃取物質(zhì)種類的多少來選擇合適的萃取頭和萃取條件。本實驗采用單因素實驗法依次對萃取頭的種類、萃取溫度和萃取時間等條件進行優(yōu)化。

萃取頭的選擇：選用65 μm PDMS/DVB、75 μm CAR/PDMS、100 μm PDMS和50/30 μm DVB/CAR/ PDMS 4種萃取頭，在60℃萃取30 min后比較萃取結(jié)果。

萃取溫度的選擇：采用最優(yōu)萃取頭分別在40、50、60、70℃4個溫度下萃取20 min后比較萃取結(jié)果。

萃取時間的優(yōu)化：采用最優(yōu)萃取頭在最優(yōu)萃取溫度下分別萃取20、30、40、50 min后比較萃取結(jié)果。其中，平衡與萃取過程中均進行磁力攪拌，攪拌速度為100 r/min。

1.2.3色譜條件柱初溫40℃，保持2 min，以6℃/min的速率升溫到200℃，保持3 min，再以10℃/min的速率升溫到250℃，保持3 min；載氣為氦氣（He，純度99.99%），流速為1.0 mL/min；不分流進樣方式；進樣口溫度250℃。

1.2.4質(zhì)譜條件電子轟擊電離（EI）離子源；電子能量70 eV；離子源溫度230℃；傳輸線溫度270℃；全掃描模式，質(zhì)量掃描范圍35～350 m/z；溶劑延遲時間2 min。

1.2.5數(shù)據(jù)處理定性分析：將樣品中所得揮發(fā)性成分的質(zhì)譜譜圖與隨機配制的NIST數(shù)據(jù)庫（NIST05和NIST05s）進行對比，同時根據(jù)保留時間，參考相關(guān)文獻對機檢結(jié)果進行核對和確認，最終僅報道匹配度大于80%的物質(zhì)。相對含量定量分析：按峰面積歸一化法計算化合物相對百分含量。

2　結(jié)果與分析

2.1萃取條件優(yōu)化

2.1.1萃取頭的選擇不同材質(zhì)的萃取頭對不同化合物的萃取率不同，因此萃取頭的選擇對揮發(fā)性化合物的分析結(jié)果有重要影響。萃取頭的萃取效果主要受萃取頭涂層極性與表面積的影響。非極性涂層可有效萃取非極性化合物，極性涂層可有效萃取極性化合物。PDMS對非極性化合物萃取效果較好；在PDMS基礎(chǔ)上加入其他適用于萃取極性化合物的涂層，如高分子材料Carboxen和DVB，不僅可以增加表面積，還可以增強對極性分子的萃取能力，從而提高萃取效率。比較分析選用不同萃取頭時麒麟菜揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的萃取結(jié)果（見表1），結(jié)果顯示，4種萃取頭中，65 μm PDMS/DVB萃取頭的萃取量較大，且有效峰較多，其次是50/30 μm DVB/CAR/PDMS、100 μm PDMS和75 μm CAR/PDMS。因此選取65 μm PDMS/DVB萃取頭作為此次麒麟菜揮發(fā)性成分萃取實驗的萃取頭。

表1　四種萃取頭的萃取效果比較Table 1　Extraction efficiencies of four SPME fibers

2.1.2萃取溫度的選擇溫度對萃取頭的萃取效果有雙重影響，溫度升高時，有利于分析物在基質(zhì)中的擴散，縮短萃取時間，但升高溫度也會使分析物在涂層中的分配系數(shù)降低，導(dǎo)致吸附量減小，影響萃取頭的靈敏度。比較分析不同萃取溫度條件下麒麟菜揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的分析結(jié)果（見表2），結(jié)果顯示，50℃條件下的萃取峰面積最大，且得到的有效峰最多，說明麒麟菜的揮發(fā)性成分在50℃條件下的萃取效果最佳。溫度較低時，萃取量和有效峰個數(shù)均低于50℃時的萃取結(jié)果，這可能與溫度較低導(dǎo)致麒麟菜中揮發(fā)性成分揮發(fā)的速度較慢或不完全揮發(fā)所致；而溫度較高時，隨著溫度升高，萃取結(jié)果的總峰面積沒有增加反而有所下降，有效峰個數(shù)也略低于50℃條件下的有效峰個數(shù)，這可能是溫度過高導(dǎo)致?lián)]發(fā)性物質(zhì)在萃取頭涂層中吸附量下降所致。綜合以上結(jié)果，實驗選擇將50℃作為此次麒麟菜揮發(fā)性成分萃取實驗的萃取溫度。

表2　萃取溫度篩選結(jié)果Table 2　Effect of extraction temperature on the detection results

2.1.3萃取時間的選擇比較分析不同萃取時間條件下麒麟菜中揮發(fā)性成分的分析結(jié)果（見表3），結(jié)果顯示，就總峰面積而言，隨著萃取時間的延長，總峰面積明顯增加，當(dāng)萃取時間超過40 min后，總峰面積變化不再顯著。從有效峰個數(shù)上看，萃取時間超過30 min后，有效峰個數(shù)變化不大，說明超過一定時間后萃取時間的延長對有效峰個數(shù)的影響不大。綜合以上結(jié)果，選擇40 min作為此次麒麟菜揮發(fā)性成分萃取實驗的萃取時間。

表3　萃取時間篩選結(jié)果Table 3　Effect of extraction time on the detection results

2.2麒麟菜揮發(fā)性成分分析

根據(jù)上述所得的最佳萃取實驗條件（65 μm PDMS/ DVB萃取頭，50℃下萃取40 min），以麒麟菜干品為研究對象，采用頂空固相微萃取技術(shù)-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，分析得到麒麟菜干品中揮發(fā)性物質(zhì)的總離子色譜圖，如圖1所示。從圖1中可以看出，麒麟菜的揮發(fā)性成分出峰時間集中在24 min前，尤以10～15 min內(nèi)出峰數(shù)量最多。經(jīng)鑒定，麒麟菜干品中的各揮發(fā)性成分及相對百分含量見表4。

圖1　麒麟菜揮發(fā)性成分的總離子流色譜圖Fig.1　TIC chromatograms of the volatile compounds in Eucheuma

表4　麒麟菜中揮發(fā)性成分的GC-MS分析結(jié)果Table 4　GC-MS results of the volatile compounds in Eucheuma

續(xù)表

從表4可以看出，采用HS-SPME-GC-MS方法從麒麟菜中共鑒定出58種揮發(fā)性物質(zhì)，包括烴類化合物27種（其中烷烴類19種、芳香烴類8種），醛類化合物17種，酯類化合物4種，酮類化合物5種，醇類化合物2種，其他化合物3種。按照面積歸一化法來計算各種化合物的相對百分含量，發(fā)現(xiàn)醛類化合物含量最高，為54.10%，其次是烴類化合物23.19%（其中芳香烴種類雖少，但含量較高為10.66%），以后順次為酯類11.68%、酮類11.03%，其他化合物0.77%，醇類0.68%。就單一化合物而言，壬醛的含量最高，為18.45%，其次是異佛爾酮（7.75%）、鄰苯二甲酸二乙酯（7.50%）、庚醛（7.13%）、己醛（6.33%）、辛醛（6.31%）、乙酸正丁酯（3.65%）、甲苯（3.29%）、癸醛（2.81%）、十二烷（2.21%）等。

在麒麟菜的揮發(fā)性物質(zhì)中，醛類化合物占所檢測到揮發(fā)性物質(zhì)含量的一半，含量最高，主要成分除了兩種芳香醛外均為直鏈飽和醛和直鏈烯醛。據(jù)報道，醛類化合物主要來源于不飽和脂肪的氧化和氨基酸降解，一般閾值較低，對食品的風(fēng)味貢獻較大，可能構(gòu)成食品的特征風(fēng)味［17］。通常認為，碳數(shù)少的飽和醛類化合物（C3～C4）一般具有刺激性氣味，隨著碳數(shù)增多刺激性逐漸減弱，并呈現(xiàn)不同特征的香氣，如C5～C9的醛具有清香、油香、脂香氣味，C10～C12的醛則具有橘子皮似的氣味，而C13以上的長鏈醛類閾值較高，對食品的風(fēng)味貢獻不大。此外，不飽和醛類大多具有愉快的氣味。本次實驗測到的麒麟菜中醛類其含量從高到低依次為：壬醛、庚醛、己醛、辛醛、癸醛、E-2-辛烯醛、E-2-癸烯醛、E-2-壬烯醛、苯甲醛、2-十一碳烯醛、Z-2-庚烯醛、十一醛、E-2-己烯醛、十二醛、肉豆蔻醛、2，4-二甲基苯甲醛、十三醛。其中壬醛和辛醛均為油酸的氧化產(chǎn)物［18］，具有一定的水果香氣，但也是魚腥味的重要組成物質(zhì)［19］，因此對麒麟菜的特征風(fēng)味形成具有重要意義。庚醛、己醛具有魚腥味和脂肪酸腐味，是水產(chǎn)品腥味的主要物質(zhì)，對麒麟菜的腥味形成具有重要貢獻。此外，癸醛具有青草味和甜香味；E-2-辛烯醛具有水果香和甜香；E-2-癸烯醛具有青草香和松香味；E-2-壬烯醛具有油脂香和甜香味，同時也是黃瓜香的主要成分之一；苯甲醛具有苦杏仁香，對麒麟菜的風(fēng)味有加和作用［8］。飽和醛類和烯醛類物質(zhì)混合在一起，共同對麒麟菜海藻的風(fēng)味發(fā)揮作用。

麒麟菜揮發(fā)性成分中含量較高的烷烴主要有十二烷（2.21%）、4，6-二甲基十二烷（2.11%）、2-甲基-5-丙基壬烷（1.04%）、3，5-二甲基十一烷（0.97%）、十六烷（0.96%）、6-甲基十三烷（0.95%）等。據(jù)報道，烷烴廣泛存在于水產(chǎn)品的揮發(fā)性成分中，主要來源于脂肪氧化和類胡蘿卜素的分解，其閾值較高，對風(fēng)味的作用不大，但它們可能有助于提高產(chǎn)品的整體風(fēng)味；而含支鏈的烷烴擁有一定的香氣特征，可對麒麟菜的風(fēng)味有一定的影響。此外，檸檬烯是烷烴中閾值較低的一種“活性氣味物質(zhì)”，具有清新的檸檬香和柑橘香，此次在麒麟菜中被檢出，對麒麟菜的風(fēng)味有一定的貢獻［20］。

本次實驗麒麟菜中共檢出8種芳香烴類化合物，其中含量較高的有甲苯（3.29%）、乙苯（1.87%）、鄰二甲基苯（2.02%）以及萘（1.59%）等。芳香類化合物除了少數(shù)閾值較低外，其他普遍閾值較高，對風(fēng)味貢獻不大。芳香烴類物質(zhì)來源較廣，部分由帶苯環(huán)的氨基酸降解產(chǎn)生，如甲苯，也有些物質(zhì)可能來自麒麟菜生長環(huán)境中的水質(zhì)污染，如萘［8，21］。

此次檢出的麒麟菜揮發(fā)性成分中酯類和酮類化合物種類均不多，但含量均較高。其中乙酸正丁酯和鄰苯二甲酸二乙酯這兩種酯類含量較高。乙酸正丁酯具有類似于菠蘿味的水果香，而鄰苯二甲酸二乙酯具有微弱的芳香味。酮類化合物中異佛爾酮含量較高，這種化合物具有類似于薄荷和樟腦的味道，對麒麟菜的風(fēng)味有不良影響［15］，但異佛爾酮可能來自麒麟菜生存和貯運環(huán)境的污染。

此外，此次在麒麟菜的揮發(fā)性物質(zhì)中檢測到了一種酚類化合物，2，6-二叔丁基對甲基苯酚（BHT）。BHT是一種人工合成的抗氧化劑，被廣泛應(yīng)用于食品保鮮、貯藏和加工中，因此，麒麟菜中的BHT可能來自原料干制或貯藏過程中出于保鮮、抗氧化等目的的人為添加。

3　結(jié)論

采用HS-SPME-GC-MS方法對麒麟菜的揮發(fā)性成分進行了分析，共鑒定出58種化合物，其中醛類化合物有17種，含量最高（54.10%）；烴類化合物27種，占總量的23.19%；酮類化合物5種，總量為11.03%；酯類4種，含量為11.68%；醇類2種占總量0.68%；含氯含硅等其他化合物3種，占總量的0.77%。在58種化合物中，含量較高的有壬醛（18.45%）、異佛爾酮（7.75%）、鄰苯二甲酸二乙酯（7.50%）、庚醛（7.13%）、己醛（6.33%）、辛醛（6.31%）、乙酸正丁酯（3.65%）、甲苯（3.29%）、癸醛（2.81%）、十二烷（2.21%）等?？傮w上，醛類化合物對麒麟菜的風(fēng)味影響較大，既是麒麟菜腥味形成的重要原因，同時也是賦予麒麟菜區(qū)別于其他藻類的特征氣味的重要物質(zhì)；其他如酯類、烴類等化合物對麒麟菜的風(fēng)味有一定影響。麒麟菜的氣味組成與螺旋藻［22］的氣味成分構(gòu)成有所不同，但與海帶［23］、壇紫菜［24］、硅藻［25］等的氣味組成相似。藻腥味是制約麒麟菜被深加工利用的重要因素，因此，研究麒麟菜腥味脫除技術(shù)，同時保留麒麟菜特有的海藻風(fēng)味成分，將是拓寬麒麟菜利用渠道的重要途徑。此外，有研究報道多種紅藻的揮發(fā)性物質(zhì)都具有抗氧化、抑菌等作用［22，26］，那么麒麟菜的揮發(fā)性成分是否也具有抗氧化作用，也是值得今后關(guān)注的一項重要內(nèi)容。

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Analysis of volatile compounds of dried Eucheuma by HS-SPME methods combined with GC-MS

YANG Shao-ling，YANG Xian-qing，CHEN Sheng-jun，DENG Jian-chao，HAO Shu-xian，WANG Jing-Xu，QI Bo*
（South China Sea Fisheries Research Institute，Chinese Academy of Fishery Sciences，Key Laboratory of Aquatic Product Processing，Ministry of Agriculture，National R&D Center for Aquatic Product Processing，Guangzhou 510300，China）

The volatile compounds of Eucheuma were analyzed using headspace solid phase micro-extraction （HS-SPME）method combined with gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）.A total of 58 volatile compounds were isolated and identified by GC-MS，including 17 aldehydes，27 hydrocarbons（including 8 aromatic hydrocarbon），4 ester，5 ketones，2 alcohols and 3 others.Among these volatile compounds，aldehydes content was the highest，54.10%，followed by aldehydes（23.19%，including 10.66%aromatic hydrocarbon），ester（11.68%），ketones（11.03%），alcohols（0.68%）and others（0.77%）.The high-ranking compounds included nonanal（18.45%），isoacetophorone（7.75%），diethyl phthalate（7.50%），heptanal（7.13%），hexanal（6.33%），octanal（6.31%），butyl ethanoate（3.65%），toluene（3.29%），decanal（2.81%），dodecane（2.21%）.On the whole，aldehydes made significant impact on the flavor of Eucheuma，esters，hydrocarbons and other compounds had a certain influence.

HS-SPME；GC-MS；Eucheuma；volatile compounds

TS254.1

A

1002-0306（2016）04-0097-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.04.010

2015－08－19

楊少玲（1979-），女，碩士，助理研究員，研究方向：水產(chǎn)品加工與質(zhì)量安全，E-mail：shaoling278@163.com。

戚勃（1978-），男，碩士，副研究員，研究方向：水產(chǎn)品加工與質(zhì)量安全，E-mail：157600607@qq.com。

中央級公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費專項資金項目（2014YD05）；廣東省科技計劃（2013B021100013）；國家自然科學(xué)基金（21205138）；廣東省海洋漁業(yè)科技與產(chǎn)業(yè)發(fā)展專項（A201501C13）。