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        虎眼萬年青屬植物化學成分研究

        2016-09-02 07:12:48曲中原
        關(guān)鍵詞:萬年青甾體皂苷

        鄒 翔,劉 影,曲中原,石 鑫,劉 欣,汪 波,陳 敏

        (1.哈爾濱商業(yè)大學藥物研究所博士后科研工作站,哈爾濱150076;2.哈爾濱商業(yè)大學藥學院,哈爾濱150076)

        虎眼萬年青屬植物化學成分研究

        鄒翔1,劉影1,曲中原2,石鑫2,劉欣1,汪波1,陳敏1

        (1.哈爾濱商業(yè)大學藥物研究所博士后科研工作站,哈爾濱150076;2.哈爾濱商業(yè)大學藥學院,哈爾濱150076)

        通過查閱近年來國內(nèi)外百合科虎眼萬年青屬植物相關(guān)文獻,系統(tǒng)總結(jié)整理了Ornithogalum saundersiae、Ornithogalum thyrsoides和Ornithogalum caudatum三種研究較多的植物的化學成分,發(fā)現(xiàn)該屬植物主要含有皂苷類、黃酮類、三萜類、生物堿類、多糖類和揮發(fā)油類等化學成分.通過系統(tǒng)的總結(jié)虎眼萬年青屬植物化學成分研究進展,為該屬植物的研究開發(fā)提供了有價值的參考.

        虎眼萬年青屬;化學成分;甾體皂苷類;研究進展

        百合科(Liliaceae)虎眼萬年青屬(Orinithogalum)植物原產(chǎn)于非洲南部,分布于東半球溫帶地區(qū),約150種,常用于切花和園林綠化.目前虎眼萬年青O.caudatum在我國大面積引種栽培.對虎眼萬年青屬植物化學成分的研究源于20世紀90年代初[1],迄今為止,研究較多的主要集中于 O. saundersiae,O.thyrsoides,O.caudatum等三種植物.據(jù)文獻報道,從該屬植物中分離得到的甾體皂苷類化合物具有顯著的抗腫瘤作用[2-3].雖然這三種均屬同屬,但是具體成分不盡相同,下面將對這三種植物中的主要成分做以綜述.

        1 Ornithogalum saundersiae的化學成分

        1992年由日本科學家Kubo等[1]首次從百合科植物虎眼萬年青O.saundersiae中獲得抗腫瘤活性較強的不飽和多氧化?;戠拊碥誒SW-1[4].經(jīng)過藥理活性篩選結(jié)果顯示,在適當?shù)膭┝肯拢琌SW-1的抗癌活性強于紫杉醇、順鉑、阿霉素和喜樹堿,而對正常細胞基本無毒性[5].OSW-1抗腫瘤活性顯著,但是植物中的含量低而且較難獲得,很難應(yīng)用于臨床.為此,很多科研人員致力于該化合物及其衍生物的合成[6-7],同時對O.saundersiae及同屬植物的化學成分進行了深入的研究.目前,O.saundersiae中所含有的化學成分見表1.

        表1 Ornithogalum saundersiae中的化學成分

        2 Ornithogalum thyrsoides中的化學成分

        虎眼萬年青(Ornithogalum thyrsoides)具有良好的抗腫瘤作用.我國協(xié)和醫(yī)學科學院從國外引種栽培O.thyrsoides,對它的抗腫瘤化學成分進行研究[11].目前,O.thyrsoides的抗腫瘤藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究逐漸深入,發(fā)現(xiàn)其含有一系列的OSW-1的類似物,其中甾體糖苷類化合物對HL-60人早幼粒白血病細胞和HSC-2口腔鱗狀細胞癌的IC50值范圍分別為1.6~5.3μg/mL和19.9~34.6μg/mL[12].O.thyrsoides中化合物種類和類型較O.saundersiae多,主要的成分為膽甾烷苷和螺甾烷苷類[11-14].以下為該植物的化學成分,具體見表2.

        表2 Ornithogalum thyrsoides中的化學成分

        續(xù)表

        續(xù)表

        3 Ornithogalum caudatum中的化學成分

        虎眼萬年青(Ornithogalum caudatum)20世紀中葉作為觀賞花卉由朝鮮傳入我國東北地區(qū),現(xiàn)廣泛栽培于吉林省長白縣.長白山中藥研究所對它的抗腫瘤化學成分和藥理作用進行了深入研究,以O(shè).caudatum為君藥研制的復(fù)方萬年青膠囊已應(yīng)用于肺癌、肝癌、胃癌化療合并用藥,具有減毒增效的作用.研究表明,虎眼萬年青總皂苷能夠抑制人乳腺癌細胞MDA-MB-231和人肝癌細胞HepG2的增殖,其增殖抑制作用主要是通過誘導細胞凋亡實現(xiàn)的[15-17].陳瑞戰(zhàn)等[18]證明了虎眼萬年青多糖OCAP-2-2對小鼠S180肉瘤和人白血病細胞K562有明顯的抑制作用.化學成分研究表明,O.caudatum主要含有甾體皂苷和黃酮類成分[19-22],具體見表3.

        表3 Ornithogalum caudatum中的化學成分

        續(xù)表

        此外,赫玉芳等[27]對虎眼萬年青中的揮發(fā)油類成分進行研究,主要含有9,12-十八碳二烯酸、5,22-豆甾二烯-3-醇、γ-谷甾醇、菜油甾醇和正十六酸5種成分,占總揮發(fā)油的57.65%[25],除此之外,還有2-庚烯醛,5-羥甲基-2-呋喃甲醛,1,7,7-三甲基雙環(huán)[2,2,1]-2-乙酸庚酯,2,4-二癸烯醛,3,7,7-三甲基-11甲烯基-螺旋十一碳-2-烯等[28].

        4 結(jié)語

        近年來,虎眼萬年青屬植物抗腫瘤作用已引起國內(nèi)外科學家的重視,開展了大量實驗研究工作,也取得了一定的成果.目前,該屬甾體皂苷類抗腫瘤活性成分是學術(shù)界研究的重點.隨著虎眼萬年青屬植物化學成分研究的不斷深入,抗腫瘤活性成分逐步闡明,以虎眼萬年青為主要原料的中成藥品種逐漸增多,虎眼萬年青在腫瘤治療方面必將得到廣泛應(yīng)用.

        [1]KUBO S,MIMAKIY,TERAO M,et al.Acylated cholestane glycosides from the bulbs of Ornithogalum saundersiae[J].Phytochemistry,1992,31(11):3969-3973.

        [2] ZHOU Y,GARCIA-PRIETO C,CARNEY D A,et al.OSW -1:A natural compound with potent anticancer activity and a novelmechanism of action[J].J.Natl.Cancer Inst.,2005,97(23):1781-1785.

        [3]KURODA M,MIMAKIY,SASHIDA Y.Saundersiosides CH,rearranged cholestane glycosides from the bulbs of Ornithogalum saundersiae and their cytostatic activity on HL-60 cells [J].Phytochemistry,1999,52(3):435-443.

        [4]謝明霞,周媛,鄒坤.虎眼萬年青皂苷及其衍生物研究進展[J].中國藥房,2009,20(12):950-952.

        [5]李斌.我國率先合成高活性抗癌物質(zhì)[J].科技經(jīng)濟市場,2000(3):46.

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        [8]KURODA M,MIMAKIY.Cytotoxic cholestane glycosides from the bulbs of ornithogalum saundersiae[J].JNat.Prod.2001,64(1):88-91.

        [9] MIMAKIY,KURODA M,SASHIDA Y,et al.Cholestane glycosides with potent cytostatic activities on various tumor cells from Ornithogalum saundersiae bulbs[J].Bioorg Med Chem Lett,1997,7(5):633-636.

        [10]KURODA M,MIMAKI Y,SASHIDA Y.Cholestane rhamnosides from the bulbs of Ornithogalum saundersiae[J].Phytochemistry,1999,52(3):445-452.

        [11]曹秀萍.虎眼萬年青中抗腫瘤活性成分的研究[D].北京:北京協(xié)和醫(yī)學院,2010.

        [12]KURODA M,MIMAKIY,ORI K,et al.Steroidal glycosides from the bulbs of Ornithogalum thyrsoides[J].J Nat Prod,2004,67(10):1690-1696.

        [13]KURODA M,MIMAKI Y,YOKOSUKA A,et al.Cholestane glycosides from the bulbs of Ornithogalum thyrsoides and their cytotoxic activity against HL-60 leukemia cells[J].J Nat Prod.2002,65(10):1417-1423.

        [14]曹秀萍,鄒建華,邱德有,等.虎眼萬年青屬植物Ornithoga-lum thyrsoide的甾體皂苷及黃酮類化學成分[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā),2012,24:768-771.

        [15]劉旭.虎眼萬年青總皂苷對乳腺癌細胞增殖與凋亡的影響及機制研究[D].南京:南京中醫(yī)藥大學,2012.

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        [18]陳瑞戰(zhàn),李世哲,劉志強,等.虎眼萬年青多糖的分離純化和抗腫瘤活性研究[J].中國藥學雜志,2011,46(21):1630-1634.

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        [23]孫亞娟,金鳳燮,魚紅閃.虎眼萬年青總皂苷中單體皂苷的分離純化[J].大連工業(yè)大學學報,2010,29(5):346-348.

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        [28]曹海玲,徐旸,閆靜.虎眼萬年青提取物降血糖作用的實驗研究[J].哈爾濱商業(yè)大學學報:自然科學版,2015,31 (2):132-134.

        Research progress on chem ical constituents of Ornithogalum plants

        ZOU Xiang1,LIU Ying1,QU Zhong-yuan2,SHIXin2,LIU Xin1,WANG Bo1,CHEN Min1
        (1.Post Doctoral Programme of Material Medica Institute,Harbin University of Commerce,Harbin 150076,China;2.College of Pharmacy,Harbin University of Commerce,Harbin 150076,China)

        In this paper,through consulting the literatures of Liliaceae Ornithogalum plants at home and abroad in recent years,the chemical compositions of O.Saundersiae,O.thyrsoides and O.caudatum were systematically summarized.Itwas found that the Ornithogalum plantsmainly contained saponins,flavonoids,triterpenes,alkaloids,polysaccharides,volatile oils,and so on.This paper provided a valuable reference for research and development of Ornithogalum plants.

        Ornithogalum;chemical composition;steroidal saponins;research progress

        R284

        A

        1672-0946(2016)02-0136-06

        2016-02-01.

        黑龍江省普通本科高等學校青年創(chuàng)新人才培養(yǎng)計劃 (No.UNPYSCT-2015070);哈爾濱商業(yè)大學研究生創(chuàng)新項目 (No. YJSCX2015-359HSD);國家自然科學基金資助項目(No.81102858);中國博士后科學基金項目(No.2013M531061);黑龍江省博士后科研基金項目(No.LBH-Z11102).

        鄒翔(1978-),男,博士,副研究員,研究方向:抗腫瘤天然藥物研究.

        曲中原(1980-),女,博士,副教授,研究方向:抗腫瘤天然藥物研究.

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