邱錢英
縱觀近幾年的高考試題不難發(fā)現(xiàn),對有機物同分異構體的考查,一直是高考的熱點,然而學生的得分率并不高,其根本原因在于各種同分異構體寫不全,答不對。如何避免這種現(xiàn)象的產(chǎn)生呢?下面例談同分異構體的幾種寫法。
一、主鏈減碳法
主鏈減碳法是指將主鏈上的碳原子逐一拿掉作為支鏈,再按同分異構體的書寫原則,寫出各種同分異構體,該法適應于烴類物質的同分異構體的書寫,是其他幾種寫法的前提和基礎。
例1 寫出C7H16的各種同分異構體。(書寫方便,只寫碳干)
解析 主鏈是7個碳原子:
從C7H16這種烴的同分異構體的書寫中,可以看出,它應遵循這樣的原則:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布對鄰間。而烯烴或炔烴的同分異構體就是在烷烴各種同分異構體的基礎上添加雙鍵或叁鍵,如C5H10屬于烯烴的同分異構體:
二、烴基轉化法
烴基轉化法是先找出組成有機物的烴基種類,然后再寫出它的同分異構體,這種方法適合于烴的衍生物,如根據(jù)丙基有2種結構,丁基有4種結構,戊基有8種結構,就可快速判斷短鏈烴的衍生物的同分異構體種類。
例2 分子式為C10H20O2的有機物A能在酸性條件下水解生成有機物C和D,且C在一定條件下可轉化成D,則A的可能結構有( )。
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
解析 此題看似復雜,實質上就是根據(jù)C和D之間能相互轉化,判斷出C和D具有對稱性,水解后生成的酸的分子式應是C5H10O2, 即C4H9-COOH,它的同分異構體種類就是丁基的各種同分異構體。
答案:C。
三、插入酯基法
對于含有苯環(huán)和酯基結構的有機物,可以先寫出除酯基之外的其他結構,再將酯基插入不同位置,這樣的方法叫插入酯基法。
例3 結構為OC2H5CHO的有機物有很多種同分異構體,而含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有6個,其中兩個的結構簡式是:
請寫出另外四種同分異構體的結構簡式:
解析 要找出符合上述條件的6種同分異構體,只需在CH2CH3
結構中插入酯基,COO可以插入-CH3中的碳氫之間,其結構為
四、結構對稱法
結構對稱法是根據(jù)某些有機物結構的對稱性,找出等效的位置,進而找出它的取代產(chǎn)物的同分異構體。
例4 如圖1所示,C8H8分子呈正六面體結構,因而稱為“立方烷”,它的六氯代物的同分異構體共有( )。
解析 立方烷的六氯代物的同分異構體與它的二氯代物的同分異構體數(shù)目相同,所以只需找到它的二氯代物的同分異構體,如圖2所示,二氯代物中兩個氯原子的相對位置有棱上的兩頂點,面對角線上的兩頂點和體對角線上的兩頂點。
答案:A。
(收稿日期:2015-05-18)