陳小雷， 胡 王*， 周蓓蓓， 鮑俊杰， 裴陸松， 吳向俊， 李正榮

(1.安徽省農(nóng)業(yè)科學(xué)院水產(chǎn)研究所，安徽合肥 230031；2.安徽省好再來食品有限公司，安徽馬鞍山 238100)

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天然抗氧化劑茶多酚對(duì)水產(chǎn)品的抗氧化研究

陳小雷1， 胡 王1*， 周蓓蓓1， 鮑俊杰1， 裴陸松2， 吳向俊2， 李正榮1

(1.安徽省農(nóng)業(yè)科學(xué)院水產(chǎn)研究所，安徽合肥 230031；2.安徽省好再來食品有限公司，安徽馬鞍山 238100)

水產(chǎn)品是人類食物結(jié)構(gòu)的重要組成部分，它品種多、營養(yǎng)豐富，深受消費(fèi)者喜愛。我國是全球最大的水產(chǎn)品生產(chǎn)和輸出國[1]，據(jù)聯(lián)合國糧食及農(nóng)業(yè)組織預(yù)測(cè)，2020年我國水產(chǎn)品產(chǎn)量將達(dá)到7 612萬t[2]，但我國水產(chǎn)品加工量卻不足2%。主要是因?yàn)樗a(chǎn)品富含不飽和脂肪酸，而不飽和脂肪酸在貯藏過程中很容易發(fā)生氧化[3]，所以水產(chǎn)品及其制品在加工貯藏過程中極易發(fā)生脂肪氧化，嚴(yán)重制約著我國水產(chǎn)品加工業(yè)的進(jìn)一步發(fā)展。

天然抗氧化劑因其安全、高效而被廣泛用于水產(chǎn)品的抗氧化研究中，其中以茶多酚的研究最為成熟。茶多酚是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱，主要為黃烷醇(兒茶素)類，具有較強(qiáng)的抗氧化性，同時(shí)還具有一定的抑菌作用。將茶多酚應(yīng)用于水產(chǎn)品的抗氧化研究，可取得較好的效果。

1茶多酚的結(jié)構(gòu)

茶多酚是茶葉的主要功能性物質(zhì)，決定茶葉的色、香、味及功能性，占茶葉干物質(zhì)的15%～30%，其主要成分為兒茶素、花青素、黃酮(黃酮醇)、酚酸(縮酚酸)，這4類物質(zhì)均具有多羥基結(jié)構(gòu)，除酚酸外，其他3類還具有相同的母核——α-苯基苯并二氧吡喃。兒茶素類化合物是茶多酚的主要活性成分，約占茶多酚總量的70%，主要成分為表兒茶素、表沒食子兒茶素、表兒茶素沒食子酸酯和表沒食子兒茶素沒食子酸酯。

2茶多酚在水產(chǎn)品抗氧化方面的研究

水產(chǎn)品富含不飽和脂肪酸，在貯藏過程中極易發(fā)生脂肪氧化，所以需采用有效的抗氧化劑抑制其氧化，茶多酚在水產(chǎn)品抗氧化方面的應(yīng)用較為廣泛。藍(lán)蔚青等通過對(duì)經(jīng)茶多酚溶液處理后的帶魚進(jìn)行定期檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)茶多酚溶液對(duì)帶魚具有良好的抗氧化效果[4]；Ishihara等的研究表明，添加0.2%的茶多酚對(duì)完全冷凍的黃尾鯡魚有良好的抗氧化效果[5]。Seto等對(duì)不同茶類進(jìn)行熱水抽提，并將抽提物用于抑制藍(lán)色鯡魚的脂肪氧化，結(jié)果表明，抽提物具有明顯的抗氧化作用，且與抽提物的量成正比[6]。O’Sullivan等的研究表明，茶多酚對(duì)不同種類的魚肝油均具有良好的抗氧化作用[7]。He等比較了茶多酚與合成抗氧化劑對(duì)魚肉脂肪氧化的作用，結(jié)果表明，茶多酚與人工合成抗氧化劑作用相當(dāng)[8]。羅紅宇等的研究表明，茶多酚能夠提高海水魚制品的抗氧化性能[9]。Li等用茶多酚對(duì)鯽魚處理并與未處理的鯽魚進(jìn)行對(duì)比，結(jié)果表明，貯藏14 d時(shí)，經(jīng)茶多酚處理鯽魚的品鮮度(K值)和硫代巴比妥酸(TBA)值顯著低于對(duì)照組[10]。陸劍鋒等研究幾種抗氧化酚對(duì)斑點(diǎn)叉尾鮰內(nèi)臟精煉魚油的抗氧化效果，結(jié)果表明，茶多酚的抗氧化效果最好[11]。Fan等對(duì)經(jīng)茶多酚處理后的微凍鰱魚冷藏過程品質(zhì)變化進(jìn)行監(jiān)測(cè)，發(fā)現(xiàn)鰱魚的TBA值和K值顯著低于未經(jīng)處理的樣品[12]。茅林春等研究了茶多酚對(duì)微凍鯽魚的影響，發(fā)現(xiàn)茶多酚具有良好的抑菌和抗氧化作用，能夠顯著延緩微凍鯽魚的腐敗變質(zhì)[13]。張旭光等研究發(fā)現(xiàn)，茶多酚能有效地減緩脂肪氧化、延長(zhǎng)冷藏大黃魚的貨架期[14]。周才瓊等將茶多酚添加到魚糜中，發(fā)現(xiàn)茶多酚能夠有效抑制不飽和脂肪酸的降解，具有良好的抗氧化作用[15]。劉焱等的研究表明，茶多酚能降低冷藏魚糜的品鮮度(K值)、過氧化值(POV)，延緩冷藏魚糜和冷凍魚糜的水分含量的減少趨勢(shì)[16]。

3茶多酚的抗氧化機(jī)理研究

茶多酚的抗氧化機(jī)理有以下4種：清除超氧陰離子自由基、過氧化物自由基及羥自由基，清除活性氧，螯合金屬離子，抑制氧化酶及促進(jìn)抗氧化酶活性。

3.1清除超氧陰離子自由基、過氧化物自由基及羥自由基茶多酚清除超氧陰離子自由基、過氧化物自由基及羥自由基的能力是由茶多酚的結(jié)構(gòu)決定的。茶多酚為α-苯基苯并二氧吡喃，羥基取代基是氧化還原反應(yīng)的結(jié)合位點(diǎn)。茶多酚與脂肪氧化產(chǎn)生的自由基結(jié)合，使自由基轉(zhuǎn)化為惰性化合物，從而中止自由基的連鎖反應(yīng)[17]365-368。茶多酚還原電位低，參與抗氧化反應(yīng)后產(chǎn)生的游離基會(huì)互相作用生成新的酚型化合物，仍具有抗氧化功能[18]，并且茶多酚苯環(huán)上有4～8個(gè)羥基，所以其抗氧化能力強(qiáng)而持久。Almajano等通過對(duì)綠茶、白茶、黑茶、紅茶等抗氧化能力的比較發(fā)現(xiàn)，綠茶和白茶清除自由基的能力最高[19]。Staszewski等比較不同種類綠茶多酚的抗氧化能力，發(fā)現(xiàn)VC、VE或植酸會(huì)增強(qiáng)茶多酚的抗氧化效果[20]，且茶多酚的結(jié)構(gòu)比濃度對(duì)其抗氧化能力影響大[21]。

3.2清除活性氧茶多酚苯環(huán)上的Л電子容易與活性氧原子上的單電子產(chǎn)生共軛效應(yīng)，使不成對(duì)的單電子靠向苯環(huán)，與不飽和脂肪酸競(jìng)爭(zhēng)性的爭(zhēng)奪活性氧，從而降低氧化反應(yīng)體系中的活性氧含量[17]365-368。

3.3螯合金屬離子Leopoldini等研究表明，2價(jià)鐵離子能促進(jìn)卵磷脂脂質(zhì)體過氧化，其他的金屬離子如銅離子、鈣離子等對(duì)氧化反應(yīng)也有催化作用[22]。茶多酚的鄰位酚羥基可螯合銅、鐵、鈣等金屬離子，從而起到抗氧化作用[23]。趙保路的研究表明，茶多酚絡(luò)合鐵離子在增強(qiáng)其抗氧化能力方面起到一定的作用[24]。茶多酚也能通過螯合細(xì)胞內(nèi)的鈣離子來抑制黃嘌呤氧化酶的生成，從而起到抗氧化作用。

3.4抑制氧化酶及促進(jìn)抗氧化酶活性生物體內(nèi)有許多與自由基生成有關(guān)的氧化酶，如黃嘌呤氧化酶系、P-450酶系和脂氧化酶等。許多研究表明，茶多酚不僅能夠通過與氧化酶蛋白結(jié)合來降低氧化酶對(duì)氧化反應(yīng)的催化活性，還能促進(jìn)抗氧化酶的活性[25]。楊賢強(qiáng)等通過沙土鼠腦缺血灌注試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，茶多酚能夠防止超氧化物歧化酶(SOD)活性降低和丙二醛(MDA)升高[26]23-29。趙秀蘭等的研究表明，綠茶對(duì)小鼠各臟器中的谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶(GST)均有誘導(dǎo)作用，其中肝臟、腎臟、小腸中的GSH含量及肺臟中的GST活性顯著高于對(duì)照組[27]。

4茶多酚的改性研究

盡管水溶性茶多酚具有良好的供氫和抗氧化能力，但隨著應(yīng)用范圍的進(jìn)一步延伸，茶多酚難溶于油脂的特性阻礙了其在油脂抗氧化方面的應(yīng)用，因而研究茶多酚的改性，使其成為脂溶性的新型抗氧化劑成為熱點(diǎn)。從改性技術(shù)上看，國內(nèi)外主要采用溶劑改性法、乳化改性法、分子修飾改性法等[28]。

4.1溶劑改性法茶多酚的溶劑改性法是將茶多酚完全溶解后，濃縮制成抗氧化劑添加到油脂中。Hara等將茶多酚的乙醇溶液添加到油脂中，能夠有效抑制油脂氧化[29]。但該方法也不能從根本上解決茶多酚溶于油脂的問題，反而影響茶多酚的抗氧化效果和食用油的煙點(diǎn)、酸敗速度等。

4.2乳化改性法茶多酚的乳化改性法是將茶多酚溶液加入油脂中，并添加一定量的乳化劑，使其形成較穩(wěn)定的乳化體系。Naoyuki將茶多酚溶液、油脂和乳化劑在70～90 ℃乳化，制成的脂溶性茶多酚對(duì)冰激凌的氧化起到明顯的抑制作用[30]。熊濤等研究發(fā)現(xiàn)，在茶多酚、水、油比例為15∶35∶50時(shí)，添加2.0%～3.0%的乳化劑，在(75±2)℃條件下進(jìn)行乳化，制得的脂溶性茶多酚的穩(wěn)定性最好[31]。但此方法制取的脂溶性茶多酚反而會(huì)加速油脂的氧化，并造成植物油脂含水量、揮發(fā)性物質(zhì)、透明度、黏度等超標(biāo)[32]，且該方法并不能從根本上解決茶多酚的脂溶性問題。

4.3分子修飾改性法

4.3.1酚羥基酯化法(O-?；?。茶多酚的O-?；ㄊ菍⒅苄缘闹緹N鏈接入茶多酚分子中，利用脂肪烴鏈的親油性來增強(qiáng)茶多酚的脂溶性。高永貴等研究發(fā)現(xiàn)，茶多酚結(jié)構(gòu)中只有A環(huán)C7位和B環(huán)C1位置的2個(gè)羥基可能被酯化[33]。國內(nèi)常用的?；瘎轷Ｂ然虼佐?，兩者的區(qū)別在于使用酰氯制得的脂溶性茶多酚溶解性較好，但不可逆；使用醋酐為酰化劑則為可逆反應(yīng)[34]。沈生榮等通過油酸氯?；瘜⑺苄訣GCG制成脂溶性EGCG，脂溶性好，且對(duì)大豆油有明顯的抗氧化作用[35]。張健希等對(duì)比了3種酰氯(葵酰氯、月桂酰氯、椰油酰氯)對(duì)茶多酚的改性效果，結(jié)果表明，月桂酰氯是比較理想的改性劑[36]。?；ㄖ频玫牟瓒喾油ㄟ^化學(xué)、仿生學(xué)和細(xì)胞3個(gè)層次的研究表明，茶多酚分子更容易進(jìn)入疏水區(qū)，脂溶性和清除自由基能力大大增強(qiáng)[37]。

4.3.2苯環(huán)氫原子取代法(C-?；?。茶多酚的C-酰化法是在茶多酚的芳環(huán)碳原子上引入?；甚ヮ惢衔?。Tanaka將EGCG與過量的硫醇化物反應(yīng)，即硫醇化物取代A環(huán)C6位和C8位置的氫原子，經(jīng)SephadexLH-20分離得到合成產(chǎn)物[38]；另一種氫原子取代法屬Friedel-Crafts?；磻?yīng)，在三氯化鋁的催化下，?；〈江h(huán)上的氫原子[34]。唐安斌等用脂肪酰氯與茶多酚在AlCl3的催化劑下發(fā)生親電取代反應(yīng)，生成的酚酯在AlCl3等Lewis酸作用下，發(fā)生Fries重排反應(yīng)，得到酚酮混合物，再通過還原反應(yīng)制備脂溶性茶多酚[39]。

4.3.3非酯型兒茶素C環(huán)羥基酯化法(3-O-?；?。茶多酚的3-O-?；ㄗ钤玳_始于Tobiason對(duì)兒茶素的3-O-?；苌锓肿榆壍赖难芯縖40]，之后Sakai等通過酶法合成3-O-兒茶素系列物質(zhì)，并將其應(yīng)用于油脂抗氧化領(lǐng)域[41]。盧聰聰也引述了日本用轉(zhuǎn)移酶在兒茶素的B環(huán)引入多聚葡糖苷，能夠得到具有抗氧化作用的脂溶性茶多酚的報(bào)道[34]。

4.4脂溶性茶多酚的抗氧化機(jī)理脂溶性茶多酚的酚羥基易被氧化，能夠降低油脂中的含氧量，抑制脂肪氧化；脂溶性茶多酚能螯合油脂中的金屬離子[42]，使之喪失催化活性；脂溶性茶多酚供氫能力強(qiáng)，可與油脂氧化產(chǎn)生的過氧化物自由基結(jié)合，中斷脂肪的自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)[43]，從而達(dá)到抗氧化作用。

5茶多酚的安全性

國內(nèi)外學(xué)者對(duì)茶多酚進(jìn)行了大量的急性毒性、亞急性毒性和各種藥理試驗(yàn)，結(jié)果顯示，茶多酚安全、無毒。致突變的Ames試驗(yàn)、骨髓細(xì)胞染色體畸變?cè)囼?yàn)及骨髓微核試驗(yàn)均表明，茶多酚對(duì)小白鼠的血紅蛋白、紅細(xì)胞數(shù)、白細(xì)胞數(shù)、胸腺細(xì)胞數(shù)、脾臟細(xì)胞數(shù)、肝臟重及體重均無不良影響[26]23-29，反而能夠幫助生物體抵抗化學(xué)致癌物質(zhì)導(dǎo)致的DNA氧化損傷[44]。

6展望

我國是茶葉生產(chǎn)大國，以茶葉為原料獲取的茶多酚作為天然食品抗氧化劑在水產(chǎn)品的應(yīng)用也具有廣闊的空間，但是茶多酚在以下4個(gè)方面還需進(jìn)行深入研究：對(duì)茶多酚的改性研究需要進(jìn)一步細(xì)化，并將其轉(zhuǎn)化為生產(chǎn)力；茶多酚抗氧化過程中自身的產(chǎn)物、對(duì)水產(chǎn)品的感官和營養(yǎng)成分的影響以及如何平衡抗氧化和自身氧化等進(jìn)行深入研究；茶多酚與其他物質(zhì)之間的增效或拮抗作用需要深入研究；與茶多酚的制備、改性等相關(guān)的儀器設(shè)備也需要深入研究。

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摘要茶多酚是一種天然的抗氧化劑，其在食品中應(yīng)用廣泛。綜述了茶多酚的結(jié)構(gòu)、在水產(chǎn)品中的應(yīng)用、抗氧化機(jī)理以及茶多酚的改性研究，并展望了茶多酚的應(yīng)用前景，為天然抗氧化劑茶多酚的開發(fā)利用提供理論支持。

關(guān)鍵詞茶多酚；水產(chǎn)品；抗氧化機(jī)理；改性

Study on Antioxidation Activity of Natural Antioxidant Tea Polyphenols in Aquatic Products

CHEN Xiao-lei,HU Wang*,ZHOU Bei-bei et al(Fishries Institute,Anhui Academy of Agricultural Science,Hefei,Anhui 230031)

AbstractTea polyphenols is a kind of natural antioxidant,which is widely used in food.The constitution,application in aquatic products,antioxidative mechanism,modification of tea polyphenols were summarized and the application prospect was forecasted,which will provide theoretical support for development and utilization of natural antioxidant tea polyphenols.

Key wordsTea polyphenols; Aquatic products; Antioxidative mechanism; Modification

收稿日期2015-12-07

作者簡(jiǎn)介陳小雷(1986- )，女，安徽阜陽人，研究實(shí)習(xí)員，碩士，從事水產(chǎn)品加工與資源綜合利用研究。*通訊作者，副研究員，從事水產(chǎn)品健康養(yǎng)殖與資源綜合利用研究。

基金項(xiàng)目2014年馬鞍山市科技攻關(guān)項(xiàng)目(NY-2014-04)；安徽省農(nóng)業(yè)科學(xué)院創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)項(xiàng)目(15C0501)；安徽省農(nóng)業(yè)科學(xué)院院長(zhǎng)青年基金項(xiàng)目(15B0523)。

中圖分類號(hào)S 98

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼A

文章編號(hào)0517-6611(2016)01-112-03